第六节乙酸羧酸

1、c ch hooooc ch hh hh hoohccohhccohh hh h一、乙酸分子组成与结构一、乙酸分子组成与结构c c2 2h h4 4oo2 2分子式：分子式：官能团：官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或coohcooh）ooc cohoh羧基羧基二二. .物理性质物理性质1 1、无色、强烈刺激性气味、液体、无色、强烈刺激性气味、液体2 2、沸点：、沸点：117.9117.9，易挥发，易挥发 熔点：熔点：16.616.6 当温度低于当温度低于16.616.6时，乙酸凝结成时，乙酸凝结成 冰一样的晶体，称冰一样的晶体，称冰醋酸冰醋酸3 3、乙酸易溶于水和乙醇、乙酸易溶于水和乙醇思考思考

2、 乙酸溶液乙酸溶液2ml加紫色石蕊试液加紫色石蕊试液2-3滴滴 乙酸溶液乙酸溶液2ml加加zn粒粒1-2粒粒 少量少量cuo粉与粉与2-3ml乙酸溶液共热乙酸溶液共热 向氢氧化铜悬浊液中加入乙酸溶液向氢氧化铜悬浊液中加入乙酸溶液 向向2ml乙酸溶液中滴入乙酸溶液中滴入na2co3溶液溶液现象：现象：1、乙酸使紫色石蕊试液变红、乙酸使紫色石蕊试液变红2、乙酸使锌粒溶解、乙酸使锌粒溶解,并有气体产生。并有气体产生。zn+2ch3cooh=（ch3coo）2zn+h23、氧化铜溶解在乙酸溶液中、氧化铜溶解在乙酸溶液中cuo+2ch3cooh=(ch3coo)2cu+h2o4、氢氧化铜悬浊液变澄清、氢

3、氧化铜悬浊液变澄清cu（oh）2+2ch3cooh=(ch3coo)2cu+2h2o5、碳酸钠溶液中加乙酸，产生气体、碳酸钠溶液中加乙酸，产生气体na2co3+2ch3cooh=2ch3coona+h2o+co2（三）、化学性质（三）、化学性质1、弱、弱酸性酸性：ch3cooh ch3coo+h+(2)酸性：酸性： h2so3ch3coohh2co3 oh 注意注意:(1)乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性 乙酸可使酸碱指示剂变色，可与金属、金乙酸可使酸碱指示剂变色，可与金属、金属氧化物、碱、盐反应。属氧化物、碱、盐反应。思考思考1：用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸？：用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙

4、酸？试剂为：新制氢氧化铜悬浊液试剂为：新制氢氧化铜悬浊液思考思考2：如何验证：如何验证ch3cooh是弱酸？是弱酸？醋酸钠溶液与亚硫酸酸醋酸钠溶液与亚硫酸酸 测定醋酸钠溶液的测定醋酸钠溶液的ph值值 饱和饱和nana2 2coco3 3溶液溶液的作用是什么？的作用是什么？ 反应后饱和反应后饱和nana2 2coco3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象? ? 课本课本p p150 150 演示演示实验实验6-106-10：2 2、酯化反应、酯化反应定义：定义：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应起作用，生成酯和水的反应 叫做叫做酯化反应酯化反应。 浓硫酸作用浓硫酸作用：催化剂、脱水剂催化剂

5、、脱水剂乙酸乙酯乙酸乙酯ch3cooh + hoc2h5 ch3cooc2h5+h2o 浓硫酸浓硫酸强调：强调：(1 (1）酸，可以是）酸，可以是有机羧酸有机羧酸，也可以是，也可以是 无机无机含氧酸含氧酸，不能不能是是无氧酸无氧酸。(2(2）醇，可以是）醇，可以是一元醇一元醇，也可以是，也可以是多元多元醇。醇。实验注意点：实验注意点：先加乙醇再加浓先加乙醇再加浓h h2 2soso4 4最后加乙酸最后加乙酸催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂提高反应速率提高反应速率导气、冷凝导气、冷凝不能伸到液面下（防倒吸）不能伸到液面下（防倒吸）1 1、混合酸的顺序：、混合酸的顺序：2 2、浓、浓h h2 2sos

6、o4 4作用：作用：3 3、加热的目的：、加热的目的：4 4、导管的作用：、导管的作用：5 5、饱和、饱和nana2 2coco3 3的作用的作用: :中和乙酸中和乙酸溶解乙醇溶解乙醇抑制乙酸乙酯在水中抑制乙酸乙酯在水中的溶解度的溶解度思考与交流思考与交流1 1）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比 乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙酯可提可提高其产率。高其产率。2 2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：

