有机化学2命名PPT课件

1、1.少数有机化合物：根据其来源和性质命名（俗名） 甲烷-沼气 2-羟基丙酸乳酸 乙醇酒精 醋酸乙酸 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH-苹果酸2. 有机化合物日益增多，人们对它们的认识也从性质发展到结构。3. 1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系 统命名法。4. 1930年在比利时的列日召开国际化学联合会，修订并发展了该命名法。 后经过IUPAC的多次修订,1979年公布的有机化学命名法已普遍为 各国所采用。5. 中国的有机化学命名原则(1980)是根据该命名法，结合中国文字 特点制定的。第1页/共90页第2页/共90页第3页/共90页 第一章 绪论第

2、4页/共90页甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH3正戊烷异戊烷异丁烷异己烷新戊烷第5页/共90页烷基烷烃看作是甲烷的烷基衍生物CH3CH2CCH(CH3)2CH3CH3二甲基乙基异丙基甲烷（将烷基取代基最多的碳原子作为母体碳）烯烃看作是乙烯的衍生物(CH3)2CCH21，1- 二甲基乙烯12炔烃看作是乙炔的衍生物CH3CCCH2CH3甲基乙基乙炔醇看作是甲醇的衍生物CH3CH2CHOHCH3甲基乙基甲醇*在书写中，将次序规则中较大的基团写在后

3、面。CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2methylethylpropylbutyln-Men-Etn-Prn-Bu正甲基正乙基正丙基正丁基第6页/共90页CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2i-Pri-Bui-pentyli-hexyliso-异丙基异丁基异戊基异己基CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3sec-butyltert-butyltert-pentylneo-pentyls-butylt-butyl仲丁基叔丁基叔戊基新戊基第7页/共90页

4、CHCH3CHCHCH3两价的烷基称为“亚”某基，是指烷烃分子从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团所剩余的部分。亚甲基亚甲基亚乙基亚乙基三价的烷基称为“次”某基，是指烷烃分子从形式上消除三个单价的原子或基团所剩余的部分。次甲基次甲基次乙基次乙基CH2第8页/共90页第9页/共90页CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH32，5-二甲基-3-乙基-4-丙基庚烷CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33-甲基-4-乙基-5-丙基辛烷CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH32，5-二甲基-3-

5、乙基-4-丙基庚烷CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH32，5-二甲基-3-乙基-4-丙基庚烷CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33-甲基-4-乙基-5-丙基辛烷CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH32，5-二甲基-3-乙基-4-丙基庚烷CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33-甲基-4-乙基-5-丙基辛烷第10页/共90页CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33-甲基-4-乙基-5-丙基辛烷CH3CH(C

6、H2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH31 2 345 6 7 8 9 102，7，8-三甲基癸烷CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH31 2 345 6 7 8 9 102，7，8-三甲基癸烷CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH33-甲基-4-乙基-5-丙基辛烷第11页/共90页CH3CH2CH2CHCH3CHCH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CCH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3(2)CH3CCH3CH2CH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3123456123

7、456编号正 确编号错 误2-甲基-4-乙基庚烷 2, 4, 4-三甲基庚烷 3-甲基己烷 3，5,5-三甲基-7-乙基壬烷 练习 第12页/共90页CH3CH2CHCHCCH2CH3CH2CH3CH33-甲基-5-乙基-3-庚烯CH3CH2CHCHCCH2CH3CH2CH3CH33-甲基-5-乙基-3-庚烯第13页/共90页CH3CH2CHCH=CHCH2CH3CH3CH3C=CH2CH3CH3CH3C=CHCH2CHCH3CH35-甲基-3-庚烯 2-甲基丙烯（异丁烯） 2,5-二甲基-2-己烯 练习 第14页/共90页CCCCAACDADACCCCCAABBABBA第15页/共90页CC

8、C2H5CH3HHCCCCCH3HHHHCH3CCCCHCH3CH3HCH3CH3HHbp()mp()41-139-105第16页/共90页CCCH3CH2CH3CH2CH2CH3H第17页/共90页CH2ClCH3C( Cl, H, H)C (H , H, H)CH2Cl CHF2C( Cl, H, H)C(F, F, H)CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3(C, C,H)(C,H,H)OHCOOHC(CH3)3第18页/共90页CHCH2相当于CH(C)CHH(C)12CCH相当于C(C)(C)C(C)H12(C)CHO相当于COOHCN相当于C(N)(N)N(C)(C)

