大学有机化学试题1

1、 1 大学有机化学试题 A有机化学第一学期期末试题（） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） ，9%）一、 命名或写结构（19OOH.CHCHCHCH312223 ClOONO 2 (R)-2- 4-戊烯醛甲基-1-己醇 5. 6. 4. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 TNTTHF TMS 9. 8. 7. ）20%完 成下列化学反应方程式（120，二、CH=CHBrKCN.10 ClCH2KOH/EtOH.CHCHCH11 32 Br )(NaOH稀1.2CHOCHCHCH12 232)(2-conOH.CHCHOHCHO+13 3, NaOHI.2CHCHCHCHCH143232量过 OHPBr

2、. 3CHOH)(CH1523AlCl.3Cl(CH)CH+16332 +H.17 OHOH+OHHCHO醚乙，.3MgBrCH18 3 O.20PhP=CH+ 23. CHCHCHCHONaHSO+（饱和）213322O混酸.OC22 O()醚1.(CH)CHMgBr2323+() O/HH22OCHCH=CHR2。C200.MeEt24 OHHNOHSO.32425 ZnCl水无.2HClHCHO+ 26 +-OHAg(NH). 23CHOCHCH=CHCHCH27 232O+H.HN HCHO+ CHCHC28 33 dry HCl.O OHHC 2+2952 ）25%55，三、 有机理

3、论部分（ 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。30 OCHCHCHCHOHCHCHCHCHCHCHCHCHCH33222222223 OCHOHOHOHOHOH3(d)(c)(b)(a) 并简要说明按羰基的活性从大到小排列成序， 31 理由。 OOOOCHCHCHCHCCHCCHOCH)(CH)CCC(CH333323333 (d)(c)(a)(b) Cl无论是进行 解释：为什么化合物 32 2反应都十分困难？1S还是进行SNN 写出反应机理33. CHCHAlCl水无322 CH+ ）量（过 ClClCH3 写出反应机理34. OOKOH, H2O O 16%，）44有四、 机结构分析部

4、分（ 用化学方法鉴别化合物35. OHCHBrOCHCHBrCH522532 CBA 用化学方法鉴别化合物 36.OHOHOOH DCBA 根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测37.化合物的结构 CHO IR/cm: 2970, 2878, 2825, -1842718, 1724; NMR: : 9.5(三重峰，1H) H 化合物A的分子式为CHO。A可以很快地14838.使溴退色，可以和苯肼发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具 有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子写COOH。该酸的结构是HOOCCHCH酸，22 可能的几个构造式。出A 20%），有机合成

5、（54五、 COOH NO2 以苯为原料合成 39. OH CHCH CHCH . 以乙烯为原料合成232240 CH3 CHO CHCHCH23 CHO 2 以乙醛为原料合成41. 转变 CHCH=CH完成 2342. CHCHCHCHO 232 六、 应用部分（52，10%） . 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量43的化学方法。 正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，44.反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157，正己醇沸点156）。 有机化学第一学期期末试题（B） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮

6、、四大光谱） ），9%七、 命名或写结构（19Et.NOOHHCCCHCHCH=CHCHO321222 氯乙醇-2-5-3-羟基碘苯乙醛2-乙氧基 5. 4. 甲基异丁基酮 6. TMSTHF 甘油 8. 9. 7. 20%成下列化学反应方程式（ 八、完120，）NaCN.ClCH 10 2 CH3HBrKOH/EtOH.11 HHC3 CHCH32)(NaOH稀.12CHOCH(CH)12 632)(2OconNaOHCHO. 13 O, NaOHI.2CCCH(CH) 14 333过量+OHCHH.215 C=CHCHCHAlCl.2333+16 CH3+.HH(CH)CCHC175256

7、6 OHOHO)(乙醚 1. MgBrCH(CH)18+332O) H(32.ONaClBrCH+ 19 2O. )HCHCH=P(CCCHCHCH+20 3325336HCN. CHCHO)(CH21 23SOO, HKCr.4722222 CH3)(乙醚1.MgBrO+23 +O/H() H22 +,() H 3 HOCHCH=CHC562。C200.24 OHSOH(C).4522NONO25 22 NO2 冰醋酸.HClHCHO+26 酸磷KMnO.4 CHOCH=CHCHCHCH27 223浓，热O+H.HNHCHOCHC+ 28 3 +H. CHOCHCHHOCHCH 292222

