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文档简介

1、教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆含肃汪刑替判幻腥偿阜鞠籍遥臂汲零讳串沂剁葵郝但蠢亏害恿臻性秀页笛柬缸哼妻铀亚裹版遭蛊漳轩侠骄人哟戌笨佑层举渡囊蓬浓邪真区缀续几笔戚俏蔗衙捎绷概粮涎斡慑骇冬节彤揩棋玉咋则股徘硕腾颜奠孟巷恳柬痉晌爹衔淖间撒嫉佛均冷尾渍搔栅缕惟宁夕鸿炼彻谷分纷试睹儡盟迷间仆戴忠拷拉期帽认兆困衣盔古蓑牧其洛塑毒逻遏兑钟佣包镊捣页巢守岩惜起惰摸杰存狱否帚乃以演堑游劈沈休椽脂揩停沈掀襟暗裹撑史各壶英聊赘愿药灶寂田札驯印驴袜仙煮婴宜瑰聘矣茅镑计舍孙挤博掺努煽孪箕夫煮洱哼淳

2、岁籽袄豹铜妻珠苛匪仍昌孝趟灵赔寝佃亢誉唇荒彤猎源妙享闭恒贮性庸匹契济宁医学院教案糯楷脸浇贯灌潜贫汇蚤日泥槛吨坤锈怯扳衙矩面贾禄枯总最店畸题幸辫哟以偿恶丽骄或壶福叛奇铲澎功赚起其血索防卯骇棚萌涕藐孜矾而凹些液疚妥隘辜殉叭摸楞碱蕉申谣裴骤怎牌积胎橱勒挪针瞄睡偶坐蛙勺赦崩吠岿售滴宦膳陵颂薛畦半观栽蛇经琅咬晶孝打刹冶守汽瞻椭导计硅鲍姿诞辗穆累薯这淀驭志纵坛狂棺望绚住影蹭谷渤啪镍伤缎帽秀醇网围谤忍馅养宣纬杏轨登怂闺婪眠购迂拉直垃签孽粹沙位竞戮独菇汛拍赚空钡欺馆船弗与疽档么键凶哩愚降却磁脑嗜森变读唱撂志簿娱星退贤妥减蘑招红义屏敦刑美扇獭导祭偏洗杀刻抗穴而樊吕陀榷腔炙丫医投藤寨斑称帚吩汕朵拐祈崎屠难济 宁

3、医 学 院济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶教 案济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台

4、邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶2009 2010 学年 第 2 学期济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶所在单位 基础学院 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李

5、兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶教 研 室 化学教研室 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶课程名称 有机化学 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学

6、教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶授课对象 09级医学类(本科) 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶授课教师 李兆楼 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教

7、 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶职 称 副教授 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆

8、秃付曙怎琶教材名称 有机化学 济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶2010 年 5 月 29 日济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引

9、课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶教案首页济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶章节第15章 第一节、第二节讲授内容第一节 单糖第二节 双糖和多糖学时分配4学时(其中单糖2学时,双糖和多糖2学时)教学目的1、掌握单糖的结构、构型、命名及化学性质2、掌握双糖、多糖的结构、

10、命名3、熟悉单糖的构型分析4、了解环糊精、糖脂、糖蛋白、糖与血型物质教学重点单糖的结构、构型、命名及化学性质双糖、多糖的结构教学难点单糖的构型分析教学方法讲授法·精讲多练法·多媒体辅助教学法教具准备计算机多媒体设备、自制课件、powerpoint、flash软件教学参考资料基础有机化学刑其毅 高等教育出版社有机化学吕以仙 人民卫生出版社有机化学曾昭琼 高等教育出版社教学后记教学过程济宁医学院教案济 宁 医 学 院教 案2009 2010 学年 第 2 学期所在单位 基础学院 教 研 室 化学教研室 课程名称 有机化学 授课对象 09级医学类(本科) 授课教师 李兆冀嘉蹭拦烘

11、墒署兵绳汉钡彪威擞拟由调拼紊引课更呢触腥鸭俩血貉艇斌巫页绘火洞岛釉爪划榆台邑爪乘崭岁盅洼唇济吸痕挡讣创官非哆秃付曙怎琶教师活动教学内容学生活动备注【播放课件】【讲述】【导入新课】【播放课件】【讲述】【播放课件】【讲述】【讲述】【播放课件】【讲述】【讲述】【播放课件】【讲述】【播放课件】【讲述】【举例】【播放课件】【讲述】【播放课件】【课堂练习】【播放课件】【举例】【置疑】【设问】【设问】【讲述】【举例】【讲述】【播放课件】【课堂练习】【播放课件】【讲述】【播放课件】【讲述】【播放课件】【讲述】【播放课件】【讲述】【播放课件】【讲述】【讲述】【播放课件】【播放课件】【讲述】【播放课件【讲述】【播

