北京市2021-2021学年高二化学3.4.2逆合成分析法教学设计

1、逆合成分析法课题3-4-2有机合成第二课时逆合成分析法教 学 目 标知识与技能1掌握种类有机物的性质、反响类型及相互转化关系。2 掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。过程与方法1 .归纳、总结有机合成方法， 以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化 关系。2.通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据，建立起逆合成的正确思维方法。3 通过逆合成分析法的推理，培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。情感、态度与价值观1认识有机合成对人类生产生活的重要影响，培养爱化学、爱科学的精神。2 .通过分析和讨论合成路线，激发强烈的求知欲， 强烈的创造意识和探究新领域的好奇心，同时

2、获得成功的喜悦，培养勇于探索，严谨求实，独立思考的科 学态度。3.通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影 响，关注有机物的平安生产和使用问题。教学重点1 重要的有机化学反响类型2 .有机推断题的常用解题策略教学难点理解有机合成遵循的根本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成 的路线。教学设计环节教师活动学生活动设计意图主要有机物之间有何转化关系？回忆、通过对回忆与思考卤加蚣0消去么水解E氧化昨氧址匕* 代样梅 廉 簸能 取代还專思考、 讨论、 代表 答复已学知 识的回 顾，培 养学生 温故旧 知的习 惯和学 习新知H水 解1趣，激 发学生 求知 欲。导入新课

3、生活中的合成材料:【思考】你知道是如何合成吗?自主学习聆听通过介 绍，引 入主 题，使 学生了 解本节 的学习 目标。思考，通过阅按照读，培老师养学生引导的自主的思学习能路进力和团行阅队合作读，小精神。组内讨论，代表答复。【引导学生阅读教材 P6567，完成自主学习内容】一、逆合成分析法逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反响的 中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依 次倒推，最后确定最适宜的根底原料和最终的合成路线。书写合成 线路就可以反过来从原料到产物进行书写。1根本思路可用示意图表示为：11标化合物 =>n根底原料2.根本原那么(1) 合成路线的各步

4、反响的条件必须 ，并具有较高的(2) 所使用的根底原料和辅助原料应该是 、的。3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反响规律将酯基断开，得到和 ,说明目标化合物可由通过酯化反响得到：I)(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇:II(3) 乙二醇的前一步中间体是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反响而得到：CH,UHInn;CHa H(4) 乙醇通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示): :。、重要的有机化学反响类型拓展延伸JS.H丘左舟MH于葦豊*牝虑的> i- H!Br«

5、»fittft：( *!*> M*i*114E略嘗.(BILLH Com “JLLH “刖 一Kj.理H M.IX + H umit.Mtil： 11*1：Ur*11 牝叫匚叫阳* MJrm«nyn oi, - h - 也| «和 ch al-梆flIW.Bi,-W H WjftJ l r HjMH, OC, H, + H OlMdT：- 丁n帝Fl務分 孑里的来 覚嗥 于冨他 *于“耶 于顷岂抵 结舍土J* 出範世和的辰应jgktXJI, -LJip*li,H.lH,屜块.芳害妊tf.lMCH. 4Q. jOIIB復M址Hit JETuRtt1： , lE

6、EUll'b Mj和*<»= ClfcJ电-恨nLinj- liC » ui_kJiL.>OHs11 tfl 电和T券匕划戒野平t*禅ifTWRH® H-Oa严叶 <H. CM： * FI nwSr子鬥：脱也 fust ； CHjCHkCl y"上5 CHh B 亠 1KJafM根据 课堂 内容 进行 知识 的提升。通过对 有机反 应类型 和有机 推断解 题策略的拓 展，把 零散的 认识升华到系 统认 识。孰代反宜1-JH.O9*SiriWfljT飞K M叭 Mv / kCH -COOH、 *證的同&4trn. +2U.

7、 r+2RO捋蒔, 1言和釣忙紙:口1 CH *H -：H, CH,輻.规鱼凹.苯W klft it下与»- SA)天再心itJl； OltJ * M.Jii Ln SJMMi'La.-UHj陀聘苹横十乐恫戈Qi nHWtl II HI Oft呦-也相硒井込一.BUM工子专冷出JILMk _ 一_ LLrll- Llik-Jr rtoM.m.t-r nuHil.b J ll JIH _ EMID 燃2|第色*昨豳的It替詢可址生LLKH41DR ti S=二元薛与二元按.二n4 h Lil,UH- 1 ll.U *Ai元醫与二瓦懸1化档的茂宜.alow牲皇涨，凰輕需尊COOH

8、可 3CL 鼻 SJ2包 ism* 氓宦和弟O0ir亠 1 r i-H O CEL Cll O C. j.11、有机推断题的常用解题策略有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综合应用了 各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识，并且常常在题目 中设置一些新的信息，让同学们通过学习新信息，理解新信息，并 联系已学知识，进行综合分析、迁移应用。解题时常用的策略有以 下几种。1 根据有机物的性质或反响现象推断其可能具有的官能团。 有机物的官能团具有特殊的性质，能发生一些特征反响，呈现出一 些特殊现象，这是有机化学推断的重要依据之一。能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键C=C、碳碳三键C三C或

