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文档简介

1、有机物引入官能团的途径（完整版）引入卤素原子（X-）:1、烷烃与X的取代光（hv）或加热R-X + HX注：一般用纯卤素（Cb,Br2）,分子中的饱和 C- H键都可以断裂发生取代，产物多种。2、烯烃或炔烃与X2或HX的加成C= C+ X2X2X XX X一般2-4个C原子的烯烃、炔烃是气体，直接通入卤素的水溶液或CC4溶液就会反应；液态烯烃、炔烃滴入、振荡发生反应。_一定条件C C + HX -HX3、苯环上的取代（卤素单质，卤化铁为催化剂）一般，苯环上H原子被卤素原子取代，需要对应的Fe3+盐做催化剂。4、 醇的取代（浓的氢卤酸，加热）R-OH + HXR-X + H2O5、酚与浓溴水的取

2、代OH+ 3B"反应位置：酚羟基的邻位和对位。+ 3HBr6、 苯的同系物的取代（不同条件取代不同位置）hvCH2CH3FeX3引入碳碳双键：1、炔烃的不完全加成NiC = C + H2 十 C =C2、卤代烃的消去（强碱的醇溶液、加热）醇 _C H+ Na°H ° = C + NaX + h2。记住：邻碳有H，才能消去。3、醇的消去（浓硫酸，加热）C + H 2。浓 h2so4- HcIKcHC注意：只有乙醇消去才是170 C同样：邻碳有H,才能消去。4新信息：羟醛缩合反应0HII(:HlCH +CHhCII()(HIrtou-L丄 CHaCH(：H3CHOCF

3、LCU = (：H(：HO* Ito王引入醇羟基：1、烯烃与水加成H2C= CH 2 + H2。一定条件.CH3CH2OH2、卤代烃的水解（强碱水溶液，加热）H2OC + NaOH COH + NaX3、酯的水解0IICH3COCH2CH3 + H?OH+0IICH 孑 COH + CHgCHQH0oCH3COCH2CH3 + NaOHCH3CONa + CH3CH2OH4、醛或酮的还原NiR-CHO + H2RCH 2OHNiHRCOR' + H2R C R'OH+ 2NaOH+ NaBr + H2O+五引入醛基H +Na+四、引入酚羟基:OCu 宀2 CH2OH + 。22

4、 CH + 2H2O六.引入羧基：1、 醛的氧化CHO。22 RCOOHKMnO 4(H+)R CHO4RCOOH 银镜反应水浴IR-CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴. RCOONH 4 +H 2O + 2Ag + 3NH 3注意：最后加酸酸化 与新制Cu(OH2反应R-CHO +2Cu(0H) 2+ NaOH RCOONa+ Cu3H2O注意：最后加酸酸化2醇的连续氧化（测酒驾原理）R CH2OHKMnO4 (H+)+ RCOOHor K2Cr2O7 (H +)3苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应4酯的水解(酸性条件/碱性条件水解后酸化)F H +-'RCOOH + R'OHRCOOR' JH+OH-U RCOO - + R'OH5碳碳双键的氧化= CH2=CHKMnO 4 (H + )CO2COOH七弓I入酯

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