第9章羧酸及衍生物习题答案

1、2021-10-211习题答案 p4114131 110102 23 34 45 57 78 89 911111212131314146 6第9章 羧酸及其衍生物2021-10-2121.命名下列化合物：3-甲基-2-氯丁酸 3-乙烯基-4-己炔酸（z）-3-甲基-2-戊烯酸 1,2,4-苯三甲酸乙酸异戊酯 乙酸苯甲酯2021-10-213碳酸二乙酯 邻苯二甲酰亚胺4-甲基-3-甲氧基苯甲酰氯 乙丙酸酐2-甲基-2-羟基丙酸 氯甲酸乙酯2021-10-2142. 写出下列化合物的构造式：（1）,-二甲基己酸 （2）顺-2-丁烯酸（3）（e）-4-甲基-3-己烯酸 （4）己二酸甲乙酯2021-1

2、0-215（7）丙烯酰溴 （8）丙三醇三甲酸酯（5）水杨酸甲酯 （6）n-乙基丁二酰亚胺2021-10-2163.在下列各组化合物中哪一个沸点高？为什么？ （1）乙酸（相对分子质量60）和乙酰氯（相对分子质量78.5）。乙酸高。因乙酸两分子间能形成两个氢键，而乙酰氯则不能。 （2）乙酐（相对分子质量102）和戊酸（相对分子质量102）o 戊酸高（乙酐分子间不能形成氢键）。 （3）乙酸乙酯（相对分子质量88）和正丁酸（相对分子质量88）。 正丁酸高（乙酸乙酯分子间不能形成氢键）。2021-10-2174. 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列成序baccabba2021-10-218acbcabb

3、ac2021-10-2195. 回答下列问题： （1）常温时乙酸甲酯在水中的溶解度是33g/（100 g水），乙酸乙酯是 8.5g/（100g水），为什么？ 答：乙酸乙酯的相对分子质量比乙酸甲酯大。故在水中的溶解度较低。酯在水中溶与不溶的分界线是分子中的碳原子数35。 （2）在 分子中，哪一个羟基容易解离，为什么？ 答：与溴原子相连的碳原子直接相连的羧基容易解离。因为溴原子是吸电子基，它通过诱导效应使羧基容易解离（即酸性增强）。溴原子距羧基越近，影响越大。2021-10-2110 （3）如何除去乙酸正丁酯中的少量乙酸？ 答：于含有少量乙酸的乙酸正丁酯中加入na2co3水溶液，振荡分层，取油层加

4、干燥剂干燥、蒸馏，即得纯乙酸正丁酯。 （4）高级酰胺不溶于水，但能溶于浓硫酸中，为什么？ 答：在高级酰胺分子中，因烃基所占比例较大，阻碍了它与水分子形成氢键，故不溶于水。酰胺溶于水与不溶于水的分界线是碳原子数35或6。 酰胺虽呈弱酸或弱碱性，因此能与浓硫酸成盐而溶于浓硫酸中。2021-10-21116. 完成下列反应式：(ch3)2choh2021-10-21122021-10-21132021-10-21147. 鉴别下列各组化合物： （1）乙二醇和乙二酸（均为水溶液） 答：将乙二醇和乙二酸分别通入高碘酸水溶液中再加入硝酸银有碘酸银白色沉淀生成者为乙二醇，乙二酸则无此现象。 2021-10-

5、2115 （2）甲醇、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮、甲酸和乙酸（均为水溶液）2021-10-2116（3）乙酸、乙酸铵、乙酰胺（均为水溶源）（4）正丁醇、正丁醚、正丁醛和正丁酸2021-10-2117（5）对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸 （6）苯甲酸、水杨酸、水杨醛（邻羟基苯甲醛）水杨醇（邻羟基苯甲醇2021-10-21188. 分离下列各组化合物：（1）正己醇、正己醛和正己酸（2）正己醇、苯酚和正己酸2021-10-21199. 完成下列转变：（1）乙烯乙酸乙酯（2）丙酸2-乙基己酸2021-10-2120（3）乙炔乙酰胺（4）烯丙基氯乙烯基乙酸（5）正丁醇正丙胺2021-10-21212021

6、-10-2122 10.下列化合物哪些能进行克莱森酯缩合反应？写出反应式。（1）甲酸乙酯 （2）乙酸正丁酯 （3）丙酸乙酯 （4）三甲基乙酸乙酯ch3cooch2ch2ch2ch3ch3coch2cooch2ch2ch2ch3(1)ch3ch2ona(2)ch3coohch3ch2cooch2ch3ch3ch2cochcooch2ch3ch3(1)ch3ch2ona(2)ch3cooh乙酸正丁酯和丙酸乙酯能进行克莱森酯缩合反应。2021-10-2123 11.以甲醇和乙醇为主要原料，经丙二酸二乙酯合成下列化合物。（1）2,3-二甲基丁酸 （2）3-甲基戊二酸（3）-甲基己二酸 (1)ch3ch

