2020化学选修5有机化学基础复习学案无答案

1、2020选修5有机化学基础复习学案一、烃的重要类别及重要化学性质1.甲烷、烷烃：（1）甲烷结构：（五式）分子式： ；结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。空间构型： 结构。（2）化学性质:：取代：（与Cl2） ； ； ； ；氧化：（空气中燃烧） 。热分解： 。（3） 物理性质： 色， 味，密度是 g/L（标准状况下）， 溶于水，是 和 的主要成份。（4）用途：作 、制 等。（5）烷烃：烷烃的通性：烷烃的通式 。物理性质： 在有机物同系物中，随着C原子数的增加，相对分子质量 ，熔沸点 ；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点 。化学性质：（相对稳定，一定条件下反应）a 氧化反应：（写出烷烃

2、燃烧通式） ；b 取代反应：（乙烷与氯气的反应） 。2.乙烯、烯烃：（1）乙烯结构：（五式）分子式： ；结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。空间构型： 结构。（2）化学性质:：加成反应与溴水： （溴水退色）；与氢气： ；与水： （制乙醇）。氧化反应乙烯燃烧反应方程式： ；乙烯能使KMnO4（H+） ；加聚反应 。（3）物理性质： 色， 味，比空气略 ， 溶于水。（4）乙烯的实验室制法：原理（方程式）： ；反应中浓硫酸与乙醇体积之比为： ；反应应迅速升温至 ，因为在140时发生副反应生成乙醚；反应加碎瓷片，为防止反应液过热而 ；浓硫酸的作用： 、 ；该反应温度计应插在 之下，因为测

3、的是反应液的温度。（5）烯烃烯烃的通性：烯烃的通式 ；官能团 。烯烃的化学性质比较活泼，容易发生 反应、 反应和 反应；烯烃的燃烧通式为 。3乙炔、炔烃：（1）乙炔结构：（五式）分子式： ；结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。空间构型： 分子。（2）化学性质:：加成反应与溴水： （溴水退色） ；与氢气： ；与氯化氢： （氯乙烯） ；氯乙烯聚合： （聚氯乙烯） 。氧化反应乙炔燃烧反应方程式： ；乙炔也能使KMnO4（H+） ；（3）物理性质：纯净的乙炔是 色， 味气体，比空气略 ， 溶于水，易溶于 。用途：重要的 原料，常用于制取 ，燃烧形成 。（4）乙炔的实验室制法：原料为： 和

4、 ；原理（方程式）： 。碳化钙跟水的反应比较剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可以用_代替水。实验产生的乙炔因常含有_、_等杂质而有特殊难闻的臭味。（5）炔烃炔烃的通性：炔烃的通式 ；官能团 。炔烃能发生 反应、 反应和 反应；炔烃的燃烧通式为 。应用：氧炔焰可用来切割或焊接金属。4苯、芳香烃（1）苯的结构：（五式）分子式： ；结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。空间构型： 分子。苯环上碳碳键是一种介于 和 之间独特的键，因而决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质，即易取代、能加成、难氧化。（2）化学性质取代反应：与液溴： ；硝化反应： ；加成反应：与氢气： ；氧化反应：苯燃烧反应方

5、程式： ；苯 能使KMnO4（H+）溶液褪色。（3）物理性质：苯是 色， 味的液体， 毒， 溶于水，密度比水 。（4）芳香族化合物芳香族化合物是指含有 的化合物，若仅有 、 元素组成的芳香族化合物则为芳香烃。苯的同系物苯的通式为 。由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而 发生取代反应，由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使KMnO4（H+）溶液 。a 氧化反应：燃烧通式为 ；苯的同系物一般可以被KMnO4（H+）溶液氧化为苯甲酸。b 取代反应：甲苯的硝化反应： ；甲苯与氯气的取代反应： ； 。二、烃的衍生物重要类别及重要化学性质A、烃的衍生物，从结构上可以看做是烃分子里 原子被其他 或 所取代的