8、 ）5，25%九、 有机理论部分（5并简要说明理按在水中溶解度从大到小排序，CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH 30222222 22222222 OHOCHOHOHOHOHOHOCHOCHOH333CDBA 由。 下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反 31. 应？如发生反应，哪一个反应最快？ 丙醛 环戊酮 C A 苯丁酮 B D 二苯酮 BA，而解释：为什么下列反应中主要产物是 32 的量却很少？CHCH33CH3 AlClCHCCH 无水CHCHC332 32 ClCCHCH+ 23 CHCH33CH3 BA 正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往 33加

9、入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化作用。 写出反应机理。 34%10NaOHCHOCHCHCHCHOCH223 。3 C5 OH ）4，16%四、有机结构分析部分（4 用化学方法鉴别化合物。 35 OHOCAB 用红外光谱区分下列异构体。 36O OHCHCCCHCHCHCHCH233 AB主要数据，推测、NMR根据所给化学式、IR 37 化合物的结构。NMR: 36003200cmIRO HC ： （宽）-183 , 4.41H）（二重峰，6H, 3.8（多重峰，: 1.1H ）。（二重峰，1H 氧化一邻二醇，只得一种氧化产物HIO用4 38 。写出该邻二醇的构造式。CHCOCHCH33

10、2 20%）五、有机合成（54， ONCOOH2 以苯为原料合成 39Cl CHCHCHCHOH232 CH3 以不超过三个碳的醇为原料合成40 OO CH3OHCH3 从异丁醛以及一个碳的化合物合成 41 CHOCHCHCHCHCHOClCHCH 23222 OH完成转变 42 六、应用部分（52，10%） 分离并提纯化合物 CH(CH)CHO(b.p. 332 4386) 和 CH(CH)CH=CH(b.p.80) 2323 CHCHOCH523 OHCHCH(OCH)2532 有催化分解 为什么碱对半缩醛 44 作用，而对缩醛 则无上述现 象？ 有机化学第一学期期末试题（C） （考核卤代

11、烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱） ）9，9%命名或写结构（1OHCH3HSO3 .OOCHCHCHCHCHCHCH21332222 IO 碘环己烷 -甲氧基丁醛反-1-溴-4- 5. 4. 二醇2,4-己二炔-1,6- 6. TMS THF 硝化甘油 9. 7. 8. 完成下列化学反应方程式（120%，）20CH3OH .2BrCCH10 3 CH3CH3NaCN.11 Br OONaCH.52CCHCHO+12。 320C-OH. HCHO(CHCH)CCHO+ 13323O)(/NaOHI12. 14+ )(O/HH22OH+H. 15 CHCHCHCHCH36522 AlCl3.COC

12、lCHCH+ 16 233CHCHCHCHmol HIO.422 17 OHOHOHOHO() Et.21MgBrCHO+18 +)(O/HH22. CHONa(CH)ICH+ 19233OZn(Hg).BrCHC 20 3HClHCN.CHCHOCHCH21 23 CH3, HNOSOH.324HSOCH22 33)(乙醚1.MgBrO+23 +O/H() H22 +,) H( 3HOCHCH=CHC526。C200.24 OHSO)(CH.4522NOON25 22 NO2COOKCH. 3OCO)(CHCHOHC+26 2356NaBH. 4CHOCHCHCH=CHCH27 232O.

13、)CH=P(CHCHCHCHCCH+28 3526333.NHCNNHHO+ 29 22 O 5有机理论部分（5，25%）反应的相S1 预测下列三种醇与氢溴酸进行N30 对速率，并简单说明理由。CHOHOHCHOHCHCH222 CH3 ABC 将下列化合物按酸性从大到小排列成序。31OOOOOOOONONCHOCCFCHCCCHCCHCCHHCHCCHCCHCHCCHCCHCHCH2223536232332235262 ABDCE 32BrCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCH223232 Br与氢溴酸反应，得CH=CHCHOH CHCH223请提出一个合理到下列两种化合物的混合物，

14、的解释。 A B 写出反应机理。 O 33+H OHOH 在交错的Cannizzaro反应中，为什么是甲醛 34被氧化成甲酸？ ）4，16%有机结构分析部分（4 用简单的化学方法区别下列化合物。35CHCHOCHHCOH35225 OH ACDB 用红外光谱区分下列异构体。 36OOCCCHCH 33 BA 一个未知物分子式为CHO，它的红外光谱图4237中32003600cm和16001800 cm处-1-1都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？ 分子式为CHO的化合物A，能与卢卡斯试10838剂反应，亦可被KMnO氧化，并能吸收4 ，C，将B氧化得A1molBr，经催化加氢得B2在加热下

