第02章 自然界较简单的有机物-烃类化合物

1、第二章第二章 自然界较简单的有机物自然界较简单的有机物烃类化烃类化合物合物饱和烃烷烃第一节不饱和链烃烯烃和炔烃第二节环烃第三节第四节卤代烃1.1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的概念、掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的概念、结构、命名及化学性质；结构、命名及化学性质；2.2.理解环烷烃的结构；熟悉卤代烃的结构理解环烷烃的结构；熟悉卤代烃的结构3.3.了解烃类化合物的物理性质；了解烃类化合物的物理性质；学习目标学习目标一、烃1.烃的概念分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物，简称烃。第一节第一节 饱和烃饱和烃烷烃烷烃2.烃的分类 二、烷烃1.定义在有些烃的分子里，碳原子之间以单键结合成链

2、状，在有些烃的分子里，碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部与氢原子相结合，具有这种碳原子剩余的价键全部与氢原子相结合，具有这种结构的链烃叫做饱和烃，亦称烷烃。结构的链烃叫做饱和烃，亦称烷烃。 CH4比如： C2H6C3H8C4H10C2H6C3H8C4H106=22+28=23+210=24+22.烷烃的通式：CnH2n+23.结构高级烷烃的碳链呈锯齿形HHHHHHHHHHHH 由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。4.命名方法 (1)(1)习惯命名法习惯命名法 例如例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷 C

3、12H26 C20H42 十二烷十二烷 二十烷二十烷 (2)系统命名法系统命名法烃基烃基 烃分子去掉一个氢原子后剩下部分叫做烃基，烃分子去掉一个氢原子后剩下部分叫做烃基，通常用通常用“R”来表示。来表示。例如：例如：CH3一甲基一甲基 CH3CH 2（C2H5）乙基）乙基 CH3CH2CH2丙基丙基 （CH3）2CH 异丙基异丙基 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3己烷己烷4乙基乙基2、2二甲基二甲基2341651.命名步骤：命名步骤： (1)找找主链主链-最长的碳链为主链最长的碳链为主链; (2)编号编号-取代基的位

4、置尽可能小取代基的位置尽可能小; (3)写写名称名称-先简后繁先简后繁,相同基请合并相同基请合并.2.名称组成名称组成: 取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-母体名母体名称称3.数字意义：数字意义： 阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置 汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数系统命名法规则系统命名法规则5.性质(1)物理性质名称 常温时的状态 熔点（） 沸点（） 液态时的密度（g/ cm3） 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 庚烷 辛烷 癸烷 十七烷 二十四烷 气 气 气 气 液 液 液液 液 固 固 - 182. 5 - 183. 3 - 189. 7 - 138. 4

5、 - 129. 7 - 90.6 1 - 56.7 9 - 29. 7 2 2 5 4 - 16 4 - 88.6 3 - 42.0 7 - 0. 5 3 6.0 7 9 8.4 2 1 25. 7 1 74. 1 3 01. 8 3 91. 3 0 .466 * 0 .572* 0 .500 5 0 .578 8 0 .626 2 0 .683 8 0 .702 5 0 .730 0 0 .7780(固态 ) 0 .7991(固态 ) (2)化学性质a.氧化反应b.热裂反应 c.取代反应甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应。取代反应

6、 取代反应的活性顺序：3H 2H 1H6.来源与用途 自然界中的烷烃主要来源于天然气、石油和油田气中，天然气和油田气中的主要成分都是甲烷，并含有乙烷、丙烷、丁烷等低级烷烃和极度少量的其他气体。石油中烃的成分是比较复杂的，大约有几百种烃的化合物，包括烷烃、环烷烃和芳香烃。其中烷烃的含量较高，占到45%97%。第二节 不饱和烯烃一、烯烃二、炔烃一、烯烃1.定义分子结构中含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃烯烃。C=C最简单的烯烃是乙烯：2.乙烯(C2H4)CH2=CH2结构式结构简式球棍模型乙烯的结构乙烯分子键长及键角乙烯分子键长及键角乙烯的实验室制法温度计(170)酒精、浓硫酸排水集气3.烯烃的

7、分子结构碳碳双键具有较大的活动性，是决定烯烃化学性质的主要依据，所以双键是烯烃的官能团。烯烃的通式：CnH2n CH3CH = CH2 丙烯CH3CH2CH = CH2 CH3CH = CHCH3 CH3C = CH2 CH3丁烯同分异构现象同分异构现象、式互为碳链异构、式互为碳链异构、位置异构、位置异构烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构C=CHHCH3CH3C=CHHCH3CH3顺-2-丁烯反-2-丁烯4.烯烃的命名6754321CHCH2CHCCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH33 3，5-5-二甲基二甲基-2-2-乙基乙基-1-1-庚烯庚烯 CH3CH2CHCHCHCHCH2CH3CH3

