最新重要的有机化学反应及其拓展

1、重要的有机化学重要的有机化学 反应及其拓展反应及其拓展 该反应要向正向进行，一般用浓硫酸做催化剂该反应要向正向进行，一般用浓硫酸做催化剂和脱水剂，反应一般应加热到和脱水剂，反应一般应加热到170。一、实验室制备甲烷的反应一、实验室制备甲烷的反应(脱羧反应脱羧反应-取代取代)：ch3coona + naoh加热加热na2co3 + ch4拓展拓展:rcoona + naoh加热加热na2co3 + rhch2=chcoona+naoh加热加热na2co3+ch2=ch2-coona + naoh加热加热na2co3+-coona + naoh加热加热na2co3+二、消去反应：二、消去反应：ch

2、2-ch2h ohch2=ch2 + h-oh注意：羟基邻位注意：羟基邻位碳原子上，至少碳原子上，至少 要有一个氢原子要有一个氢原子r-ch-ch2h ohch2-ch2h oh170浓硫酸浓硫酸ch2=ch2 + h-oh拓展拓展:170浓硫酸浓硫酸r-ch=ch2 + h-ohch3-ch-ch2h oh170浓硫酸浓硫酸ch3-ch=ch2+ h-oh-ch-ch2h oh170浓硫酸浓硫酸-ch=ch2 + h-ohch3ch3 ch3-c-ch2-oh该物质不能发生消去。该物质不能发生消去。ch3ch3 oh ch3-c-ch2-ch-ch3该物质消去后有两种产物。该物质消去后有两种

3、产物。ch2-ch2h clch2=ch2 + h-cl 注意：氯原子邻位碳原子上，至少注意：氯原子邻位碳原子上，至少 要有一个要有一个氢原子。氢原子。 该反应要向正向进行，反应一般应在该反应要向正向进行，反应一般应在naoh醇溶液中加热。醇溶液中加热。ch2-ch2h cl+ naohch2=ch2+ nacl + h2o拓展拓展:r-ch-ch2h cl+naohr-ch=ch2+nacl+h2och3-ch-ch2cl h+naohch3ch=ch2+nacl+h2o-ch-ch2h cl+naoh-ch=ch2+nacl+h2o醇醇加热加热醇醇加热加热醇醇加热加热醇醇加热加热ch3ch

4、3 ch3-c-ch2-cl该物质不能发生消去。该物质不能发生消去。ch3ch3 cl ch3-c-ch2-ch-ch3该物质消去后有两种产物。该物质消去后有两种产物。 对脱羧和消去反应，在解决具体问题时，一定对脱羧和消去反应，在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死搬硬套。要灵活，千万不可死搬硬套。oh-coona + 2naohona加热加热+ na2co3 + h2o 醇醇加热加热oh-ch-ch2h cl+2naohona-ch=ch2+nacl+2h2o三、加成反应：三、加成反应：ch2=ch2 + h2ni加热加热ch3-ch3 -ch=ch2 + 4h2ni加热加热-ch2-ch

5、3r-c-r +h2oni加热加热r-ch-r ohr-och+ h2ni加热加热r-ch2-ohch2=ch2 + br2ch2br-ch2br 特别注意：与极性分子的取向加成中，一般情特别注意：与极性分子的取向加成中，一般情况下，带负电的原子或原子团，加在碳碳双键中况下，带负电的原子或原子团，加在碳碳双键中略显正电性的含氢原子较少的碳原子上。略显正电性的含氢原子较少的碳原子上。r-ch=ch2 + h-cnr-ch-ch3cnr-ch=ch2 + h-brh2so4(稀稀)r-chbr-ch3 但在过氧化物存在的情况下，加成正好相反。但在过氧化物存在的情况下，加成正好相反。r-ch=ch2

