有机化合物专题复习资料

1、有机化合物专题复习资料有机综合专题复习的几点做法 有机分子的空间结构和同分异构体的书写与判断 重要的有机反应类型与规律典型官能团的化学性质及各类有机物间转化关系有机综合题型特点与解法 （推断与合成）（一）有机分子的空间结构和同分异构体的书写与判断1有机分子的空间结构甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛、乙醛、乙酸的分子空间结构特点；碳碳单键的可旋转性、 碳碳双键、碳氧双键的平面结构、苯的平面环状独特键。2典型同分异构体的书写与判断（1）丙基（ C3H7）、丁基 C4H9、戊烷、己烷、 C7H8、C8H10 的同分异构体书写与判断。（2）烷烃或苯的同系物取代产物种类的判断。（3）C5H11Cl、C5H12

2、O（能氧化成醛的醇） 、 C7H8O（含羟基的） 、C 5H 10O（醛类）、 C5H10O2 和水杨酸（羧酸类、酯类、羟基醛类）等同分异构体的种类与书写。例题 1 某芳香族有机物分子式为 C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有A两个羟基B一个醛基C两个醛基D 一个羧基例题 2 2-氨基 -5-硝基苯甲醚俗称红色基 B，主要用于棉纤维织物的染色， 也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如右所示。若分子式与红 色基 B 相同，且氨基（ NH2）与硝基（ NO 2）直接连在苯环上并呈对位 时的同分异构体数目（包括红色基 B ）可能为A2 种B4种C6 种D10种例题 3 维生

3、素 K 是有机物 A 的衍生物， A 的结构简式如右图：A 的分子式是 。A 的不含甲基的同分异构体 B 属于萘的衍生物，该有机物的结构简式是（两种官能团和一种官能团各写一个）：例题 4 近日，油炸薯条再次出现食品安全危机，因为其中反式脂肪酸（trans fatty acids，报告称：摄入过简称 TFA ）的含量增加了 1/3。中国食疗网发布“反式脂肪酸预警报告”多的反式脂肪酸， 容易堵塞血管而导致心脑血管疾病。 顺式脂肪酸、 反式脂肪酸的结构如图 所示。H反式脂肪酸试回答下列问题：1）顺（反）式脂肪酸中所含官能团名称是。2）与上述顺（反）式脂肪酸互为同系物的最简单物质的结构简式为。3）上述

4、顺式与反式脂肪酸都能与 H2 在一定条件下发生氢化反应，其产物关系为。A同分异构体B同系物C同一种物质D 同素异形体4）研究表明，在特定的条件下，顺式脂肪酸与反式脂肪酸会产生互变，油脂长时间高温加热及油脂催化加氢都会使反式脂肪酸的含量增高。亚油酸（9,12十八碳二烯酸）与氢气以 1 1催化加氢过程中，考虑顺、反异构，生成 的脂肪酸最多有种。5）据专家介绍，多食用花生油对人体有益，是因为花生油中含反式脂肪酸较少，且含有，其结构简式为：OH对人体有益的白藜芦醇（化学名称为芪三酚）则 1mol 白藜芦醇与足量溴水发生反应最多消耗二）重要有机反应类型与规律1六大反应类型的特点（取代、加成、消去、氧化、

5、还原、聚合反应） 取代反应 -等价替换式： 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子 团相互交换位置后就生成两种新分子，这种分子结构变化形式可概括为等价替换式。 加成反应开键加合式： 有机分子中含有碳碳双键 ,碳氧双键 （羰基 ）或碳碳叁键，当打开 其中一个键或两个键后， 就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子， 这可概括为 开键加合式。有机物与氢气的加成反应也是还原反应，反应特点也如此。 消去反应 -脱水/卤化氢重键式 ：有机分子 （醇/卤代烃 ）相邻两碳原子上脱去水 /卤代氢分 子后，两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键，可概括为脱水 / 卤化氢重键式。 氧化反应

