第一节 脂肪烃122

1、3、下列物质中没有顺反异构的是：、下列物质中没有顺反异构的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁丁 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 4、通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是、通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是 有一种烷烃有一种烷烃A，分子式为，分子式为C9H20，它却不能由任何，它却不能由任何C9H18 的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体的三个同分异构体B1、 B2、B3，却分别可由而且只能由，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催种自己相应的烯烃催 化加氢得到。化加氢得到。A、B1、B2、B3的结

2、构简式分的结构简式分 别别 ， ， ， 。 2、实验室制法、实验室制法 （1 1）反应原理：电石与水反应）反应原理：电石与水反应 CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2 （2 2）发生装置：）发生装置： 固固+液液气气 注意注意: 不能用启普发生器制取乙炔。不能用启普发生器制取乙炔。 因：因：A.电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂。电石与水反应剧烈，放大热量，易使容器炸裂。 为得到平稳的乙炔气流，常用为得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水饱和食盐水代替水，代替水， 食盐和碳化钙不起反应。食盐和碳化钙不起反应。 B.电石遇水会粉化，关闭导气阀后，反应不易停止。电石遇水会粉化，关闭导气阀后

3、，反应不易停止。 （一）乙炔的制法（一）乙炔的制法 1、工业制法（了解）、工业制法（了解）-甲烷裂解法甲烷裂解法 2CH4 CHCH +3 H2 1500 二、炔烃二、炔烃 可用简易装置代替。可用简易装置代替。 但在导管口应放一团棉花，但在导管口应放一团棉花， 避免泡沫从导管中喷出。避免泡沫从导管中喷出。 （3 3）收集方法：）收集方法： 排水集气法排水集气法 （4 4）提纯：）提纯： 杂质杂质-H2S、PH3、水蒸气等、水蒸气等 方法方法-通常将气体通过通常将气体通过CuSO4溶液除去溶液除去H2S和和PH3， 再通过碱石灰除去水蒸气。再通过碱石灰除去水蒸气。 棉花棉花 了解：了解：电石工业

4、制法电石工业制法-生石灰和焦炭在电炉中高温反应生石灰和焦炭在电炉中高温反应 CaO + 3C = CaC2 + CO 电炉电炉 讨论：讨论：下列除杂质过程中，选用试剂和方法正确的是（下列除杂质过程中，选用试剂和方法正确的是（ ） A、除去乙烷中混有的乙烯，加氯气光照、除去乙烷中混有的乙烯，加氯气光照 B、除去乙烯中混有的水蒸气，通过盛浓、除去乙烯中混有的水蒸气，通过盛浓H2SO4的洗气瓶的洗气瓶 C、除去乙炔中混有的、除去乙炔中混有的H2S和水蒸气，可通过盛碱石灰的干燥管和水蒸气，可通过盛碱石灰的干燥管 D、除去乙烯中混有的、除去乙烯中混有的SO2，通过，通过KMnO4酸性溶液后再干燥酸性溶液

5、后再干燥 C （二）乙炔的物理性质（二）乙炔的物理性质 乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水易溶于乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水易溶于 有机溶剂的气体。有机溶剂的气体。 名名 称称乙乙 炔炔 分子式分子式C2H2 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 空间构型空间构型 H C C H HCCH CHCH 直线形分子直线形分子 （三）乙炔的分子结构（三）乙炔的分子结构 乙炔乙炔 乙烷乙烷 乙烯乙烯 资料：资料：乙烷、乙烷、 乙烯、乙烯、 乙炔的碳碳键键能乙炔的碳碳键键能 348 kJ/mol 615 kJ/mol 812 kJ/mol 名称名称乙乙 炔炔 结构简式结构简式CHC

6、H 化学化学 性质性质 推测一：能在空气中燃烧推测一：能在空气中燃烧 推测二：能使酸性推测二：能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 推测三：能使溴的四氯化碳溶液褪色推测三：能使溴的四氯化碳溶液褪色 操操 作作现现 象象 在空气中点燃乙炔在空气中点燃乙炔 向收集了乙炔的锥形瓶中滴向收集了乙炔的锥形瓶中滴 加加23滴滴酸性酸性KMnO4溶液溶液 向收集了乙炔的锥形瓶中滴向收集了乙炔的锥形瓶中滴 加加23滴滴溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液 酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 能在空气中燃烧，火焰能在空气中燃烧，火焰 明亮并伴有浓烈的黑烟明亮并伴有浓烈的黑烟

