第三章不饱和烃1烯烃

1、第第 三章三章 不饱和烃不饱和烃第第 一一 节节 烯烃烯烃（alkenes）学习要求学习要求：1掌握掌握sp2杂化的特点，形成杂化的特点，形成键的条件键的条件以及以及键的特性。键的特性。2掌握烯烃的命名方法，次序规则的要掌握烯烃的命名方法，次序规则的要点及点及Z / E命名法。命名法。3掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧掌握烯烃的重要反应（加成反应、氧化反应、化反应、-H的反应）。的反应）。4了解烯烃的亲电加成反应历程了解烯烃的亲电加成反应历程5.5.掌握马氏规则和过氧化物效应。掌握马氏规则和过氧化物效应。上一内容下一内容回主目录O返回烯烃（烯烃（alkenes）重点与难点重点与难点: :重点重

2、点: :烯烃的结构，烯烃的结构，键的特征，烯烃的键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用。马氏规则的应用。难点难点：烯烃的结构，：烯烃的结构，键的特征，亲电加键的特征，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响。应速率和取向的影响。 上一内容下一内容回主目录O返回3-1 3-1 烯烃的构造异构和命名烯烃的构造异构和命名烯烃：烯烃： 3-5 3-5 烯烃的来源烯烃的来源 3-2 3-2 烯烃的结构烯烃的结构 3-3 3-3 烯烃的物理性质烯烃的物理性质 3-4 3-4 烯烃的化学性

3、质烯烃的化学性质上一内容下一内容回主目录O返回分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯分子中具有一个碳碳双键的开链不饱和烃叫做烯烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳烃。由于分子中具有双键，因此烯烃要比相同碳原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是原子数的烷烃少两个氢原子，烯烃的通式是 C Cn nH H2n2n。碳碳双键是烯烃的官能团。碳碳双键是烯烃的官能团。 3-1 烯烃的构造异构和命名 C C上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的构造异构和命名烯烃的异构现象比烷烃复杂些。乙烯和丙烯并无烯烃的异构现象比烷烃复杂些。乙烯和丙烯并无异构体，但从丁烯开始，除碳链异构外，碳碳双异构体，但从丁烯开

4、始，除碳链异构外，碳碳双键位置的不同也可引起同分异构现象，例如丁烯键位置的不同也可引起同分异构现象，例如丁烯的三个同分异构体为：的三个同分异构体为： 上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的构造异构和命名n普通命名法：（习惯命名法）普通命名法：（习惯命名法）n烯烃常用的命名法有普通命名法和系统命名烯烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法。法。n烯基：烯基：烯烃去掉一个氢原子后的原子团叫做烯烃去掉一个氢原子后的原子团叫做烯基。烯基的名称可由相应的烯烃来命名。烯基。烯基的名称可由相应的烯烃来命名。 某些低级烯烃，习惯上采用某些低级烯烃，习惯上采用“正正”、“异异”、“对称对称”“不对称不对称”、等词头

5、加在烯烃天干名称之前等词头加在烯烃天干名称之前来称呼。来称呼。烯烃的构造异构和命名CH3CHCHCH2CHCH2CHCH2乙烯基1丙烯基 1-propenyl2丙烯基 2-propenylCH2亚甲基 methylideneCH3CH亚乙基 ethylidene 丙烯基烯丙基上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的构造异构和命名CH3CH CHCH3衍生命名法衍生命名法: :衍生命名法命名，即将所有烯烃看作是乙烯的烷基衍生命名法命名，即将所有烯烃看作是乙烯的烷基衍生物来命名。衍生物来命名。对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯丁烯丁烯CH3 C CH2CH3异丁烯异丁烯1，1二甲基乙烯二甲基乙烯1，2二甲基

6、乙烯二甲基乙烯上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的构造异构和命名系统命名法系统命名法：(1)烯烃的命名原则：烯烃的命名原则：a.a.选定分子中含有碳碳双键的最长的碳链做主选定分子中含有碳碳双键的最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某链，并按主链上碳原子的数目称为某“烯烯”。可由相应的烷烃演变而来，即将词尾的可由相应的烷烃演变而来，即将词尾的“烷烷”改成改成“烯烯”。 b.b.从最靠近双键的一端起，用从最靠近双键的一端起，用1 1、 2 2、3 3等数字等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。的位置。 c.c.双键的位次必须标明，只写双键