6、 + h-cn过氧化物过氧化物r-ch2-ch2-cn 而非碳碳双键加成，一般都要考虑取向。而非碳碳双键加成，一般都要考虑取向。r-och + h-cnr-ch-cnoh催化剂催化剂 在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死在解决具体问题时，一定要灵活，千万不可死搬硬套。搬硬套。ho-ch=ch2+3br2-chbr-ch2br+2hbrho-brbr 醛能使溴水褪色，但不是加成而是氧化。醛能使溴水褪色，但不是加成而是氧化。r-och+ br2 + h2or-cooh + 2hbr3ch ch高温、高压高温、高压催化剂催化剂3hcho高温、高压高温、高压催化剂催化剂oooch2=ch-ch=c

7、h2+br2ch2br-chbr-ch=ch2ch2=ch-ch=ch2+br2ch2br-ch=ch-ch2brch ch + h2o催化剂催化剂ohch=chhch3-cho既要考虑加成也要考虑取代。既要考虑加成也要考虑取代。三、重要的氧化反应：三、重要的氧化反应：2ch3ch2-ch2ch3+5o24ch3cooh+2h2o2ch2=ch2+o2催化剂催化剂ch2-ch2o2ch3-cho 苯的同系物一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯的同系物一般能使酸性高锰酸钾溶液褪色:-cooh-ch3kmno4(h+)-cooh-cooh-ch3-ch3kmno4(h+)2r-ch-o-h + o2h银

8、或铜银或铜2rcho + 2h2o2r-c-r + o2ho-h银或铜银或铜2r-c-r o+ 2h2o伯醇氧伯醇氧化得醛化得醛仲醇氧仲醇氧化得酮化得酮但叔醇分子中因为与羟基相连的碳原但叔醇分子中因为与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以不能被氧化子上无氢原子，所以不能被氧化-r2-c-ohr1r3r-ch-o-h + cuoh加热加热rcho + cu + h2o 能发生银镜反应或还原新制氢氧化铜的物质一能发生银镜反应或还原新制氢氧化铜的物质一般都含有醛基，但果糖除外。般都含有醛基，但果糖除外。r-cho+2ag(nh3)2oh加热加热 r-coonh4+2ag+3nh3+h2o r-c-r +

9、 cuoho-h r-c-r o+ cu + h2o加热加热r-cho + 2cu(oh)2加热加热r-cooh + cu2o + 2h2ohcooh + 2ag(nh3)2oh加热加热co2+2ag +4nh3+2h2or-o-c-h+2ag(nh3)2oho加热加热r-o-c-oho+2ag+4nh3+h2och-ch2nhcho + 4ag(nh3)2oh加热加热co2+ 4ag + 8nh3 + 3h2o四、重要的加聚反应：四、重要的加聚反应：nch2=ch2高温、高压高温、高压催化剂催化剂ch2-ch2nnch=ch2ch3高温、高压高温、高压催化剂催化剂ch3nch=ch2催化剂催

10、化剂ch-ch2nnch=ch2cl催化剂催化剂ch-ch2nclnch2=cch3cooch3催化剂催化剂ch2-cnch3cooch3nch2=ch2+nch2=ch-ch3高温、高压高温、高压催化剂催化剂ch2-ch2-ch2-chnch3nch=ch2ch3+nch=ch2催化剂催化剂ch-ch2-ch-ch2nch3nch2=ch-ch=ch2催化剂催化剂ch2-ch=ch-ch2n 以上反应对高聚物单体的判断非常重要。请写以上反应对高聚物单体的判断非常重要。请写出合成下例高聚物的单体的名称：出合成下例高聚物的单体的名称：ch2-ch=ch-ch2-ch-ch2-ch-ch2-ch2