15、与浓硫酸，将HOBC分子式为C106可能作用的产物还原可得到环己烷，试推测A 的结构。 20%）五、有机合成（54， 以乙醇为唯一碳源合成 39.Br CH=CHCHCH23 CHCHCHCH 33O 以乙烯为原料合成 40. CHCCCHCHCH3322 溴丙烷制备由1- 41. OO BrOH 完成转变42. 六、应用部分（5210%，） 试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分 43析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法44.结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。 D）有机化学第一学期期末试题（ （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四

16、大光谱） ）9，9%1十、 命名或写结构（CH3OOHO .CCH=CHCCHCHCHCHCHCHCH32132333 OCH3CH 3 顺-2-苯基-2-2-3-甲基环戊烯醇丁烯 5. 4. 苯乙酮 6. 苦味酸THF 8. 9. 7. TMS ，20%） 十一、完成下列化学反应方程式（120NaCN. ICHCHCHCH10 2232乙醇Mg.ClBr11 OEt2)(稀NaOH1.CHO(CH)CH212 432)( 2conNaOH.CHOHCHO+ 13 OH, NaOHI2. 14 CCHCH(CH)过量333O)AlOCH(CH.332OH15 + CHAlCl.33COClCH

17、+16 3 CH3 SOH.42HCHCCCH17 536 OHOHO)( 乙醚1. MgBr)(CHCH18+323O) H(32 CHCHCHONaCH.233 19 OHCHO 3O. )CHCH=P(CCHCHHCCH+20 3523363.NNHHCHOCHCH+21 223O混酸.CNH22 )(OHg(OOCCH), H1.223 23 -)(, OHNaBH 24HOCHCH=CHC562。C200.24 HBr. ClHOCHCHCH25 222NO2OO, V.52226 。 C460KMnO.4 CHOCHCHCH=CHCH27 223浓，热)(O, HNaCO.1223

18、ClON28 2+)(O/HH22 ClNa, NH(l)3.OCH 29 3OHCH52 有机理论部分（55，25%） 按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小 30 排序。溴丁烷1-B 溴乙烯 C 3- A 溴丙烯 D 2-溴丁烷 将下列化合物按碱性从大到小排列成序。 -31.ClOOOONOCHOCH(CH)CH(CH)CHCHCHCO2232223323AFBCED 为什么反应只有一种产物， 解释而反应却)HCH(CH)HCH(CH 323232KOH/EtOHH HHCHCH 有两种产物？33Cl H)CH(CHH)CH(CHH2323KOH/EtOHCl)CH(CH+ 2HCHCHH

19、C 333H 为什么可用酚的氢氧化钠的水在合成芳醚时， 35pK溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的a? 10） 写出反应机理。 36%10NaOHCHOCHCHCHCHOCH223 。3 C5 OH ）44，16%四、有机结构分析部分（ 用化学方法鉴别化合物。OH 35OOH CBA 用光谱方法区分异构体 CHCHCHO 和 23 36CHCOCH33 某卤化物分子式为CHI，用KOH醇溶液处13637.理后将所得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH)CHCHO和CHCHO。试问该卤化物332具有怎样的结构？ 主要数据，推测IR、NMR根据所给化学式、 38 化合物的结构。 有强吸收 IR：

20、1720cmO CH-1105（单, 2.1（二重峰，6H）: 1.1 NMR: H 1H）。3H峰，）, 2.5（七重峰， 20%）五、有机合成（54，OHCH2 以环己醇为原料合成 39 HHC 3CHCHHCH322 以不超过三个碳的有机物为原料合成 40 CHOCH(CH)223 以甲苯和不超过三个碳的烯烃为原料合成 41 CHCl2以苯酚和丙烯为原料合成 45 六、应用部分（52，10%） 乙醇中含有少量水。试用适当的化学方法结合 46必要的物理方法将杂质水除去。 CHCHOCH532 OHCHCH(OCH)2352有催化分解 为什么碱对半缩醛 47则无上述现 作用，而对缩醛 象？