7、两碳原子中双键的位次必须标明，只写双键两碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。d.d.其他同烷烃的命名原则。其他同烷烃的命名原则。 上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的构造异构和命名CH3 C CH CH CH2 CH3CH3CH3 2416532，4二甲基二甲基2己烯己烯CH3 C CH CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH31246533甲基甲基3丙基丙基1己烯己烯上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的构造异构和命名注意事项：注意事项：n主链应含双键主链应含双键n主官能团的位号尽可能小主官能团的位号尽可能小n烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团

8、位烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号号n C C1010称称“某碳烯某碳烯”(1)乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面.双键上的碳采取双键上的碳采取 sp2杂化杂化,形成处于同一平面上的形成处于同一平面上的三个三个 sp2 杂化轨道杂化轨道乙烯的结构乙烯的结构3.2 烯烃的结构烯烃的结构上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构SPSP2 2杂化：杂化：sp2 杂化杂化:烯烃分子中碳原子的一个烯烃分子中碳原子的一个2S轨道和二轨道和二个个2P轨道杂化形成三个完全等同的杂化轨道，叫轨道杂化形成三个完全等同的杂化轨道，叫SP2杂化轨道，这种杂化方式

9、就叫杂化轨道，这种杂化方式就叫SP2杂化。杂化。2p2s激发2p2s杂化psp2上一内容下一内容回主目录O返回特点：特点：（1）组成：）组成：每个每个SP2杂化轨道含有杂化轨道含有1/3 s成成分。分。2/3 p成分。成分。（2）形状：）形状：一头大，一头小的梨形。一头大，一头小的梨形。 （3）空间取向（伸展方向）：三个）空间取向（伸展方向）：三个Sp2杂化轨道杂化轨道成平面三角形。轨道夹角成平面三角形。轨道夹角120。（4）SP2杂化轨道的能量介于杂化轨道的能量介于S轨道和轨道和P轨道的能轨道的能量之间。量之间。sp2杂化轨道和乙烯的杂化轨道和乙烯的 键键sp2杂化轨道杂化轨道nC: 2s1

10、2px12py12pz1n碳原子上未参加杂化的碳原子上未参加杂化的p轨道轨道,它们的对称轴它们的对称轴垂直垂直于乙烯分子于乙烯分子所在的平面所在的平面,它们相互平行以侧它们相互平行以侧面相互交盖而形成面相互交盖而形成 键键.乙烯的乙烯的 键键 键没有键没有轴对称轴对称,不能左右旋转不能左右旋转.乙烯的乙烯的 键形成示意图键形成示意图上一内容下一内容回主目录O返回乙烯的乙烯的 - -键键CCCC610.9 kJ / mol347.3 kJ / mol键 能 ： 键 263.6 kJ / mol上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构CHHCHH116.7121.6134pm109pm烯烃的结构特

11、点：烯烃的结构特点：烷烃：CC 154 pmCH 110 pmCCC 109.3上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构键的特征：键的特征：（1）无对称轴，因此不能自由旋转，否则键会）无对称轴，因此不能自由旋转，否则键会破裂。破裂。（2）不能单独存在于共价键中。）不能单独存在于共价键中。（3）两个原子间可能有一个或两个）两个原子间可能有一个或两个键。键。（5）稳定性差，易破裂发生反应。）稳定性差，易破裂发生反应。构成构成 键的电子称为键的电子称为电子电子；构成；构成 键的电子键的电子称为称为电子电子。（4）侧面相互重叠，重叠程度小于）侧面相互重叠，重叠程度小于 键键上一内容下一内容回主目录O返

12、回烯烃的结构成键电子云成键电子云“肩并肩肩并肩”重叠重叠重叠程度小重叠程度小成键电子云成键电子云“头碰头头碰头”重重叠叠重叠程度大重叠程度大形成方式形成方式不能单独存在，不能单独存在，只能与只能与 键共存键共存可单独存在于可单独存在于任何共价键中任何共价键中存在方式存在方式 键键 键键键和键比较上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构键能小键能小，较不稳定，较不稳定电子云受核约束小电子云受核约束小 ，电子云易极化，电子云易极化成键两原子不能自由成键两原子不能自由旋转旋转两个原子间可以有一两个原子间可以有一个或两个个或两个 键键键能大键能大，较稳定，较稳定电子云受核约束大电子云受核约束大 ，电子