9、CCHCHCH2CHOCN第19页/共90页练习C=CH3CCH2CH3ClIC=CH3CHCH3CH2CH2Cl(E)- 3-氯- 2-碘-2-戊烯 （Z）-2-甲基-1-氯-戊烯 CH3C=CH3CHHCH3CH2CH2CH2CH3C=C（3Z，5E）-3，6-二甲基-3，5-壬二烯 第20页/共90页第21页/共90页举例第22页/共90页CH3CCCHCH2CHCH2C2H54-乙基-1-庚烯-5-炔CH3CCCHCH2CHCHCH3CHCH25-乙烯基-2-辛稀-6-炔CH3CH2CH2CCCH3CH3CH3CHCCCHCH3CH32-己炔 2，5-二甲基-3-己炔 练习CH3CCC

10、HCH2CHCHCH3CHCH25-乙烯基-2-辛稀-6-炔CH3CCCHCH2CHCH2C2H54-乙基-1-庚烯-5-炔第23页/共90页第24页/共90页甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二衍生物命名法第25页/共90页CCCCHCH3CH3HCH3CH3HHbp()mp()41-139-105CCCCHCH3CH3HCH3CH3HHbp()mp()41-139-105第26页/共90页CH2ClCH3C( Cl, H, H)C (H , H, H)CH2Cl CHF2C( Cl, H, H)C(F, F, H)CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3(C, C

11、,H)(C,H,H)OHCOOHC(CH3)3CHCH2相当于CH(C)CHH(C)12CCH相当于C(C)(C)C(C)H12(C)CHO相当于COOHCN相当于C(N)(N)N(C)(C)CCHCHCH2CHOCNCH2ClCH3C( Cl, H, H)C (H , H, H)CH2Cl CHF2C( Cl, H, H)C(F, F, H)CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3(C, C,H)(C,H,H)OHCOOHC(CH3)3第27页/共90页第28页/共90页C2H5CH31-甲基-2-乙基环戊烷CH3CHCH2CHCH3CH32-甲基-4-环己基戊烷第29页/共90

12、页23411，3-环已二烯Br1233-溴环已烯第30页/共90页Cl练习CH32-氯-1,4-环己二烯1-甲基-环己烯4-甲基-环己烯第31页/共90页CH3CH3123456785，6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯CH3CH3123456785，6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯第32页/共90页1122534672，7，7-三甲基二环2,2,1庚烷OCl8-氯二环3,2,1-3-辛酮第33页/共90页CHCH3CH2C2H512345678CH31，8-二甲基-2-乙基二环3.2.1辛烷CH2CH33-乙基二环4.3.0壬烷 7-异丙基二环4.3.0-2-壬酮第34页/共90页BrCH

13、31324567891-甲基-9-溴螺3.5-5-壬烯第35页/共90页螺3.4辛烷1-甲基螺4.5-6-癸烯5-溴螺3.4-辛烷第36页/共90页复习2. 7 含有化合物的命名 2. 7. 1 硝基化合物 2. 7. 2 胺 第37页/共90页第38页/共90页CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6CH3CHCH2CH2BrBr4 3 2 11 2 3 42，3，5-己三醇1，3-二溴丁烷Br1233-溴环已烯CH3CHCH2CH3BrCCH3OHCH3CH3NH2异丁基溴叔丁基醇环己胺CH3+ HNO3CH3O2NNO2NO255oC 80o

14、C 110oC+ H2SO4第39页/共90页练习CH3CH2CHCHCH2CH3CH3Br3-甲基-4-溴己烷 CH3CH2CH2CFCHCH3CHCH(CH3)2ClBr4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷 CH3CH=CHCHCH3Br(1)4-溴-2-戊烯Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯 第40页/共90页第41页/共90页CH3CH2CH2CH31-甲基-3-丙基苯CH3CHCH2CHCH3CH3CH32-甲基-4-（2-甲基苯基）戊烷第42页/共90页CH3Cl2 hvCH2ClOH-CH2OHCH3+ HNO3CH3O2NNO2NO255oC 80oC 110oC+ H2S

15、O4CH2CHCHCH2CHCH2CH3CH312345675-甲基-1-苯基-2-庚烯CH3+ HNO3CH3O2NNO2NO255oC 80oC 110oC+ H2SO4苄基第43页/共90页CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 第44页/共90页CH2CH=CHCH2CHCH3CH35-甲基- 1-苯基-2-己烯练习CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称 4甲基2乙基1丙基苯英文名称 2ethyl4methyl1propylben