7、酸乙酯产率的措施有：3 3）使用浓使用浓h h2 2soso4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转，提高乙醇、乙酸的转化率。化率。2、酯化反应（取代反应）、酯化反应（取代反应）ch3cooh+hoc2h5 ch3cooc2h5+h2o 浓h2so4酯化反应的过程：酯化反应的过程： o och3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2o浓浓h2so4酯化反应酯化反应：酸跟醇作用，生成：酸跟醇作用，生成酯酯和水的反应。和水的反应。酯化反应实质：酯化反应实质：酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱羟基上的氢原子。脱羟基上的氢原子。酸：有机羧酸和无机含氧酸酸：有机羧酸和无机含氧酸（如（如 h2so4、h

8、no3等）等）醇：一元醇、二元醇、多元醇等醇：一元醇、二元醇、多元醇等注意：酚（酚类与酸反应也会生成酯和水）注意：酚（酚类与酸反应也会生成酯和水）酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应c c2 2h h5 5oonono2 2 + h + h2 2oochch3 3coochcooch3 3 + h+ h2 2oochch3 3cooh + hochcooh + hoch3 3浓浓h2so4c2h5oh + hono2浓浓h2so4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯chch3 3-c-oh + h-och-c-oh + h-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3chch3 3oo浓浓

9、h2so4chch3 3-c-och-c-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3 + + h h2 2oochch3 3oo乙酸异戊酯（存在于乙酸异戊酯（存在于梨梨中）中）异戊酸异戊酯（异戊酸异戊酯（苹果、香蕉苹果、香蕉中）中）chch3 3-ch-ch-ch-ch2 2-c-oh + h-och-c-oh + h-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3chch3 3oo浓浓h2so4chch3 3oochch3 3-ch-ch-ch-ch2 2-c-och-c-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3 + + h h2 2oochch3 3

10、chch3 3ch2-ohch-ohch2ohch2-ohch-ohch2ohnono2 2nono2 2nono2 2+ 3 ho-no+ 3 ho-no2 2 + 3h + 3h2 2oo 硝酸甘油酯硝酸甘油酯（硝化甘油）（硝化甘油）(四）用途四）用途 乙酸是重要的化工原料，用途广泛，可用于制乙酸是重要的化工原料，用途广泛，可用于制醋酸纤维、合成纤维、香料、染料、医药及农药醋酸纤维、合成纤维、香料、染料、医药及农药等，乙酸是食醋的主要成分，普通食醋中含等，乙酸是食醋的主要成分，普通食醋中含3%-5%的乙酸。的乙酸。(五）制备方法五）制备方法1、发酵法、发酵法2、乙烯氧化法、乙烯氧化法2ch

11、2=ch2+o2 2ch3cho2ch3cho+o2 2ch3cooh2、实验室用如图装置制取乙酸乙酯。、实验室用如图装置制取乙酸乙酯。在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓和浓h2so4的混合液的方法是的混合液的方法是_。加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是用是_，导气管不能插，导气管不能插入入na2co3溶液中是为了溶液中是为了_。 浓浓h2so4的作用是：的作用是：_，_。饱和饱和na2co3溶液的作用是溶液的作用是_。实验室生成的乙酸乙酯，其密度比水实验室生成的乙酸乙酯，其密度比水_(填填“大大”或或“小小”)，有，

12、有_气味。气味。若实验中温度过高，温度达若实验中温度过高，温度达170，副产物中主要有机产，副产物中主要有机产物是物是_。(填名称填名称) och3coh 酸性酸性酯化反应酯化反应小结：小结：二、羧酸二、羧酸1. 1.概念：概念：含有羧基含有羧基coohcooh的有机物的有机物 2 2、分类：、分类：r rcoohcooh（2 2）. .根据羧基的数目根据羧基的数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸hcoohhcoohcoohcoohcoohcooh（3 3）. .根据烃基的根据烃基的 碳原子数目碳原子数目 低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸chch3 3coohcoohc c1717h

13、h3535coohcooh脂肪酸脂肪酸（1 1）. . 根据烃基不同根据烃基不同chch3 3coohcooh芳香酸芳香酸c c6 6h h5 5coohcooh 硬脂酸硬脂酸软脂酸：软脂酸：c c1515h h3131coohcooh油油 酸：酸：c c1717h h3333coohcooh或或hooc-cooh 饱和一元酸的通式：饱和一元酸的通式： 或者：或者： c cn nh h2n+12n+1coohcoohc cn nh h2n2noo2 2 3、饱和一元酸的命名、饱和一元酸的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选最长碳链，且含选最长碳链，且含co

