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文档简介

1、第十二章 有机化学基础章末检测1(2016·全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a糖类都有甜味,具有cnh2mom的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)b生成c的反应类型为_。(3)d中的官能团名称为_,d生成e的反应类型为_。(4)f的化学名称是_,由f生成g的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物w是e的同分异构体,0.5 mol w与足量碳酸氢

2、钠溶液反应生成44 g co2,w共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)­2,4­己二烯和c2h4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线_。解析:(1)a选项,不是所有的糖都有甜味,如纤维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有cnh2mom的通式,如脱氧核糖的分子式为c5h10o4,错误;b选项,麦芽糖水解只生成葡萄糖,错误;c选项,如果淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉,因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,正确;d选项,淀粉和纤维素都属于多糖

3、类天然高分子化合物,正确。(2)b生成c的反应是酸和醇生成酯的反应,属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察d分子的结构简式,可判断d分子中含有酯基和碳碳双键;由d生成e的反应为消去反应。(4)f为分子中含6个碳原子的二元酸,名称为己二酸,己二酸与1,4­丁二醇发生缩聚反应,其反应的化学方程式为 (5)w为二取代芳香化合物,因此苯环上有两个取代基,0.5 mol w与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g co2,说明w分子结构中含有两个羧基,还有两个碳原子,先将两个羧基和苯环相连,如果碳原子分别插入苯环与羧基间,有一种情况,如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;如果2个

4、碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间,有ch2ch2和ch(ch3)两种情况,两个取代基分别在苯环上邻、间、对位,有6种同分异构体;再将苯环上连接一个甲基,另一个取代基为一个碳原子和两个羧基,即ch(cooh)2,有一种情况,两个取代基分别在苯环的邻、间、对位,有3种同分异构体;因此共有12种同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)由题给路线图可知,己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸,所以其合成路线为。答案:(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(6)2由糠醛(a)合成镇痛药莫沙朵林(d)

5、和抗日本血吸虫病(j)的合成路线如下:已知:.最简单的dielsalder反应是;.rchorch2cho h2o(r、r表示烃基或氢)。(1)bxc的反应类型是_;b中的含氧官能团除了羟基外,还有_(填名称)。(2)x的结构简式是_。cyd是加成反应, 推测y的结构简式是_。(3)e的结构简式是_。(4)同时满足下列条件的g的同分异构体有_种。遇fecl3溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生水解反应(5)h生成j的同时还有hcl生成,写出该反应的化学方程式_。(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似),写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式_。解析:(1)由合

6、成流程图可知bxc的反应是dielsalder反应,即加成反应;由b的结构式可知b中的含氧官能团除了羟基外,还有酯基;(2)由b和c的结构可知x的结构简式是;由cyd是加成反应,结合c和d的结构式可推测y的结构简式是o=c=nch3;(3)由已知,可知e的结构简式是ch3cho;(4)遇fecl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基;能发生水解反应,含有酯基;由,可得含有甲酸酯;同分异构体有3种(分别是邻、间、对三种,如:);(5)h生成j的同时还有hcl生成,可知该反应为取代反应,该反应的化学方程式为(ch3)2chnh2hcl;(6)由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下

7、糠醛与苯酚反应的化学方程式为(n1)h2o。答案: (1)加成反应酯基(2)ocnch3(3) ch3cho(4)3(分别是邻、间、对三种,如:)(5)(6)3化合物m是一种具有特殊香味的物质,a能与na2co3溶液及溴水反应且1 mol a最多可与2 mol br2反应,b的苯环上有四种化学环境的氢原子,e、f均是芳香烃,工业上以a、e为基本原料合成m的一种路线如图所示:已知以下信息:(1)f的名称是_,a的结构简式为_。(2)c中含氧官能团的名称为_。(3)d的分子式为_。(4)ef的反应类型为_反应。(5)dgm的化学方程式:_。(6)c有许多同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有_种

8、;其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为_。遇fecl3溶液发生显色反应;能发生水解反应解析:由b的分子组成及信息可推出a的分子式为c7h8o,再结合a的性质、b的不同化学环境的氢原子数目知a的结构为,c为,故d的分子式为c7h6o3。由信息知f是甲苯,由e、f均是芳香烃及e转化为f的条件知e是苯。e转化为f属于取代反应,g的结构简式为,结合信息知m为。 (6)由条件知苯环上有oh,由条件知分子中含有酯基,当苯环上有两个取代基时,可能一个为oh,另一个为ch3coo或ch3ooc或hcooch2,结合邻、间、对的位置,则共有9种同分异构体;当苯环上有三个取代基时,三个取代基分别为oh、hc

9、oo、ch3,则有10种同分异构体,故符合条件的同分异构体共有19种,其中核磁共振氢谱有5个峰的物质为。答案:(1)甲苯(2)羧基、醚键 (3)c7h6o3 (4)取代4g是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。g的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):已知:rch=ch2ch2=chrch2=ch2rch=chr;b中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子;d和f是同系物。请回答下列问题:(1)(ch3)2cch2的系统命名法名称为_。(2)ab反应过程中涉及的反应类型依次为_、_。(3)d分子中含有的含氧官能团名称是_,g的结构简式为_。(4)生成e的化学方程式

