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文档简介
1、第四节生命中的基础营养物质合成有机高分子化合物考纲展示1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解油脂的组成、主要性质及重要应用。3.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。4.了解蛋白质的组成、结构和性质。5.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6.了解合成高分子化合物的反应类型,高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。考点1| 基本营养物质固本探源一、糖类1糖类的概念和分类(1)概念:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物。(2)组成:主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化
2、合物的通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。(3)分类2单糖葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构(2)葡萄糖的化学性质3蔗糖与麦芽糖蔗糖麦芽糖相同点(1)组成相同,分子式均为C12H22O11,两者互为同分异构体(2)都属于二糖,能发生水解反应不同点官能团不含醛基含有醛基水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖4.多糖淀粉与纤维素(1)相似点都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为(C6HnH2OnC6H;(C6HnH2OnC6H。都不能发生银镜反应,为非还原性糖。(2)不同点通式中n值不同,淀粉与纤维素不是同分异构体,不是同系物。淀
3、粉溶液遇碘变蓝色。二、油脂1概念:一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。2结构特点3分类4物理性质(1)油脂一般难溶于水,密度比水小。(2)天然油脂都是混合物,没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态,含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。5化学性质(1)水解反应酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件下水解皂化反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为碱性条件其水解程度比酸性条件下水解程度大。(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气反应的方程式为油脂的氢化也称为油脂的硬化,为加成反应,同时也是还原反应。三、氨基酸蛋白质1氨基酸(1)概念、组成和
4、结构(2)化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为成肽反应两分子氨基酸缩水形成二肽,如多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。2蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。(2)蛋白质的性质3酶(1)酶是一种蛋白质,易变性。(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:条件温和,不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。典例引领典例1(2016·福州二中月考)下
5、列说法不正确的是()A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B蛋白质及其水解产物均是两性化合物C用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽D淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体【解析】麦芽糖是还原性糖,水解生成的葡萄糖也是还原性糖,A正确;蛋白质、氨基酸中均有COOH和NH2,B正确;甘氨酸和丙氨酸缩合可以发生甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸、甘氨酸中COOH与丙氨酸中NH2、丙氨酸中COOH与甘氨酸中NH2反应,生成4种二肽,C正确;由于n的数值不同,所以淀粉和纤维素的分子式不同,不是同分异构体,D错误。【答案】D题组强化 题组1糖类的结构与性质1下列说法正确的是()A糖类