7、实验探究实验探究 温馨提醒：温馨提醒：点燃前需点燃前需验纯验纯，注意防爆炸，注意防爆炸 （1）可燃性：）可燃性： 淡蓝淡蓝 色火焰色火焰 燃烧火焰燃烧火焰 明亮，黑烟明亮，黑烟 燃烧火焰燃烧火焰 明亮，浓烟明亮，浓烟 含碳量逐渐增大含碳量逐渐增大 甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔 2C2H2+ 5O2 点燃 点燃 4CO2 + 2H2O 1 1、氧化反应、氧化反应 （2）可被酸性）可被酸性KMnO4氧化，使其氧化，使其褪色褪色 试推测产物可能是什么？试推测产物可能是什么？ 思考：思考： 乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，与乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色，与Br2是发生是发生 加成反应，还是取代反应？如何设计

8、实验验证？加成反应，还是取代反应？如何设计实验验证？ C2H2Br2 C2H2 + Br2 加成加成 取代取代 C2HBr + HBr 2、加成反应、加成反应 一定条件下，乙炔能与一定条件下，乙炔能与H2、 卤素单质、卤素单质、HX、H2O 等发生加成反应。等发生加成反应。 CC CC | | | | CC | | 高聚物高聚物 （1） 与卤素单质加成与卤素单质加成 乙炔能与乙炔能与Br2加成，使溴水或加成，使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色 （2） 与与H2加成加成 33222 222 CHCHHCHCH CHCHHCHCH 催化剂催化剂 加压加压 催化剂催化剂 33222

9、222 CHCHHCHCH CHCHHCHCH 催化剂催化剂 加压加压 催化剂催化剂 CHCH Br2 CHBr = CHBr(1 , 2二溴乙烯二溴乙烯) （1 , 1 , 2 , 2四溴乙烷）四溴乙烷） CHBr = CHBr + Br2 CHBr2CHBr2 （3）一定条件下与）一定条件下与HX加成加成 CHClCHHClCHCH 2 催化剂 Cl CHCHCHClnCH n | 22 加压 催化剂 聚氯乙烯聚氯乙烯 聚氯乙烯制品聚氯乙烯制品 聚氯乙烯薄膜聚氯乙烯薄膜 （4 4）一定条件，乙炔与水加成一定条件，乙炔与水加成 CHCH + H2O CH3 CH O 催化剂 CH = CH

10、HOH 乙炔与乙炔与HCN的加成的加成 （丙烯腈）（丙烯腈） 聚丙烯腈聚丙烯腈(俗称俗称人造羊毛人造羊毛，又称，又称腈纶腈纶) 羊毛长在羊身上，羊毛长在石头上羊毛长在羊身上，羊毛长在石头上科学视野科学视野 催催化化剂剂 n CH2 CH CN CH2 CH CN n CHCH+ HCN 催催化化剂剂 CH2 CH CNCHCH+ HCN 催催化化剂剂 CH2 CH CN 3、加聚反应、加聚反应 3CHCH 催化剂 （低聚）（低聚） （高聚）（高聚）nCHCH CH=CH n 单双键交替单双键交替 美国物理学美国物理学 家家Heeger 美国化学家美国化学家 MacDiarmid 日本化学家日本

11、化学家 Shirakawa 乙炔乙炔 氧化反应氧化反应 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应 可燃性；可燃性； 使酸性使酸性 KMnO4褪色褪色 与与X2； 与与H2； 与与HX； 与与H2O HCN。 2、用乙炔制取、用乙炔制取CH2BrCHBrCl，可行的途径是，可行的途径是( ) A、 先加先加Cl2，再加，再加Br2 B、 先加先加Cl2，再加，再加HBr C、 先加先加HCl，再加，再加HBr D、 先加先加HCl，再加，再加Br2 D 1、下列所述的乙炔的结构和性质中，、下列所述的乙炔的结构和性质中， 既不同于乙烯，既不同于乙烯， 也不同于乙烷的是（也不同于乙烷的是（ ） A、不溶于