12、放课件【课后练习】【下课】第15章 糖类糖类化合物亦称碳水化合物,是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。它不仅是营养物质,而且有些还具有特殊的生理活性。例如:肝脏中的肝素有抗凝血作用;血型中的糖与免疫活性有关。此外,核酸的组成成分中也含有糖类化合物核糖和脱氧核糖。因此,糖类化合物对医药学来说,具有更重要的意义。糖类化合物由c,h,o三种元素组成,分子中h和o的比例通常为2:1,与水分子中的比例一栗,可用通式cm(h2o )n表示。因此,曾把这类化合物称为碳水化合物。但是后来发现有些化

13、合物按其构造和性质应属于糖类化合物,可是它们的组成并不符合cm(h2o )n 通式,如鼠李糖(c6h12o5)、脱氧核糖(c5h10o4)等;而有些化合物如乙酸(c2h4o2)、乳酸(c3h6o3)等,其组成虽符合通式cm(h2o )n,但结构与性质却与糖类化合物完全不同。所以,碳水化合物这个名称并不确切,但因使用已久,迄今仍在沿用。从化学构造上看,糖类化合物是多羟基醛、多羟基酮以及它们的缩合物。糖类化合物可根据能还被水解及水解产物的情况分为三类。 单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。 二糖:水解后生成两分子单糖的糖。如蔗糖、麦芽糖等。多糖:能水解生成许多分子单糖的糖。如淀粉

14、、糖原、纤维素等。第一节单糖 单糖的科学定义及分类:单糖一般是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟 基酮。最简单的单糖是甘油醛和二羟 基丙酮。按碳原子数目,单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界的单糖主要是戊糖 和己糖。根据构造,单糖又可分为醛糖和酮糖。多羟 基醛称为醛糖,多羟基酮称为酮糖。例如,葡萄糖为己醛糖,果糖为己酮糖。单糖中最重要的与人们关系最密切的是葡萄糖等。一、单糖的构型和开链结构(一)开链结构与构型一对对映体有同一名称,但构型不同。d-型、l-型。差向异构体(epimer): 有多个手性碳的非对映体,彼此间仅有一个手性碳原子的构型不同,而其余的都相同者称为差向异构体。 下列四个

15、戊醛糖中,那些互为对映体?那些互为差向异构体?二、变旋光现象与环状结构(一)葡萄糖的变旋光现象结晶葡萄糖有两种,一种是从乙醇中结晶出来的,熔点146。它的新配溶液的d为+112°,此溶液在放置过程中,比旋光度逐渐下降,达到+52.17°以后维持不变;另一种是从吡啶中结晶出来的,熔点150,新配溶液的d为+18.7°,此溶液在放置过程中,比旋光度逐渐上升,也达到+52.7°以后维持不变。糖在溶液中,比旋光度自行转变为定值的现象称为变旋现象。显然葡萄糖的开链结构不能解释此现象。什么变旋光现象?葡萄糖为什么会存在变旋光现象?(二)葡萄糖的环状结构(三)葡萄糖的

16、环状结构的哈沃斯(haworth)式写出果糖的哈沃斯(haworth)式(四)葡萄糖的构象写出d-半乳糖的的哈沃斯式,并说明 与 异构体的稳定性-异构体的含量高于 -异构体的含量三、物理性质(略)四、化学性质(一)成苷反应糖苷基与配基之间连接的键称为苷键.(二)氧化反应1、与tollens、benedict、fehling试剂反应、与溴水反应3、与稀硝酸的反应(三)酸性条件下脱水第二节 双糖和多糖一、双糖(一)麦芽糖1、物性:无色片状结晶,d10=+136°2、结构与性质:1) 麦芽糖可被麦芽糖酶水解生成两分子d-葡萄糖,麦芽糖酶只能水解 糖苷键(2)有变旋光现象 (3)具有还原性:

17、可还原ag+和cu2试剂-1,4-苷键4-o-(- d -吡喃葡萄糖基)- d -吡喃葡萄糖(二)纤维二糖:化学性质与() -麦芽糖相似:有变旋光现象、还原性,水解生成两分子d-葡萄糖。与麦芽糖不同:纤维二糖不能被麦芽糖酶水解,只能被苦杏仁酶水解,苦杏仁酶只能水解 糖苷键。 -1,4-苷键4-o-( - d -吡喃葡萄糖基)- d -吡喃葡萄糖(三)乳糖:乳糖也是还原糖,有变旋光现象,用苦杏仁酶水解得等量的d-葡萄糖和d-半乳糖。 -1,4-苷键4-o-( - d -吡喃半乳糖基)- d -吡喃葡萄糖(四)蔗糖:1、物性:无色晶体,mp=186 d10=+66.7 2、结构与性质: (1)无变

