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文档简介
1、有 机 化 合 物 的 命 名一、烷烃命名时要注意哪些问题?命名的基本原则有哪些?1. 烷烃命名的步骤口诀为:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁; 相同基,合并算。(1) 找主链: 选择最长碳链作为主链。应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。 当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如含7个碳原子的链有 A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。(2) 编碳号:编号位要遵循“近”、“简”、“小”。如:则从较简单的支链一端开始编号。即同 以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近” 有两个不同的支链,且分别处于
2、距主链两端同近的位置,“近”,考虑“简”。如而中间还有其他支链, 从主链的两个 即同“近”、同“简”, 若有两个相同的支链, 且分别处于距主链两端同近的位置,方向编号,可得两种不同的编号系列, 两系列中各位次和最小者即为正确的编号, 考虑“小”。如:(3) 写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后 繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如7SS43Z13 C HC He C HC HC H 32.烷烃命名的5个原则和5个必须(1) 5个原则 最长原则 最近原则 最多原则 最小原则 号;命名为:2,4,6-三甲基
3、-3-乙基庚烷。应选最长的碳链作主链;应从离支链最近的一端对主链碳原子编号;若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链;若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编 最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2) 5个必须 取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示; 相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,”表示; 位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”); 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; 若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写
4、在后面。二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处?1. 主链选择不同烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。2. 编号定位不同编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键 最近,保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端号。开始编3. 书写名称不同必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以 CH 3CH 2CCH 2CHCH 3CHCH 3CHCH 2CH 3CH3 为例
5、4. 实例并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(1) 选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链, 或“某炔”。(虚线框内为主链)(2) 编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编 号为最小。写名称:先用大写数字“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某 烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。【特别提醒】有机物的命名方法,有两种,一种是习惯命名法,另一种是系统命名法,如结构简式为CH3CH2CH2CH3,用习惯命名时,其名称是正丁烷,而用系统命
6、名法时,其名称是丁烷;另外,在 习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数, 而在系统命名法中是指主链中的碳原子 数。类型1给结构写名称【例1用系统命名法命名下列各有机物:答案 (1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3) 3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷解析 烷烃命名应遵循 “最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小”的原则,逐一分析解答各题。(1) 选取最长的主链上应有5个碳原子,因一C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即其正确名称为3-乙基戊烷。则应选用图所示的主链。故该有机物的正确名称为(3)该有机物最长的碳链有 碳
7、原子编号。则该有机物的系统名称为(2) 该有机物其最长的主链是 7个碳原子,但有两种可能的选择 (见下图、),此时应选取含支链 较多的碳链作为主链,可以从图中看出,图的支链有2个CH3与一CH(CH 3)2,图的支链有3个,2,5-二甲基-3-乙基庚烷。8个碳原子,由于 一CH3比一C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链3-甲基-6-乙基辛烷。(4) 该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子编号应使总序号和最小”,故应从左到右对主链碳原子编口 号。则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。本题考查烷烃的命名。解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意:在烷烃命名中,碳链的1
8、位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基, 不符合选择最长碳链为主链的原则。类型2结合名称写结构【例2】写出下列物质的结构简式:3位上不可能有丙基,以此类推,否则,主链的选择(1) 2,4-二甲基-3-乙基己烷(2) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3) 对甲基苯乙炔类型3有机化合物名称正误判断【例3】下列有机物命名正确的是(A . 3,3-二甲基丁烷C. 2,3-二甲基戊烯答案 D)B . 3-甲基-2-乙基戊烷D . 3-甲基-1-戊烯解析(1)可按名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。CHA项,结构为根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2-二甲基丁烷,A
9、不正确;B项,结构为C氏一匸 HHCH?C- Hs I Iche ch3CHs主链碳原子数为6而不匚氏一CHYH-CAC也是5,命名为戊烷不正确,名称应为3,4-二甲基己烷,B不正确;C项,结构可为匚虽CMGC:M3 、I !cm3 cm3ICM z 一C八 ,乙烷失去一个氢原子形成乙基CH3 CH3 CH3 CH2。CH3,&下列烷烃的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。 2-乙基丁烷。3,4-二甲基戊烷1,2,4-三甲基丁烷 。2,4-二甲基己烷 答案 3-甲基戊烷 2,3-二甲基戊烷3-甲基己烷 正确CHj=CHCHCHjCH39. (1)有机物所得烷烃的系统名称是
