化学：1.2有机化合物的结构特点课件(新人教版选修5)

1、第二节：有机化合物的结构特点第二节：有机化合物的结构特点一、现代价键理论一、现代价键理论1 1、共价键的概念、共价键的概念： 原子之间通过共用电子对（即电子云的重叠）原子之间通过共用电子对（即电子云的重叠）而形成的化学键。而形成的化学键。2 2、共价键的本质：、共价键的本质： 两原子核对共用电子对的相互静电作用。两原子核对共用电子对的相互静电作用。原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成原子中必须有自旋相反的成单电子才可形成 稳定的化学键；稳定的化学键； 每个原子成键的总数是一定的，这是因为每个原子成键的总数是一定的，这是因为每个原子能提供的轨道和成单电子数目是一定每个原子能提供的轨道和成单电子

2、数目是一定的，即共价键具有饱和性；的，即共价键具有饱和性； 如不存在如不存在hh3 3、hh2 2clcl、clcl3 3分子分子3 3、现代价键理论的基本要点：、现代价键理论的基本要点：形成共价键时，原子轨道尽可能最大重叠；形成共价键时，原子轨道尽可能最大重叠； 由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向，由于原子轨道又有着不同的空间伸展方向，故共价键要得到最大重叠必须沿不同方向。故共价键要得到最大重叠必须沿不同方向。即共价键具有即共价键具有方向性方向性。 s-s键键 s s-p p键键 p-p键键 a、键键 “头碰头头碰头”共价键可形成两种键型：共价键可形成两种键型：键的特征：强度较大，组成的两

3、个原子可键的特征：强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转，不影响键的强度；以围绕键轴旋转，不影响键的强度；b b、p-pp-p 键键“肩并肩肩并肩”ppp-p键键键不如键不如键牢固比较容易断裂键牢固比较容易断裂 结合结合c c原子的核外电子排布，用以原子的核外电子排布，用以上知识推测一下碳元素的成键情况上知识推测一下碳元素的成键情况用用“杂化杂化”及及“杂化轨道杂化轨道”理论解释一理论解释一些物质的形成，如些物质的形成，如chch4 4。复习：甲烷的结构复习：甲烷的结构分子式分子式ch4电子式电子式 hh c h h结构式结构式 hh c h h空间结构空间结构球棍摸型球棍摸型比例模型比例模

4、型正四面体正四面体 定义：定义：在形成分子时，由于原子间的相互影响，在形成分子时，由于原子间的相互影响，若干不同类型若干不同类型能量相近能量相近的原子轨道混杂起来，重的原子轨道混杂起来，重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做叫做杂化杂化，所形成的新轨道就称为，所形成的新轨道就称为杂化轨道杂化轨道。 杂化轨道理论：杂化轨道理论：特点：特点：（1 1）杂化前后原子轨道的数目不变）杂化前后原子轨道的数目不变（2 2）杂化后各个杂化轨道的能量完全一样）杂化后各个杂化轨道的能量完全一样 甲烷分子就是碳原子的甲烷分子就是碳原子的spsp3 3杂化轨道与氢

5、原子的杂化轨道与氢原子的1s1s轨道沿对称轨道沿对称轴重叠形成了碳氢轴重叠形成了碳氢键，这就构成了甲烷分子的正四面体结构。键，这就构成了甲烷分子的正四面体结构。 1、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他、每个碳原子以轨道杂化的方式能与其他原子形成原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。价键结合。 2、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。形成稳定的双键或三键。碳原子与氢原子形成共价键碳原子也碳原子形成共价键二、二、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点3、多个碳原子可以相互结合成链

6、状，也、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链，碳链和可以结合成环状，还可以带支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳环也可以相互结合。 每种化合物均有特定的化学式表示其每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构360727995 同分异构体同分异构体三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现

7、象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。注意事项注意事项“同分同分”指分子式相同，即组成元素、原子指分子式相同，即组成元素、原子 数目完全一样；数目完全一样；“异构异构”指结构不同，区别于同一种物质。若指结构不同，区别于同一种物质。若 分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；分子式相同，结构也相同，就是同一种物质；同分异构体的研究对象是化合物同分异构体的研究对象是化合物 同分异构体既存在于有机物，也

8、存在于无机同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。物中。如：如：nh4cno与与co(nh2)2c、ch2 = chch2ch3d、ch3 ch = chch3a、ch3ch2ch2ch3b、ch3chch3ch3f、 ch3ch2och3e、 ch3ch2ch2oh练习：练习：下列化合物中，互为同分异构体的是下列化合物中，互为同分异构体的是_ch3ch2ohch3och3官能团在碳链中的位置官能团在碳链中的位置不同而产生的异构不同而产生的异构c=c-c-c、c-c=c-c碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构c-c-c-c、c-c-c

9、 ? c产生的原因产生的原因示例示例异构异构类型类型2. 2. 同分同分异构异构类型类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产官能团种类不同而产生的异构生的异构3. 同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书写【交流总结】书写同分异构体的同分异构体的顺序顺序性性碳链缩短法碳链缩短法主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由同到间；排布由同到间；碳均满足四键。碳均满足四键。小结：小结： 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数碳原子数1 2345678910同分异构同分异构体数体数1

10、11 2 3 5 9 183575碳原子数碳原子数11121520同分异构同分异构体数体数1593554347366319【练习【练习2】写出分子式为写出分子式为c4h8的烯烃的同分异构体。的烯烃的同分异构体。 3 3、同分异构体的性质同分异构体的性质 互为同分异构体之间的物质化学性质可以相互为同分异构体之间的物质化学性质可以相 似也可能不相似，若为同一类物质，则化学似也可能不相似，若为同一类物质，则化学 性质相似；若为两类物质（甚至更多类），性质相似；若为两类物质（甚至更多类）， 则不相似。物理性质也不相同。则不相似。物理性质也不相同。三、常用化学用语三、常用化学用语c c = c hhhhhh结构式结构式ch3 ch = ch2结构简式 c c=c碳架结构键线式书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的、表示原子间形成单键的可以省略可以省略2、 c=c c=c中的双键和三键不能省略中