13、云不易极化，电子云不易极化成键两原子可绕键成键两原子可绕键 轴自由旋转轴自由旋转两个原子间只能有两个原子间只能有 一个一个 键键性性质质 键键 键键键和键比较n由于由于双键不能自由旋转双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体可能产生不同的异构体. 顺反异构现象顺反异构现象(立体异构现象立体异构现象)上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构这种由于双键的碳原子上连接不同基团而形成的这种由于双键的碳原子上连接不同基团而形成的异构现象叫做异构现象叫做顺反异构现象顺反异构现象，形成的同分异构体，形成的同分异构体叫做叫做

14、顺反异构体顺反异构体。 顺反异构体的分子构造是相顺反异构体的分子构造是相同的，即分子中各原子的连同的，即分子中各原子的连接次序是相同的，但分子中接次序是相同的，但分子中各原子在空间的排列方式各原子在空间的排列方式（即构型）是不同的。（即构型）是不同的。一般一般在顺反异构体名词之前加一在顺反异构体名词之前加一个个“顺顺-”（cis）或）或“反反-”（trans）来表示顺反异）来表示顺反异构体的构型。例如：构体的构型。例如： CCCH3HCH3HCCHCH3CH3H顺 式 (cis)反 式 (trans)烯烃的结构CCCH3HCH3HCCHCH3CH3H 0.33 D 0 Db.p. 4 1m.p

15、. 130.9 105.6上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构并不是所有烯烃都有顺反异构。只要有一个双键碳并不是所有烯烃都有顺反异构。只要有一个双键碳原子所连接的两个取代基是相同的，就没有顺反异原子所连接的两个取代基是相同的，就没有顺反异构。构。上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构EZ 标记法标记法 ：( (命名原则）命名原则）a.a.按照连在双键碳原子上的原子的原子序数进按照连在双键碳原子上的原子的原子序数进行排列，比较所连基团的第一个原子，原子行排列，比较所连基团的第一个原子，原子序数大的排在前面。序数大的排在前面。b.b.原子序数大的基团为优先基团，原子序数大的基团为优先基团，优

16、先基团在优先基团在双键同侧的为双键同侧的为Z型，不同侧为型，不同侧为E型。型。I、Br、Cl、S、P、F、O、N、C、D、H按此规定，在取代基团按此规定，在取代基团CHCH3 3、H H、BrBr、OHOH、NHNH2 2之中，先后次序应为：之中，先后次序应为： BrOHNH2CH3 H 上一内容下一内容回主目录O返回烯烃的结构 CH CH2 相当于 CH CH2 CC C CH 相当于 C CHCCCCd.d.当取代基团为不饱和基团时，应把双键或叁当取代基团为不饱和基团时，应把双键或叁键原子看作是它以单键和多个原子相连接。键原子看作是它以单键和多个原子相连接。 c.c.如第一个原子相同时，则

17、逐个比较与其相连如第一个原子相同时，则逐个比较与其相连的第二个原子的原子序数，依此类推。的第二个原子的原子序数，依此类推。CH3CH2CH3Cl2Br2I2反应活性：HI HBr HCl上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质（1）反应机理）反应机理:烯烃和卤化氢的加成反应历程包括两个步骤。烯烃和卤化氢的加成反应历程包括两个步骤。 上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质（2）Markovnikov 规则规则 不对称烯烃与卤化不对称烯烃与卤化氢加成时，氢加成时，H总是加在双键含氢多的碳原子上，总是加在双键含氢多的碳原子上，X总是加在双键含氢少的碳原子上总是加在双键含氢少

18、的碳原子上实验证明实验证明2-氯丙烷是主要产物氯丙烷是主要产物 CH3CH CH2+H+CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2ClClCl-（2氯丙烷）（1氯丙烷）上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质CH3CH CH2123+-H+（3 3）理论解释）理论解释: :A.A.诱导效应诱导效应: :因某一原子或基团的电负性而引起因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方向移动的效应叫做诱电子云沿着键链向某一方向移动的效应叫做诱导效应。导效应。 B.B.碳正离子的稳定性：碳正离子的稳定性：正电荷分散程度越大，碳正离子越稳定。正电荷分散程度越大，

19、碳正离子越稳定。CH3CH CH2+H+CH3CHCH3CH3CH2CH2上一内容下一内容回主目录O返回3-4烯烃的化学性质（4 4）碳正离子的稳定性次序）碳正离子的稳定性次序 : :由此可见，当由此可见，当 HX 和烯烃加成时，根据马尔科夫和烯烃加成时，根据马尔科夫尼科夫规律，尼科夫规律， H+总是加在具有更少烷基取代的总是加在具有更少烷基取代的双键碳原子上，而双键碳原子上，而 X- 总是加在有更多烷基取代总是加在有更多烷基取代的双键碳原子上，这是生成更稳定的活性中间体的双键碳原子上，这是生成更稳定的活性中间体碳正离子的需要。碳正离子的需要。 叔叔(3)R+ 仲仲(2)R+ 伯伯(1)R+