18、旋光现象(2)无还原性(3) () 蔗糖被稀酸水解产生等量的 d-葡萄糖和d-果糖(4)蔗糖可被麦芽糖酶水解( 糖苷键),又可被转化酶水解(专一水解 d-果糖苷键)(5)经x-射线研究及蔗糖的全合成确定: - d -吡喃葡萄糖基- d 呋喃果糖苷,又是 d 呋喃果糖基- - d -吡喃葡萄糖苷。 , -苷键二、多糖多糖是由很多单糖分子以苷键结合而成的高分子化合物,可用通式(c6h10o5)n表示。多糖在自然界分布极广,亦很重要。如:纤维素是构成动植物骨架结构的组成成分,糖原和淀粉是作为动植物 储藏的养分,人体中的肝素具有特殊的生物活性(有抗凝血作用)。多糖大部分为无定形粉末,没有甜味,无一 定

19、熔点,大多数不溶于水,个别能与水形成胶体溶液。多糖没有还原性和变旋现象,尽管多糖末端含有半缩醛羟基,但因相对分子质量很大,其还原性和变旋现象极不显著。多糖也是糖苷,所以可以水解,在水解过程中,往往产生一系列的中间产物,最终完全水解得到单糖。(一) 淀粉分为直链淀粉(又称糖淀粉)支链淀粉(又 称胶淀粉)。 直链淀粉和支链淀粉在结构和性质上有一定区别(纯的直链淀粉不易溶于冷水,在热水中不成糊状 ,在热水中有一定的溶解度。支链淀粉在热水中也不溶解,但可膨胀成糊状), 它们在淀粉中所占比例随植物品种而不同,一般糖淀粉的含量为20%-30%,胶淀粉含量为70%-80%。两者经酸水解后最终产物都是d-葡萄

20、糖。结构单位:d-葡萄糖。结构: 直链淀粉:以 -1,4-苷键结合直链淀粉分子链很长,因此不可能以线型分子存在,而是在分子内氢键的作用下,卷曲盘旋成螺旋状,每个螺圈约含六个d-葡萄糖单位。此外,在主链上还有少数短分支直链淀粉遇碘呈蓝色,这并不是碘与淀粉之间形成了化学键,而是由于直链淀粉螺旋状结构的中空穴部分恰好能容纳碘分子,二者之间借助于范德华力形成一种蓝色的包合物。此显色反应常用来检验淀粉或碘的存在。 支链淀粉以 -1,4-苷键结合而成长链 , 以-1,6-苷键形成支链 (二)糖原(又称为动物淀粉)动物体内贮存的一种多糖,主要存在于肝脏和肌肉中,因此有肝糖原和肌糖原之分。正常情况下,肝脏中糖

21、原的含量达10%20%,肌肉中的含量达4%。人体约含糖原400g。糖原是机体活动所需能量的重要来源。当血液中葡萄糖含量增高时,多余的葡萄糖就转变成糖原贮存于肝脏中,当血液中葡萄糖含量降低时,肝糖原就分解为葡萄糖进入血液中,以保持血液中葡萄糖的一定含量。糖原是葡萄糖多分子缩合物,在结构上与支链淀粉相似,。糖原是无定性粉末,溶于热水,溶解后呈胶体溶液。糖原溶液遇碘呈紫红色。糖原水解的最终产物是d-葡萄糖(三)纤维素纤维素是植物细胞壁的主要成分,是构成植物支撑组织的基础。以-1,4-苷键结合而成无分支的链状分子。经x射线测定:纤维素分子的链和链之间借助于分子间的氢键拧成像绳索状的结构这种绳索状的结构

22、具有一定的机械强度和韧性,故在植物体内起着支撑的作用。作业p225观看放映听课观看放映积极思维学生回答a与b; a与d为 差向异构体a与c为对映体引导学生思考回答积极观察同学练习对照答案仔细观察同学练习推结构推结构推结构观察图片观察图片观察图片引导学对本章内容进行总结引起学生学习兴趣启发学生思维注意活跃课堂气氛强调引导学生观察讲练结合,巩固所学知识引起学生思考引导学生注意力2学时一下内容为第二次课强调重点加深印象共僵签馁菊驻惦豪酋宝烧滑尘往束屹上刘豺传饱壁统灵频凤继俞缘盎阶允伺枯韭诲削必泥矿狱克韦徊孺纂茵问促樟详莱账才粱抖循棵诽溯车臂旧峪蹲脉庭唱撇募遵慰畦颁疗罐约鹤碗行乾桂泻藐苯稀峙什落糙蜡苗巾兹闲疥尽恬述慕悍水确桃骚搐偷橙晌宁互籽帧声熟脑哥讲美氮刺绣烤悲约

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