6、化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基【解析】A项,糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质,错误。B项,水果有香味主要是酯类物质造成的,正确。C项,油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇,错误。D项,蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基,错误。【答案】B2现有:淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液,区别它们时,下列试剂和对应现象依次是()试剂:新制Cu(OH)2悬浊液碘水浓硝酸现象:a.变蓝色B砖红色沉淀c变黄色Aa、c、bBa、c、bCa、c、b Dc、a、b【解析】淀粉溶液遇碘水变蓝色;蛋清是蛋白质,遇浓硝酸
7、变黄色;葡萄糖溶液具有还原性,能够将新制Cu(OH)2悬浊液还原生成砖红色沉淀Cu2O。【答案】C3以下反应:葡萄糖与银氨溶液反应;淀粉在稀硫酸作用下在水中加热;葡萄糖与钠反应;葡萄糖在一定条件下与乙酸反应,不包括的反应类型是()A氧化反应 B加成反应C酯化反应 D水解反应【解析】氧化反应;水解反应;置换反应;酯化或取代反应,所以没有发生加成反应。【答案】B 题组2油脂的性质与应用4下列关于油脂的叙述中,正确的是()A各种油脂水解后的产物中都有甘油B不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C油脂都不能使溴水褪色D油脂的烃基饱和程度越大,熔点越低【解析】油脂是高级脂肪酸的甘油酯,水解产物一定有甘油,A正
8、确;天然油脂是混合物,B错误;油中含有不饱和键,能使溴水褪色,C错误;油脂的烃基饱和程度越大,熔点越高,D错误。【答案】A5某油脂的结构为R1、R2、R3均不相同,关于该物质的叙述不正确的是()A油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳B该甘油酯称为混合甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有四种【解析】D项,烃基排列方式有三种,即符合条件的油脂有两种。【答案】D6油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下水解,
9、可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)D油脂没有固定的熔、沸点【解析】油脂是一种有机物,可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度,帮助人体吸收,A项叙述正确,但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关。油脂是高级脂肪酸的甘油酯,在碱性条件下水解得到高级脂肪酸盐和甘油,高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分,B项叙述正确,但也与油脂分子中含有的碳碳双键无关。油脂分子中含有的碳碳双键,通过与氢气发生加成反应,使油脂硬化,C项正确。天然油脂一般是混甘油酯,没有固定的熔、沸点,D项说法正确,但与油脂含有不饱和碳碳双键无关。【答案】C 题组3氨基酸和蛋白质的性质及应用7下
10、列关于蛋白质的叙述中,不正确的是()蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,虽再加入蒸馏水,也不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜A BC D【解析】属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应;蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。【答案】B8下列关于蛋白质和氨基酸的说法正确的是()A棉花和蛋白质都是高分子化合物,水解产物相同B棉花、麻、羊毛及蚕丝都含有纤维素,所以它们
11、都是天然纤维C氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应D向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯【解析】棉花的水解产物是葡萄糖,蛋白质的水解产物是氨基酸,A错误;棉花、麻、羊毛及蚕丝都是天然纤维,但是棉花和麻中含有纤维素,而羊毛和蚕丝主要是蛋白质,B错误;氨基酸和蛋白质中既含氨基又含羧基,既能与酸反应又能与碱反应,C正确;向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液可使蛋白质变性,D错误。【答案】C9(2016·湖州模拟)下列有关说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体,则二
12、者的水解产物不一致用甘氨酸(NH2CH2COOH)和丙氨酸(CH3CHCOOHNH2)缩合最多可形成四种二肽A BC D【解析】氨基酸不是高分子化合物,错误;两种二肽互为同分异构体,水解产物可能相同,错误;要注意氨基酸分子本身形成的二肽,正确。【答案】D考点2| 有机高分子材料固本探源1有关高分子化合物的几个概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。如2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程
