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1、1第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物2有机化合物特性有机化合物特性 组成元素少,组成元素少,数量庞大数量庞大3从下图(图中黑球表示碳原子)和所从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点思考:思考:4一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点碳原子最外层有碳原子最外层有4 4个电子,能与其他原子形成个电子,能与其他原子形成4 4个共价键。个共价键。碳原子间的成键方式:碳原子间的成键方式:C CC C、C=CC=C、CCCC形成长短不一的碳链:直线型、支链型、环形成长短不一的碳

2、链:直线型、支链型、环状型等,碳链与碳环也可以相互结合。状型等,碳链与碳环也可以相互结合。 2 2、多个碳原子间的结合方式、多个碳原子间的结合方式每个碳原子还能和氢原子或其他原子(如每个碳原子还能和氢原子或其他原子(如O O、N N、ClCl等)形成四个共价键等)形成四个共价键5甲烷的甲烷的分子式:分子式:电子式:电子式:结构式:结构式:CH4H:C:HHH.HCHHH 甲烷的分子结构甲烷的分子结构 有机物的性质由其组成和结构决定。有机物的性质由其组成和结构决定。6甲烷分子的立体结构:甲烷分子的立体结构: 以碳原子为中心,以碳原子为中心, 四个氢原子四个氢原子为顶点的为顶点的正四面体正四面体。

3、键角:。键角:10910928287 甲烷是非极性分子,是高度对称的甲烷是非极性分子,是高度对称的正四面体结构。碳原子位于中心,四个正四面体结构。碳原子位于中心,四个氢原子位于顶点,氢原子位于顶点,C原子与四个原子与四个H原子形原子形成共价键,四个成共价键,四个C-H键完全相同,键角键完全相同,键角10928。8例题例题甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,下列可作为其理由而不是正方形的平面结构,下列可作为其理由的是(的是( )ACH3Cl不存在同分异构体不存在同分异构体BCH2Cl2 不存在同分异构体不存在同分异构体CCHCl

4、3不存在同分异构体不存在同分异构体DCCl4是非极性分子是非极性分子B93 3、有机物组成与结构的表示方法、有机物组成与结构的表示方法(1)化学式:化学式: C C2 2H H6 6(2)最简式(实验式):最简式(实验式):CHCH3 3(3)电子式:电子式:HCCH HHHH(4)结构式:结构式:HCCHHHHH10(5)键线式:键线式: 把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。子,称为键线式。ClCH3CH3CHCH2CHCHCH2

5、CH3(4)结构简式:结构简式:CH3CH3C7H9Cl114、同系物、同系物: 结构结构相似、分子相似、分子组成组成上相差一个或若干上相差一个或若干个个CH2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。碳链结构有碳链结构有相同的特点相同的特点(1 1)概念)概念(2 2)判断同系物的要点:)判断同系物的要点:通式相同,通式相同,组成元素相同,官能团的个数相同。组成元素相同,官能团的个数相同。结构相似,分子组成上相差一个或若干结构相似,分子组成上相差一个或若干个个CHCH2 2原子团。原子团。12练习:写出下列键线式所表示的分子式练习:写出下列键线式所表示的分子式C11H20OC1

6、1H20O同分异构体同分异构体13正四面体结构示意图正四面体结构示意图(6)结构)结构示意图及模型示意图及模型正戊烷正戊烷14(7)苯的构造式)苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式15(1 1)烷烃分子中的碳都是)烷烃分子中的碳都是spsp3 3杂化杂化。4、烷烃的结构特征:、烷烃的结构特征:(2 2)甲烷具有正四面体的结构特征。)甲烷具有正四面体的结构特征。(3 3)当烷烃中的碳原子数大于)当烷烃中的碳原子数大于3 3的时候的时候, ,碳碳链就形成锯齿形状。链就形成锯齿形状。(4 4)烷

7、烃中的碳氢键和碳碳键都是)烷烃中的碳氢键和碳碳键都是 键。键。16用键线式表示下列有机物。用键线式表示下列有机物。作业作业CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH32、3、CH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或 CH3CHCHCHCH CH33221、17二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象主链碳原子数不同,所含支链即甲基数目不同。主链碳原子数不同,所含支链即甲基数目不同。分子组成相同、分子式相同、都是链烃分子组成相同、分子式相同、都是链烃沸点沸点 36.1 28 9.5 18CH3CH2OHCH3OCH3官能团在碳链中的位置官能团在碳链中的

8、位置不同而产生的异构不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架(直链,支碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而链,环状)的不同而产生的异构产生的异构C-C-C-C、C-C-C ? C产生的原因产生的原因示示 例例异构异构类型类型( (三三) ) 同分同分异构异构类型类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产官能团种类不同而产生的异构生的异构19同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律主链由长到短;主链由长到短;减碳架成支链减碳架成支链;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间;最后用氢原子补足碳原子的

