化学三萜类化合物PPT课件

1、广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College第八章第八章 三萜类化合物三萜类化合物triterpenoidsHO135791113141517202122242526272829301918第1页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College1、掌握达玛烷型、齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型的结构特征和典型实例。教学要求第2页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2、掌握三萜类化合物的溶解性、显色反应及皂苷的特性。3、熟悉三萜类化合物及三萜皂苷的提 取分离方法。第3页/共

2、111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 4、了解三萜类化合物的分布、生物活性及分类，甘遂烷型、葫芦烷型、木栓烷型和其他类型的结构特征。5、了解三萜类化合物的紫外光谱和核磁共振谱的特征。 第4页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 环与环之间的顺反及、构型12345678910111213141516176789101112131415161712345两个环共用的碳上连接的基团方向相同为顺式，反之，为反式。环上基团向上，伸出纸面向外的为构型，向内的为构型。第5页/共111页广东药学院 Guangd

3、ong Pharmaceutical CollegeR/S构型按次序规则OHCOOHCH3H反时针排列，S型第6页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeOOOAcOOHOOHHHOAcOBrC2H5CH3H顺时针排列，R型第7页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College费歇尔投影式标定R,S构型，横变竖不变（指最小基团在横键或竖键）第8页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College1120(30)4,20,22双键表示法双键位于11、12号碳上双键位于20

4、、30号碳上双键位于4、5号碳，20，21号碳，22，23号碳。 第9页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 三萜的定义 由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。第一节第一节 概述概述NoImage第10页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Collegen 三萜的存在形式 游离态：称为三萜皂苷元。 苷：水溶液振摇产生持久性肥皂样泡沫，故又称三萜皂苷，又因多具有羧基，又称为酸性皂苷。第11页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical C

5、ollegen分布：菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。n主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成分的中药有人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。第12页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College生物合成途径第13页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College分类依据：根据碳环的有无和多少 一、链状三萜 二、单环三萜 自学 三、双环三萜 四、三环三萜 五、四环三萜 六、五环三萜第二节第二节 结构和分类结构

6、和分类第14页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHO135791113141517202122242526272829301918 五、四环三萜五、四环三萜第15页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 具有环戊烷骈多氢菲的基本母核； 17位碳上有一个由8个碳原子组成的侧链； 一般母核有5个甲基；4，10，14，13or 8 HO135791113141517202122242526272829301918第16页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Co

7、llege四环三萜的类型：1、羊毛脂烷型（lanostane）2、大戟烷型（euphane）3、达玛烷型（dammarane）4、葫芦素烷型（cucurbitane）5、原萜烷型（protostane）6、楝烷型（meliacane）7、环菠萝蜜烷型，环阿尔廷型，环阿屯烷 （cycloartane）第17页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeA/B，B/C，C/D为反式；10，13 ，14 ，17,C-20为R构型。1 1、羊毛脂烷型（、羊毛脂烷型（lanostanelanostane）HO208m/z2O2H_H-OH190m/z207m/

8、z189m/z456m/z+M+RDAHOCOOHHO+第18页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2017141310HHHHHCOOHOOHOOOganoderic acid C灵芝：多孔菌科真菌赤芝或紫芝的干燥子实体，具有补中益气，延年益寿的名贵中药。第19页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College13,14, 172 2、大戟烷型（、大戟烷型（euphaneeuphane）HO208m/z2O2H_H-OH190m/z207m/z189m/z456m/z+M+RDAHOCOOHHO+10

9、141317羊毛脂烷型第20页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College第21页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College13478911121315171819202122232426 27282910HHH30d da am mm ma ar ra an ne e达玛烷型（）3 3、达玛烷型（、达玛烷型（dammaranedammarane） 结构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式, C8,10-CH3,C13-H, C17，C20构型为R或S。第22页/共111页广东药学院 Guangdong

10、 Pharmaceutical College302928272625242322212019181716151413121110987654321HHH 来源：五加科植物人参的干燥根，名贵中药。功效：补五脏，安精神，定魂魄，止惊悸，除邪气，明目，开心益智，久服轻身延年。 神农本草经 人参第23页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College人参中的人参皂苷(ginsenosides): R1 R2 20(S)-原人参二醇 H H人参皂苷Ra1 glc(21)glc glc(61)ara(p)(41)xyl人参皂苷Ra2 glc(21)glc glc(