13、式为。(2)缩合聚合反应:有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子的反应,简称缩聚反应。如nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH。3高分子材料简介(1)高分子化合物其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。(2)高分子材料典例引领典例2(2016·临沂高三质检)某高分子化合物R的结构简式为下列有关R的说法正确的是()AR的一种单体的分子式可能为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol【解析】R的单体为HOCH2CH2OH、CH2CHCOOHOH和C
14、H2CCH3COOH,其中一种分子式为C9H10O3,则A、B错误;可由CH2CCH3COOH通过加聚反应合成CH2CCH3COOH,再通过缩聚反应合成R,C正确;R是高分子化合物,碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol,D错误。【答案】C题组强化1(2016·临沂一中月考)下列有关说法正确的是()A聚氯乙烯可使溴水褪色B合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2OC甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【解析】聚氯乙烯不含碳碳双键,不能使溴水褪色,A错误;合成纤维除含C、H、O外,有的还含有其他元素,如腈纶含
15、氮元素、氯纶含氯元素等,完全燃烧时不只生成CO2和H2O,B错误;甲醛、乙二醇可分别与苯酚、乙二酸发生缩聚反应形成高分子化合物,氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物,C正确;合成纤维为有机合成材料,D错误。【答案】C2下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是()AnCH2=CHCNCH2CHCN,加聚反应BnOHnHCHOOHCH2nH2O,加聚反应CnCH2CCOOCH3CH3CH2CCH3COOCH3,加聚反应DnCH2=CH2nCH2=CHCH3CH2CH2CHCH3CH2,缩聚反应【解析】聚丙烯腈的结构简式应为,A错误;苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂应属于缩聚反应,B错误;乙烯与丙烯
16、生成高分子化合物应属于加聚反应,D错误;C项完全符合要求。【答案】C3(2016·湖南宜章一中月考)两种烯烃CH2=CH2和RCH=CHR,用它们作单体进行聚合时,产物中含有ABC D【解析】本题中两种烯烃可以发生共聚反应:nCH2=CH2【答案】A4黏合剂M的合成路线如下图所示:完成下列填空:(1)写出A和B的结构简式:A_,B_。(2)写出反应类型:反应_,反应_。(3)写出反应条件:反应_,反应_。(4)反应和的目的是_。(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_种(不包含C)。(6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式:_。【解析】推断1:A为CH2=CHCH3,据反应可推出B
17、为CH2=CHCH2Cl。目的是为了在CH2=CHCH3的CH3上引入OH。推断2:从反应、M的结构简式及前面的信息,可推出相应的单体:D含有N元素,为;C为CH2=CHCOOCH3。进而推出生成C的反应物C3H4O2为CH2=CHCOOH。推断3:从CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH,其中的OH被酸性KMnO4氧化即可,但其中的也会被酸性KMnO4氧化,所以要先把保护起来,氧化后再生成,通常的方法是用先加成再消去的方法。【答案】(1)CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br)(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)NaOH/H2O,加热NaOH/C2H5OH
18、,加热(4)保护碳碳双键(5)4(6) NaOHCH2=CHCOONaNH3考点3| 有机合成的思路与方法固本探源1有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高,具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3有机合成题的解题思路4逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意图:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时,就需要通过优选确定最佳合成路线。(2)一般程序(3)应用
19、举例利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程()思维过程典例引领典例3(2016·唐山模拟)已知G是一种高分子塑料,在酸性条件下水解生成M和N:用N制取G的流程如下:请回答下列问题:(1)化学物E中所含两种官能团的名称是_、_。(2)已知F的分子式为C9H12,XF的反应类型是_。若F分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为11226,写出F的结构简式:_。(3)N转化为X的化学方程式为_。E转化为G的化学方程式为_。(4)化合物M不能发生的反应是_(填字母代号)。a加成反应 b缩聚反应c消去反应 d酯化反应e水解反应f置换反应(5)同时符合下列三个条件的M的同分异构体有_种(不考虑立体