21、有机化学第一学期期末试题（E） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱） 十二、 命名或写结构（19，9%） BrCHOCl.OH(CHCH)CHCHCHF)CH(CH213232233 CBr Br -2-戊醇环己二酮1,4-4-氯 6. 5. 4. 丙烯醛苯基-2-3- TMS-6碘仿 18-冠 9. 8. 7. 1十三、 完成下列化学反应方程式（20，20%）丙酮. KICHHOCHCl+10 22CH3 H-OCH52. 11HBr NaOH稀.CHONOCH+12 23ONaOH浓.CHO13 O, NaOHBr. 2CCCH(CH)14 333过量HCl/ZnCl.2 OHCC

22、H(CH)15 233O)( AlCl1.3+16 )( OH22CH3+O/HH.2OH 17 )(醚乙1. MgBrCHCHCHC+ 18+33O() H32.ONaBrCH+ 192O. )CHCHCCHCH=P(CHCH+ 203363325)(LiAlH1.4CH=CHCHOCHCH21 23)(OH22.CFHSO+22 3（发烟）42CHOH-.3CHCHCHOCH+23 233 O CH3 CHCH=CHCHO 3。C200.24 OHSOH.4225 冰醋酸.HClHCHO+26 酸磷KMnO.4 CHOCHCHCH=CHCH27 223浓，热Zn(Hg).CHOBr 28

23、HCl,O+H.HNHCHOCCH+ 29 3 ）5，25%有机理论部分（5乙醇溶液反应的活性从大到小-按与AgNOCH33 30 CHCHCHCCHCH=CHCHCHCHCH3223333 BrBrBrBr 排列成序。BDAC 卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行 31. 反应，下列反应情况中哪些属于S2历程，哪N些则属于S1历程？ NA 一级卤代烷速度大于三级卤代烷 B 碱的浓度增加，反应速度无明显变化 C 二步反应，第一步是决定的步骤 D 增加溶剂的含水量，反应速度明显加快 解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间 32二甲苯高？ 用Pt为催化剂，使(R)-3-甲基环戊酮加氢成 37醇

24、时，会产生几种异构体？为什么？哪种异构 体为优势产物？ 写出反应机理。 38OO BrCHCHCHCHCOK)(CH222233 ）有机结构分析部分（44，16%用化学方法鉴别下列化合物。 35CHOHOCHOH33DCBA 用光谱方法区别下列异构体。HPhPhPh 36 CCCCPhHHH BA 有一化合物是分子式为CHO的醛酮异构体105 37中的一种，其NMR数据如下。试推测该化合物的结构式。 ：1.05（三重峰），2.47（四重峰） H 醇溶液处用KOHH某卤化物分子式为CI，136 38再还原水解生成理后将所得到的产物臭氧化，。试问该卤化物CHOCH)CHCHO和(CH332 具有怎

25、样的结构？ ），20%有机合成（54Br CCHCH33 Br 以丙烯为原料合成39 以苯为原料合成 40 HOCCH522 以苯为原料合成 41 OO CHCCHCHBrCCHCHCH 23223 实现转变 42 10%）2应用部分（5，试用适当的化学方法结乙醚中含有少量乙醇。 43. 合必要的物理方法将杂质乙醇除去。 比较下列两个化合物在酸作用下发生重排反 OHPhOHOH44PhOHPhPhAB应，哪一个化合物反应快？为什么？ 上饶师范学院试卷 一、命名或写结构（19，9%） .CHOCHCHO=CHCHCHCHOHHOCH23332222 NO2 烷己反 -羟基丁醛-1-溴-4-碘环

26、5. 4. 甲基环己酮4- 6. TMS-5 15-冠-硝基萘 9. 7. 8. ）20，20%二、完成下列化学反应方程式（1. HBrClCHHOCHCH+10 222CH3-HPhOCH.5211 BrH PhONaOH稀.CHOO+12 NaOH浓.HCHOCHOOHC+13 ）（过量 O, NaOHBr.2 14CCHHCHC 3526量过OH+H. 15 CHHCHCHCHC35622COClCH.3NHCOCHCH 16 33AlCl3+O/HHOH.2 17 HOO() Et.21MgBrCHO+18 +)(O/HH22ONa.IHC+19 52 OZn(Hg).BrCHC 20 3HCl)(LiAlH1.4CHOCH21 2)(OH22O 。60C.NHCCHSOH+22 3（发烟）42 . HICHOCH)(CHCH+233223CH=CHOCH22。C200.BrBr24 COOKCH. 3OCO)(CHCHOHC+25 2356 OHO/HBr22. 26 O