(上课)苏教版卤代烃

1、10/16/2021复习：复习：写出下列化学方程式？写出下列化学方程式？1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.2.乙烯和溴化氢的反应乙烯和溴化氢的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应一、卤代烃一、卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。 像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。原子取代后，形成的化合物就是卤代烃。官能团：官能团：卤素原子卤素原子

2、(x)2.2.通式通式: :饱和一卤代烃饱和一卤代烃cnh2n+1x1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、多卤代烃卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等3、卤代烃的分类、卤代烃的分类r-ch2-x一卤代烃一卤代烃r-chx2二卤代烃二卤代烃r-cx3三卤代烃三卤代烃ch3ch2clch2=chclbr 含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工合成人工合成得到的，得到的，卤代烃

3、用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。二、卤代烃对人类生活的影响二、卤代烃对人类生活的影响交流与讨论交流与讨论p60页页ffffcc cf2cf2 n 催化剂催化剂n 说明：说明： 卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱 问题：问题：为什么为什么聚四氟乙烯可用于不粘锅？聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？七氟丙烷可用于灭火？聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯聚氯乙烯（聚氯乙烯（pvcpvc）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬

4、。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料聚四氟乙烯聚四氟乙烯塑料王塑料王1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途(1)、卤代烃的、卤代烃的用途用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药

5、(2) 、卤代烃的危害、卤代烃的危害 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽，数量虽少，危害却大。少，危害却大。氟利昂，有氟利昂，有ccl3f、ccl2f2等，对臭氧层有破坏作用。等，对臭氧层有破坏作用。二、卤代烃对人类生活的影响：二、卤代烃对人类生活的影响：交流与讨论交流与讨论p62页页一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（cf2cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，

6、无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：cf2cl2 cf2cl + cl 紫外光紫外光cl + o3 clo + o2clo + o3 2o2 + cl 化学史话化学史话p61页页ddt的分子结的分子结构模型构模型chccl3clclddt分子的结构简式分子的结构简式 ddt ( 1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过

7、去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。 p.h.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂ddt,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。cclccl3hcl ddt的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。 但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重 的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许

8、多国家已禁止使用。 烷 基氟代物氯代物溴代物碘代物沸点（）密度(103kg/m3,20)沸点（）密度(103kg/m3,20)沸点（）密度(103kg/m3,20)沸点（）密度(103kg/m3,20)ch3-78.4-24.23.56 1.675542.42.279ch3ch2-37.712.2738.401.44072.31.933ch3ch2ch2-2.546.600.89071.01.335102.45 1.747ch3ch2ch2ch2-32.50.77978.440.884101.61.276130.53 1.617表8-2 某些一卤代烃的沸点和密度1.常温下，除常温下，除ch3c

9、l、c2h5cl、ch2=chcl少少数为气体外，多数为液体或固体；数为气体外，多数为液体或固体；2.难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；3.通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳通常情况下，互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。原子数的增多而升高。(密度、沸点均大于相应密度、沸点均大于相应的烃的烃)某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：ch2cl2、氯仿、四氯化碳等、氯仿、四氯化碳等4.液态卤代烃的密度一般比水的密度大。液态卤代烃的密度一般比水的密度大。(脂肪烃的一氟代物、一氯代物密度均小于脂肪烃的一氟代物、一氯代物密度均小于1)三、

10、卤代烃的物理性质三、卤代烃的物理性质简单命名法：简单命名法：ch3ch2clch3cch3ch2chclbrch3 氯乙烷氯乙烷 溴代叔丁烷溴代叔丁烷 氯乙烯氯乙烯某些卤代烃常用俗名或译名：某些卤代烃常用俗名或译名：chi3chcl3chx3cf2cl2卤仿卤仿 碘仿碘仿 氯仿氯仿 氟利昂氟利昂(freon)四、卤代烃的命名碘代甲烷碘代甲烷氯乙烯氯乙烯溴苯溴苯v主链含卤原子，以相应主链含卤原子，以相应烃烃为为母体母体，将，将卤原子卤原子作为作为取代基取代基。系统命名法系统命名法v不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：不饱和键最小不饱和键最小编号编号3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷4-甲基甲基-2-氯戊烷氯

