有机化学专题复习推断题1

1、有机化学专题复习有机物推断与合成二. 重点、难点1. 有机物综合推断的基本思路和性质的利用是本节的重点；2. 有机合成是本节的难点 三. 具体内容1. 有机合成的基本思路2. 各类有机物的基本性质3. 合成类型中的常见思路 【典型例题】例1 （2008北京）菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸och2cooh发生酯化反应的产物。（1）甲一定含有的官能团的名称是_（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molco2和0.3molh2o，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是_。（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与fecl2溶液发生显色

2、反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）（4）已知： ronaror （r、r代表烃基）菠萝酯的合成路线如下： 试剂x不可选用的是（选填字母）（ ）a. ch3coona溶液 b. naoh溶液 c. nahco3溶液 d. na 丙的结构简式是_，反应ii的反应类型是_ 反应iv的化学方程式是_答案：（1）羟基； （2）ch2=ch-ch2-oh（3） （答对其中任意两个均给分）（4） ac； clch2cooh；取代反应； 解析：考查信息、计算和物质性质的综合运用。 例2 某些高分子催化剂可用于有机化合成。下面是一种高分子催化剂（vii）合成路线的一部分（iii和

3、vi都是vii的单体：反应均在一定条件下进行：化合物i-iii和vii中含n杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题：（1）写出由化合物i合成化合物ii的反应方程式_（不要求标出反应条件）（2）下列关于化合物i、ii和iii的说法中，正确的是_（填字母）a. 化合物i可以发生氧化反应b. 化合物i与金属钠反应不生成氢气c. 化合物ii可以发生水解反应d. 化合物iii不可以使溴的四氯化碳溶液褪色e. 化合物iii属于烯烃类化合物（3）化合物vi是_（填字母）类化合物。a. 醇 b. 烷烃 c. 烯烃 d. 酸 e. 酯（4）写出2种可鉴别v和vi的化学试剂_（5）在上述合成路线中，化合物iv和v催

4、化剂的作用下与氧气反应生成vi和水，写出反应方程式_（不要求标出反应条件）。答案：（1）物质和乙酸的酯化方程式；（2）ac；（3）e；（4）指示剂、溴水、高锰酸钾溶液、水；（5）ch2=ch2+ch3cooh+o2ch2=choocch3+h2o解析：考查未知物质根据反应特点分析反应。 例3 苯恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：（1）长期暴露在空气中会变质，其原因是_。（2）由a到b的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_。（填字母）（3）在e的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是_。（填字母）（4）f

5、的结构简式：_。（5）d的同分异构体h是一种-氨基酸，h可被酸性kmno4溶液氧化成对苯二甲酸，则h的结构简式是_。高聚物l由h通过肽键连接而成，l的结构简式是_。答案：（1）酚类化合物易被空气中的o2氧化 （2）a （3）ac（4）（5） 或 解析：考查生活中物品的化学推断。 例4 a、b、c、d、e、f和g都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物c的分子式是c7h8o，c遇fecl3溶液显紫色，c与溴水反应生成的一溴化物只有两种，则c的结构简式为_；（2）d为一直链化合物，其相对分子质量比化合物c的小20，它能跟nahco3反应放出co2，则d分子式为_，d具有的官能团是_；（3

6、）反应的化学方程式是_；（4）芳香化合物b是与a具有相同官能团的a的同分异构体，通过反应化合物b能生成e和f，f可能的结构简式是_；（5）e可能的结构简式是_。答案：解析：根据官能团的性质推断物质。 例5 a、b、c、d、e、f、g、h、i、j均为有机化合物，根据以下框图，回答问题： （1）b和c均为有支链的有机化合物，b的结构简式为_；c在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃d，d的结构简式为：_（2）g能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则g的结构简式为 _。（3）的化学方程式是_的化学方程式是_（4）的反应类型是_；的反应类型是_；的反应类型是_；（5）与h具有相同官能团的h的同

7、分异构体的结构简式为_答案：（1），（2），（3）（4）水解，取代，氧化（5）ch3ch=chcooh ch2=chch2cooh解析：考查各官能团性质的综合推断。 例6 某天然有机化合物a仅含c、h、o元素，与a相关的反应框图如下：（1）写出下列反应的反应类型：sa第步反应_、bd_de第步反应_、ap_（2）b所含官能团的名称是_。（3）写出a、p、e、s的结构简式：a：_、p：_；e：_、s：_。（4）写出在浓h2so4?存在并加热的条件下，f与足量乙醇反应的化学方程式：_（5）写出与d具有相同官能团的d的所有同分异构体的结构简式：_答案：（1）取代（或水解）反应 加成反应 消去反应 酯

8、化（或取代）反应（2）碳碳双键 羧基 （3）（4）（5）解析：考查有机物之间的综合推断。 例7 下图中a、b、c、d、e、f、g、h均为有机化合物。回答下列问题：（1）有机化合物a的相对分子质量小于60，a能发生银镜反应，1mola在催化剂作用下能与3mol h2反应生成b，则a的结构简式是_，由a生成b的反应类型是_；（2）b在浓硫酸中加热可生成c，c在催化剂作用于下可聚合生成高分子化合物d，由c生成d的化学方程式是_；（3） 芳香化合物e的分子式是c8h8cl2，e的苯环上的一溴取代物只有一种，则e的所有可能的结构简式是_； e在naoh溶液中可转变为f，f用高锰酸钾酸性溶液氧化生成g（c