20、CH3+ 上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质n一般情况下，烯烃与卤化氢的加成符合马氏规则，一般情况下，烯烃与卤化氢的加成符合马氏规则，但也有例外。但也有例外。n在在溴化氢与烯烃的加成反应中，若在过氧化物或溴化氢与烯烃的加成反应中，若在过氧化物或光照的条件下反应，光照的条件下反应，其加成结果与马氏规则预期其加成结果与马氏规则预期的加成结果正好相反，这种加成叫的加成结果正好相反，这种加成叫反马氏加成反马氏加成。n由于过氧化物的存在产生的这种效应就称为由于过氧化物的存在产生的这种效应就称为过氧过氧化物效应化物效应。HBr过氧化物 或光照Br( 主 )过氧化物效应过氧化物效应上一内容

21、下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质n产生如此结果原因是由于反应机理的改变。原来的产生如此结果原因是由于反应机理的改变。原来的离子型加成反应机理离子型加成反应机理变成了变成了自由基加成反应机理自由基加成反应机理。n反应时，反应时，HBr首先与过氧化物作用生成首先与过氧化物作用生成 Br， Br与与丙烯反应时，同样趋向生较稳定的自由基中间体丙烯反应时，同样趋向生较稳定的自由基中间体（自由基的稳定性次序与正碳离子的稳定性次序相自由基的稳定性次序与正碳离子的稳定性次序相同同）。而）。而CH3CHCH2BrCH3CHBrCH2这就导致加成结果变为这就导致加成结果变为反马氏加成反马氏加成。（1）

22、过氧化物效应解释）过氧化物效应解释上一内容下一内容回主目录O返回（2）反马氏加成反应机理烷氧基自由基ROOR均裂RO2ROHBrROHBrBrHBrBr( 次 )HBrBrBr( 主 )Br反应产物正与反应产物正与马氏规则预期的结果相反马氏规则预期的结果相反。反应的开反应的开始源于始源于共价键的均裂共价键的均裂，而一些而一些能量较高的键无法发能量较高的键无法发生这样的反应生这样的反应。如如HCl就不存在过氧化物效应就不存在过氧化物效应。上一内容下一内容回主目录O返回3-4烯烃的化学性质4 4、与硫酸的加成、与硫酸的加成: :烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯，硫酸氢烯烃与硫酸在较低温度下形成硫

23、酸氢酯，硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇酯在水存在下加热水解生成醇 间接水合法间接水合法反应历程与反应历程与 HX HX 的加成一样，第一步是乙烯与质的加成一样，第一步是乙烯与质子的加成，生成碳正离子，然后碳正离子再和硫子的加成，生成碳正离子，然后碳正离子再和硫酸氢根结合。不对称烯烃与硫酸的加成，也符合酸氢根结合。不对称烯烃与硫酸的加成，也符合马尔科夫尼科夫规律。马尔科夫尼科夫规律。 CH2CH2+ H2SO4(98%)CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OH + H2SO4上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质CH3CHCH2+ H2SO4(80%)(CH3)2CHOSO3

24、HH2O(CH3)2CHOH + H2SO4应用应用:烯烃的间接水合，工业上可利用来制备醇类。烯烃的间接水合，工业上可利用来制备醇类。 烯烃和硫酸的加成也常用来使烯烃和烷烃分离。烯烃和硫酸的加成也常用来使烯烃和烷烃分离。 5、与水的加成、与水的加成:CH2CH2+ H2OH3PO4 /硅藻土300, 70 atmCH3CH2OH上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质CH2CH2 HCH3CH2H2OCH3CH2OH2H+CH3CH2OH反应机理反应机理 ： 6、加次卤酸、加次卤酸上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质不对称烯烃发生不对称烯烃发生“次卤酸加成次卤酸加成