11、-chnch3cl1,3-丁二烯丁二烯丙烯丙烯苯乙烯苯乙烯氯乙烯氯乙烯 请写出下列物质发生聚合反应，所得产物的请写出下列物质发生聚合反应，所得产物的结构简式，并指出反应类型：结构简式，并指出反应类型：ch2-ch2-n-hch2-ch2-c=oh2cn (ch2)5 cnho加聚反应加聚反应注意注意:2006年高考考纲取消了对缩聚反应的要求。年高考考纲取消了对缩聚反应的要求。五、重要的取代反应：五、重要的取代反应：1、卤代反应、卤代反应+ br2febr3-br + hbr-ch3 + cl2光照光照-ch2cl + hcl-ch3 + cl2fecl3-ch3 + hclcl要特别注意要特别

12、注意反应的条件反应的条件与取代位置与取代位置光照时反应光照时反应一般不能停一般不能停留在第一步留在第一步oh+ 3br2ohbr-brbr+ 3hbr也有间对位产物生成也有间对位产物生成2、卤代烃的水解反应、卤代烃的水解反应r-x + h-ohr-oh + h-x 该反应很难进行。该反应很难进行。 应在碱性条件下，加热促进反应进行。应在碱性条件下，加热促进反应进行。r-x + naoh加热加热r-oh(醇或酚醇或酚) + nax ch3-ch2cl + naoh加热加热ch3-ch2oh + nacl-br + naoh加热加热-oh + nabr3、硝化反应、硝化反应 + hno3(浓浓)5

13、060浓硫酸浓硫酸-no2 + h2o 制苯胺黑制苯胺黑4、磺化反应、磺化反应 + h2so4(浓浓)7080-so3h + h2o能溶于水能溶于水5、酯化反应、酯化反应r-cooh + ho-r 加热加热浓硫酸浓硫酸r-coo-r + h2or-oh + ho-no2加热加热浓硫酸浓硫酸r-o-no2 + h2och3-cooh+ho-ch2ho-ch2加热加热浓硫酸浓硫酸ch3-coo-ch2ho-ch2+ h2o乙酸乙乙酸乙二酯二酯ch3-coohch3-cooh+ho-ch2ho-ch2加热加热浓硫酸浓硫酸ch3-coo-ch2ch3-coo-ch2 + 2h2o二乙酸乙二酯二乙酸乙二

14、酯coohcooh+ ho-ch2ch3加热加热浓硫酸浓硫酸coo-ch2ch3cooh + h2o乙二酸乙酯乙二酸乙酯coohcooh+ho-ch2ch3ho-ch2ch3加热加热浓硫酸浓硫酸coo-ch2ch3coo-ch2ch3 + 2h2o乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯coohcooh+ho-ch2ho-ch2加热加热浓硫酸浓硫酸coo-ch2coo-ch2 + 2h2o乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯ch2ohch-ohch2oh+ho-no2ho-no2ho-no2加热加热浓硫酸浓硫酸ch2-o-no2 + 3h2och-o-no2 ch2-o-no2 硝化甘油硝化甘油 ch3-ch-c-oho

15、oh+ch3cooh ch3-ch-c-oh+h2ooch3cooh2so4(浓浓)乙酸乳酸酯。乙酸乳酸酯。h2so4(浓浓)2ch3chcooh ch3ch chch3+2h2ooo-coc-ooh完全缩合或称完全酯化。完全缩合或称完全酯化。h2so4(浓浓)2ch3chcooh hochc-ochcooh+h2oohoh3cch3半酯化或称半缩合。半酯化或称半缩合。hoocch3(c6h7o2)ohohoh+hoocch3hoocch3加热加热浓硫酸浓硫酸(c6h7o2)oocch3oocch3oocch3nn+3nh2o(c6h7o2)ohohohn+ho-no2ho-no2ho-no2

16、加热加热浓硫酸浓硫酸(c6h7o2)o-no2o-no2o-no2n+3nh2o6、酯的水解反应、酯的水解反应r-coo-r + h-ohr-cooh + ho-r 为使反应向正向进行，常在碱性环境下加热。为使反应向正向进行，常在碱性环境下加热。r-coo-r + naoh加热加热r-coona + ho-r c17h35cooch2c17h35coochc17h35cooch2+3naoh3c17h35coona+ch2ohch-ohch2oh加热加热7、醇与氢卤酸的反应、醇与氢卤酸的反应ch3ch2oh+nabr+h2so4加热加热ch3ch2br+nahso4+h2och3ch2oh+n