9、8h6o4）。1molg与足量的nahco3溶液反应可放出44.8l co2（标准状况），由此确定e的结构简式是_。（4）g和足量的b在浓硫酸催化下加热反应可生成h，则由g和b生成h的化学方程式是_，该反应的反应类型是_。答案：酯化反应 （或取代反应）解析：考查根据基本熟悉反应类型和物质性质综合推断。 例8 苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为（1）苯丙酸诺龙的结构推测，它能_（填代号）。a. 使溴的四氯化碳溶液褪色 b. 使酸性kmno4溶液褪色c. 与银氨溶液发生银镜反应 d. 与na2co3溶液作用生成co2苯丙酸诺龙的一种同分异构体a，在一定条件下可发生下列反应：提示：已知反应：rch2

10、cooh+cl2?rchclcooh+hcl据以上信息回答（2）（4）题：（2）bd的反应类型是_。（3）c的结构简式为_。（4）fg的化学方程式是_。答案：（1）ab （2）加成反应 （3）ch3ch2（c6h5）coona （4）ch3c（c6h5）clcooh+2naoh（醇，加热）ch2=c（c6h5）coona+nacl+2h2o解析：考查根据结构判断物质性质和推断。 【模拟试题】1. 在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知： 化合物a，其分子式为c9h10o，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与fecl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧

11、化钠溶液反应生成b； b发生臭氧化还原水解反应生成c，c能发生银镜反应； c催化加氢生成d，d在浓硫酸存在下加热生成e； e既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与fecl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成f； f发生臭氧化还原水解反应生成g，g能发生银镜反应，遇酸转化为h（c7h6o2）。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）a_，c_，e_。（2）写出分子式为c7h6o2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_。2. 化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染

12、料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是（ ）a. 不能发生加成反应 b. 属于芳香烃衍生物c. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 d. 属于甲苯同系物3. 某有机化合物x，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物x是（ ）a. c2h5oh b. c2h4c. ch3cho d. ch3cooh4. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（ ）乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液a. 与 b. 与 c. 与 d. 与5. 某有机物的结构简式为ch2chch2oh。下列关于该有机物的叙述不正确的是（ ）a. 能与金属钠

13、发生反应并放出氢气b. 能在催化剂作用下与h2发生加成反应c. 能发生银境反应d. 在浓h2so4催化下能与乙酸发生酯化反应6. 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是（ ）a. 分子中含一个苯环和一个萘环 b. 属于芳香烃c. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 d. 能溶于苯7. 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯（3）由乙烯制备乙二醇8. 苏丹红一号（sudan ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺

14、和2萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示： （苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚）（提示：可表示为） （a） （b） （c） （d）（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物（a）（d）中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号） 。（3）上述化合物（c）含有的官能团是 （4）在适当的条件下，2萘酚经反应可得到芳香化合物e（c8h6o4），1mole与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8l（标准状况），e与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物，两种一溴代物的结构简式分别是 ，e与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。（5）若将e与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成

15、一个化学式（分子式）为c12h14o4的新化合物，该反应的化学方程式是 ，反应类型是 。9. 环丙烷可作为全身麻醉剂，环已烷是重要的有机溶剂。下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式（其中pt、ni是催化剂）。结构简式brch2ch2ch(ch3)ch2br 键线式（环己烷）（环丁烷）回答下列问题：（1）环烷烃与 是同分异构体。（2） 从反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称）。判断依据为 。（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与hbr在一定条件下反应，其化学方程式为 （不需注明反应条件）。（4）写出鉴别环丙烷和丙

16、烯的一种方法。试剂 ；现象与结论 。10. 某有机物x的分子式为c4h8o2.x在酸性条件下与水反应，生成分子内均含2个碳原子的有机物y和z.y在铜催化下被氧化为w，w能发生银镜反应.（1）写出x和z的结构简式：x _，z _.（2）写出下列反应的化学方程式：y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应；w与新制cu（oh）2反应11. 有机物a为茉莉香型香料。（1）a分子中含氧官能团的名称是_。（2）c的分子结构可表示为（其中r和r代表不同的烃基）：a的化学式是_，a可以发生的反应是_（填写序号字母）。a. 还原反应 b. 消去反应 c. 酯化反应 d. 水解反应（3）已知含有烃基r的有机物roh与浓

17、溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基r的有机物roh的类别属于_。（4）a分子结构中只有一个甲基，a的结构简式是_。（5）在浓硫酸存在下，b与乙醇共热生成化合物的化学方程式是_。（6）在a的多种同分异构体中，分子结构中除烃基r含有三个甲基外，其余部分均与a相同的有_种。12. 四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物a。a的结构简式如下图所示：请解答下列各题：（1）a的分子式是 。（2）有机化合物b在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到a。请写出b的结构简式： 。（3）请写出a与过量naoh溶液反应的化学方程式： 。（4）有机化合物c是合成治疗禽流感药物的原料之一。c可以看成是b与氢气按物质的量

18、之比12发生加成反应得到的产物。c分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出c与溴水反应的化学方程式： 【试题答案】1. （1）a：hoch2chch2 c：naoch2cho e：hochch2（或相应的间位、邻位）；（2）hocho ； ； hcoo ；cooh2. bc 3. c 4. a 5. c 6. b7. （1）nch2c（ch3）cooch2ch2oh（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯ch2c（ch3）coohhoch2ohch2c（ch3）cooch2ch2ohh2o（3）由乙烯制备乙二醇ch2ch2br2ch2brch2br ch2brch2br2ohhoch2ch2oh2br8. （1）c15h12n2o；（2）（a）（b）（c）；（3）碳碳双键；醛基（4） ；2nahco32h2o2co2（5）2ch3ch2oh2h2o 酯化反应9. （1）同碳原子数的烯烃；（2）环丙烷；环丙烷与h2加成所需温度最低。（3）+hbrch3ch2ch2ch2br（4）kmno4（h+）；能使kmno4（h+）溶液褪色的为丙烯，不能使kmno4（h+）溶液褪色的为环丙烷。10.11. （1）醛基；（2）；a；（3）醇；（4） （5）（6）3