高二化学有机化合物合成PPT学习教案

1、会计学1高二化学有机化合物合成高二化学有机化合物合成2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系鲁科版有机化学基础（选修）鲁科版有机化学基础（选修） 新课程标准： 1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用； 2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系第1页/共18页宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来第2页/共18页 宇航员的服装能使太空的人处于加压状宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星度和湿度，防止辐射

2、，还要经得起微流星的冲击。的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。刚石膜。第3页/共18页我们世界上每年合成的近百万个新化我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。第4页/共18页一座年产一座年产8万吨的合成万吨的合成橡胶厂相

3、当于橡胶厂相当于145万亩万亩橡胶园的年产量。橡胶园的年产量。 一座年产万吨的合成一座年产万吨的合成纤维厂相当于纤维厂相当于30万亩万亩棉田或棉田或250万头绵羊万头绵羊的棉毛产量的棉毛产量 合成纤维合成纤维 合成橡胶合成橡胶第5页/共18页 以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。料。 著名化学家伍德

4、沃德：在上帝创造著名化学家伍德沃德：在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另外的自然界旁边，化学家又创造了另外一个世界。一个世界。第6页/共18页明确目标化合物的结构明确目标化合物的结构大量合成大量合成设计合成路线设计合成路线合成目标化合物合成目标化合物对样品进行结构测定对样品进行结构测定 试验其性质或功能试验其性质或功能有机合成步骤：有机合成步骤：第7页/共18页设设计计合合成成路路线线关键关键碳骨架的构建碳骨架的构建 官能团的引入官能团的引入第8页/共18页 碳链缩短的反应有哪些碳链缩短的反应有哪些? ?探讨学习：烯烃、炔烃的加聚反应、与烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN加成加成;醛酮与醛酮与

5、HCN加成、与加成、与格氏试剂加成、羟醛缩合等格氏试剂加成、羟醛缩合等烯、炔被酸性烯、炔被酸性KMnO4 氧化、羧酸氧化、羧酸盐脱去羧基的反应等盐脱去羧基的反应等1 碳骨架的构碳骨架的构 建建第9页/共18页2、官能团的引入与转化引入卤素原子引入卤素原子引入碳碳双引入碳碳双键键引入羟基引入羟基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基第10页/共18页1.烷烃，苯与卤素反应：烷烃，苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH

6、2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl催化剂催化剂3.烯烯/炔加成卤素炔加成卤素/卤化氢：卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OH+探讨学习： 在碳链上引入卤原子的途径在碳链上引入卤原子的途径第11页/共18页1.卤代烃水解：卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBrOH-2.烯烃与水反应：烯烃与水反应：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 C

7、H3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH4.羧酸还原：羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4探讨学习： 在碳链上引入羟基的途径在碳链上引入羟基的途径第12页/共18页1.卤代烃的消去反应：卤代烃的消去反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应：醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸浓硫酸引入碳碳双键的反应引入碳碳双键的反应探讨学习：第13页/共

8、18页1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烃的氧化：烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂可引入羰基的反应：可引入羰基的反应：探讨学习：第14页/共18页1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解：CH3COOCH3+ H2O CH3COOH+CH3OH2.醛的氧化反应：醛的氧化反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烃的氧化：烃的氧化：C6H5CH3 C6H5COOHKMnO4(H+) 在碳链上引入羧基的途径在碳链上引入羧基的途径:探讨学习：酸或碱第15页/共18页CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓浓硫硫酸酸170H+ Cu 浓浓 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 剂剂HX碱碱,醇醇 OH- H2OOH-H+, 浓硫酸浓硫酸, LiAlH4银银 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 N