16、zene中文名称 1甲基3,5二乙基苯英文名称 1,3diethyl5methylbenzeneCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称 4甲基2乙基1丙基苯英文名称 2ethyl4methyl1propylbenzene中文名称 1甲基3,5二乙基苯英文名称 1,3diethyl5methylbenzene4-甲基- 2-乙基-1-丙基苯1-甲基- 3,5-二乙基苯第45页/共90页CH2CHCH2CH2 二苯甲烷diphenylmethane 三苯甲烷triphenylmethane 1,2二苯基乙烷1,2diphenylethane链烃分子中

17、的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃第46页/共90页CH2C2H5CH31234561234562-甲基-4-乙基二苯甲烷第47页/共90页CH3CH3CH3CH2CH22,2-二甲基-4-丙基联苯CH3CH3CH3CH2CH22,2-二甲基-4-丙基联苯两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物第48页/共90页练习123456124563123456124563CH3H3CH3CCH2CH3 3,3二甲基联苯3,3dimethylbiphenyl 4甲基3乙基联苯3ethyl4methylbiphenyl3,3-二甲基联苯2，3-二甲基-3-乙基-5-氯联苯H3CCl

18、CH2CH3H3C第49页/共90页12345678萘12345678910蒽CH3C2H52-甲基-6-乙基萘CH2CH2CH3CH3C2H51-甲基-2-乙基-5-丙基蒽第50页/共90页C2H512345678910CH34-甲基-2-乙基菲1234567891012345678910菲第51页/共90页CH2CH3CH3CH32甲基萘(或甲基萘) 2methylnaphthalene 9乙基蒽9-ethylanthracene 9甲基菲9-methylphenanthrene第52页/共90页8-氯萘甲酸2,6-二甲基萘练习5-乙基-2-萘磺酸第53页/共90页CH3+ HNO3CH3

19、O2NNO2NO255oC 80oC 110oC+ H2SO4SO3H稀 H2SO4100170oC+ H2SO4CH3+ HNO3CH3O2NNO2NO255oC 80oC 110oC+ H2SO4NO2CH3对硝基甲苯CHOOHCH3NO2CHOOHCH3NO2CHOOHCH3NO2NH2NH2NO2CH3COClNHCOCH3浓H2SO4NHCOCH3SO3HHNO3NHCOCH3SO3HNO2H3+OOH+ Br2H2OOHBrBrBrNH2+ Br2H2ONH2BrBrBrOH+ Br2H2OOHBrBrBrNH2+ Br2H2ONH2BrBrBrCH3+ HNO3CH3O2NNO2

20、NO255oC 80oC 110oC+ H2SO4单官能团第54页/共90页第55页/共90页3-羟基-4-氯苯甲酸2-硝基苯酚SO3HCl2-氯苯磺酸COOHCH3对甲基苯甲酸第56页/共90页ClOCH2COOHCl2，4-二氯苯氧乙酸CH3COOHBrNO2CH3ClSO3HCH3SO3HCCl4 ,OoC练习第57页/共90页第58页/共90页第59页/共90页CH3CH2CH2CHCCH2OHCH2CH3CH2CH3CH33-甲基-2，2-二乙基己醇CH3CHCH2CHCH3OHCH34-甲基-2-戊醇CH3CCH2CH2CH2OHCH3CH34，4-二甲基-1-戊醇CH2CHCHC

21、H3OH3-丁烯-2-醇CH3CHCH2OHBr2-溴丙烷第60页/共90页CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6CH3CHCH2CH2BrBr4 3 2 11 2 3 42，3，5-己三醇1，3-二溴丁烷CH3CHCH2CH3BrCCH3OHCH3CH3NH2异丁基溴叔丁基醇环己胺HCOOH HOCH2CH2OH CH3COOH CH2CHCH2OH OHOHOCH3蚁酸甘醇醋酸甘油茴香醚HCOOH HOCH2CH2OH CH3COOH CH2CHCH2OH OHOHOCH3蚁酸甘醇醋酸甘油茴香醚第61页/共90页NO2CH3对硝基甲苯1234

22、5678萘12345678萘CH2CH2CH3CH3C2H51-甲基-2-乙基-5-丙基蒽NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯12345678910蒽第62页/共90页NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯第63页/共90页复习2. 7 含有化合物的命名 2. 7. 1 硝基化合物 2. 7. 2 胺 第64页/共90页NO2CH3对硝基甲苯CH3OCH(CH3)2CH3CCH2CHCH2O甲基异丙基醚甲基烯丙基酮NO2CH3对硝基甲苯NO2CH3对硝基甲苯第65页/共90页NO2CH3对硝基