6、 -脱氢重键式 /氧原子插入式 ： 醛的氧化是在醛基的 C H 键两个原子间插入 O 原子； 醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键，这可概括为脱氢重键式 / 氧原子插入式。 加聚反应 -开键加合式： 许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子，属于开键加合式。 缩聚反应缩水结链式： 许多个相邻小分子通过羧基和氨基 , 或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的氢原子的相互作用，彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子，这可称为缩水结链式。重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系表基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯

7、的同系物、卤代烃、酚类等酯化反应醇、羧酸、葡萄糖、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、芳香烃及衍生物、醛、油酸等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性 KMnO 4 溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应烯烃、炔烃、芳香烃及衍生物、醛、油酸、葡萄糖 等聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸；苯酚与甲醛等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等显色反应苯酚与 FeCl3 溶液、碘与淀粉、蛋白质与浓硝酸等2各类反应的实例（哪些物质能发生该反应，反应条件是什么？如取代包括：烷烃、苯环、 苯酚和醇的

8、卤代、苯环的硝化、羧酸和醇分子间酯化、卤代烃和酯水解、脱水反应等）3各类反应的规律或要求 （如烷烃取代反应的连续性 、烯烃不对称加成的产物、苯环侧链氧化规律、卤代烃和醇消去规律、醇氧化规律、酯化反应的特点与类型、酯和油脂的水其结构为：COOH解规律、三种羟基的反应活性、醛既氧化又还原的特点、加聚反应规律等） 例题 5八角茴香含有一种抗禽流感病毒的重要成分莽草酸，B能发生消去反应D1 mol 莽草酸只能与则莽草酸不具有的性质是A遇 FeCl3 溶液呈紫色C能与 H2 发生加成反应例题 6 右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述 中错误的是A 能与 NaOH 发生中和反应B 能发生缩

9、聚反应C能发生加成反应D能发生水解反应例题 720XX 年瑞典科学家发现， 某些高温油炸食品中含有一定量的 CH2CHCO NH2（丙烯酰胺） 。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性 KMnO 4 溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，只有4种同分异构体，能与氢气发生加成反应。其中正确的是A B CD例题 8 扑热息痛的结构简式如图所示。（1）扑热息痛的下列说法中正确的是。a能与溴水反应使溴水褪色b在其分子中含有肽键c在溶液中 1mol 扑热息痛最多与 1mol NaOH 反应 d遇氯化铁溶液发生显色反应2）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分

10、子中含有苯环的氨基酸的结构简式：小结 ：分析指定的物质可能具有的性质，是高考中一种常见的命题方式，主要考查学生的 识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：准确识别有机物结构图 中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。（三）典型官能团的化学性质及各类有机物间转化关系 1掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、卤代烃、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、酰氨 键的典型反应。2能使溴水、溴的 CCl4 溶液因反应褪色的物质：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基。3能使酸性高锰酸钾褪色的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质。4能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的物质：醛类

11、、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖。5能与钠反应的物质（醇、酚、羧酸） 、与氢氧化钠反应的物质（酚、羧酸、酯、卤代烃） 与碳酸氢钠反应的物质（羧酸） 。6能氧化成醛或羧酸的醇必有 CH 2OH 结构，能氧化成酮的醇必有 CHOH 结构。 7掌握各类有机物的转化关系，理解“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”的转化关系。1）各类有机物代表物相互关系网络图酯水化解 酯水解卤代或加成烃 消去2）常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系水解 氧化 氧化卤代烃 取代 醇（酚） 氧还化原 醛 羧酸在理解有机物间的转化关系时应注意： （）从物质的组成、性质、反应条件、过程分 析物质的变化。 （）三类关键物质：卤代

12、烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁；酯的生成 和水解改变了有机物的数量；醛的氧化和还原改变了分子结构中的C、 H 比。（四）有机综合题型特点与解法 （推断与合成） 有机物的主要题型推断题解法应注意：顺读题，审题意，逆推导，充分利用信息，理 思路细推敲，关键是找准突破口。从以下各种情况突破： 从物质性质推断、从物质衍变 关系推断、从数据（不饱和键数、相对分子质量、碳氢比）推断等。解答题三要点：要找 关键字词，要规范答题，要找得分点。附：符合一定碳氢比的有机物 CH11 的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、 立方烷等， CH12 的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、饱和一元 酯、葡萄糖等

