2020届高三化学一轮复习专题13同系物与同分异构体

1、2021届高三化学一轮复习专题13同系物与同分异 构体【专题目标】i. 了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质缘故，碳原子彼此连接的可能形式；2 .明白得同系列及同分异构的概念；3. 能够识不结构简式中各原子的连接次序和方式；4. 能够识别同系物和列举异构体。【知识规律总结】一、同系物的判定规律1. 一差分子组成差一个或假设干个CH22. 二同同通式，同结构3. 三注意(1) 必为同一类物质(2) 结构相似有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目(3) 同系物间物理性质不同化学性质相同因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。二、同分异构体的种类1 .碳链异构2.

2、位置异构3. 官能团异构类不异构详见下表组成通式可能的类不典型实例CnH 2n烯烃环烷烃CH2=CHCHH2C CH2CH2CnH2n-2炔烃二烯烃环烯烃CH= CCH 2CH3 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH 3OCH3Cn H2nO醛酮烯醇环醇环醚CH3CH2CHO CH3COCH3CH=CHCH 2OHCH3CH CH 2CH2 CH OHCnH2nO2羧酸酯羟基醛羟基酮CH3COOH HCOOCH 3 HOCH 2CHOCnH 2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO 2硝基烷烃氨基酸CH3CH2N

3、O2 H2NCH 2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6庶糖与麦牙糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1. 主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间2. 按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构一碳链异构位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写四、分异构体数目的判定方法1 .经历法 记住已把握的常见的异构体数。例如：1 凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷看作 CH4 的四甲基取代物、2,2,3,3 四甲基丁烷看作乙烷的六甲基取代物、苯、 环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种 ；2 丁烷

4、、丁炔、丙基、丙醇有 2种；3 戊烷、丁烯、戊炔有 3种；4 丁基 C8H10 有 4 种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6戊基、C9H12有8种；2. 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有 4种；3. 替元法 例如：C6H4CI2有3种,C6H2Cl4有3种将H替代Cl；4. 对称法又称等效氢法判定方法如下：1同一 C原子上的氢原子是等效2同一 C原子所连甲基上的氢原子是等效氯3 处于镜面对称位置上的氢原子是等效【经典题型】题型一：确定异构体的数目例1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式能够是A . C3H8B. C4H10 C. C5H12D. C6H14解析：分析

5、C3H8、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为 Co题型二：列举同分异构的结构例2液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它能够看作是 由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3O 一 _-CH=N _ . CH2CH2CH2CH3 MBBACH3O 一 CHOH2 NCH2CH2CH2CH3醛A胺1位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是:CH 3CH 2CH 2CH 2 NH 2、 CH 32CHCH 2 NH 2、2醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种，它们 COO

6、CH、 OCOCH3、HCOO- CH3、。全国高考题解析：1无类不异构、位置异构之虑，只有一C4H9的碳架异构；(2) 题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类不异构。通过有序的思维来列举同分异构体能够确保快速、准确。能够按类不异构到碳链 异构再到官能团或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时要充分利用对称性防漏剔增。题型三：判定两结构是否等例3萘分子的结构能够表示为或，两者是等同的。苯并a 芘是强致癌物质存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气 中。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式能够表示为I或n式：(n)这两者也是等同的。现有结构式ABCDCAD；。全国高考题

7、180度后再贴回纸面即 D都与I、(n)式等其中：与I、n丨式等同的结构式是 与I、n式同分异构体的是解析： 以I式为基准，图形从纸面上取出向右翻转 得D式，将D式在纸面上反时针旋转 45度即得A式。因此, 同。也能够n式为基准，将n式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，n式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看，I式是C20H12, B式也是C20H12,而C式是C19H12，因此 B是i、n 的同分异构体，而 C式不是。答案是1AD ; 2B。判定两结构是否相等的思维过程是：1用系统命名法命名时名称相同者；2将分子整体旋转、翻转后能重合者。题型四：测试同分异构体的变通策略例

8、4萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，那么 n与mn不等于m的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定解析： 解题过程中要幸免犯策略性错误，就要见机而行，变正面强攻为侧翼出击，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8动身，从分子中取代a个HC1oH8-a Bra与取代 8-a个H(C1oHaBr&a)的同分异构体的种数相等，故 n+m=a+(8-a)=8,选 C。解答此题的策略在于等价变通，女口 CHCI3与CH3CI、CH2=CHCl与CCl2=CHCI、C9H19OH醇类与C9H19CI等等同分异构体的种数相等。解题思维策略对完成条件向结果转化和