6、产物（或以烃为母体，由烃派生或衍生出来的物质）。从元素组成上看，除 、 元素外，还有 ， ， ， ， 等元素中的一种或几种。B、官能团与基、根的区别：基是含未成对电子的 ，不能独立存在，只能和 相结合在一起，如甲基 ，羟基 。根是 、 ，能独立存在，如 。1.溴乙烷、卤代烃（1）溴乙烷结构：（五式）分子式： ； 结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。（2）化学性质：由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。水解反应：（取代反应） ；利用氢氧化钠中和反应生成的HBr，可促进水解平衡向正反应方向移动。卤代烃水解的条件：NaOH的水溶液，因为氢氧化钠可以中

7、和生成的氢溴酸，所以溴乙烷的水解也可以写成： 。消去反应： ；卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热，反应脱去一个HBr分子。消去反应定义：有机化合物在一定条件下，从一个 中 一个 （如H2O，HBr）而生成 （含双键或三键）化合物的反应。（3）物理性质：纯净的溴乙烷是 色液体，密度比水 。（4）卤代烃卤代烃的通性：卤代烃的通式 ；官能团 。物理性质：卤代烃是指烃分子中的 原子被 原子取代后所生成的化合物；卤代烃都 于水，可 于有机溶剂；氯代烷的沸点随烃基增大呈现 的趋势，氯代烷的密度随烃基增大呈现 的趋势。化学性质（卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应）a 断键发生 反应写出一

8、氯甲烷的水解反应： ；写出1，2二溴乙烷的水解反应： 。b断键发生 反应写出2氯丙烷的消去反应： ；写出1，2二溴乙烷的消去反应： （消去1分子溴化氢）； （消去2分子溴化氢）。c 卤代烃中卤族元素的检验方法实验原理： 实验步骤：将卤代烃与过量 溶液混合加热，充分振荡、静置；然后再向混合溶液中加入过量的 以中和过量的 ；最后，向混合液中加入 溶液。若有白色沉淀证明是 代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是 代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是 代烃。2.乙醇、醇类写出下列微粒的电子式：羟基 氢氧根 乙醇 甲基 （1）乙醇结构：（五式）分子式： ； 结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。（2

9、）化学性质断键与活泼金属钠等缓慢发生 反应产生H2方程式： ；羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，乙醇难电离，属于非电解质。氧化反应化学键全断，燃烧反应的化学方程式： ；断键发生 反应，化学方程式 ；工业上利用这个反应原理制取乙醛。断键发生 反应，化学方程式 。酯化反应：（与乙酸） 。一部分乙醇断键另一部分乙醇断键发生 反应，（乙醇140）化学方程式： 。与无机酸反应：（与氢溴酸加热反应） ；实验室可根据这一反应原理制取溴乙烷。（3）物理性质：是 色，透明，有 味的液体，密度比水 ，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，能与水以 比互溶。乙醇俗称 ，医用酒精含乙醇75%（体积分数）。（4）醇类

10、的通性：饱和一元醇的通式 ；官能团 。物理性质：饱和一元醇的沸点会随着分子里碳原子数增多而逐渐 ，甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比 ，含411个C的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个C以上的醇为无色、无味蜡状固体，不溶于水，甲醇有 ，人饮用能使眼睛失明或致死。化学性质：醇能与活泼金属发生 反应生成 与醇钠，能与HX发生 反应生成卤代烃，能与浓H2SO4共热发生 反应，能与酸进行 反应。HX + ROH ；RCOOH + ROH 。注意：醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子 的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子（如甲醇）或相邻的碳原子上没有氢原子如(CH3)3CCH2OH的醇不能发生消去反

11、应。醇的氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二到三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子，被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。3.苯酚、酚类（1）苯酚结构：（五式）分子式： ； 结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。（2）化学性质分子中羟基与苯环互相影响，由于苯基的影响，羟基中的OH键极性比乙醇分子中OH键极性要强；由于羟基对苯环的影响，羟基邻、对位上的H比较活泼，易发生取代反应。弱酸性： 于碳酸，俗称为 酸，不使指示剂变色。与氢氧化钠的反应： （浑浊变澄清）；与CO2的反应： （澄清变浑浊）；与碳酸钠的反应： （浑浊变澄清）。取代反应（鉴定酚类）与浓溴水的反应： 。氧化反应：苯酚

