醇硫醇酚3PPT学习教案

1、醇硫醇酚3结构、分类和命名2、分类 根据芳烃基的不同分为苯酚和萘酚等 OH 苯酚 OH -萘酚第2页/共21页第1页/共21页2、分类根据所含羟基的数目不同，可分为一元酚、 二元 酚和三元酚等 OHOH 邻苯二酚 儿茶酚catecholOHHOOH 均苯三酚结构、分类和命名第3页/共21页第2页/共21页3、命名简单酚：酚为母体OHCH3OHCH3OHCH3OHOH 对-苯二酚 (氢醌) 邻-甲苯酚间-甲苯酚结构、分类和命名第4页/共21页第3页/共21页复杂酚：OH作取代基COOHOH 邻-羟基苯甲酸 (水杨酸)OHNO2O2NNO22,4,6-三硝基苯酚 (苦味酸)3、命名结构、分类和命名

2、第5页/共21页第4页/共21页二、物理性质酚一般多为固体；由于分子间形成氢键，所以有较高的沸点；酚微溶于水，但加热时酚可无限溶解；酚有较大的毒性。第6页/共21页第5页/共21页三、化学性质1、酸性与成盐 OH + NaOHO-Na+ H2O(略溶于水)(溶于水)OH+ CO2 + H2OO- Na+ NaHCO3第7页/共21页第6页/共21页三、化学性质1、酸性与成盐 应用：鉴别和分离酚类NaHCO3CO2醇酚 羧酸NaOH澄清苯酚的酸性比 碳酸弱第8页/共21页第7页/共21页三、化学性质1、酸性与成盐 取代基对酚类酸性的影响OHAA=I 基团，酸性 =I 基团，酸性 第9页/共21页

3、第8页/共21页SHSO3HCO2HOHHONO2HOCH3HOClHO(1)(2) 第10页/共21页第9页/共21页2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应2,4,6-三溴苯酚（tribromophenol）化学性质OHOHBrBrBr+ 3 Br2+ 3 HBr100%反应非常灵敏，可用于部分酚类化合物的检验。第11页/共21页第10页/共21页2、芳环上的亲电取代反应（1）卤代反应化学性质+ Br2+ HBrOHOHBrCS28084%0+ Br2+ HBrOHOHH3CCHCl380 %0H3CBr第12页/共21页第11页/共21页2、芳环上的亲电取代反应（2）硝化反应 OHOHNO

4、2OHO2N2520% HNO3+(3040%) (15%) 邻-硝基苯酚 对-硝基苯酚化学性质第13页/共21页第12页/共21页2、芳环上的亲电取代反应（3）磺化反应化学性质OH浓25100H2SO4OHHOSO3HSO3H 浓 H2SO4, 100o-羟基苯磺酸 (49%) p-羟基苯磺酸 (90%) 第14页/共21页第13页/共21页3、酚与FeCl3的反应Ar-OH +FeCl3H3Fe(OAr)6 +3HCl蓝紫色化学性质 具有烯醇式结构的化合物(-C=C-OH)，大多数(不是全部)能与FeCl3水溶液呈现颜色反应。酚即属于这类物质。CCOHOH烯烯醇醇式式enol form第1

5、5页/共21页第14页/共21页苯酚间苯二酚；1.3.5-苯三酚甲苯酚苯二酚P-苯二酚1.2.3-苯三酚FeCl3蓝紫色紫色蓝色绿色暗绿色红色 ：凡具有酚羟基结构的化合物均可与FeCl3显色。应用：鉴别酚类化合物。第16页/共21页第15页/共21页4、酚的自氧化与醌的结构酚类化合物很易被氧化，多元酚更易被氧化. 对-苯醌 邻-苯醌 HOOHOONa2Cr2O7H2SO4,94%OHOOK2Cr2O7H2SO4OHOHOOAg2O无水乙醚第17页/共21页第16页/共21页醌的结构OO对-苯醌p-benzoquinoneOO邻-苯醌o- benzoquinone1,2-萘醌1,2-naphthaquinoneOOOO9,10-蒽醌9,10-anthraquinone第18页/共21页第17页/共21页OOCH3(CH2CH2CH2CH)3CH3CH3CH3OO(CH2CH=CCH2)5CH2CH=C(CH3)2CH3CH3 维生素K1 维生素 K2 维生素K3 OOCH3SO3Na3 H2O维生素K（vitamin K）：第19页/共21页第18页/共21页本 章 小 结1. 醇的结构、分类、命名 氧原子sp3杂化2. 醇的性质 OH 断裂 酸性CO断裂 取代 脱水氧化 鉴别3. 硫醇的命名4. 硫醇的性质 弱酸性；与重金属反应；氧化5.