9、实现解题起着关键性的作用。策略性错误要紧是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。关于高考来讲，费时费 事，即便做对了，也有策略性错误。题型五：由加成产物确定不饱和有机物异构体数例5某有机物与H2按1 : 1物质的量比加成后生成的产物结构为：門3CH 3 CH CH 2CH C CH2CH3OHCH3 Oh那么该有机物可能的结构有丨种讲明 羟基与碳碳双双键的结构不稳固。解析：某有机物与H2按1： 1物质的量比加成讲明原先的有机物为烯烃，又由C的四价原那么，双键位置的情形有四种，再考虑酮的存在情形。答案是5种。该题的特点是：某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异

10、构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反响的特点即反响前后碳链结构不变，确定不 饱和键双键、叁键的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。【随堂作业】、选择题1 以下化学式中，只表示一种纯洁物的是A. CB. C3H8C. C2H4O2.当今化学界关注的热点之一的C60,A .同素异形体B .同分异构体3 .以下各组物质中互为同分异构体的是A . 1H 与 2HB . 02 与 034 .以下各组物质中一定互为同系物的是A . CH4、C3H8B .D . C3H6它能够看成是金刚石的C .同位素 D .同系物C .乙烯与丙烯C2H4、C3H6C . C2H2、C6H6D .C2H2、C6H65

11、.以下各组物质中，互为同系物的是A . OH 与CH3D .正丁烷与异丁烷B. HCOOCH 3 与 CH3COOHC ._ CH=CH 2 与 CH3 CH=CH 2D . C6H5OH 与 C6H5CH2OH对尼古丁和苯并a 芘的分子组成与结构描述正确 尼古丁苯并a 芘的选项是A .B .C.D .尼古丁为芳香族化合物苯并a 芘的分子式为 C20H 18苯并a 芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并 子可能都在同一平面上7.对复杂的有机物的结构，能够用键线式简化表示。如有机物CHa 芘分子中的所有碳原CH2=CH CHO能够简写成 fC。那

12、么与键线式为的物质互为同分异构体的是A . OCH2CH3B . - CHOC . COOH&以M原子为中心形成的D . H0 _ CH 3MX2Y2分子中，X、Y分不只以单键与 M结合，以下讲中正确的选项是A 假设MX2Y2分子空间构型为平面四边形，那么有两种同分异构体B 假设MX2Y2分子空间构型为平面四边形，那么无同分异构体C 假设MX2Y2分子空间构型为四面体型，那么有两种同分异构体E假设MX2Y2分子空间构型为四面体型，那么无同分异构体9 在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律性的变化，从萘开始，这一系列化合物中第 25个分子式是萘芘蒽并蒽A C50

13、H 30B C154H56C. C154H 60D. C150H 5610.速效感冒冲剂的要紧成分之为对乙酰氨基酚，其结构简式如下所示， 亠 、/ 有关它的表达不正确的选项是 CH3 CO NH OHA 能溶于热水B 在人体内能水解C 1mol对乙酰氨基酚与溴水反响时最多消耗B4molD .与对硝基乙苯互为同系物非选择题11 某芳香族化合物 A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热， 能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。(1) 写出化合物 A的结构简式： ;(2) 依题意写出化学反响方程式：(3) A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。乙：CH3二COO

14、H丙： CHO CH2OH12. 今有化合物甲：_ COCH 3OH(1)请写出丙中含氧官能团的名称：(2)请判定上述哪些化合物互为冋分异构体：(3)请分不写出鉴不甲、乙、丙化合物的方法： 鉴不甲的方法：鉴不乙的方法：鉴不丙的方法：13. 上海高考2000年，国家药品监督治理局公布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺 的药品制剂。苯丙醇胺英文缩写为PPA结构简式如下：CHOH CHNH 2 CH3其中0代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是一CHOH CHNH 2 CH3。1PPA的分子式是；2PPA的取代基中有两个官能团，名称是 基和基写汉字。3将一$、一 NH2、一 OH在碳链上的位置作变换，能够写出多种同分异构体， 其中5种的结构简式是：0 CHOH CHNH 2CH3CHOH CH2 CH2NH20 CH2CHOH CH2NH20 CHNH 2CHOH CH30 CHNH 2CH2 CH2OH请写出另外4种同分异构体的结构简式 不要写出一OH和一NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于 4种的要扣分： 、14. 上海咼考丨某有机物 A C4H6O5广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、 西瓜、山楂中为多。该化合物具有如下性质：1在 25oC 时，电离常数