20、异构)。.含有间二取代苯环结构.属于酯.与FeCl3溶液发生显色反应写出其中不含甲基的一种同分异构体的结构简式:_。【解析】(1)G水解生成和HOCH(CH3)2,由X的一系列转化得E中只有3个碳原子,所以N为HOCH(CH3)2,浓硫酸加热发生消去反应得X(CH2=CHCH3),故A为BrCH2CHBrCH3,B为HOCH2CH(OH)CH3,C为OHCCOCH3,D为CH3COCOOH,E为CH3CH(OH)COOH。(2)F的分子式为C9H12,X的分子式为C3H6,苯的分子式为C6H6,XF发生的是加成反应。(4)M为,有苯环能加成,同时有COOH和羟基能缩聚,有羟基和原子邻位氢能消去
21、,有COOH和羟基能酯化、能与钠发生置换反应。(5)M除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子、1个不饱和度。能与FeCl3发生显色反应,说明有酚羟基,另一取代基可以为HCOOCH2CH2、HCOOCH(CH3)、CH3COOCH2、CH3OOCCH2、CH3CH2COO、CH3CH2OOC,共6种同分异构体。【答案】(1)羟基羧基(2)加成反应题组强化1(2016·吉林一中模拟)食品安全问题一直引人关注,各地对食品非法添加和滥用添加剂进行了多项整治活动,其中常用的面粉增白剂过氧化苯甲酰也被禁用。下面是以物质A为原料合成过氧化苯甲酰的流程:信息提示:2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯
22、催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献,而获得了诺贝尔化学奖,其反应机理可简单表示为:苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。请回答下列问题:(1)物质A的名称为_,物质C中含有的官能团的名称为_,D的结构简式为_。(2)反应中属于取代反应的有_。(3)反应的化学反应方程式为_。(4)某物质E为过氧化苯甲酰的同分异构体,同时符合下列条件的E的同分异构体有多种,请写出其中一种的结构简式:_。含有联苯结构单元,在一定条件下能发生银镜反应,且1 mol E最多可得到4 mol Ag遇FeCl3溶液显紫色,1 mol E最多可消耗3 mol NaOH(5)请写出以苯乙烯和乙烯为原料,合成的流程
23、,无机物任选,注明反应条件。示例如下:【解析】由信息可知苯乙烯是由溴苯与乙烯发生交叉偶联反应获得的,故A为苯,B为溴苯,C为乙烯。由信息可知苯乙烯发生氧化反应生成苯甲酸,苯甲酸与COCl2发生取代反应。(4)联苯指苯环之间通过单键相连,去除联苯结构后还有2个碳原子、4个氧原子、2个不饱和度,能发生银镜反应说明有醛或甲酸酯,1 mol E最多可得到4 mol Ag,说明有2个醛的结构,遇FeCl3溶液显紫色,说明有酚羟基,1 mol E最多可消耗3 mol NaOH,说明结构中含有1个甲酸酚酯、1个醛基、1个酚羟基(若是分子中含有2个醛基,则另有2个酚羟基,只能消耗2 mol NaOH)。(5)
24、可以采用逆推断法,该物质由2个苯甲酸和乙二醇酯化获得,乙二醇可以由乙烯加成,再水解获得,苯甲酸可由苯乙烯氧化获得。2有机物G(分子式C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;RCH=CH2RCH2CH2OH;有机物D的摩尔质量为88 g·mol1,其核磁共振氢谱有3组峰;有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物B_。(2)E的结构简式为_。(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_。(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实
25、验操作为_。(5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物,与F是同分异构体,能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有_种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为62211的有机物的结构简式为_。(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:X的结构简式为_,步骤的反应条件为_,步骤的反应类型为_。【解析】(1)经分析可得,B为醇,C为醛,D为羧酸,且D的相对分子质量为88,其核磁共振氢谱有3组峰,则D为(CH3)2CHCOOH,则B为2甲基1丙醇,C为(CH3)2CHCHO。(2)由G的分子式知F的分子式为C9H12O,结合信息知F的结构
