药物化学结构与代谢课件

1、药物化学结构与代谢化学结构与药物代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢RHOHRROHHOHHROHROHROHOH2GSHSGOHRXOHR重排生物大分子亲核基团X谷胱甘肽-S-转移酶环氧化物酶药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢NHNHOONHNHOOOHNNOC4H9ONNOC4H9OOHNHNClClNHOOCSO2N(CH2CH2CH3)2药物化学结构与代谢NSRClCH2CH2CH2NMe2R=HR=OHOOHOHOHSG药物化学结构与代

2、谢NCONH2CYP450NCONH2ONCONH2OHOH环氧化物酶药物化学结构与代谢RCCHRCCHRCHCORCHCORCH2NCORCOCHRCH2COOHRCH2CONH-Pr卟啉酶酶酶酶药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢CH3COSO2NHCONHCH3CSO2NHCONHHOHS-(-)药物化学结构与代谢OOHOPh药物化学结构与代谢OOHRCCHR2R3HR1OHCCHR=CH3R1=CH3,R2=OH,R3=HR=C2H5R1=C2H5,R2=H,R3=OH药物化学结构与代谢RNO2e-RNO2-e-22H+RNOe-H+ RNO He-

3、H+RNHOHe-22H+RNH2O2 O2NNO2ONNHOHO（致癌）NHNOClRa_R=NO2b_R=NH2药物化学结构与代谢ONNHCONH2N2OONNHCONH2NHOH+ONNHCONH2NH2ONHNNHCONH2ONNHCONH2NH药物化学结构与代谢ArNNAre-ArNNAre-H+2ArNHNHAre-2H+2ArNH2+ArNH2O2- O2.-.NNHSO2NNCOOHOHNNHSO2NH2+COOHOHNH2药物化学结构与代谢NCH2CH2CH2N(CH3)2ONCH2CH2CH2N(CH3)2(C2H5)2NCSSCSN(C2H5)2(C2H5)2N-C-SH

4、SCH3SOCH3CH3SCH3药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢N2OCHCHOHNHCOCHCl2CH2OHN2OCHCHOHNHCOCOClCH2OHPrOHNHCOCH2OHCHCHN2OCOPrC Cl4CYP450Cl4C_.-Cl-Cl3C.H+e-O2C H Cl3:C Cl3Cl3C-O-O.药物化学结构与代谢BrCHClCF3e-Br-HC-CF3.e-H-CF2CClF-F-ClCH=CF2PrPrClCF3HCRHR H2CCF3ClBrCF3ClCHBrCF3ClCOH-Br-CF3COClPrOH2CF3COPrCF3COOH(肝毒性)药物化学结构与代谢R - C

5、 O C R1R - O H+R1C O O HR - O N O2R - O H+H N O3R - O S O3HR - O H+H2S O4R - N H - O O C R1R - N H2+R1C O O H药物化学结构与代谢OON+(CH3)3OON+(CH3)3OHN+(CH3)3+COOHCOOHCOOHOACCOOHOH+AcOH琥珀酰胆碱阿司匹林药物化学结构与代谢NCH3HOOROO可卡因NH2CXOCH2CH2N(C2H5)2X=NHX=O普鲁卡因酰胺普鲁卡因药物化学结构与代谢CH3NHNHCH3ONNHClOCOCH3O丙胺卡因奥沙西泮药物化学结构与代谢药物化学结构与代

6、谢O HO HOO HOO HC O O HOOPOO HOOO H O HNNHOU D P G A药物化学结构与代谢ONOHOHCH3吗啡药物化学结构与代谢NH2SO2NHNNOMeOMe药物化学结构与代谢NNOSO药物化学结构与代谢OHNHOHOH沙丁醇胺药物化学结构与代谢OHNHCOCH3NHOC2H5ONOC2H5OOHNHOC2H5O-O2SO-X-NOC2H5OXHNHOC2H5OX药物化学结构与代谢ROHOATPPPiRAMPOCOASHAMPRCOSCoANH2COOHRCOOHRNHOR药物化学结构与代谢NN(CH3)2BrNNH2BrNCHOBrNCOOHBrNNHCOO