12、 被氧化，露置在空气中会因少量被氧化而显 色。显色反应（鉴定苯酚）苯酚与 溶液作用显示 色；其他酚类也有类似的显色反应，反应后溶液的酸性增强。（3）物理性质： 色晶体（易被空气氧化呈粉红色），常温时 于水，70时能与水 ， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 毒，对皮肤有腐蚀性。（4）酚类的通性：官能团 。性质类似于苯酚，酚类能发生 反应、 反应、 反应和 反应。（5）苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应溴代反应溴状态条件产物结论原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。4.乙醛、醛类（1）乙醛结构：（五式）分子式： ； 结构式： ；电子式： ；结构简式

13、： ；实验式： 。（2）化学性质断键发生 反应：醛基中的羰基（）可与H2，HCN等加成，但不与Br2加成。写出乙醛与H2的加成反应： ；断键发生 反应，：催化氧化： ；被弱氧化剂氧化：（醛基的检验） （银镜反应） ； （生成红色沉淀）。化学键全断，燃烧反应的化学方程式： ；在乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液，观察到的现象是 。（3）物理性质：乙醛是一种 色、有 气味的液体，密度比水 ， 挥发，易燃烧， 溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。（4）醛类醛类的通性：饱和一元醛的通式 ；官能团 。 甲醛：结构式： ，分子中相当于含有2个醛基，也叫 ，35%40%的甲醛水溶液叫做 ，甲醛的用途 、 、 性质

14、：a 具有醛类通性： 和 ；主要为强 性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制碱性氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸；b 具有一定的特性：1mol甲醛可与 mol银氨溶液反应，生成 mol银；c 饱和一元醛随行对分子质量的增大而熔、沸点逐渐 。（5）总结：能使溴水和酸性KMnO4褪色的有机物能使溴水褪色的有机物A、跟 、 等不饱和烃发生 反应而使溴水褪色；B、跟具有还原性的含醛基的物质等发生 反应而使溴水褪色；能使酸性KMnO4褪色的有机物A、分子结构中碳原子间有 或 的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4褪色；B、苯的 能使酸性KMnO4褪色；C、含有 基、 基的物质，一般也能被酸性

15、KMnO4氧化而使酸性KMnO4褪色，如醇类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。5乙酸、羧酸（1）乙酸结构：（五式）分子式： ； 结构式： ；电子式： ；结构简式： ；实验式： 。空间构型： 结构。（2）化学性质断键发生 反应，酸性使石蕊试液变 色：乙酸的电离方程式： ；与钠反应的离子方程式 ，与氢氧化钠溶液反应的离子方程式 ，与氧化铜反应离子方程式 ，与碳酸钙反应的离子方程式 。酸性比较：乙酸 碳酸 苯酚。断键发生 反应：与乙醇的反应方程式： ；乙酸乙酯的制取：A、化学原理（见性质）：浓硫酸起 、 作用；B、装置：液液反应用烧瓶或试管，试管倾斜成45角度（使试管受热面积大）；弯导管起 作用

16、，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中（防止碳酸钠溶液 ）。C、饱和碳酸钠溶液的作用：乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度 ，减小 ，利于分层；挥发出的 与碳酸钠反应，挥发出的 被碳酸钠溶液吸收，避免乙醇、乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。（3）羧酸羧酸的通性：饱和一元羧酸的通式 ；官能团 。性质：酯化反应：指 和 起作用，生成 和 的反应。酸指有机酸或无机含氧酸，产物必须是酯和水，否则不属于酯化反应。注意：羧酸脱掉羟基，醇脱去氢，结合生成水。三、糖类、油脂、蛋白质与合成材料1糖类 葡萄糖（ ） 单糖（不水解） 果糖 （ ） 麦芽糖（ ）分类 二糖（能水解） 蔗糖 （ ） 淀粉 （ ） 多糖（能水解）