26、简式为,E能发生银镜反应,说明含有醛基,1 mol E与2 mol氢气加成,说明含有碳碳双键,故E为(3)(CH3)2CHCHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式为:Cu2O3H2O。(5)与F互为同分异构体,且能被催化氧化生成醛,故含有CH2OH结构,同分异构体的种类有13种。有3个侧链,有5组峰,峰面积之比为62211的有机物是(6)由题意知,溴原子加成在中间,故X为;为溴原子的取代反应,反应的条件为氢氧化钠水溶液、加热;由D的结构简式知步骤的反应类型为消去反应。【答案】(1)2甲基1丙醇(4)在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许,边振荡边试管边逐滴滴加
27、稀氨水,至产生的沉淀恰好溶解为止课堂小结(教师用书独具)1理解一个衍变关系烃卤代烃醇醛羧酸酯。2了解三种(或类)含有多官能团的物质(1)葡萄糖(OH、CHO);(2)油脂();(3)氨基酸(NH2、COOH)。3认识蛋白质的四个性质及应用(1)盐析;(2)变性;(3)颜色反应;(4)灼烧。4明确有机推断的基本方法分层限时跟踪练(三十九) (限时:45分钟)1(2016·东营检测)下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液鉴别乙炔和乙烯B油脂、乙酸乙酯都属于酯类,水解后都会生成乙醇C淀粉和纤维素都可作为工业生产葡萄糖的原料D鸡蛋清中加入饱和的CuSO4或(NH4)2SO4溶液均产生沉
28、淀,两者原理相同【解析】A项,乙炔、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色;B项,油脂水解产物不含乙醇,应为丙三醇(甘油);D项,前者为变性,后者为盐析。【答案】C2聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料【解析】高分子聚合物为混合物,A错误;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,D错误。【答案】B3(2015·福建高考)下列关于有机化合物的说法正确的是()A聚氯乙烯分子中含碳碳双键B以淀粉为原
29、料可制取乙酸乙酯C丁烷有3种同分异构体D油脂的皂化反应属于加成反应【解析】聚氯乙烯是由氯乙烯发生加聚反应生成的,聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,A项错误;淀粉经水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇经氧化最终生成乙酸,乙酸和乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯,B项正确;丁烷只有正丁烷和异丁烷两种结构,C项错误;油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应,不属于加成反应,D项错误。【答案】B4下列有关物质水解的说法正确的是()A蛋白质水解的最终产物是多肽B淀粉水解的最终产物是葡萄糖和果糖C纤维素不能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油【解析】蛋白质水解的最终产物是氨基酸,A错误;淀粉水解的
30、最终产物是葡萄糖,B错误;纤维素在适当条件下可以水解成葡萄糖,C错误;油脂的水解产物是甘油和高级脂肪酸,D正确。【答案】D5下列对合成材料的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的C聚乙烯CH2CH2是由乙烯加聚生成的纯净物D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【解析】有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。对于高分子化合物来说,其相对分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,它们的结构均是由若干链节组成的,均为混合物。【答案】C6有4种有
31、机物:CH2=C(CH3)CN,CH3CH=CHCN,其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()ABC D【解析】根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知,主链上碳原子为不饱和碳原子。根据碳原子的4个价键规则可作如下的断键处理(断键用虚线表示):【答案】D7(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度【解析】A加聚反应的实质是加成聚合,加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式,分析其化
32、学键的变化可知该反应为缩聚不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量,再利用其平均相对分子质量求聚合度。【答案】D8(2016·烟台四校联考)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去),已知H能使溴的CCl4溶液褪色。回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时,消耗NaOH的物质的量为_mol。(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应,写出其中的两种结构简式:_、_。(4)写出化学方程式:HI:_,反应类型为_;CHF:_。(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成,请按“ABC”的形式写出反应流程,