11、61)ara(f)(41)xyl人参皂苷Rb1 glc(21)glc glc(61)glc人参皂苷Rb2 glc(21)glc glc(61)ara(p)人参皂苷Rc glc(21)glc glc(61)ara(f)人参皂苷Rd glc(21)glc glc人参皂苷Rg3 glc(21)glc H人参皂苷Rh2 glc H人参皂苷人参二醇型第24页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2420ROOROOH12OR3 R1 R220(S)-原人参三醇 H H人参皂苷Re glc(21)rha glc人参皂苷Rf glc(21)glc H人参皂苷

12、Rg1 glc glc人参皂苷Rg2 glc(21)glc glc人参皂苷Rh1 glc H人参皂苷人参三醇型第25页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeOPOP2 01 71 41 31 0HHHHOO环化酶焦磷酸金合欢酯鲨烯2 ，3 - 环氧角鲨烯羊毛甾醇酸枣仁：鼠李科植物酸枣的成熟种子，有镇静、安定等作用。 酸枣仁皂苷第26页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College5, 8-H, 10-H，9-CH34 4、葫芦素烷型（、葫芦素烷型（cucurbitanecucurbitane）HHHH9

13、18(cucurbitane)葫芦烷型1085第27页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College罗汉果甜素：来源于清肺利咽、止咳化痰. 一种甜味剂，溶液比蔗糖约甜256倍，可做调味剂。OHHOOHOHOHH第28页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College雪胆属分得，临床用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性支气管炎。雪胆甲素:R=Ac 乙素:R=H第29页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHAcOHOHOHOOHAcOOOO适应症：上呼吸道感染、急性扁桃体

14、炎、腮腺炎、咽炎、急慢性支气管炎、肺炎、急性尿道感染、急慢性子宫附件炎、盆腔炎、急性胃炎、肠炎、细菌性痢疾、鼻窦炎、中耳炎、结膜炎、角膜炎、皮肤和软组织感染、牙根周围炎、骨关节炎。 第30页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College10,14-CH3 ，8-CH3 ,C20(S)1357911131415172021222425262728293018HOH195 5、原萜烷型（、原萜烷型（protostaneprotostane）第31页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College泽泻萜醇A 泽泻萜醇B

15、降低血清胆固醇，治疗高血脂症。 122021ORORHHOOOHHOHOH第32页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College6 6、楝烷型（、楝烷型（meliacanemeliacane）特点：总称为楝苦素类，由26个碳组成8,14-H,13,17HHH第33页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College川楝皮为驱蛔药，川楝素和异川楝素均高度氧化态,有驱蛔作用，但异川楝素的毒性远比川楝素大。 川楝素 异川楝素1262012HHOORORHOOHCH2OHOglc glcrha四氢呋喃环第34页/共111页

16、广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHO135791113141517202122242526272829301918功效：驱蛔虫，消积健脾。用于小儿疳积，消化不良，脾胃虚弱。 组成：苦楝皮，使君子肉，雷丸，榧子，海螵鞘，小茴香，莲子，徐长卿，炉甘石（煅，水飞），鸡内金第35页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHO135791113141517202122242526272829301918生物杀虫剂第36页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College7 7

17、、环菠萝蜜烷型（、环菠萝蜜烷型（cycloartanecycloartane） 有5个碳环,10位甲基与9位脱氢形成三元环又叫环阿屯烷型第37页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College R1 R2 R3环黄芪醇 H H H黄芪苷I xyl(2,3-diAc) glc H黄芪苷V glc-xyl H glc黄芪苷VII xyl glc glc(自然界发现的第一个三糖链三萜苷) 黄芪醇COOHHHOHH第38页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 类型类型 结构特点结构特点羊毛脂甾烷羊毛脂甾烷10,

18、13,14,17,C-20R10,13,14,17,C-20R大戟烷型大戟烷型10,13,14,1710,13,14,17，C-20SC-20S达玛烷型达玛烷型8,10,13-H,17,C-20R8,10,13-H,17,C-20R或或S S葫芦烷型葫芦烷型5-H,8-H,10-H,9-CH5-H,8-H,10-H,9-CH3 3原萜烷型原萜烷型10,1410,14，8,C-20S8,C-20S楝烷型楝烷型26C,8,14-H,13,1726C,8,14-H,13,17（四氢呋喃）（四氢呋喃）环菠萝蜜烷型环菠萝蜜烷型5 5个碳环，个碳环，1010位甲基与位甲基与9 9位脱氢形成三元环位脱氢形成