8、C2H5123456783-3-甲基甲基-6-6-乙基乙基-4-4-辛烯辛烯（1）选主链）选主链：选择含有双键在内的最长碳链为主链（母体），称为“某烯”。（2）编号）编号：从距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号 。 （3）命名）命名：用较小的定位数字注明双键的位置，并写在母体名称的前面，并以短线和母体名称相连接。系统命名法规则系统命名法规则5.烯烃的性质(1)物理性质(2)化学性质a.加成反应加氢加卤素加卤化氢注意事项 如果两个双键碳原子连接的氢原子数量不等，氯将优先加成在拥有氢较少的碳上(Markovnikovs规则)。加水加硫酸b.聚合反应 在一定条件下，由不饱和链烃小分子相互结合成大分

9、子的反应，叫做聚合反应。聚合反应是高分子工业上的重要反应。b.氧化反应燃烧被高锰酸钾氧化催化氧化 c. -的取代反应 二、炔烃1.定义分子结构中含有一个碳碳叁键的不饱和链烃叫做炔炔烃烃。最简单的烯烃是乙炔：2.乙炔(C2H2)结构式结构简式球棍模型乙炔的结构乙炔的电子云3.炔烃的分子结构具有较大的活动性，是决定烯烃化学性质的主要依据，所以双键是烯烃的官能团。碳碳叁键炔烃的通式：CnH2n-24.炔烃的命名5.炔烃的性质(1)物理性质 炔烃的物理性质同样是随着分子中碳原子数的增大而有规律的变化。它们的熔点、沸点和相当的烷烃、烯烃相比，稍高一些，相对密度稍大一点。常温常压下，从C2到C4的炔烃为气

10、体，C5到C15的炔烃为液体，C16以上的为固体。炔烃是无色物质，不溶于水，易溶于有机溶剂。(2)化学性质a.加成反应加氢加卤素加卤化氢加水b.聚合反应无制备价值c.氧化反应d.炔氢的取代反应1-炔烃（末端炔烃）的鉴定 乙炔和1-炔烃（R CC H）分子中，连接在叁键碳原子上的氢原子受叁键的影响，性质较活泼，具有弱酸性。可以被Ag或u取代，生成白色的炔化银或砖红色的炔化亚铜沉淀。这是具有结构的1-炔烃的一个特征反应。三、共轭二烯烃的化学性质三、共轭二烯烃的化学性质CH2CH CH CH2BrBrCH2CH CH CH2BrBr-+CH2CH CH CH2+Br21,2-1,4-加成1234CC

11、l4+-加成3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴-2-丁烯共轭二烯烃共轭二烯烃含有大键，由于分子中的极性交替现象，与1mol卤素或卤化氢进行亲电加成反应时，得到得到1，2-和和1，4-两种加成产物。两种加成产物。第三节第三节 环烃环烃一、环烷烃环戊烷环己烷二、芳香烃一般是指分子中含有苯环结构的烃。苯的结构凯库勒的摆动双键C6H6四、芳香烃的分类1.单环芳香烃2.多环芳香烃3.稠环芳香烃五、单环芳烃的命名 苯苯 甲甲苯苯 乙乙苯苯 1，2二甲苯二甲苯 1，3二甲苯二甲苯 1，4二甲苯二甲苯 （邻二甲苯）（邻二甲苯） （间二甲苯）（间二甲苯） （对二甲苯）（对二甲苯）五、单环芳烃的化学性质1.苯环上

12、的反应(1)取代反应硝化、磺化反应傅-克烷基化反应 (2)加成反应 六六六2.侧链上的反应 六、稠环芳烃1.萘 萘和苯的化学性质相似，也易发生取代反应，但反应主要发生在位。例如：2.蒽和菲 蒽菲 蒽和菲的芳香性比苯和萘都差，而容易在位发生氧化反应，产物都是醌类化合物。例如：将蒽氧化可得9，10蒽醌。 一、卤代烃的概念 卤代烃是烃分子中的一个或几个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，用RX表示：RX烃基氟、氯、溴、碘第四节第四节 卤代烃卤代烃二、卤代烃的分类1.按照卤素的不同分为：氟代烃氯代烃氯代烃氯代烃2.按照分子中卤原子的数目不同分为：一元卤代烃多元卤代烃3.按照烃基的不同分为：卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃三、卤代烃的命名系统命名法四、卤代烃的化学性质分析官能团 RCHCH2XHX被亲核试剂Nu-取代生成有机金属化合物X被还原重点！重点！X与-H消除1分子HXRX + NaOHROH + NaXRX + NH3RNH2R2NHR3NR4N X+ -RX + NaCNRCN + NaX（1） OH取代取代(水解水解)（2）CN取代取代（