9、醛基一CHO； 能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键C=C、碳碳三键C三C、醛基一CHO或是苯的同系物； 能发生加成反响的有机物通常含有碳碳双键C=C、碳碳三键C三C、醛基或苯环，其中醛基和苯环只能与氢气加成； 能发生银镜反响或能与新制备的CuOH2悬浊液反响的有机物含有醛基一CHO； 能与钠反响放出氢气的有机物必含羟基或羧基； 能与NCO或NaHCO溶液反响放出CQ或使石蕊试液变红的有 机物必含羧基； 能发生消去反响的有机物为醇或卤代烃； 能发生水解反响的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质； 遇到FeCb溶液显紫色的有机物必含酚羟基； 能与浓溴水反响生成白色沉淀的有机物一定含有酚羟基

10、。(2) 根据有机化学反响的特疋条件确疋有机物或有机反响类型。当反响条件为 NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解； 当反响条件为NaOH醇溶液并加热时，必定是卤代烃的消去反应； 当反响条件为浓硫酸并加热时，通常为醇的脱水反响生成醚 或碳碳双键，也可能是醇与酸的酯化反响； 当反响条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反响； 当反响条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸； 当反响条件为催化剂存在下的加氢反响肘，通常为碳碳双键、碳碳二键、苯环或醛基的加成反响； 当反响条件为光照且与卤素反响时，通常是卤素单质与烷烃或苯环烷烃基取代基上的氢的取代反响，而当条件为存在催化剂且与卤素

11、反响时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。(3) 根据有机化学反响的有关数据推断官能团种类或数目 根据与H2加成时所消耗的 H2的物质的量进行突破：1 mol C=C 加成时需要 1 mol H 2,1 mol C =C完全加成时需要 2 mol H 2,1mol CHO加成时需要1 mol H2,而1 mol苯环加成时需要 3 molH2； 1 mol CHC与银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液元全反响时生成 2 mol Ag 或 1 mol Cu 2O; 1 mol OH或 1 mol COOHf活泼金属反响放出 0. 5 mol H2； 1 mol COOH与 NazCQ溶液反响放出

12、0. 5 mol CO 2,而 1 mol COOI与 NaHCO溶液反响放出 1 mol CO 2。(4) 应用一些特殊的转化关系推断有机物类型。迅世*吐L C,此转化关系说明 A为醇，B为醛，C为羧酸;例题分有机三角:，由此转化关系，可以推知,分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。1有以下一系列反响，终产物为草酸:出澳虑 NaOII, 4 也血化剖于 _一° a ，E -ztVCODH0最化制I + COOHB的相对分子质量比 A大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:(2)BC的反响类型及化学方程式:DE的化学方程式是2 .由1, 3- 丁二烯合成2-氯-1 , 3- 丁二烯

13、的路线如下:该通过针分析、讨论,评讲对性例练，巩固对有机反响类型和有机推断解题策略的认识路线中各步的反响类型分别为(A.加成、水解、加成、消去B.取代、水解、取代、消去C.加成、取代、取代、消去D.取代、取代、加成、氧化3某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3QCI),而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反响得到含氯的酯(C6H8C4CI2),由此推断甲的结构简式为(A. CHClCHbOH.HCOOGCIC. CHCICHO.HOC2CHOH通过课(1)逆合成法解题思路分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开课堂总环。结，使学生明分析官能团的改变(种类、个数)。采用逆推法将

14、目标有机物分解成假设干片断。白本节(4)假设有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。1 天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经以下反响路线可得工程塑料 PBT。:0IIRCCU + IV-(2IT习题巩固OKIRC=CCR11 (RRRp-g 基或 11)Rf(1) B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，那么B的结构简式是； B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是。(写结构简式)(2) F的结构简式是 ; PBT属于类有机高分子化合物。(3) 由A、D生成E的反响方程式为 ，其反响类型为 。(4) E的同分异构体G不能发生银镜反响、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，那

15、么G在NaOH溶液中发生水解反响的化学方程式是。2 某有机物能使溴水褐色，也能在一定条件下发生水解反响生成两种有机物，还能发生加聚反响生成高分子化合物，那么此有机物中 一定含有以下基团的组合是 ()一CH 一OH 一Cl 一CHO一CH=CH 一COOH 一COOGHA.B .内容所学内进行容，并知识注重知的总识的归结、归纳和理纳解。稳固通过针训练对性练习，及 时反响 课堂教 学效 果，巩 固逆合 成分析 法理论 知识， 提升分 析问题 解决问 题的能 力。C.D.结束新课本节课我们要掌握的重点就是正确理解重要的有机化学反响 类型与有机推断题的常用解题策略，理解有机合成遵循的根本规 律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。课后请 完成作业、整理教学案，并复习本章理论知识。聆听、思考提醒学 生结合 作业整 理所学 知识，预习新 课。板书设