19、三元环第39页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College1、齐墩果烷型（oleanane）2、乌苏烷型（ursane）3、羽扇豆烷型（lupane）4、木栓烷型（friedelane）六、 五环三萜第40页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 又叫香树脂烷型基本骨架是多氢蒎的五环母核A/B,B/C,C/D为反式， D/E为顺式母核上有8个甲基双键多在11或12位1 1、齐墩果烷型（、齐墩果烷型（oleananeoleanane）第41页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceu

20、tical College第42页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Collegen齐墩果酸首先由木樨科油橄榄（齐墩果）的叶子中分得，广泛分布于植物界。n齐墩果酸具有降转氨酶作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性肝炎的有效药物。齐墩果第43页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeC O O HOH O2 32 42 62 7H2 8雷 公 藤 酮急、慢性肝炎的辅助治疗第44页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Collegen甘草中含有甘草酸和甘草次酸。甘草酸临床用于抗炎和

21、肝炎的治疗。同时，对癌细胞、艾滋病有强的抑制作用，能增加人体免疫功能，而且也是很好的食品添加剂和香料基料。O HO HO R2O R11 22 0甘草第45页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHOCH RRCHOH1222C O O HHOR OH2gluA甘草酸 甘草次酸第46页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College主要成分是甘草酸苷、甘氨酸、蛋氨酸。治疗慢性肝病，改善肝功能异常。可用于治疗湿疹、皮肤炎、斑秃。 第47页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutica

22、l Collegeq 柴胡皂苷 从柴胡属植物中已分得近100个三萜皂苷，均为齐墩果烷型。（疏散退热，舒肝升阳）q远志皂苷 从远志属植物中已分得80多个皂苷。（安神益智、祛痰，消肿等）p 土贝母苷甲 自然界首例糖链以环状结构连接的皂苷第48页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College土贝母苷甲 第49页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College又叫香树脂烷型或熊果烷型。HHHH213691112141617181921222324252627293028202、乌苏烷型（、乌苏烷型（ursane）齐墩果烷

23、型第50页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 来源于木犀科植物女贞叶中，熊果酸又名乌苏酸。具有镇静、抗炎、抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖，抗肿瘤等多种生物学效应。H91920(cycloartane)环 阿 屯 型熊果酸（Ursolic acid）第51页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeE环为五元碳环D/E为反式19位有异丙基以构型取代双键（C20/30）2gluACOOHHOHO18H+3、羽扇豆烷型（、羽扇豆烷型（lupane）E第52页/共111页广东药学院 Guang

24、dong Pharmaceutical College代表化合物羽扇豆醇：R=CH3白桦脂醇：R=CH2OH白桦脂酸：R=COOH白桦脂醛：R=CHORHHHHOHH第53页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College4 4、木栓烷型（、木栓烷型（friedelanefriedelane） n由齐墩果烯经甲基移位转变而来。与其他类型五环三萜皂苷相比，最明显的区别在于4位只有一个甲基。第54页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College雷公藤酮：对类风湿疾病有独特疗效。失去25位甲基的木栓烷型衍生物。133m

25、/z+189m/z203m/z248(100)m/z+COOH_COOH第55页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHHHH213691112141617181921222324252627293028202gluACOOHHOHO18H+乌苏烷型齐墩果烷型羽扇豆烷型第56页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College5、羊齿烷型和异羊齿烷型6、何帕烷型和异何帕烷型7、其他类型第57页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 一、物理性质1.性状：n苷

26、元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。n 皂苷多数具有苦而辛辣味，n其粉末对人体黏膜具有强烈刺激性，但甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺激性弱。n皂苷还具吸湿性。第三节第三节 理化性质理化性质第58页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2熔点与旋光性q 游离三萜类化合物有固定的熔点 ,皂苷的熔点都较高，但有的常在熔融前即被分解，因此无明显的熔点，一般测得的大多是分解点。q 三萜类化合物均有旋光性。 第59页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College3.溶解度p 游离三萜： 易溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲

27、醇等。p 皂苷：含水丁醇或戊醇溶解性较好，因此常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。第60页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College4.表面活性与发泡性 亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比例适当时具有表面活性。皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。第61页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 二、化学性质1、颜色反应1）醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 示意图2）五氯化锑反应（Kahlenberg） 20五氯化锑的氯仿溶液，6070 显蓝色、

28、灰蓝色、灰紫色黄红紫蓝褪色第62页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College3）三氯醋酸反应（Rosen-Heimer） 25三氯醋酸乙醇溶液，100 显红色，渐变为紫色示意图4）氯仿-浓硫酸反应（Salkowski）示意图5）冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff） 淡红或淡紫色第63页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2、沉淀反应皂苷/水 + 金属盐类 沉淀（金属盐类铅盐、钡盐、铜盐等）*利用此性质进行提取和分离，此法现已不用第64页/共111页广东药学院 Guangdong Pharma

