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文档简介

1、第二章烽和卤代烽课标要求1 .以烷、烯、快和芳香煌的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。2 .了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3 .了解卤代煌的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4 .了解加成反应、取代反应和消去反应。5 .举例说明煌类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。要点精讲一、几类重要煌的代表物比较1.结构特点甲烷乙烛结构 fssch,ch2=ch;ch=ch结栩 特点正四直体结构,c原子居 于正四茴体的中心,分子 中的5个原子中没有任何 斗个原子处于同t面内. 其中任意三个原子在同一 平面同,任意两个原子在 同一直畿上。平面型结构,分

2、子中的 6个原子处于同一平面 内,键角解约为120,直线型结构,分子中的4个原子处 干同一百缕上口同一直线上的原子 当然也处于同一平面内.领构型a11k 7hhhhh物理 性质无色气体,难溶于水无色气作,难溶于水无色气体,微溶于水6 、化学性质7 1)甲烷化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如kmno4)等一般不起反应。氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kj/mol,则燃烧的热|占燃化学方程式为: ch4 (g) +2o2 (g) co (g) +2h2o ; h=890kj/mol取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

3、。甲烷与氯气的取代反应分四步进行:步:ch4+c2ch3c1+hc1第二步:crc1+ c2* ch2c12+hc1第三步:ch2c12+ c12- chc3+hc1冲第四步:chc3+c2- cc4+hc1甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有chcl是气态,其余土匀为液态,chc3俗称氯仿,cc4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。(2)乙烯与卤素单质x2加成ch2 = ch2+ x2 一 chxch2x与h2加成催化剂)ch2 = ch2+h2ch3ch3与卤化氢加成ch2 = ch2+ hx- ch3chx与水加成催化剂ch2 = ch2+ h2och3ch20h氧化反应常温

4、下被氧化,如将乙烯通入酸性高镒酸钾溶液,溶液的紫色褪去。易燃烧点燃ch2=ch2+3o22co2+2h2o现象(火焰明亮,伴有黑烟)加聚反应nch,=ch? 一-利 t玉门二、烷烧、烯煌和快燃1 .概念及通式(1)烷烧:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烧,其通式为:cnh2n+ 2 (nl)。(2)烯烧:分子里含有碳碳双键的不饱和链烧,分子通式为:cnh2n (n2)o(3)快烧:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烧,分子通式为:cnh2n 2 (n2)o2 .物理性质(1)状态:常温下含有14个碳原子的烧为气态烧,随碳原子数的增多, 逐渐过渡到液态、固态。3

5、 2)沸点:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。同分异构体之间,支链越多,沸点越低。4 3)相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。5 4)在水中的溶解性:均难溶于水。3.化学性质(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:v 点燃vcr hy + q+于)0工xc0j+-ht0|(2)烷烧难被酸性 kmno4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代 反应。(3)烯煌和快煌易被酸性 kmno4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。 三、苯及其同系物1 .苯的物理性质颜色病毒气味密度水1甦熔沸 点毒性无色液体特殊气 味比水小不溶于 水低6)。(2)化学性质(以甲苯

6、为例)氧化反应:甲苯能使酸性kmno4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应a.苯的同系物的硝化反应chchjna | 什3hqb.苯的同系物可发生澳代反应有铁作催化剂时:ch3ch311八fe+ bn -| +hbr光照时:ch3(ui bri 1产。x尸、+ h%i +hlir5 .苯的同系物、芳香煌、芳香族化合物的比较(1)异同点相同点:a.都含有碳、氢元素;b.都含有苯环。不同点:a.苯的同系物、芳香煌只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有0、n等其他元素。b.苯的同系物含一个苯环,通式为 cnh2n-6;芳香煌含有一个或多个苯环;芳香族化合 物含有一个或多个苯环

7、,苯环上可能含有其他取代基。(2)相互关系6 .含苯环的化合物同分异构体的书写(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有 1种:cl c1分子式为c8h10的芳香煌同分异构体有 4种:苯的二氯代物有3种:(2)苯的同系物及其氯代物甲苯(c7h8)不存在同分异构体。来源:zxxk.com四、煌的来源及应用来源条件产品石油常压分溜石油气、汽油、煤油、柴油等瀛压分蟠润滑油,石蜡等催化裂化、裂解轻质油,气蕊制$催生重整芳香足天然气甲烷煤煤焦油的分僵芳香屋直接或间接液化燃料油、多种化工原料五、卤代煌1 .卤代煌的结构特点:卤素原子是卤代煌的官能团。c-x之间的共用电子对偏向,形成一个极性较强的共价键 ,分子中c-

8、x键易断裂。2 .卤代燃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。c2h5br、ch2c2、chc3、cc4常温下呈液态且(2)状态、密度:ch3c1常温下呈气态,密度(填或 “1 g/cm3。3 .卤代煌的化学性质(以 ch3ch2br为例)(1)取代反应条件:强碱的水溶液,加热化学方程式为:naohh20c.h;bf+h4och;ch:oh+hbr 或 ch;ch.bff-knaohchch;oh+nabf4 .卤代煌对环境的污染(1)氟氯煌在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。(2)氟氯胫破坏臭氧层的原理氟氯煌在平流层中受紫外线照射产生氯原子氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:ci口十孰一一+5 c1o+oc1+6 总的反应式二 05+020:实际上氯原子起了催化作用2 .检验卤代胫分子中卤素的方法(x表示卤素原子)(1)实验原理naotir.x+ h,0 joh+ hxahx+naoh=nax+hnohno2+naoh*nano:+h2oagn5+nax=a 殍xl+nan5(2)实验步骤:取少量卤代烧; 加入naoh溶液;加热煮沸; 冷却; 加入稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液;根据沉淀(agx)的颜色(白色、浅黄色、黄色) 可确定卤族元素(氯、澳、碘)。(3)实验说明:加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烧水解的难 易程度不同。 加入

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