专题十四有机化合物及其应用

1、考纲要求1.有机化合物的组成与结构：（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；（2）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；（3）了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（4）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；（5）了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；（6）了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。2.烃及其衍生物的性质与应用：（1）理解烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯

2、）的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；（3）了解有机反应的主要类型（如加成反应、取代反应和消去反应等）；（4）了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；（2）了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：（1）了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；（2）了解加聚反应和缩聚反应的

3、特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；（3）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平

4、面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或

5、镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2) 的二氯代物有三种。题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断1下列关于的说法正确的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上2下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面题组二判类型，找关联，巧判同分异构体3正误判断，正确的划“”，错

6、误的划“×”(1)不是同分异构体( ) (2)乙醇与乙醛互为同分异构体( ) (3) 互为同分异构体( ) (4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体( ) (5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体( ) (6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体( )4(2014·新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯5(2014·新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种6(2013·新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑

7、立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种考点二有机物的结构与性质1.烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。

8、(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物2官能团与有机化合物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合

9、73;碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性­碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯­碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR

10、C2H5O C2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)C

11、OOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H蛋白质结构复杂不可用通式表示酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂

12、化反应) (2)硬化反应题组一有机反应类型的判断1正误判断，正确的划“”，错误的划“×”(1)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl与CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应( ) (2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应( ) (3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同( ) (4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应( ) (5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应( ) (6)乙醇不能发生取代反应( ) (7)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应( ) (8)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应

13、( )2下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D题组二有机物的组成、官能团与性质3正误判断，正确的划“”，错误的划“×”(1) 均能与溴水反应( ) (2)乙烯可作水果的催熟剂( ) (3)福尔马林可作食品保鲜剂( ) (4)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物( ) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类( ) (6)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸( ) (7)淀粉和纤维

14、素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖( ) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键( ) (9)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，因此Na能置换出醇羟基中的氢( ) (10)苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷( ) (11)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷( ) (12)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯( ) (13)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程( ) (14)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性( ) (15)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料

15、( ) (16)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料( ) (17)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质( )4.( 2014·海南，7改编)下列有关物质水解的说法正确的是( )A.蛋白质水解的最终产物是多肽B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.纤维素不能水解成葡萄糖D.油脂水解产物之一是高级脂肪酸5(2014·山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果

16、酸互为同分异构体题组三有机物的鉴别、分离、提纯与制备6正误判断，正确的划“”，错误的划“×”(1)乙醇可用纤维素的水解产物或乙烯通过加成反应制取( ) (2)乙醇通过取代反应可制取乙酸乙酯( ) (3)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别( ) (4)葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒( ) (5)苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯( ) (6)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度( ) (7)因为乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇( ) (8)因为丁醇与乙醚的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法

17、除去丁醇中的乙醚( )7(2013·北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液8(2013·重庆理综，4)按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A步骤(1)需要过滤装置B步骤(2)需要用到分液漏斗C步骤(3)需要用到坩埚

18、D步骤(4)需要蒸馏装置1辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。2反应条件，对比归纳由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH：CH2=CHCH2OH NaOH、醇，加热；BrCH2CH=CH2浓H2SO4，加热。(3)CH2=CHCH2OH：BrCH2CHBrCH2OH 溴水；CH2=

19、CHCHOCu，加热；CH2=CHCH2OOCCH3浓H2SO4，加热；(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOKKOH溶液，加热；CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热。3糖类水解产物判断若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。考点三有机物的性质与有机反应类型1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应

20、区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类强酸溶液；酯无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质酸、碱、酶。C2H5ClH2OC2H5OHHClCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH蛋白质水多种氨基酸(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。(5)其他：C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、

21、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3氧化反应(1)与O2反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。催化氧化：如醇醛(属去氢氧化反应)；醛羧酸(属加氧氧化反应)2C2H25O24CO22H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羟基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(CHO)加氧转变为羧基(COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条

22、件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHOH2CH3CH2OH5消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 )。满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2；卤代烃或醇分子中与X(OH)相连的碳

23、原子的邻位碳上必须有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。7聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含OH、COOH、NH2官能团的物质间的缩聚加聚：缩聚：该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。题组一有机物性质推断类1(2014·新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生

24、成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺：N­异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。2(2014·山东理综，34)3&

25、#173;对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水b银氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。题组二有机物合成题3(2014·新课标全国卷，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成

26、为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。4(2014·江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和

27、_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3专题突破练1下列叙述中正确的是()A通过用氢气与乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯B乙醇和汽油都是可再生能源，

28、所以要大力发展“乙醇汽油”C用水可区分苯、溴苯和硝基苯D一定条件下，用新制的Cu(OH)2悬浊液可区分葡萄糖和蔗糖2下列说法中正确的是()A甲烷与乙烯共1 mol，完全燃烧后生成的H2O为2 molB光照下，异丁烷与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD聚乙烯、蛋白质和纤维素都是天然高分子化合物3下列说法正确的是()A糖类、油脂、蛋白质在一定条件都能发生水解反应B苯只能发生取代反应，不能发生加成反应C棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2OD溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯4下列有关说法错误

29、的是()A油脂的种类很多，但它们水解后都一定有一产物相同B淀粉、纤维素都属糖类，它们通式相同，但它们不互为同分异构体C已知CH4H2OCH3OHH2，该反应的有机产物是无毒物质DC(CH3)4的二氯代物只有2种5下列叙述正确的是()A汽油、柴油和植物油都属于烃B乙烯和苯加入溴水中，都能观察到褪色现象，原因是都发生了加成反应C乙醇既能被氧化为乙醛也能被氧化为乙酸D石油是混合物，通过分馏得到的各种馏分是纯净物6某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是()A官能团为碳碳双键、羧基B与CH2=CHCOO

30、CH3互为同分异构体C能发生氧化反应D分子中所有原子可能在同一平面7某有机化合物的结构简式为, 有关该化合物的叙述不正确的是()A该有机物的分子式为C11H12O2B1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应C该有机物能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀D该有机物一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应8下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是()A连二苯B菲C蒽D连三苯9.(2014·重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H210(2014·大纲全国卷，12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()11(2014·四川理综，10)A是一种有机合成中间体，其结构简式为A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。已知：R、R代表烃基。请回答下列问题：(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_；A的名