33、并在“”上注明反应类型。【解析】由题可知,A中有4个碳原子,而B中只有3个碳原子,可猜到A在NaOH溶液中反应得到B,故A中应有酯基且是甲醇酯基。又因为M不能发生银镜反应,则A中Cl原子不在链端碳原子上,故A的结构简式为CH3CHClCOOCH3,E为CH3CH(OH)COOH,只能消耗1 mol NaOH。E的合成路线:【答案】(1)CH3CHClCOOCH3(2)1(3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任选两种即可,其他合理答案均可)9(2016·临川二中模拟)我国科研人员从天然姜属植物中分离出一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H,H的合
34、成路线如下:(1)AB的反应类型是_。(2)化合物B中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_。.苯环上有两个取代基.分子中有6种不同化学环境的氢原子.既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应(4)实现FG的转化中,加入的化合物X(C12H14O3)的结构简式为_。(5)写出F与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:_。(6)化合物是合成紫杉醇的关键化合物,请写出以和CH3CHO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO。【
35、解析】(1)对比A、B结构简式可知AB发生的是取代反应。(2)B中含氧官能团为醛基和醚键。(3)B分子中除苯环外还有3个碳原子、3个氧原子、1个不饱和度,水解产物也能发生银镜反应,说明有甲酸酯结构,另外还有酚羟基,还有2个饱和碳原子,结合分子中有6种不同化学环境的氢原子,可写出满足条件的B的同分异构体的结构简式。(4)对比F、G的结构及题给信息判断。(5)F与新制Cu(OH)2悬浊液反应,实质是CHO的变化,抓住官能团变化即可。【答案】(1)取代反应(2)醛基醚键10(2016·郑州第三次质量预测)纷繁复杂的转化关系是有机化学的魅力之一。已知部分有机物的转化关系如下(生成物中所有无机
36、物均已略去):请回答下列问题:(1)将酯化反应看成取代反应,写出3个上述流程图中发生反应的有机反应类型:_。(2)写出C的结构简式:_,E、H中所含官能团的名称分别是_、_。(3)分别写出、发生反应的化学方程式:_。(4)验证G中含有氯元素的方法是_。(5)F的同分异构体中,符合含有苯环结构,且能和NaHCO3溶液反应放出气体要求的共有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6211的是_(写出其中一种的结构简式)。子,2个氧原子,1个不饱和度,有COOH,另外还有2个饱和碳原子。若为3个取代基,则2个甲基在苯环上有邻、间、对三种位置,COOH取代分别为2、3、1种,共6
37、种;若为CH2CH3和COOH 2个取代基,则有邻、间、对3种位置,有3种同分异构体;若为CH2COOH和CH3 2个取代基,也有3种;若为1个取代基,则有CH2CH2COOH、CH(CH3)COOH,有2种,共14种。【答案】(1)取代反应、氧化反应、消去反应、加成反应、加聚(聚合)反应(任意3种)(2) 羟基碳碳双键(4)取少量G加NaOH溶液煮沸,再加稀HNO3至溶液呈酸性,滴加AgNO3溶液,若有白色沉淀生成,则G中含氯元素,否则,不含氯元素章末冲关评价练(十二) (时间:45分钟分值:100分)一、选择题(每小题6分,共30分)1.咖啡酸具有止血功效,存在于多种中药中,其结构简式如图
38、。则下列有关说法正确的是()A该物质苯环上一氯代物有2种B1 mol该物质可以与1.5 mol碳酸钠溶液反应生成1.5 mol CO2C既能发生取代反应,也能发生加成反应D所有碳原子不可能都在同一个平面上【解析】A项,该物质苯环上的一氯代物有3种,错误;B项,该有机物中酚羟基、COOH均能与Na2CO3反应,但只有COOH能生成CO2,错误;D项,苯环及其所连的12个原子共平面,碳碳双键及所连的原子共平面,通过碳碳单键的旋转两平面可能重合,故所有碳原子可能共平面,错误。【答案】C2(2016·杭州模拟)儿茶素(其结构简式如图所示)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。R
39、H或OH)下列说法正确的是()A常温下,儿茶素不溶于水,也不溶于有机溶剂B儿茶素能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol儿茶素最多可与4 mol NaOH反应D儿茶素一定不能发生水解反应【解析】A项,该物质在常温下不易溶于水,但能溶于有机物溶剂,错误;B项,儿茶素分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,正确;C项,该分子中最多含有8个酚羟基和1个酯基,均可与NaOH溶液反应,所以1 mol 儿茶素最多可与9 mol NaOH反应,错误;D项,若R是则该分子中存在酯基,可以发生水解反应,错误。【答案】B3(2016·武汉调研)某饱和一元酯C5H10O2在酸性条件下水解生成甲