23、甲苯CH2CHCHCH2CHCH2CH3CH312345675-甲基-1-苯基-2-庚烯CH3CHCH2CH2CH3OCH3CH3CH2OCH3 2-甲氧基戊烷甲氧基戊烷 1-甲基甲基-4-乙氧基苯乙氧基苯第66页/共90页OCH2CH3CHOCH2CHCHCH2CHCH2CH3ClCH3OOCH2CH3CHOCH2CHCHCH2CHCH2CH3ClCH3O第67页/共90页冠醚含有多个氧的大环醚，形状似王冠OOOOOOOOOm-m-冠冠-n-nm: m: 碳、氧原子总数碳、氧原子总数n: n: 氧原子数氧原子数CH3OCH2CH2OCH3CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3第68页/共

24、90页醇、酚和醚命名练习12345CHCHCH3CH2OHCH2CH32-甲基-3-苯基-1-戊醇 CH3OHCH3CH2H3C1，3-二甲基-2-乙基环戊醇 OHOCH3邻甲氧基苯酚 OHOHBr8溴1，2萘二酚 CHOOH邻羟基苯甲醛（水杨醛） CH3OCH2CHCH3OH3-甲氧基-2-丙醇1，3-二甲氧基丙烷OCH2CH3COOH对乙氧基苯甲酸CH3OCH2CH2CH2OCH33-甲氧基-2-丙醇 1，3-二甲氧基-2-丙烷 对乙氧基苯甲酸第69页/共90页CH3CHCCH2CH3CH3O2-甲基-3-戊酮CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛CH3CCH2CH2CHCHOCH3CH

25、3CH32，5，5-三甲基（-1-）己醛CH3CH2CCH2CHOO3-戊酮醛OOHCH312344-甲基-3-羟基环已酮第70页/共90页OHCH3O123456781-甲基-6-羟基二环3.3.0-3-辛酮OHOCl123456781-羟基-7-氯螺3.4-6-辛酮第71页/共90页练习CH2=CHCH2CHO 3-丁烯醛 CH3CH2CHCHCH3O2-戊酮 OH3CHO12344-甲基-3-羟基环己酮 H3CCHO4-甲基苯甲醛 CH2COCH2CH31-苯基-2-丁酮 CH3CH2CCH2CCH2CH2CH3OO3，5-辛二酮 第72页/共90页大多数羧酸的俗名都是由其来源而得 1.

26、羧酸的俗名HCOOHCH3COOHCOOH蚁酸 醋酸 安息香酸 第73页/共90页选择含有羧基碳原子在内的最长碳链为主链从靠近羧基的一端开始为主链碳原子编号 2.脂肪族饱和羧酸系统命名原则CH3CHCH2COOHCH3CH2CH3CHCH2COOHCHCH3CH3CC3-甲基丁酸 4-甲基-3-乙基戊酸 第74页/共90页选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链 3.脂肪族不饱和羧酸命名原则CHCHCOOHCH3CH2CHCOOHcc丙烯酸 2 -丁烯酸 CH2CCH3CH2COOHCH2CCH2CH3CHCH3CH2COOHcc3-甲基-3-丁烯酸 3-甲基-4-乙基-4-戊烯酸 第75页

27、/共90页一般以苯甲酸为母体结构复杂的,则把芳环作为取代基来命名 4.芳香族羧酸命名原则COOHCH3COOHOHCOOHc苯甲酸 间甲基苯甲酸 邻羟基苯甲酸（水杨酸） CH2COOHCOOHCOOHOCH3c间甲氧基苯甲酸 苯乙酸 -萘甲酸 第76页/共90页CH3CHCH2OHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCHOCH3异丁醛异丁醇异丁酸CH3CHCCOOHCH3CH3OH43212，2-二甲基-3-羟基-1-丁酸CH3CHCHCHCOOHCl CH2CH3CH32-甲基-3-乙基-4-氯戊酸练习2,2-二甲基-3-羟基-1-丁酸2-甲基-3-乙基-4-氯戊酸第77页/共90页HOCCH2CH2CHCH2COHCH3OO3-甲基己二酸CH3OCH2CHCOOHNO22-硝基-3-甲氧基丙酸练习第78页/共90页CH2COOHClCH2CHCH2COHCH312343-（3O-甲基环己基）-4-氯丁酸CHCHCOOHCH2COOHCHCHCOOHCH3CHCH2OHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCHOCH3异丁醛异丁醇异丁酸ClCH2CHCH2COHCH312343-（3O-甲基环己基）-4-氯丁酸第79页/共90页CH3CC2H5OCH2OCOCH3CH2OCOC