7、2(cooc2h5)2(ch3)2chch(cooc2h5)2(1)ch3ch2ona(2)ch3ch2oh(ch3)2chbr(1)ch3ch2ona(2)ch3ch2ohch3br(ch3)2chc(cooc2h5)2(1)oh-(2)h+-co2ch3(ch3)2chchcooh答：由甲醇、乙醇制备所需要的卤代烷。2021-10-2124(3) 2ch2(cooc2h5)2(1)ch3ch2ona(2)ch3ch2ohch3chbrch2br(1)oh-(2)h+-co2ch3chch(cooc2h5)2ch2ch(cooc2h5)2ch3chch2coohch2ch2cooh(2) 2

8、ch2(cooc2h5)2(1)ch3ch2ona(2)ch3ch2ohch3chbr2ch(cooc2h5)2(1)oh-(2)h+-co2ch3chch(cooc2h5)2ch2coohch3chch2cooh2021-10-2125 12.以甲醇和乙醇为主要原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。（1）3-甲基-2-丁酮 （2）3-乙基-2-戊酮（3）2,3-二甲基丁酸答：由甲醇、乙醇制备所需要的卤代烷。(1)ch3(1)ch3ch2ona(2)ch3br(1)oh-(2)h+-co2ch3coch2cooc2h5ch3cochcooc2h5(1)ch3ch2ona(2)ch3brch3ch

9、3coccooc2h5ch3ch3cochch3ch32021-10-2126(2)ch3(1)ch3ch2ona(2)ch3ch2br(1)oh-(2)h+-co2ch3coch2cooc2h5ch3cochcooc2h5ch3coccooc2h5ch2ch3ch3cochch2ch3(1)ch3ch2ona(2)ch3ch2brch2ch3ch2ch3(3)ch3(1)ch3ch2ona(2)(ch3)2chbrch3coch2cooc2h5(1)ch3ch2ona(2)ch3brch3coccooc2h5ch(ch3)240%naohh+ch3chchcoohch3ch32021-10-

10、212713.合成下列化合物：（1）以1-丁烯为主要原料合成丁酰胺ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch2ch2brch3ch2ch2ch2ohch3ch2ch2coohch3ch2ch2conh2nh3kmno4 h+h2o h+ hbrh2o2 （2）以四个碳以下有机化合物为主要原料合成正己酸、氯乙酸、叔戊醇、2,2-二甲基丙腈ch3ch2ch2ch2brch3ch2ch2ch2ch2ch2ohkmno4 h+h2o h+ch3ch2ch2ch2mgbrch2ch2omgch3ch2ch2ch2ch2coohch3coohclch3coohcl2 p干醚2021-10-2128ch3co

11、ch3(1)ch3ch2mgbr(2)h+,h2och2cohch3ch3ch3socl2(1)co2(2)h2o,h+nh3mgch3coch3(1)ch3mgbr(2)h+,h2och3cohch3ch3ch3cclch3ch3(ch3)3ccooh(ch3)3cconh2p2o5(ch3)3ccn （3）以苯、甲苯为主要原料合成：4-硝基-2-氯苯甲酸、3,5-二硝基苯甲酰氯、对甲苯甲酸苄酯、对甲基苯乙酸苯脂。kmno4 h+ch3ch3clclhno3h2so4cl2fecoohno2no2干醚2021-10-2129(1)co2(2) h+mgch3br2fecoohch3cooch

12、2c6h5ch3c6h5ch2oh h+socl2kmno4 h+ch3hno3h2so4coohno2no2hno3h2so4coclno2no2socl2h2o h+ch3hcho,hcl zncl2ch3ch2clnacnch3ch2coohohoh-ch3ch2cooc6h5干醚2021-10-2130h2o h+ch3cl2ch2ohch3ch=ch2 h+ o2110120ocoh反应中所需的苄醇和酚制法如下：光2021-10-213114. 有机化合物结构的推导： （1）化合物a（c9h12），经高锰酸钾氧化后生成化合物b（c8h6o4）。b与br2fe作用，只得到一种产物c（c8h5bro4）。试写出a、b、c的构造式。 ch3ch2ch3coohhoocbrcoohhoocabc2021-10-2132 （2）a、b、c三种化合物的分子式均为c3h6o2。a与碳酸钠作用放出二氧化碳，而b和c不能。b和c分别在氢氧化钠溶液中加热水解，b的水解蒸出物能发生碘仿反应，c则不能。试写出化合物a、b、c的可能构造式。abcch3ch2coohhcooc2h5ch3cooch32021-10-2133 （3）两个芳香族化合物a和b，分子式都是c8h8o2，都不溶于水和稀酸，但溶于稀碱。将它们的