17、纤维素（ ）概念：糖类一般是 或 ，以及能水解生成它们的化合物，可用通式 表示，但糖不一定符合此通式，符合此通式的也不一定是糖。（1）单糖葡萄糖结构式： ，特点： 。化学性质：a、 还原性：能发生银镜反应和与Cu(OH)2 反应 ； 。b、 加成反应：与H2加成生成 。c、 酯化反应：与 发生酯化反应。d、 发酵反应（制酒精）： 。e、生理氧化： 。制法：淀粉水解 。用途：做营养物质和还原剂。果糖：分子式 ；果糖和葡萄糖互为 ；性质： 色晶体， 于水，有 味。（2）二糖蔗糖和麦芽糖的相似之处组成相同，分子式均为 ，互为 ；都属于 ，水解都生成 分子单糖；水解的生成物都能还原 和 ；蔗糖和麦芽糖

18、的区别麦芽糖分子中含有 ，是 性糖。蔗糖分子中无 ，不能还原银氨溶液和新制氢氧化铜。水解生成物不同：麦芽糖水解生成 ；蔗糖水解生成 。存在：甘糖和甜菜中含蔗糖，淀粉在酶作用下水解可以得到麦芽糖。（3）多糖淀粉组成和结构：分子组成为 ，是由几百到几千个 单元构成的高分子化合物，分子结构有直链和支链结构两种。物理性质： 色 状物质， 于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，形成胶状淀粉糊。化学性质：a、不与 和 反应，不显 性；b、在稀酸作用下和人体中均能发生 ，最终产物为 ；c、淀粉遇 变蓝。纤维素组成和结构：分子组成为 ，是由几千个 单元构成的高分子化合物。与淀粉相比，虽然分子组成相同，但由于n值

19、不同（一般纤维素大于淀粉），所以两者并非同分异构体；物理性质： 色、无臭、 味的物质， 于水，也 于一般的有机溶剂；化学性质：a、没有 ，不与 和 反应，不显 性；b、在稀酸作用下和水浴加热的条件下能发生 ，最终产物也是 ；c、酯化反应（制硝化纤维） ；d、用途：主要用于制造 ，得到 和 ；制造 ；制造 ；用于造纸等。（4）糖类水解产物的检验需先加入 溶液中和作催化剂的 ，再加入 和 进行检验。2油脂（一）、脂类1、酯类结构特征： 和 起反应生成的一类化合物；其通式为：（RCOOR）(R和R可相同可不同)，饱和一元羧酸和一元醇生成的酯的通式为 ，与同碳原子数的 互为同分异构体。2、乙酸乙酯：物

20、理性质： 色、具有 味的液体，比水 ， 于水；化学性质：能发生水解反应 （酸性条件下水解） ； （碱性条件下水解） 。3、甲酸酯：HCOOR，由于分子中含有CHO，故可以发生 反应，也可被新制的 悬浊液氧化（生成 色的 ）。4、酯的化学性质酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应。例如：类似反应： ； 。说明：(1)酯类在碱性溶液中水解生成 ；RCOOR+NaOHRCOONa+ROH(2)酯化反应和酯的水解反应互为 ；（二）、油脂的组成和结构油脂是人类的主要食物之一，也是重要的工业原料。在室温下，植物油脂呈 态，叫做 ；动物油脂呈 态，叫做 。 和 统称为油脂。油脂是由多种

21、 （如硬脂酸，软脂酸和油酸等）跟 生成的甘油脂，因此油脂属于 类。结构可表示如下R1、R2、R3 代表饱和烃基或不饱和烃基，可相同也可不相同；R1、R2、R3相同称 ；R1、R2、R3不相同称 。（三）油脂的物理性质：油脂密度比水 ， 于水， 于苯、汽油等有机溶剂；油脂是 ，没有固定的溶沸点（四）油脂的化学性质：1、油脂的氢化（硬化、还原）不饱和酸甘油酯因烃基中含有 键，在催化剂作用下可以和H2发生 反应。 ；这个反应叫做油脂的 ，也叫油脂的 ，这样制得的油脂叫人造脂防、通常又叫硬化油。2、油脂的水解：跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下，（如有酸或碱在加热条件下），油脂跟水能够发生水解反应，