7、HOBr药物化学结构与代谢CONHCH2COOHCONHCH2COOHOH马尿酸水杨酰苷氨酸ArylCCOOHHCH3ArylCCOHCH3SCoAArylCCOCH3HSCOAArylCCOOHCH3HAryl=CHCH2CH3CH3药物化学结构与代谢SHCONHNHCOCOOHNH2COOH药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢CH3SCOAOXCOASHCH3XONH2-RCH3NH-ROX药物化学结构与代谢RNHOHRNHCOCH3RNOH-COCH3药物化学结构与代谢NNNNNH2HOOHCH3SNH2COOHOH+HX-RCH3-X-R+NNNNNH2HOOHSNH2COOHOH药物

8、化学结构与代谢OHOHNHOHNHClClCOOH特布他林双氯酚酸药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢CH2CH2CH2CH2CH2N(CH3)3CH2CH2CH2CH2CH2N(CH3)3+. Br2CH2COOCH2CH2N(CH3)3CH2COOCH2CH2N(CH3)3+药物化学结构与代谢CH3CH3NHCOCH2NC2H5C2H5CH3CH3NHCOCH2NHC2H5CH3CH3NHCOCHNH2CH3药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢CHNH2ONSCOORCONHR=HR=CH2OCC(C

9、H3)3O氨苄青霉素匹氨西林药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢OCOCH3OOOCOCH3OOCH3药物化学结构与代谢NC2H5OHCH3药物化学结构与代谢药物化学结构与代谢乙酰化反应N葡萄糖醛酸苷化反应葡萄糖醛酸苷酰化反应甘氨酸结合反应NH2COOHOHO-葡萄糖醛酸苷化反应O-硫酸化反应药物化学结构与代谢OHRORGluAcNHOHN2OCHOHCHNHCOCHCl2CH2OHRCRROHRCRROGluPhOOHOR-COOHR-COGluRRNHRRNGluNHCH3药物化学结构与代谢RCO NRHRCO NRGluCCH3CH3CH2OCH2OCCOONH2NH2RSO2NRHRS

10、O2NRGluNH2SO2NHSNRSHRSGluNNSHCH3SCSHRSCSRGlu(C2H5)2NSSHNNOOPhPhRCOCH2CORRCOCHGluCOR药物化学结构与代谢NNNNNH2OHOHOPO3H2OPOOSOOHOHO药物化学结构与代谢RRCHOHRRCHOSO3-RRCH+CH3CH2OHOHROSO3-RCH3CONHOHRRNOHRRNOSO3-RRN+NOC2H5OHORRN HRRN SO3-RRCH+药物化学结构与代谢RXYGSHRXSGX=CH2.O,S Y=离去基团或环氧化合物C H3O2S OO O S O2C H3-S G:S GO S O2H3CS+

11、GHONO2ONO2ONO2GS-HONO2ONO2OSG-SGHONO2ONO2OH+GSSGOGS-HSGHH药物化学结构与代谢XSGGSHzzNNNNNO2SCH3NHNNNNNNO2SCH3NHNSG-SGNNNO2SGCH3+NNSHNHNRClOCHS GRS GOCRNCXGSHRNCSGXCHCl3ClCClOGSHGSCOSGCH3-N=C=OGSHCH3NHCSGO甲基甲酰胺药物化学结构与代谢RRCHCXRRCRSGCH2XX=COR.CNOOHNCH3OHHOOHNCH3OSGOOHNCH3OSGOXOHxHNORNHSORG药物化学结构与代谢OOHOPO3H2NNNNNH2OPOOHOPOOHCH2OCCH3CH3NHCOCHCH2CH2CONHCH2CH2-S-COCH3OH药物化学结构与代谢RRNHRRNCOCH5CH3CH3HNHO