13、， CH14的有机物有 CH4、CH3OH、CO（NH 2）2等。例题 9现有乳酸（ C3H6O3）和乙醇的混合物共 1 mol ，完全燃烧生成 54g水和 56L CO2（标 准状况下测定 ），则其消耗氧气的物质的量为A 2molB 2.25molC 3molD 3.75mol例题 10某羧酸的衍生物 A ，其分子式为 C6H12O2，实验表明 A 和 NaOH 溶液共热生成 B 和 C，B 和盐酸反应生成有机物 D ，C 在铜作催化剂和加热条件下氧化为E，其中 D、E 都 不能发生银镜反应，由此判断 A 的可能结构简式有A2种B3 种C4 种D6 种 例题 11有机物 A 的结构简式为 ，

14、从 A 出发，可发生 图示中的一系列反应。其中 M 属于高分子化合物， J 和 K 互为同分异构体， N 的产量可作 为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。请回答下列问题：1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）FGHMD+I K2）写出下列物质的结构简式： E ； J3）与 B 互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有种。例题 12有机物 A 可用于配制水果香型香精， A F 可发生如下转化。 B 与 C 的相对分子 质量相等， B 分子中含有 2 个甲基， D 分子中烷基上的一氯取代物可有 3 种； F能使 Br2的 四氯化碳溶液褪色。试回答下列问题：1）E 中的官能团名称是；2

15、）D 可能发生的反应是；a氧化反应b加成反应c消去反应d酯化反应3）A 的结构简式为 ；CF 的化学方程式为。（4）写出水解时能生成正戊酸且分子中含有3 个甲基的 A 的同分异构体结构简式（所有符合条件的） 。（5）将 B 和 C的混合物 5mol 放在足量 O2中完全燃烧，生成 CO2492.8L （标准状况） 。 则混合物中 B 的物质的量为mol 。例题 13有机物 A 只含 C、H、O 三种元素，相对分子质量为 130，在酸性条件下， l mol A 水解得到 l mol B 和 l mol 乙二醇。 B 能使溴水褪色，还能溶解碳酸钙， B 与 H 2的加成产物 分子中有 2 个甲基。

16、请回答下列问题：1）B 的相对分子质量为，结构简式是2）l mol 乙二醇与 2 mol B 反应的化学方程式是3）软质隐形眼镜常用 A 经加聚反应生成的 HEMA 制成超薄镜片， HEMA 的结构简式是4）已知：R COHCN（ 加成反应） R C OH（水H解2O反，应H+） R C OHR （加成反应） R CN （水解反应） R COOH与 HCN 加成由丙烯合成 B 可以经过下列五步反应：与 H2O 加成 催化氧化 水解 消去。则反应的化学方程式是：例题 14 某芳香族化合物 A ，苯环上只有一个取代基，完全燃烧只生成二氧化碳和水， 定条件下存在如下图所示的转化关系：请回答下列问题：

17、1）A 的摩尔质量为，在一定条件下 B 可能发生的反应类型有（填序号 ）。水解反应 取代反应 加成反应 消去反应 加聚反应。2）C 的结构筒式为，E 的结构简式为3）写出下列转化的化学方程式：A B：。D F：。3）符合下列三个条件的 A 的同分异构体的数目有 个。含有二取代苯环结构 与 A 有相同的官能团 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。例题 15某有机物 W （C18H17O5Br）分子中含有多种官能OCH3X O CCH2O Y 团，其结构简式为：其中 X 、 Y 为未知部分的结构）。为推测 W 的分子结构，进行如图的转化：已知向 D的水溶液中滴入 FeCl3溶液后显紫色，且 D分子中苯环上的一氯代物只有两