9、四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 20常见的官能团异构小结:常见的官能团异构小结:分子通式分子通式同分异构体类别同分异构体类别C Cn nH H2n2n单烯烃、环烷烃单烯烃、环烷烃C Cn nH H2n-22n-2二烯烃、炔烃二烯烃、炔烃C Cn nH H2n+22n+2O O饱和一元醇、烷基醚饱和一元醇、烷基醚C Cn nH H2n2nO O饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮C Cn nH H2n2nO O2 2饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯21 书写有机物的同分异构体的步骤书写有机物的同分异构体的步骤 首先考虑首先考虑官能团异构官能团异构 其次考虑其次考虑碳链异构碳链异构 最后考虑

10、最后考虑位置异构位置异构同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。(1)判断某种烃的一氯代物种类(等效氢法)判断某种烃的一氯代物种类(等效氢法)方法:找出有多少种不同的氢原子方法:找出有多少种不同的氢原子关键:对称氢原子的确定关键:对称氢原子的确定22主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间;减碳架成支链减碳架成支链;最后用氢原子补足碳原子

11、的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 归纳:同分异构体的书写规律归纳:同分异构体的书写规律同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。(1)判断某种烃的一氯代物种类)判断某种烃的一氯代物种类方法:找出有多少种不同的氢原子方法:找出有多少种不同的氢原子关键:对称氢原子的确定关键:对称氢原子的确定23 (四)书写有机物的同分异构体的步骤(四)书写有机物的同分异构体的步骤 首先考虑首先考虑官能团异构官能团异构 其次考

12、虑其次考虑碳链异构碳链异构 最后考虑最后考虑位置异构位置异构例:书写例:书写C7H16 的同分异构体的同分异构体1、一直链、一直链HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH24CCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳CCCCCCC3、主链少二个碳、主链少二个碳(1)支链为乙基)支链为乙基CCCCCCC25CCCCCCCA 两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上(2)支链为两个甲基)支链为两个甲基CCCCCCC26B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC27CCCCCCC4、主链少三个碳原子、主

13、链少三个碳原子28主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由对到邻再到间排布由对到邻再到间;减碳架成支链减碳架成支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 归纳:同分异构体的书写规律归纳:同分异构体的书写规律同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。(1)判断某种烃的一氯代物种类)判断某种烃的一氯代物种类方法:找出有多少种不同的氢原子方法:

14、找出有多少种不同的氢原子关键:对称氢原子的确定关键:对称氢原子的确定29(2)常见的官能团异构小结:)常见的官能团异构小结:分子通式分子通式同分异构体类别同分异构体类别C Cn nH H2n2n单烯、环烷单烯、环烷C Cn nH H2n-22n-2二烯、炔烃二烯、炔烃C Cn nH H2n+22n+2O O饱和一元醇、烷基醚饱和一元醇、烷基醚C Cn nH H2n2nO O饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮C Cn nH H2n-22n-2O O2 2饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯30(3) 碳原子数目越多烷烃,同分异构体越多碳原子数目越多烷烃,同分异构体越多碳原子数碳原子数12345678910

15、同分异构同分异构体数体数1 1123 5 9 18 35 75碳原子数碳原子数 11 12 15 20同分异构同分异构体数体数 159 355 4347366319支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。 31伯碳:伯碳:与一个与一个C原子直接相连。原子直接相连。 仲碳:仲碳:与二个与二个C原子直接相连原子直接相连。 叔碳:叔碳:与三个与三个C原子直接相连。原子直接相连。 季碳:季碳:与四个与四个C原子直接相连。原子直接相连。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。碳原子分类碳原子分类知识积累知识积累32(1 1)SPSP

16、3 3:S S轨道成分占四分之一,轨道成分占四分之一,P P轨道成分占四分轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为之三。为四面体构型,键角为1091092828/ /sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子331 1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。比较牢固。2 2、 键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以 键可以自由旋转。键可以自由旋转。 键的特点键的特点由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴

17、方向重叠形成的共价键叫称轴方向重叠形成的共价键叫 键。键。342、碳原子最外层电子的分布:、碳原子最外层电子的分布:C基态:基态:2S2 2Px1 2py1 2pz可能杂化:可能杂化:SP3、SP2、SPC激发态:激发态:2S1 2Px1 2py1 2pz135(1 1)SPSP3 3:S S轨道成分占四分之一,轨道成分占四分之一,P P轨道成分占四分轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为之三。为四面体构型,键角为1091092828/ /sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷及烷烃等甲烷及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子36(2)SP2:S轨道成分占三分之一,轨道成分占三分之一,P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角分之二。形状为平面三角形,键角120乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子(3)SP:S、P轨道成分各占二

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