高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成第1课时有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入导学案 鲁科版选修5

1、第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入1理解有机物碳骨架的构建方法。(重点)2掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点)碳 骨 架 的 构 建基础·初探1.碳链的增长(1)卤代烃的取代反应溴乙烷与氰化钠的反应ch3ch2brnacnch3ch2cnnabr，ch3ch2cnch3ch2cooh。溴乙烷与丙炔钠的反应ch3ch2brnaccch3ch3ch2ccch3nabr。2碳链的减短(1)与酸性kmno4溶液的氧化反应烯烃、炔烃的反应与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)核心·突破1碳链的增长2碳链的减短3开环与成环(1)开环反应

2、题组·冲关题组1碳链的增长1一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2hcchhccch=ch2下列关于该反应的说法不正确的是()a该反应使碳链增长了2个c原子b该反应引入了新官能团c该反应是加成反应d该反应属于取代反应【解析】由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。【答案】d2碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()ach3ch2ch2ch2br和nacn共热b

3、ch3ch2ch2ch2br和naoh的乙醇溶液共热cch3ch2br和naoh的水溶液共热dch3ch2ch3和br2(g)光照【解析】b、c可实现官能团的转化，d中可引入br原子，但均不会实现碳链增长，a中反应为ch3(ch2)3brnacnch3(ch2)3cnnabr，可增加一个碳原子。【答案】a3根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物b可发生银镜反应，c可与nahco3水溶液反应放出气体。(1)写出a、b、d的结构简式：a_，b_，d_。(2)指出、三个反应的反应类型：_，_，_。【解析】由题意可知其反应过程为【答案】(1)ch3ch2ohch3choch2=ch2(2)取

4、代(或水解)反应消去反应加成反应4写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。【解析】比较乙烯(ch2=ch2)与正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一个。可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的： 题组2碳链的缩短及成环5在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是 ()【导学号：04290050】a乙烯的聚合反应b烯烃与酸性kmno4溶液的反应c酯化反应d卤代烃与nacn的取代反应【解析】a、c、d均会引起碳链的增长，只有b可使碳链变短，如ch3

5、ch=chch32ch3cooh。【答案】b6下列分子不能发生成环反应的是()【解析】a项，2hoch2cooh【答案】d7卤代烃能够发生下列反应：2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr。下列有机物可合成环丙烷的是()ach3ch2ch2cl bch3chbrch2brcch2brch2ch2br dch3chbrch2ch2br【答案】c8菠萝酯f是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下： (1)a的结构简式为_，a中所含官能团的名称是_。(2)由a生成b的反应类型是_，e的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_。(3)写出d和e反应生成f的化

6、学方程式_。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。官能团的引入和转化基础·初探1官能团的引入哪些反应可以在有机物分子中引入醛基？【提示】乙烯氧化：2ch2=ch2o22ch3cho；醇氧化：2rch2oho22rcho2h2o。2官能团的转化官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。(1)有机物分子中的羟基一定能直接转化为醛基。()(2)卤代烃分子中的x能转化为oh。()(3)醛基既可转化为羧基又可转化为羟基。()(4)醛基通过氧化反应转化为羟基

7、。()【提示】(1)×(2)(3)(4)×核心·突破1官能团的引入方法引入oh烯烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃水解，酯的水解引入x烃与x2取代，不饱和烃与hx或x2加成，醇与hx取代引入某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢引入cho某些醇氧化，烯氧化，糖类水解(生成葡萄糖)引入cooh醛氧化，苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化，酯酸性水解引入coo酯化反应2.官能团的消除方法(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(oh)。(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(cho)。【特别提醒】实现有机物分子中官能团的引入或消除，须熟悉各

8、种官能团的性质。题组·冲关题组1官能团的引入1下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()a苯和溴水共热b光照甲苯与溴的蒸气c溴乙烷与koh溶液共热d溴乙烷与naoh的醇溶液共热【解析】苯与溴水不发生反应，a项不正确；甲苯与溴的蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃，b项正确；c项发生取代反应取代溴原子；d项发生消去反应脱去溴原子，故c、d也不正确。【答案】b2在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()a卤代烃的水解b腈(rcn)在酸性条件下水解c醛的氧化d烯烃的氧化【解析】a项卤代烃水解引入羟基，b、c、d均可引入cooh。【答案】a3下列物质可以在一定条件下发生消去反应而引入

9、碳碳双键的是()b1­氯甲烷c2­甲基­2­氯丙烷d2,2­二甲基­1­氯丙烷【解析】a、b、d中物质不能发生消去反应。【答案】c4. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂rmgx，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(ch3)3coh，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()a乙醛和氯乙烷b甲醛和1­溴丙烷c甲醛和2­溴丙烷 d丙酮和一氯甲烷【解析】由题给信息可知产物中与oh相连的碳原子是羰基碳原子，要合成需要丙酮和一氯甲烷。【答

10、案】d题组2官能团的转化和消除5由环己烷可制备1,4­环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(无机产物已略去)：(1)写出结构简式：a_，b_，c_，d_。(2)反应属于_反应，反应的化学方程式是_。(3)反应属于_反应，反应属于_反应。(4)反应的化学方程式是_。【解析】从题面上看，8步反应中多次涉及烃与卤素单质的作用及卤代烃参与的反应。其中，反应是环己烷与氯气在光照条件下的取代反应；从条件来看，反应应该属于卤代烃的消去反应，产物a是环己烯；反应是环己烯与氯气在不见光的条件下发生的，得到的产物发生反应后形成一个共轭二烯烃(1,3­环己二烯)，显然b应是环己烯与氯气加成的

11、产物1,2­二氯环己烷()，而反应属于消去反应；是共轭二烯烃的1,4加成反应；反应的条件告诉我们，这一步发生的是酯化反应，要发生酯化，化合物c中应该有醇羟基才可以，故反应应该是卤代烃的水解反应 ，反应为环上双键的加氢反应。【答案】 6有机物e和f可用做塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，可用如下方法合成：(1)请写出有机物的名称：a_，b_。(2)化学方程式：ade_。bcf_。(3)x反应的类型及条件：类型_，条件_。e和f的相互关系属_(填序号)。同系物同分异构体同一种物质 同一类物质【解析】由题中信息知，a为卤代烃【答案】(1)对苯二甲醇对苯二甲酸 (3)取代反应光照【规律总结】卤代烃在官能团转化中的“桥梁”作用6edbc3191f2351dd8