10、。HHC-CH-CHf-CH-CHEH 山的系统名称是,将其在催化剂存在下完全氢化,(2)有机物所得烷烃的系统名称是。答案(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷解析 根据有机物的命名方法,可得如下过程:(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3-甲基-1-丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为的系统名称是,将其在催化剂存在下完全氧化,2-甲基丁烷。(2)该炔烃的系统名称为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。1 .已知下列两个结构简
11、式:CH3 CH3和CH3,两式中均有短线一,这两条短线所表示的意义是()A .都表示一对共用电子对B .都表示一个共价单键C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子D .前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键 答案 C解析 CH 3 CH 3分子中的短线表示碳碳键,即表示一对共用电子对,而CH 3中的短线仅表示1个电子,所以 A、B均错误,C正确;CH3 CH3和CH3 含有C H键,所以选项 D错误。2. 将下列各烷烃用系统命名法将它们命名。(1) (CH3)2CHC(CH 3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3;(2) (CH3)3CCH(CH
12、3)CH(CH 3)CH2CH(CH 3)CH(C2H5)2。答案 (1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷解析先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。(1) 变形为:名称为:2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷。(2) 变形为:其名称为:2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷。3. (1)按系统命名法给下列有机物命名。CHCCHCH2-CH3I G出命名为。CHj =CCH=CHzI -命名为。I .上命名为。CHjCHYHfYH-OCH I I h -命名
13、为。(2)写出下列物质的结构简式: 2,4-二甲基-3-乙基己烷 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 对甲基苯乙炔答案 2-甲基-2-戊烯 2-甲基-1,3-丁二烯2-乙基-1,3-丁二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔解析 由名称写结构式,应首先写出母体的结构,然后再在相应位置添加取代基。4. 给下列苯的同系物命名。答案(1)3-甲基乙苯(2) 1,3,5-三甲基苯(3) 3-甲基-2-乙基丙苯解析 苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对苯环上碳原子的编号是从较复杂的支链开始的,使较简单的支链的编号和为最小,据此可写出其中各有机物的名称。1.对于烃的命名正确的是()A . 4-甲基-4,5-二乙基己烷
14、C. 4,5-二甲基-4-乙基庚烷 答案 DB. 3-甲基-2,3-二乙基己烷D. 3,4-二甲基-4-乙基庚烷HV2 有机物A 2,3-二甲基C. 2,3-二甲基 答案 A-1,3-戊_二烯-2,4-戊二烯的命名正确的是()B. 3,4-二甲基-2,4-戊二烯D . 2,3-二甲基戊二烯3 某烯烃与氢气加成后得到A . 2,2-二甲基-3-丁烯C. 2,2-二甲基-1-丁烯答案 D解析2,2-二甲基丁烷为2,2-二甲基丁烷,则该烯烃的名称是()B. 2,2-二甲基-2-丁烯D. 3,3-二甲基-1-丁烯啓 ICH. CHl-CH.,显然加氢的位置只能在位,所以该烯烃为ch3CH.C-HCCH
15、jch3,名称为3,3-二甲基-1-丁烯。4.化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基(一N02是一种官能团)取代物只有一种,该芳香烃的 名称是()A .乙苯B .邻二甲苯C.间二甲苯D .对二甲苯答案 D解析 化学式为C8H10的芳香烃有以下几种,其中一硝基取代物只有一种的为B . (CH3)3CCH2C(CH3)3D . (CH 3)3CC(CH 3)35. 某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是()A . (CH3)3CCH(CH 3)2解析 把各项展开,选出主链,并编号:C项C. (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 答案 CCHj CHjCH,C
16、CCH*|D项 i f 11 ,不难得出C项正确。6. 下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是()3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯 2,3,4-三甲基戊烷间甲乙苯A .B .C .D .答案 BD解析 写出、的结构简式分别为CHjCHfCHsCCHCHCHaI ICHs 匚7种,的一氯代物共有4种。,的一氯代物共有7种,的一氯代物共有4种,的一氯代物共有 F列有机物命名正确的是 ()ch3Cti7.CH2 CHi2-乙基丙烷C.HK-一CHj间二甲苯B . CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇CH3I D . UH一艺2-甲基-2-丙烯答案 B解析 A项物质(烃)的正确命名应为2-甲
17、基丁烷,故A错;C项应为对二甲苯,C错;D项应为2- 甲基丙烯,D错。&萘环上的碳原子的编号如 (I )式,根据系统命名法,(H )式可称为2-硝基萘,则化合物(川)的名 称应是()A . 2,6-二甲基萘B. 1,4-二甲基萘C. 4,7-二甲基萘D . 1,6-二甲基萘答案 D解析(I )中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的,其中任何一个位置都可定为1,则另三个分别为4、5、&再由命名时,支链位置之和最小的原则,(H )的名称为1,6-二甲基萘。9.下列有机物的命名是否正确?若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。CH3CHCHfCH3(1)2-乙基丁CIC3HCCHsC=CHjh3
18、c ch3(2)2,2,3-三甲基-3-丁烯CHjCHj(3)1,2,4-三甲基丁烷2-乙基-2-戊炔间甲基苯乙烯 。答案 (5)正确;(2)(3)(4)错。改为:(1)3-甲基戊烷(2)2,3,3-三甲基-1-丁烯(3)3-甲基己烷(4)3-甲基-1-戊炔解析(1)、(3)的命名是错选了主链;(2)是错选了主链的首位,应从离双键近的一端编号;(4)是错选了主链;(5)的命名正确。10.1 .用系统命名法给下列有机物命名。n 下列各组中的两种有机物属于同分异构体的是 ,属于相同物质的是 ,属于同系物的是。2-甲基丁烷和丁烷;新戊烷和2,2-二甲基丙烷;间二甲苯和乙苯;1-己烯和环己烷答案 I .(1)4,4-二甲基-2-戊炔(2)4-甲基-2-戊烯(3)4,4-二甲基-2-庚烯 (4)3,4,5-三甲基-4-乙基-1-己炔 (5)邻二乙苯(1,2-二乙苯)(6)5,6-二甲基-1,5-庚二烯n 11有 9 种微粒: NH2;一NH2 ;3BL; 0H; 一N02;一0H; N02;CH3 ;一CH3(1)上述
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