25、”时，按照马尔时，按照马尔科夫尼科夫规律，带正电的卤素应加到连有较科夫尼科夫规律，带正电的卤素应加到连有较多氢原子的双键碳上，羟基则加在连有较少氢多氢原子的双键碳上，羟基则加在连有较少氢原子的双键碳上。原子的双键碳上。 7、硼氢化反应、硼氢化反应烯烃和甲硼烷（烯烃和甲硼烷（BH3）容易发生加成反应而生）容易发生加成反应而生成三烷基硼，这个反应叫做硼氢化反应。成三烷基硼，这个反应叫做硼氢化反应。 上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质烯烃的硼氢化反应和氧化烯烃的硼氢化反应和氧化-水解反应的总结果是水解反应的总结果是双键上加上一分子水（双键上加上一分子水（H和和0H），所以它），所以

26、它是制备醇特别是伯醇的一个好方法。是制备醇特别是伯醇的一个好方法。 CH3CH CH2BH3(2)H2O2/OH-(1)CH3CH2CH2OH硼氢化反应加成的取向正好与马尔科夫尼科大规硼氢化反应加成的取向正好与马尔科夫尼科大规律相反。律相反。 上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质n上面这些反应，虽然亲电试剂各不相同，但它上面这些反应，虽然亲电试剂各不相同，但它们之间有一个们之间有一个共同点，就是：共同点，就是：n加成时都遵守马氏规则，加成产物都是马氏规加成时都遵守马氏规则，加成产物都是马氏规则预期的产物。则预期的产物。n记这些反应时，只要记住是记这些反应时，只要记住是亲电加成反

27、应和马亲电加成反应和马氏规则氏规则就可以了，不用死记每个反应的加成结就可以了，不用死记每个反应的加成结果。但要果。但要n注意：注意：在加在加HBr时有一个唯一的例外是反马氏加时有一个唯一的例外是反马氏加成的。成的。9、记忆要点：、记忆要点：上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质CCKMnO4KMnO4 / H+稀, 冷CCHOOH或热, 浓KMnO4COCO+二、氧化反应二、氧化反应烯烃易被氧化。按所用氧化剂和反应条件的不同，烯烃易被氧化。按所用氧化剂和反应条件的不同，主要在双键位置上发生反应，得到各种氧化产物。主要在双键位置上发生反应，得到各种氧化产物。 1、高锰酸钾氧化、高锰

28、酸钾氧化 可做为烯烃的鉴别反应上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质氧化后基团的变化氧化后基团的变化CH2 CO2+H2ORCHRCOOHRR/CRR/CO分析氧化分析氧化产物可推产物可推断烯烃的断烯烃的结构。结构。上一内容下一内容回主目录O返回KMnO4氧化反应的应用nKMnO4/H+氧化烯烃的反应有三个用途：氧化烯烃的反应有三个用途： n 利用反应颜色的变化来鉴别烯烃；利用反应颜色的变化来鉴别烯烃；n 利用不同结构烯烃的氧化来制备有机羧酸和利用不同结构烯烃的氧化来制备有机羧酸和酮；酮；n 根据烯烃氧化产物推测原来烯烃的结构。根据烯烃氧化产物推测原来烯烃的结构。 n因为烯烃氧化

29、是从双键处断开的，只要将氧化产因为烯烃氧化是从双键处断开的，只要将氧化产物中的氧原子去掉后，再从断处将两个碎片接起物中的氧原子去掉后，再从断处将两个碎片接起来，就是氧化前烯烃的结构。来，就是氧化前烯烃的结构。R CHCH2RCOOH+CO2KMnO4/H+CCH2RRCORR+CO2KMnO4/H+上一内容下一内容回主目录O返回练习练习n烯烃烯烃C7H12用用KMnO4氧化氧化后，得到以下三个化后，得到以下三个化合物，试推测该烯烃的结构。合物，试推测该烯烃的结构。COOHCH2HOOCCO2CCH3CH3OCHCH2HCCH2CCH3CH35甲基甲基1,4己二烯己二烯3-4 烯烃的化学性质上一

30、内容下一内容回主目录O返回4-3 烯烃的化学性质2、空气催化氧化、空气催化氧化 3、 臭氧化反应臭氧化反应 将含有臭氧的空气通入烯烃或烯烃溶液（在惰将含有臭氧的空气通入烯烃或烯烃溶液（在惰性溶剂如四氯化碳中），臭氧即迅速和烯烃作性溶剂如四氯化碳中），臭氧即迅速和烯烃作用，生成臭氧化物。某些臭氧化物在加热情况用，生成臭氧化物。某些臭氧化物在加热情况下易发生爆炸，但一般可以不经分离而进行下下易发生爆炸，但一般可以不经分离而进行下一步水解反应。臭氧化物和水作用即水解为羰一步水解反应。臭氧化物和水作用即水解为羰基化合物基化合物醛或酮。醛或酮。 上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质CCH