14、ohcooh从离从离coohcooh最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 母体名称母体名称ch3chccoohch3ch2ch3ch3练习、写出下列酸的名称练习、写出下列酸的名称ch3chcoohch32 2甲基丙酸甲基丙酸2 2，3 3二甲基二甲基 2 2乙基乙基丁酸丁酸coohcooh乙二酸乙二酸cooh苯甲酸苯甲酸甲酸甲酸( (俗称俗称蚁酸蚁酸) )hcoohhcoohh hc cohohoo结构特点：结构特点：醛基醛基羧基羧基4、有机酸的物理性质概况：、有机酸的物理性质概况：(1)(1)、状态：、状态：1 13“c”3“c”刺激性液态体；刺激性液态体；

15、4 49“c”9“c”油状液体；油状液体；10“c”10“c”以上蜡状固体。芳香以上蜡状固体。芳香酸均为晶体；二元酸均为固体；若烃基中有酸均为晶体；二元酸均为固体；若烃基中有“c=c”,c=c”,沸点降低。沸点降低。(2)(2)、溶解性：甲、乙、丙、正丁酸任意比溶于水；、溶解性：甲、乙、丙、正丁酸任意比溶于水； 其余随其余随“c”c”增多溶解度减小。羧基个数越多，溶解度增多溶解度减小。羧基个数越多，溶解度越大。越大。5 5、化学性质、化学性质（1 1）酸性）酸性 硫酸乙二酸硫酸乙二酸 甲酸苯甲酸甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（2）羧酸中有羰基，但一般不发生加成反应）羧酸中有羰基，但一

16、般不发生加成反应（3）酯化反应）酯化反应生成链状酯生成链状酯a、一元羧酸与一元醇酯化、一元羧酸与一元醇酯化r1-cooh+hor2 r1coor2+h2o浓浓h2so4oo+ 2h-och+ 2h-och2 2-ch-ch3 3oooooooo浓浓h2so4乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯+ 2h+ 2h2 2ooc-oh c-o-chc-oh c-o-ch2 2-ch-ch3 3 c-oh c-o-chc-oh c-o-ch2 2-ch-ch3 3chch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c-ch3 3 chch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c

17、-ch3 3+2ho-c-ch+2ho-c-ch3 3oooo+ 2h+ 2h2 2oo浓浓h2so4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯c、多元酸与一元醇、多元酸与一元醇b、一元羧酸与多元醇、一元羧酸与多元醇c2h5oh + hono2浓浓h2so4c c2 2h h5 5oonono2 2 + h + h2 2ood、无机羧酸与醇、无机羧酸与醇生成环状酯生成环状酯a、多元羧酸与多元醇、多元羧酸与多元醇浓浓h2so4chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o-c -o-c chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o-c-o-c+ 2h+ 2h2

18、 2oooooooooo+ +乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯浓浓h2so4chch2 2-o-h ho-c -o-h ho-c chch2 2-o-h ho-c -o-h ho-c oooo+ + 2h+ 2h2 2oohooc-cooch2-ch2ohchch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c-ch3 3 chch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c-ch3 3+ 2ho-c-ch+ 2ho-c-ch3 3oooooo+ 2h+ 2h2 2oo浓浓h2so4+ 2h-och+ 2h-och2 2-ch-ch3 3c-oh c-o-chc-oh

19、c-o-ch2 2-ch-ch3 3 c-oh c-o-chc-oh c-o-ch2 2-ch-ch3 3+ 2h+ 2h2 2oooooooooo浓浓h2so4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯浓浓h2so4chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o- c -o- c chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o- c-o- c+ 2h+ 2h2 2oooooooooo+ +b b、同时含、同时含-oh-oh和和-cooh-cooh的有机物酯化的有机物酯化、-羟基酸羟基酸（分子间脱水）：（分子间脱

20、水）：c cc cchch3 3 ch och o o ch-ch o ch-ch3 3oooo2ch2ch3 3-ch-ch-cooh cooh ohoh乳酸；乳酸；- -羟基丙酸；羟基丙酸；2-2-羟基丙酸羟基丙酸2ch2ch3 3-ch-co-ch-coooh h ohoh+ 2h+ 2h2 2oochch3 3-chcooch -chcooch cooh cooh +h+h2 2ooohohchch3 3、- -羟基酸：羟基酸：易发生分子内脱水，生成易发生分子内脱水，生成不饱和酸不饱和酸r-chr-chch-cooh ch-cooh r-ch=ch-cooh + r-ch=ch-coo