29、ceutical College3、皂苷的水解 1、酸水解 2、乙酰解 3、 Smith降解 4、 酶解 5、糖醛酸苷键的裂解 6、酯苷键的水解 第65页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College4、溶 血 作 用皂苷又称皂毒类（sapotoxins），是指其有溶血作用。皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用（不能静脉注射给药）皂苷水溶液肌肉注射易引起组织坏死，口服则无溶血作用。（可能在肠胃不被吸收的原故）第66页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College溶血机理并非所有的皂苷都产生溶血现象，如：人参

30、总皂苷皂苷/H2O+胆甾醇分子复合物沉淀（红细胞壁上的）红细胞不能正常渗透导致细胞内渗透压增加崩解产生溶血现象发生第67页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College1、醇提法药材甲醇或乙醇提取回收溶剂浸膏水分散，依次用石油醚，氯仿或乙醚或乙酸乙酯，正丁醇萃取 石油醚液 氯仿液正丁醇液 水液（脂溶性杂质） （游离三萜） （总皂苷） （水溶性杂质）第四节第四节 提取分离提取分离第68页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeHHHH2 32 42 5 2 62 7HH2 8木 栓 烷齐 墩 果 烯第69页

31、/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College人参总皂苷的提取分离人参粗粉95乙醇室温浸泡或回流提取 提取液减压回收乙醇浸膏 适量水分散，乙醚萃取 水层 乙醚层（脂溶性成分） 饱和正丁醇萃取，回收溶剂正丁醇萃取物 适量乙醇溶解，加入大量丙酮，沉淀，过滤 沉淀丙酮洗涤，减压抽干 人参总皂苷 第70页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2、酸水解，有机溶剂萃取法（得苷元）含酸的醇溶液回流提取 氯仿液（总苷元)药材水解液加水稀释，回收至无醇味，氯仿萃取第71页/共111页广东药学院 Guangdong Ph

32、armaceutical College人参皂苷苷元的提取分离人参总皂苷含7盐酸的50乙醇回流提取4小时加水稀释，回收至无醇味，氯仿萃取 氯仿液（总苷元)硅胶柱色谱齐墩果酸，人参二醇，人参三醇水解液第72页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College柴胡皂苷的提取分离柴胡粉末含5吡啶的甲醇提取，回收溶剂浸膏水分散，正丁醇萃取 正丁醇液加入乙醚沉淀（皂苷粗品）柱色谱柴胡皂苷纯品 3、碱水提取法第73页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 分离方法1、分级沉淀法 醇溶，乙醚或丙酮沉淀此法简单，但难分离完

33、全，得到纯品。2、胆甾醇沉淀法 胆甾醇复合物乙醚回流提取，去除胆甾醇，得皂苷。第74页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College3、色谱分离法吸附色谱：硅胶、氧化铝大孔吸附树脂凝胶色谱：分子筛，sephadex LH20分配色谱高效液相色谱:正相和反相(Rp-18, Rp-8)第75页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College一、理化检识 泡沫试验:药材加水，煮沸，滤液振摇，产生持久性泡沫。 第五节第五节 三萜类化合物的检识三萜类化合物的检识 显色反应： Liebermann-Burchard 溶血试验

34、第76页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College二、色谱检识 薄层色谱 纸色谱第77页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 查阅同属植物的化学成分研究报道 颜色反应：初步推测是否为三萜及其皂苷 （醋酐浓硫酸+Monish反应） 苷键裂解成苷元和糖，分别进行研究。 波谱法 第六节第六节 结构研究结构研究第78页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College一、紫 外 光 谱（UV）多数三萜类化合物不产生紫外吸收。可判断齐墩果烷型三萜化合物结构中的双键类型。

35、第79页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College醇醇 提提药药 材材醇醇 提提 液液减减 压压 浓浓 缩缩 后后 , , 加加 适适 量量水水 ， 亲亲 脂脂 性性 溶溶 剂剂 萃萃 取取亲亲 脂脂 性性 杂杂 质质水水 层层正正 丁丁 醇醇 萃萃 取取正正 丁丁 醇醇 层层通通 过过 大大 孔孔 吸吸 附附 树树 脂脂 柱柱 ，水水 : : 醇醇 ( ( 极极 性性 递递 减减 ) ) 洗洗 脱脱洗洗 脱脱 液液蒸蒸 干干总总 皂皂 苷苷HOCHOH2OHOOCOOHHOOHOHOHHOCOOHOOOHCOOHAtubeimosideCHOOO