10、为_。(5)同时满足下列条件:与fecl3溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含co的f的同分异构体有_种(不包括立体异构);其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为_。(6)模仿由苯乙烯合成f的方法,写出由丙烯制取羟基丙酸()的合成线路:_。解析:由a与氯气在加热条件下反应生成,可知a的结构简式为,故苯乙烯与(ch3)2cch2发生加成反应生成a,与hcl反应生成b,结合b的分子式可知,应是发生加成反应,b中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故b为,d为;苯乙烯与hobr发生加成反应生成e,e可以氧化生成c8h7o2br,说明e中br连接的c原子上有2个h原子,故e

11、为,c8h7o2br为和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到f,且d和f是同系物,故f为,d与f生成g,g结构中含有三个六元环,则g为。(1)(ch3)2cch2的系统命名法名称为2­甲基­1­丙烯。(2)ab反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。(3)d为,d分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基,g的结构简式为。 (5)f的同分异构体同时满足下列条件:与fecl3溶液发生显色反应;苯环上有两个取代基、含co,苯环上邻、间、对3种:,侧链有异构体:cooch3、oocch3、ch2cooh、och2cho、coch2oh、chohcho 7种,故异构体

12、有3×721种;核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的h,只有苯环上对位(3种h)、侧链上1种h(上述前两种)才符合条件,其结构简式为。(6)丙烯和hobr发生取代反应生成ch3chbrch2oh,ch3chbrch2oh发生氧化反应生成ch3chbrcooh,ch3chbrcooh和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到ch3chohcooh,其合成路线为ch3chch2答案:(1)2甲基1丙烯(或2甲基丙烯,或甲基丙烯)(2)取代反应加成反应(顺序不正确不给分)(3)羟基、羧基(顺序可以颠倒)5阿斯巴甜(apm)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中

13、a、b、c、d、e均为有机物,部分反应条件和产物已略去。已知:由c、h、o三种元素组成的二元羧酸a,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。 c、d所含官能团相同;d为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为c9h11no2,且分子中不含甲基。回答下列问题:(1)a的分子式为_,结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。c中所含官能团的名称为_。(3)d可通过醋化反应生成e,其反应的化学方程式为_。(4) apm是一种二肽,上述过程中apm可能的结构简式为_和_。(5) d物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有_种(不含

14、立体异构)。 苯环上有两个取代基分子中含有硝基解析:(1)二元羧酸a由c、h、o三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则a结构简式是hoocch=chcooh,分子式是c4h4o4;(2)大豆蛋白质水解产生d是氨基酸,含有氨基和羧基,d为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为c9h11no2,且分子中不含甲基,则d是;d含有羧基,与ch3oh在一定条件下发生酯化反应产生e:;a与nh3发生反应产生b,b酸化产生c,c、d所含官能团相同,所以a与氨气发生反应产生b:,b酸化产生c:。反应是hoocch=chcooh

15、与nh3发生反应产生,反应的方程式是:hoocch=chcooh3nh3;(3)d通过醋化反应生成e,反应的化学方程式为;(4)c是,含有2个羧基,e是,含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽apm,由于c含有两种羧基,所以二者反应形成的apm可能的结构简式为 (5)d物质是,其同分异构体有多种,能同时满足条件苯环上有两个取代基;分子中含有硝基的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是no2、ch2ch2ch3;no2、ch(ch3)2;ch3、ch2ch2no2;ch2no2、ch2ch3;ch3、ch(no2)ch3五种情况,每种情况取代基在苯环的位置是邻位、间位和对位,所以同分异

16、构体种类数目为5×315种。答案:(1)c4h4o4 hoocchchcooh6(2017·全国卷)氟他胺g是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃a制备g的合成路线如下:回答下列问题:(1)a的结构简式为_。c的化学名称是_。(2)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。(3)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。(4)g的分子式为_。(5)h是g的同分异构体,其苯环上的取代基与g的相同但位置不同,则h可能的结构有_种。(6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。解析:(1)根据ab

17、分析:反应发生取代反应,氯原子取代苯环取代基(甲基)上的氢原子,a为甲苯,c的化学名称为三氟甲苯。(2)反应是c上引入no2,且在对位,c与浓硝酸、浓硫酸加热反应得到,该反应类型为取代反应;(3)根据g的结构简式,反应发生取代反应,cl取代氨基上的氢原子,反应方程式为;吡啶的作用是吸收反应产物的hcl,提高反应转化率。(4)根据有机物成键特点,g的分子式为c11h11o3n2f3;(5)cf3和no2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,cf3和no2处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置,cf3和no2属于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有9种结构;(6)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和hcl作用下no2转化成nh2,最后在吡啶作用下与ch3cocl反应生成目标产

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