22、生成 和相应的 ； ；油脂在碱性条件下水解生成 ； 。此反应称为 。硬脂酸甘油脂在 作用下进行皂化后，生成的 与 和NaCl的混合液，用NaCl进行 再经过滤可得肥皂的主要成份 。（五）酯和油脂的区别和联系类别酯油脂结构特点化学性质联系油脂是一类特殊的酯3蛋白质（一）氨基酸1、氨基酸的结构：氨基酸是一种含 的有机物，它的分子里不但含有 ，还含有 。天然氨基酸都是a氨基酸。2、氨基酸的性质两性：既显 性，又显 性。 + HCl ； + NaOH 。两分子氨基酸缩水形成二肽 ；分子间或分子内缩水成环 ；（二）蛋白质1、定义：蛋白质是由不同的 （天然蛋白质所含的都是 ）经缩聚后形成的高分子化合物。2

23、、结构特点：分子中存在着 基和 基，与氨基酸相似，也是两性物质，还含有肽键。3、主要化学性质：具有 性，与氨基酸相似；可发生水解（在酸、碱和酶的作用下），经过多肽，最后得到多种 ；溶于水，具有 的性质；加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，使蛋白质发生 而 （称 ），继续加水，蛋白质 重新溶解，即 是可逆过程；蛋白质的变性：在 、 、 、 、 等作用下产生变性作用而凝结，这种凝结不 ，加水 重新溶解，失去 ；颜色反应：蛋白质与 加热时变黄色；灼烧含蛋白质的物质产生 气味。（三）酶是蛋白质，具有蛋白质的特点，也有自己的特点酶的化学性质有变性（与 相似）；具有自己的特性，是 。酶的催化作用条件温和，反应

24、快，具有专一性。4合成材料 淀粉 纤维素 天然高分子化合物 蛋白质 天然橡胶高分子化合物 塑料 合成高分子化合物 合成纤维 合成橡胶（一）、材料分类 无机非金属材料（如Si等） 无机材料 无机金属材料（包括金属和合金）材料 天然有机高分子材料（淀粉、纤维素、蛋白质） 有机材料 合成有机高分子材料（塑料、合成纤维等） 新型有机高分子材料（二）有机高分子化合物1、有机高分子化合物我们以前学过的一些有机化合物如烃类、醇、醛、酯等化合物，它们的相对分子质量较低，称为低分子化合物；而有机高分子化合物，例如聚乙烯、聚氯乙烯，它们的 都在几万甚至几十万以上，称为 。高分子化合物和低分子化合物的主要区别一是相

25、对原子质量，二是性质，有机高分子化合物的熔、沸点一般 ，表现出一定的强度和硬度。高分子化合物虽然分子质量较大，便通常结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。2、单体、链节和聚合度 聚乙烯分子可以用来表示，它是由成千上万的乙烯分子聚合而成的。（1）链节：高分子化合物中 出现的 ，如聚乙烯的结构单元是 。（2）聚合度：聚乙烯分子结构中的 值表示高分子化合物中 的重复次数， 值越大，相对分子质量 。（3）单体：能合成高分子化合物的 ，如聚乙烯的单体是 。说明：（1）高分子化合是通过小分子化合物（即单体）通过聚合反应制得的。（2）高分子化合物可以看做是成千上万个链节重复连接而成的。（3）高分子化合物的相对分子质量链节的式量 聚合度（n）。（4）我们见到的一些高分子材料是由许许多多n值不同的高分子构成的，因而高分子化合物是混合物，测得的相对分子质量是 。3、有机高分子化合物的结构特点有机高分子化合物的结构可分为线型高分子和体型高分子（参看下图）。（1）线型结构有些高分子由一个个 连接起来，成千上成链节连成长链，如淀粉和纤维素的长链是