31、RRRO3CRRCHROOO臭氧化分解H2O / ZnCHROCRRO+臭氧解反应上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质n分析臭氧化产物，同样可以推测烯烃的结构。分析臭氧化产物，同样可以推测烯烃的结构。CH2CHHORCHR CHOOCRRCRR臭氧氧化应用臭氧氧化应用上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质由臭氧化物水解所得的醛或酮保持了原来烯烃由臭氧化物水解所得的醛或酮保持了原来烯烃的部分碳链结构。因此由醛酮结构的测定，就的部分碳链结构。因此由醛酮结构的测定，就可以推导原来烯烃的结构。可以推导原来烯烃的结构。 原来的烯烃原来的烯烃为异丁烯：为异丁烯： 上一内容下一

32、内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质三、聚合反应三、聚合反应 由低相对分子质量的有机化合物相互作用而生成高由低相对分子质量的有机化合物相互作用而生成高分子化合物的反应叫做分子化合物的反应叫做聚合反应聚合反应。聚合反应中，参。聚合反应中，参加反应的低相对分子质量化合物叫做加反应的低相对分子质量化合物叫做单体单体，反应中，反应中生成的高相对分子质量化合物叫做生成的高相对分子质量化合物叫做聚合物聚合物。 上一内容下一内容回主目录O返回3-4烯烃的化学性质四、四、氢原子的反应氢原子的反应l碳原子碳原子 与官能团相连的碳原子，与官能团相连的碳原子，碳上碳上的氢原子叫做的氢原子叫做 氢原子。氢原子。

33、CH2CHCH2CH2CH3上一内容下一内容回主目录O返回3-4 烯烃的化学性质（1）氯代）氯代 （2）氧化）氧化 上一内容下一内容回主目录O返回3-5 烯烃的来源一、烯烃的工业来源和制法：一、烯烃的工业来源和制法：低级烯烃主要是通过石油的各种馏分裂解和原油低级烯烃主要是通过石油的各种馏分裂解和原油直接裂解获得。例如：直接裂解获得。例如： 上一内容下一内容回主目录O返回3-6 重要的烯烃重要的烯烃“ 三烯三烯 ”n乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、1-丁烯简称丁烯简称“ 三烯三烯 ”，三者均是，三者均是重要的化工原料，乙烯是其中最简单但也是最重要的化工原料，乙烯是其中最简单但也是最重要的一种。重要的一种

34、。n乙烯是稍有甜味的气体，爆炸极限乙烯是稍有甜味的气体，爆炸极限375%，爆炸极限范围很宽，爆炸的危险性也较大，沸爆炸极限范围很宽，爆炸的危险性也较大，沸点低，蒸汽的密度接近于空气。点低，蒸汽的密度接近于空气。n目前，乙烯系列产品产量占石油产品的一半，目前，乙烯系列产品产量占石油产品的一半，因此国外往往以乙烯的生产水平和产量来衡量因此国外往往以乙烯的生产水平和产量来衡量一个国家石化工业的发展水平。一个国家石化工业的发展水平。上一内容下一内容回主目录O返回乙烯n乙烯与生长素、赤霉素一乙烯与生长素、赤霉素一样，是植物的内源激素，样，是植物的内源激素，不少植物器官中都含有少不少植物器官中都含有少量乙

35、烯，尤其是在成熟的量乙烯，尤其是在成熟的果实中，有较多的乙烯，果实中，有较多的乙烯，利用人工方法，提高未成利用人工方法，提高未成熟青果中的乙烯含量，可熟青果中的乙烯含量，可促使果实成熟，是水果的促使果实成熟，是水果的催熟剂。催熟剂。上一内容下一内容回主目录O返回小结n一、烯烃的命名n1. 系统命名法* n2. Z/E命名法* n二、烯烃的制法n1. 醇脱水* n2. 卤代烷脱卤化氢* 上一内容下一内容回主目录O返回小结n三、烯烃的化学性质* n1.亲电加成反应及马氏规则应用* n1. X2及马氏规则及马氏规则 2 . HX及反马氏加成及反马氏加成 n3. H2SO4 4. H2O 5. HO-Xn2.KMnO4、O3氧化及烯烃结构的推测* n3.烯烃-H的卤代反应*上一内容下一内容回主目录O返回课后习题n下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。体的构型，并命名。 答案：答案： c , d , e ,f 有顺反异构有顺反异构 a. b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3