36、OOOOOOOHOHOHOOHOOHOHOOHMeOHHOHOOOOH只有一个孤立双键：205250nm（w）有,不饱和羰基：242250nm异环共轭双烯：240，250，260nm同环共轭双烯：285nm第80页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College二、质谱（MS）HHHH21369111214161718192122232425262729302820RHHHO HH+第81页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College3、羽扇豆醇型三萜RHHHHOHHC3H7OHHOHOH齐墩果酸-+.M-43

37、游离三萜：EI-MS第82页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College三萜皂苷场解析质谱（FD-MS）快原子轰击质谱（FAB-MS）电子喷雾质谱（ESI）二级离子质谱（SI-MS）飞行时间质谱（TOF-MS）难挥发性EI-MS ?第83页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College1081-162919-162757757-146GluGluRhaAra611-132第84页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College（三）核磁共振1.1H-NMR 三萜及其苷中

38、的主要信息： 甲基质子 连氧碳上的质子 烯氢质子 糖端基质子第85页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College在1H-NMR谱的高场出现多个甲基单峰是三萜类化合物的最大特征.一般-CH3质子信号0.5-2.0 出现堆积成山形的亚甲基信号第86页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College齐墩果酸第87页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College齐墩果酸第88页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College 其他NMR技

39、术DEPT1H-1HCOSY（HOCH2-CH3）HMQC（异核多量子相关谱）C-HHMBC（异核多键相关谱）C-HTOCSY（同核全相关谱）H-H(偶合体系)HSQC-TOCSY（异核单量子全相关谱） C-H第89页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College人 参来源：五加科植物人参的干燥根，名贵中药。功效：大补元气，补脾益肺，生津、安神等。炮制品：生晒参，糖参，红参，冻干参 成分：人参皂苷（ginsenosides GS,5，40多种），多糖，挥发油，蛋白质，多肽，有机酸等。30292827262524232221201918171615141

40、3121110987654321HHH第90页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College412356789101112131415161718192021222324252627282930HHHH人参皂苷在人参不同部位的含量主根：2-7侧根：须根：人参叶：花蕾：15种子：第91页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College1、结构类型ORCOOglc人参二醇型A型人参三醇型B型齐墩果酸型C型第92页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical Collegen 人参二醇型A型

41、n人参三醇型B型n 齐墩果烷型C型 人参皂苷RoORCOOglc人参皂苷Ra1、Ra2、 Rb1、Rb2、Rc、Rd、Rg3、Rh2等人参皂苷Re、Rf、Rg1、Rg2、Rh1等OR1OHOR21220第93页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College2、生物活性Rh2：具有抑制癌细胞向其它器官转移，增强机体 免疫力，快速恢复体质的作用。Rg3：具有抑制癌细胞浸润、肿瘤细胞转移、促 进肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞生长等作用。Rg1：可快速缓解疲劳、改善学习记忆、延缓衰 老，具有兴奋中枢神经作用。 Rb1：具有抑制中枢神经和安定作用。 Rh：具有抑制中

42、枢神经、催眠作用，镇痛、安神、第94页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeRg2：具有抗休克作用，快速改善心肌缺血和缺 氧，治疗和预防冠心病。 Rb3：可增强心肌功能，保护人体自身免疫系统。 可用于治疗心肌收缩性衰竭。Rh1：具有促进肝细胞增殖何促进DNA合成的作用， 可用于治疗和预防肝炎、肝硬化。Ro：具有消炎、解毒、抗血栓作用。总皂苷不溶血，A型抗溶血而B型溶血 第95页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College人参根：本品按干燥品计算，含人参皂苷Rg1和人参皂苷Re的总量不得少于0.30%,

43、人参皂苷Rb1不得少于0.20%。人参叶：本品含人参皂苷 Rg1和人参皂苷Re 的总量不得少于2.25%。 2010版药典中人参含量测定要求第96页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College培元固本，补益气血。与化疗配合用药，有助于提高原发性肺癌、肝癌的疗效，可改善肿瘤患者的气虚症状，提高机体免疫功能。 人参皂苷Rg3，10mg/粒2000年获得国家药品监督管理局颁发的试字号中药一类新药证书和生产批准文号，上市销售。 2003年转正。第97页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical CollegeOHHOHOOHOHOR3、水解反应第98页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College4、人参皂苷的提取分离皂苷：正丁醇溶剂提取法苷元：酸水解法第99页/共111页广东药学院 Guangdong Pharmaceutical College