广东海洋大学有机化学B参考答案

1、有机化学练习题（B）参考答案、写出下列化合物的名称0rQE, 4E）a混庚二烯3JJ.三甲基二环410庚烷N一甲基一3牛臭二酰笨胺1乙眺乙酸乙酯烯醇式OHCHQCHSOCHQHm00IIII10. CH&CH2-C-CH3、写出下列化合物的结构式工顺i甲基4叔丁基环己烷的稳定构基式C缶 匕二V。H也3.九4二珀基苯胱4. 9,1口-蕙甑、完成下列反应式HBrch3chch3L CH3CH=CH2a HCN , Iv2 hc ch L CHUCHO 崇 小 (ch3chcooh )3. CH2=CH-CH=CH2 Br? .( BrCHaCH=CHCH2Br)NO 二10. CH3CH2

2、COOH ( ' jp ：CH3cHeOOHCl11.CH?ch3I-CH-CH-OH12.0IICH -C-CH2cH3ALO3入 A ( (ch3):c=chch5 )ch2-ohh 十CH.-OH:A、产CHs-C-CKCHs/-'y-croc稀 h+_Acoch3 14 阪 CHCHmC00HCH5 cli WHCWHCH58cHeOOCH 二 CM.FCH3CH2ONa15 CHm8cH3 cH3 I KaOH/CEai：OH )16c=chck3四、比较与选择题1 .比较下列化合物的酸性：（C>B>D>A）A. 丁酸 B. 3-氯丁酸C. 2-氯丁

3、酸 D.4-氯丁酸2 .比较下列化合物的碱性：（B>D>A>C）A.苯甲胺 B.氨 C.苯胺 D.叱噬3 .比较下列自由基的稳定性：（B>C>A>D）A. CH3CH2 - B. （CH3）3C - C. （CH3）2CH D. CH3 4 .将下列官能团的红外吸收峰频率（cm-1）由高到低排列：（C>D>B>A）A. uc=oB. uc=cC. uo-hD.uc-h5 .比较下列化合物发生亲核加成反应的速度：（C>B>A>D）A.丙酮 B.乙醛 C.三氯乙醛 D.苯乙酮6 .比较下列化合物按Sn1历程进行水解反应的速度：

4、（B>A>C>D）A. 2-氯丁烷 B. 2-甲基-2-氯丙烷C. 1-氯丁烷D. 1-氯丁烯OIIa. CH3 C Cl7、比较下列化合物发生水解或醇解反应的速度（A>D>B>C ）OOOb. CH3cOCH2cH3 c. CH3CNH2d. (CH3cO)2O8、把下列化合物的沸点由高至低排列（C>B>A>D）a. 2, 3二甲基戊烷b. 2甲基己烷c.庚烷d.戊烷9下列化合物中，不具有芳香性的是（ D ）10下列化合物发生亲电加成反应，速度最快的是（A>B>C>D )a.CHCH3CH2b. CH3CH = CH2c

5、. CH2n CH2d. CH3c = CH五、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .甲酸，乙酸甲酸吐伦试剂银沉淀乙酸JI没有2 .苯胺，环己胺孝胺浸水J白色凝坏己酸I没有KMnO4不褪色丙烯 班色丙焕3 .环丙烷，丙烯，丙快AgNHiJ+没有 :白色沉淀ch34 CH3CH3CH=<3IC1 ch3ch2chcl CH.-CClICH3 CH&褪色NO 2CH 3六、由指定原料合成下列化合物（无机试剂、溶剂、催化剂任选）5.乙醛，丙醛，丙酮， 丙醇，异丙醇1.由丙二酸二乙酯和丙烯为原料合成： CHCHCHCHCOOH(DEtONaCHiCOOCH.CH 诉嬴XCH£出刑C

6、H(CQ。此力呼/。CHjGMjCH2CHaCOOH 初TQ2.由甲苯为原料合成:CH£H£H=CHC1r不褪色黄隹沉淀丙修没有黄色沉淀丙酮丙醇 异丙/没有异丙肝枕 bfeOH » Y黄色沉滂乙醛、丙苹 I冲bfaUHf_ .；町l C掘沉淀 吐伦试剂 一九柑4 cme即即。HBr(唱 chyh, 一CH3CH3CHC1CH3(CHjCClBi/CCUT混浊AIOVEDOH马上混浊(CH3CC1CHRHnCHCl 】CH3混除A©Fe + HC1tn 3混联NHCOCH3CH3COC1CH) bA NHCOCH33 .由1,3-丁二烯为原料合成:,H 2

7、cH 2cOOHCH2CH2COOHCH3=CH-CMCHaBtCKCHHHCH：比曲蛇 BiCEiJCHCEjCOrCDCO*f 加电常电国工 一一. 丁 WOCCHCHXMItCOOFl IW/H*4 .由乙烯为原料合成：3-己醇HC1讨醒Q(CHd=CH2 CH4HQ C昵H、M©)CHrCHi CHqHQHCH3CH-CHCHOCuHQ/OHCHHO 325,C&CHRHVHCHCHKH* “别"- CH#H£H£HCH夕OHOH七、推断结构式1 .某化合物（A）的分子式为C5H6。3,它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合 物（B）和（

8、C）。（B）和（C）分别与SOC12作用后再加入乙醇，则两者都生成 同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。解：依题意可知这些化合物分别是：主要反应式如下:CsHQHH c IISOCla 3 'CHmJcCjHQH* 3.曲o“飞/-QC祖5写。ChOHIjh-OCqH5 CaHj0HII0%C&hJ-OC 汨%出一0网$02 .某化合物的分子式为C6H12O,能与羟胺作用生成历，但不能起银镜反应。催化加氢则得到醇，此醇经脱水、臭氧化还原水解后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应；另一种有碘仿反应，但不能还原Fehling试剂。试推导该化合

9、物的结构式并写出反应式解：依题意，此化合物的结构式为:0CH3cHj主要反应式如下:Ag+QE，MHj-OH产口口 CH3CH3-C-CH(7Hj>3即HEC孙石曲连不已出二EH x3化合物A和B,分子式均为C4H8。2,两者的红外光谱在1735cm-1附近都有强吸收，它们的1H-NMR谱数据如下:化合物A:51.3 (t,3H), 52.0 (s,3H),54.1 (q, 2H)化合物B:51.2 (t,3H), 52.3 (q,2H),53.7 (s, 3H),试推导A和B的合理结构，并标明各质子的解：依题意,A的结构式为kCECCldCH£前日的结构式为：CHCHCDOCS2,0苫416136 12S2353.74.化合物(A) (C9H10O),其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，1H-NMR谱如下：6 1.2(3H) 三重峰 6 3.0(2H)四重峰 6 7.7(5H)多重峰已知(B)为(A)的异构体，具红外光谱表明在 17