17、acl+h2so4加热加热ch3ch2cl+nahso4+h2o8、练习、练习、请写出由石灰石、焦炭、食盐、水为原料，、请写出由石灰石、焦炭、食盐、水为原料，合成聚氯乙烯塑料的化学方程式。合成聚氯乙烯塑料的化学方程式。caco3高温高温cao+co2cao+3c高温高温cac2+cocac2 + 2h-oh ca(oh)2 + c2h22nacl + 2h2o电解电解2naoh + h2+ cl2h2 + cl2点燃点燃2hclc2h2 + hcl催化剂催化剂ch2=chclnch2=chcl催化剂催化剂ch2-chcln、请写出由空气、焦炭、水、甲苯、浓硫酸为、请写出由空气、焦炭、水、甲苯、

18、浓硫酸为原料，合成三硝基甲苯原料，合成三硝基甲苯(tnt)的化学方程式。的化学方程式。c + o2(空气空气)点燃点燃co2(分离出分离出n2)c + h2o高温高温co + h2co + h2o催化剂催化剂co2 + h2n2 + 3h2加热、加压加热、加压催化剂催化剂2nh34nh3 + 5o24no + 6h2o pt加热加热2no + o2 = 2no23no2 + 2h2o = 2hno3 + noch3o2n-no2+ 3ho-no2加热加热浓硫酸浓硫酸ch3no2+ 3h2o 同理：若把甲苯改为苯酚可制得三硝基苯酚。同理：若把甲苯改为苯酚可制得三硝基苯酚。、通常把液态的油脂称为、

19、通常把液态的油脂称为( )，而把固态的油，而把固态的油脂成为脂成为( )。工业上把液态油脂转化为固态油脂。工业上把液态油脂转化为固态油脂称为称为( )。油油脂肪脂肪油脂的硬化油脂的硬化ch3chch2-请写出把油酸甘油酯转化为脂肪的化学方程式。请写出把油酸甘油酯转化为脂肪的化学方程式。c17h33cooch2c17h33coochc17h33cooch2+ 3h2ni加热加热c17h35cooch2c17h35coochc17h35cooch2、请写出丁基所有可能的结构简式。请写出丁基所有可能的结构简式。ch3ch2ch2ch2-ch3ch2chch3ch3ch3c-ch3ch3 请写出丁醇氧

20、化生成的醛以及酮的所有可能请写出丁醇氧化生成的醛以及酮的所有可能的结构简式。的结构简式。ch3ch2ch2choch3chchoch3ch3ch2cch3o 丁醇发生消去反应生成的烯烃共有丁醇发生消去反应生成的烯烃共有( )种。种。3ch2brch ch 请写出请写出b、c、d各物质的结构简式各物质的结构简式ch2cocoo、已知、已知1molc可被可被2molnaoh恰好完全中和，恰好完全中和，d为四碳二氧的六元环状化合物。各物质之间有下为四碳二氧的六元环状化合物。各物质之间有下列转化关系列转化关系-a(c2h6o2)氧化氧化bc(c2h2o4)d请写出由请写出由caco3为原料制备为原料制备a物质的化学方程式物质的化学方程式chochocoohcoohbcdch2ocaco3高温高温cao+co2cao+3c高温高温cac2+cocac2 + 2h-oh ca(oh)2 + c2h2 + 2hbr ch2br-ch2brch2br+ 2naohch2ohch2oh+ 2nabr氧化氧化加热加热ohcoooc dcc3h4o3a bohchchch3zn/h2ohr3r3hcr2zn/h2or1已知已知co3r1cr2o + co-br-cho3efchch3o请写出请写出a、b、c、d、e、f各物质的