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文档简介
1、扑热息痛的合成扑热息痛的合成(Syn thesis of Paracetamol)扑热息痛系常用的解热镇痛药,临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。化学名N-(4-羟基苯基)-乙酰胺N-(4-Hydroxyphenyl)-acetamide,又称醋氨酚(Acetaminophen)化学结构本品为白色结晶或结晶性粉末,易溶于热水或乙醇,溶于丙酮,略溶于 水。一、目的要求1. 通过本实验,掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。2. 掌握还原反应中还原剂的选择3. 掌握酰化反应的原理和酰化剂的选择。实验原理扑热息痛以对硝基苯酚为原料,经铁粉还原反应得对氨基苯酚,再经醋酐酰化反应制得* H3COCHNH
2、OOH + CH 3COOH三、实验方法(一)对氨基苯酚的制备(还原)药品:(1)对硝基苯酚21g(0.15mol) (2) 氯化铵5g (3)铁粉30g操作步骤:(1)取21g对硝基苯酚、5g氯化铵和3g铁粉,再向烧瓶中加入50ml水, 搅拌下加热回流3小时。(2)趁热抽滤。滤渣用少量沸水洗涤 2次,滤液冷却至近室温时,用兵水浴 冷却。(3)滤出固体,干燥称重,确定收率,产物直接用于下步反应。(二)对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)的制备药品:(1)乙酸酐14ml(约15g,0.15mol) (2)对氨基酚(自制) 14g(0.127mol)操作步骤:(1)取对氨基苯酚14g和10ml水放于50ml园底烧瓶中,摇匀成悬浮液 后,再加入14ml乙酐,用力摇匀。(2) 加热回流,使固体完全溶解后,再继续回流10分钟。(3) 冷却结晶,过滤,水洗,干燥,确定收率。mp168C 172C四、预习1. 用醋酐做酰化试剂与醋酸做酰化试剂的区别?反应中有什麽副反应发生?2. 还原反应中还原剂的选择。3. 预习操作过程。五、思考题I硝基化合物还原成胺有哪些方法,比较各方法的优缺?2. 本实验除乙酐外,还可用何种物质做为酰化试剂?3. 为什么本实验中主要得到氨基的酰化产物而不是羟基的酰化产物?以铁粉基
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