11、戊烷5,6-二氯二氯-2-己烯己烯v芳香族卤代烃芳香族卤代烃: :简单的以芳烃为母体，卤原子为取简单的以芳烃为母体，卤原子为取代基；命名侧链卤代芳烃时，以烷烃为母体，卤原代基；命名侧链卤代芳烃时，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。子和芳烃作为取代基。1-氯氯-4-溴苯溴苯2-氯甲苯（邻氯甲苯）氯甲苯（邻氯甲苯）4-氯氯-2-溴甲苯溴甲苯苯氯甲烷苯氯甲烷2-苯基苯基-1-氯丙烷氯丙烷五、化学性质五、化学性质卤素原子使卤代烃的反应活性增强卤素原子使卤代烃的反应活性增强。1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：c2h5brh:c:c:br:hhhh结构式：结构式：球棍模型球棍模型分

12、子式：分子式：hh chhchbrch3ch2br结构简式：结构简式：以溴乙烷为例比例模型溴乙烷在核磁共振氢谱溴乙烷在核磁共振氢谱中怎样表现？中怎样表现？cbr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（团（br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。泼，能发生许多化学反应。 溴乙烷的结构特点溴乙烷的结构特点3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 实验实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。液，观察现象。溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子, ,溴乙烷是溴乙烷

13、是非电解质，不能电离。非电解质，不能电离。没有明显变化没有明显变化(没有浅黄色沉淀产生没有浅黄色沉淀产生)现象：现象：证明：证明：实验实验2 2：溴乙烷的取代反应溴乙烷的取代反应10ml溴乙烷溴乙烷15ml 20%koh水溶液水溶液 酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液反应后剩余反应后剩余液体液体过量过量hno3agno3溶液溶液水解反应水解反应实验实验实验现象实验现象结论结论2无乙烯生成无乙烯生成观察与思考观察与思考p62页页产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀不产生气体不产生气体浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是agbragbr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在brbr- -ch3ch2br + kohc

14、h3ch2oh + kbr水水（属于取代反应）（属于取代反应）水解反应水解反应agno3 + kbr = agbr+ kno310/16/2021水解反应机理水解反应机理因为：因为：ag+ + oh = agoh（白色白色） 2agoh = ag2o(褐色褐色) + h2o；褐色掩蔽褐色掩蔽agbr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？水水+ naohch2ch2brbr+ 2 nabrch2ch2ohoh2练习、写出下列卤代烃的水解产物练习、写出下列卤代烃的水解产物卤代烃中卤素原子的检验

15、：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃naoh水溶液水溶液加热加热过量过量hno3agno3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色实验实验实验现象实验现象结论结论1产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀生成乙烯生成乙烯观察与思考观察与思考p62页页产生无色气体，酸产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色性高锰酸钾溶液褪色浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是agbr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在br-ch2=ch2醇、醇、kohkoh + hbr = kbr + h2o在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子分子

16、或几个小分子生成生成不饱和化合物的反应。不饱和化合物的反应。消去反应：消去反应： p63页页ch2=ch2+ kbr + h2och3ch2br + koh醇醇agno3 + kbr = agbr+ kno3+ hbrch2 - ch2 h br溴乙烷的消去反应溴乙烷的消去反应 10/16/2021c2h5brc2h5bragno3溶液溶液agno3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考1 1）如何判断）如何判断chch3 3chch2 2brbr是否完全水解？是否完全水解？2 2）如何判断）如何判断chch3 3chch2 2brbr已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用

17、滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解实验装置实验装置 p622.2.除除kmnokmno4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入生成的气体通入高锰酸钾溶液

18、前要先通入盛水的试管盛水的试管? ?气气体体检检验验完成完成p62观察与思考相应表格观察与思考相应表格为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高为了除去杂质卤化氢气体，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。锰酸钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。交流与讨论：交流与讨论：3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质ch3ch2br + koh醇醇ch2=ch2+ kbr + h2o（1）消去反应）消去反应ch3ch2br + kohch3ch2oh + kbr（属于取代反应）（属于取代反应）（2）水解反应）水解反应水水