21、h + h h2 2ooooh hh h、-羟基酸：羟基酸：易发生分子内脱水，生成易发生分子内脱水，生成环内酯环内酯h hoo-ch-ch2 2chch2 2chch2 2-c-cooooh hh hoo-ch-ch2 2chch2 2chch2 2chch2 2-c-cooooh hoo ch ch2 2chch2 2 c +h c +h2 2oochch2 2 oo ch ch2 2chch2 2 c +h c +h2 2oochch2 2 oo ch ch2 2oo、羟基羧基相隔更远时；羟基羧基相隔更远时；许多分子酯化形成长链许多分子酯化形成长链n ho-(chn ho-(ch2 2)

22、)x x-cooh -cooh o-(cho-(ch2 2) )x x-c-cn n + nh + nh2 2oooox x 5 5（4 4）、有关缩聚反应：）、有关缩聚反应：概念：概念：双官能团化合物在一定条件下，反应生成双官能团化合物在一定条件下，反应生成 高分子，同时生成小分子。高分子，同时生成小分子。羟基酸酯化缩聚：羟基酸酯化缩聚：nchnch3 3-ch-co-ch-coooh h ohoho-ch-co-ch-c n n +n +n h h2 2oochch3oo乳酸乳酸聚乳酸酯聚乳酸酯二元酸与二元醇酯化缩聚：二元酸与二元醇酯化缩聚：n hn hoo-ch-ch2 2chch2 2

23、- -ooh + n hh + n hoo-c-cc-c-ooh h oo-ch-ch2 2chch2 2- -oo-c-cc cn n + 2n + 2n h h2 2oooo oooooo6 6、甲酸、甲酸甲酸俗名为蚁酸，无色有刺激性气味的液体甲酸俗名为蚁酸，无色有刺激性气味的液体hcoohhcoohh hc cohohoo结构特点：结构特点：醛基醛基羧基羧基甲酸、甲酸某酯、醛均可发生银镜反应、斐林反甲酸、甲酸某酯、醛均可发生银镜反应、斐林反应应1 1、概念：、概念： 酸酸跟跟醇醇起反应，生成的一类化合物。起反应，生成的一类化合物。五、酯五、酯羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的ohoh被被

24、oror取代后的产物。取代后的产物。官能团：酯基官能团：酯基饱和饱和一元羧酸一元羧酸和和饱和饱和一元醇一元醇形成的酯的形成的酯的通式为：通式为：c cn nh h2n2noo2 2（n2n2）或）或c cn nh h2n+12n+1cooccoocmmh h2m+12m+12 2、 酯的酯的通式通式：r rc coor r 或或 r rcoocoor roo通式通式rcoor中，中，r可以是可以是烃基或氢原子，烃基或氢原子， r只能是烃只能是烃基。基。3 3、物理性质：、物理性质：香味（存在于水果、花草中）香味（存在于水果、花草中）密度比水小密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。不

25、溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。例例1、下列物质不属于酯的是（、下列物质不属于酯的是（ ）a、hcooch3 b、ch3cooch3c 、hcooc6h5 d、ch3coohd稀稀h2so4ch3coc2h5 + h2ooch3coh+hoc2h5och3coc2h5 + naohoch3cona + hoc2h5o4 4、化学性质、化学性质：酯的酯的水解水解反应反应( (取代反应）：取代反应）： 规律规律: :酸性酸性条件为条件为可逆可逆, ,碱性碱性条件为条件为不可逆不可逆。 rcoro+ hona+ hor rcona o rcoro+ hor rcoho+hoh无机酸无机酸5 5、酯的命名、酯的命名（根据酸和醇的名称来命名，某酸某（根据酸和醇的名称来命名，某酸某醇醇酯）酯）chch3 3coochcooch3 3乙酸甲酯乙酸甲酯chch3 3-c-o-ch-c-o-ch2 2chch2 2-ch-ch-chch3 3chch3 3oo乙酸异戊酯（存在于乙酸异戊酯（存在于梨梨中）中）异戊酸异戊酯（异戊酸异戊酯（苹果、香蕉苹果、香蕉中）中）oochch3 3-ch-ch-ch-ch2