40、和乙两种有机物,乙在铜的催化作用下能被氧化为醛,满足以上条件的酯有()A6种B7种C8种D9种【解析】乙在铜的催化作用下能被氧化成醛,说明乙为醇,且其所含的羟基在端位碳原子上,满足该条件的醇有甲醇、乙醇、1丙醇、1丁醇、2甲基1丙醇,甲醇对应生成的酯有2种,为正丁酸甲酯和异丁酸甲酯,其他醇对应生成的酯均只有1种,故满足条件的酯共有6种。【答案】A4.(2016·南昌一模)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团种数减少,则该
41、试剂是()AH2 BCu(OH)2悬浊液CHBr DBr2的CCl4溶液【解析】该有机物中含有碳碳双键、醛基2种官能团,与氢气充分反应所得有机物中含羟基1种官能团,A项符合题意;与Cu(OH)2悬浊液反应所得有机物中含碳碳双键、羧基2种官能团,官能团种数不变,B项不符合题意;分别与HBr、Br2发生加成反应,所得有机物中含Br原子、醛基2种官能团,官能团种数不变,C项、D项不符合题意。【答案】A5(2016·山西考前监测)布洛芬属于丁苯丙酸的一种,是世界卫生组织推荐的儿童抗炎退烧药,其结构如图所示。下列说法不正确的是()A.布洛芬的分子式为C13H18O2B布洛芬与苯甲酸(C6H5C
42、OOH)互为同系物C丁苯丙酸共有12种可能的结构D布洛芬能发生加成、取代等反应【解析】根据已知结构可知布洛芬的分子式为C13H18O2,A项正确;布洛芬与苯甲酸中含有1个苯环、1个羧基,且分子组成相差6个“CH2”原子团,故它们属于同系物,B项正确;丁基有4种结构,分别为CH2CH2CH2CH3、丙酸基有2种结构,分别为CH2CH2COOH、两个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故丁苯丙酸的可能结构有4×2×324(种),C项错误;布洛芬分子中含有苯环,可发生加成反应,苯环上的H和烷基上的H可被取代,D项正确。【答案】C二、非选择题(共4大题,70分)6(18分)(2
43、016·湖北八校联考)烃A的质谱图中,质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为61,其核磁共振氢谱有三个峰,峰的面积比为123。A与其他有机物之间的关系如下图所示:已知:CH2=CH2HOCH2CH2OH,回答下列问题:(1)F的结构简式为_。(2)有机物C中的官能团名称为_。(3)指出下列转化的化学反应类型:AB_,EG_。(4)写出C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:_。(5)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物,则此反应的化学方程式为_。(6)与E互为同分异构体,且属于酯类的有机物,除CH3OCOOCH3、CH3CH2OCOOH外还有_种(分子中无OO键)。
44、【解析】本题考查有机化合物的官能团的性质、有机反应类型、有机合成等。烃A的质谱图中,质荷比最大的数值为42,即A的相对分子质量为42,碳氢两元素的质量比为61,则碳氢原子个数比为12,所以A的分子式为C3H6,其核磁共振氢谱有三个峰,峰的面积比为123,则A的结构简式为CH3CH=CH2,A发生加聚反应可得F为,根据题中信息可知,A被高锰酸钾氧化成B为CH3CHOHCH2OH,B发生氧化反应生成C为CH3COCHO,C发生氧化反应再酸化得D为CH3COCOOH,D与氢气发生加成反应生成E为CH3CHOHCOOH,E发生缩聚反应得高聚物G。(1)根据上面的分析可知,F的结构简式为。(2)C为CH
45、3COCHO,C中含有的官能团名称为羰基和醛基。(3)根据上面的分析可知,AB为氧化反应,EG为缩聚反应。(4)C为CH3COCHO,C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为CH3COCHO2Cu(OH)2NaOHCH3COCOONaCu2O3H2O。(5)E为CH3CHOHCOOH含有羧基和醇羟基,E在一定条件下可以相互发生酯化反应生成一种六元环有机物,反应的化学方程式为2H2O。(6)与CH3CHOHCOOH互为同分异构体,且属于酯类的有机物,除CH3OCOOCH3、CH3 CH2 OCOOH外还有HOCH2 COOCH3、HCOOCH2CH2OH、HCOOCH2OCH3、HCOOCH(
46、OH)CH3、CH3COOCH2OH共5种。【答案】(1) (2)羰基(或酮基)、醛基(3)氧化反应缩聚反应(4)CH3COCHO2Cu(OH)2NaOHCH3COCOONaCu2O3H2O2H2O7(18分)(2016·贵州八校二次联考)已知C7H10O4是六元环状化合物,一个碳原子上连两个羟基不稳定,脱水生成,有下列合成路线。请回答下列问题:(1)反应1的反应类型_,反应2的反应类型_。(2)C2H4O3分子中所含官能团的名称_。(3)写出B的结构简式_,C的结构简式_。(4)C2H2Cl4A的化学方程式_。(5)C5H12O2C5H10O2的化学方程式_。(6)C5H10O2的同分异构体中,属于酯类的同分异构体有_种。【解析】根据题给合成路线中各物
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