19、实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和kohkoh醇醇溶液溶液 溴乙烷和溴乙烷和kohkoh溶液溶液共热共热乙烯乙烯，kbr，h2o乙醇乙醇，kbr共热共热p63页页三、消去反应的原理：三、消去反应的原理：10/16/2021消去反应机理消去反应机理ch2ch2| | h br ch2=ch2 + hbr醇、醇、naohch2ch2 ch2=ch2 + h2o| |h oh浓浓h2so4 170ch2ch2 | | cl cl ch ch+ 2hcl 醇、醇、naoh不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子小分子小分子消去反应：消去反应：有机物在一定条件下

20、，从一个分有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子子中脱去一个小分子( (如如h h2 2o o、hbrhbr等等) )，而形成，而形成不饱和不饱和( (含双键或三键含双键或三键) )的化合物的反应。的化合物的反应。a.a.消去反应发生条件：消去反应发生条件：卤代烃消去：卤代烃消去：b.b.反应特点：反应特点：c.c.消去反应的产物特征：消去反应的产物特征：氢氧化钠的氢氧化钠的醇醇溶液共热溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和烃不饱和烃 + + 小分子小分子（h2o或或hx）讨论：讨论：1、ch3ch2ch2br能否发生消去反应？能否发生消去反应？ch3ch=ch2归纳：归纳

21、：ch3cl 能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？ cch2clh3cch3ch3ch3chchbrch3ch32、 、 、 ch3chch=ch2ch3ch3c=chch3ch3满足什么条件才有可能发生消去反应？满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢！氢！+naohcchx醇醇c=c+nax+h2o“邻碳有氢邻碳有氢”拓展视野：拓展视野：p63 ch3 ch2 ch2 cch3ch2 ch3br醇、醇、naoh ch3 ch2 ch =cch3ch2 ch3 ch3 ch2 ch2 c=ch2ch2 ch3 ch3 ch2

22、 ch2 cch3ch ch32.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：1.饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！溶液氧化！卤代烃卤代烃naoh水溶液水溶液加热加热过量过量hno3agno3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色单元小结单元小结:取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论ch3ch2brch3ch2brnaoh水水溶液、加热溶液、加热naoh醇醇溶液、加热溶液、加热cbrcbr，邻碳，邻碳ch相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上ch3

23、ch2ohch2ch2溴乙烷和溴乙烷和naoh在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应3、对比、对比1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：写出有机产物的结构简式：a、ch3clb、ch3chch3brc、ch3cch2ich3ch3e、ch3ch2chch3brd 、clclf 、练习巩固练习巩固: :练习练习2、能否通过消去反应制备乙炔？、能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？用什么卤代烃？ch2=chx2 2、写出、写出ch2brch2br与与naoh醇溶液共热的反应方程式醇溶液共热的反应方程式ch2

24、brch2br chch+2hbrnaoh、ch3ch2oh练习练习1 1、下列物质与、下列物质与naohnaoh醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是： a.c6h5ch2cl b. (ch3) 3cbr c. ch3chbr ch3 d. ch3 cl bc3 3、以、以ch3ch2br 为主要原料制备为主要原料制备ch2brch2br ch3ch2br ch2=ch2+hbrnaoh、ch3ch2ohch2=ch2 + br2 ch2brch2br4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制ch2ohch2oh( (乙二醇乙二醇)? )?ch2=ch2 + br2

25、 ch2brch2brch2brch2brch2ohch2ohnaohh2o 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-1-氯丙烷分子中氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成氯元素时，是将其中的氯元素转化成agclagcl白色沉淀来白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤进行的，操作程序应有下列哪些步骤( (顺序顺序) )：a.a.滴加滴加agnoagno3 3溶液；溶液； b.b.加加naohnaoh溶液；溶液； c.c.加热；加热；d.d.加催化剂加催化剂mnomno2 2； e.e.加蒸馏水过滤后取滤液；加蒸馏水过滤后取滤液；f.f.过滤后取滤渣过滤后取滤渣

26、；g.g.用用hnohno3 3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是bcgadcega6乙烯和氯化氢在乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程一定条件下制得氯乙烷的化学方程式是式是ch2=ch2+hclch3ch2cl，该反应的类型是，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是理的具体性质是_加成反应加成反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热。氯乙烷沸点低，挥发时吸热。7 7、下列物质中能发生消去反应的是、下列物质中能发生消去反应的是brch3chclch3ch3ch2chbr22chbrch2clchbrch23chbrchc33chch28、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（ ）a a、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子