12、水，且密度比空气小、不溶于水，且密度比空气小 B、不易发生取代反应，易发生加成反应、不易发生取代反应，易发生加成反应 C、分子中的所有原子都处在一条直线上、分子中的所有原子都处在一条直线上 D、能使酸性高锰酸钾溶液褪色、能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C （五）炔烃（五）炔烃 1、分子结构特点：、分子结构特点： 含含 CC 键键 炔烃分子通式：炔烃分子通式： CnH2n-2 (n2) 2、命名：、命名： 与单烯烃相似与单烯烃相似 3、同分异构：、同分异构： 与同碳原子的二烯或环烯互为同分异构。（类别异构）与同碳原子的二烯或环烯互为同分异构。（类别异构） 碳链异构碳链异构 三键位置异构三键位置异构 4

13、、物理性质：、物理性质： 乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态，随分子中碳原子数乙炔、丙炔、丁炔常温常压为气态，随分子中碳原子数 增多，沸点升高，液态时密度略有增大，但均比水轻。增多，沸点升高，液态时密度略有增大，但均比水轻。 5、化学性质：、化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化、加成、聚合反应等。与乙炔相似，能发生氧化、加成、聚合反应等。 能使溴水或溴的能使溴水或溴的CCl4溶液褪色；溶液褪色； 也能被也能被KMnO4氧化而使氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色，溶液褪色， CH3CH2CH2CHCHCHCH3 CH3 CH3 CHCH3 CH2 CH3 讨论讨论1 1： 该烷烃可由几种炔烃加氢而得？

14、该烷烃可由几种炔烃加氢而得？ 2-2-己烯己烯CH3 CH = CH CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH = CHCH2 CH3 4-4-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯 CH3 CH = CH CHCH3 | CH3 讨论讨论2 2：式量为式量为8484的烃的分子式为的烃的分子式为 ， 可能的类别为可能的类别为 。 3-3-己烯己烯 通过加氢反应可以在分子中引入两个通过加氢反应可以在分子中引入两个- -CH2- -的的 不饱和烃有几种，写出结构简式，并命名。不饱和烃有几种，写出结构简式，并命名。 商余法商余法 烃烃结构特点结构特点通通 式式 烷烷 烃烃 仅含仅含“CC” 链状链状 单烯烃单

15、烯烃 含一个含一个“C C= C”C” 链状链状 二烯烃二烯烃 含二个含二个“C C= C”C” 链状链状 环烷烃环烷烃 炔炔 烃烃 仅含仅含“CC” 环状环状 含含“C C C”C” 链状链状 烯烯 烃烃 CnH2n+2 （n1） CnH2n （n2） CnH2n -2 （n3） CnH2n （n3） CnH2n -2 （n2） 不饱和度不饱和度 1 1 2 2 烃分子中结合的氢原子数少于同碳原子烷烃中的氢原子数，烃分子中结合的氢原子数少于同碳原子烷烃中的氢原子数， 就具有一定的不饱和度。就具有一定的不饱和度。 三、脂肪烃的来源和应用三、脂肪烃的来源和应用 1 1、脂肪烃的来源：、脂肪烃的来

16、源： 石油、天然气、煤等石油、天然气、煤等 利用教材利用教材P34图图2-12显示信息交流脂肪烃显示信息交流脂肪烃 的主要来源及应用的主要来源及应用 石油：150个碳原子的烷烃及环烷烃。 常压分馏：石油气、汽油、煤油、柴油等； 减压分馏：润滑油、石蜡等。 催化裂化、裂解：较多的轻质油和气态烯烃。 （催化重整是获得芳香烃的主要途径） 天然气：甲烷（体积分数：8090%）为主的烃类。 煤：复杂的有机物、无机物混合物。 干馏：焦炭、煤焦油、焦炉气； 煤焦油分馏：各种芳香烃； 液化：燃料油及多种化工原料。 2、应用：、应用： 常识：液化石油气常识：液化石油气体积缩小了体积缩小了250300倍，压强为倍

17、，压强为78atm， 气态时比空气重约气态时比空气重约1.5倍，在空气中的爆炸极限倍，在空气中的爆炸极限1.7%9.7%。 气态烯烃是最基本的化工原料气态烯烃是最基本的化工原料 学与问学与问 比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整、煤的干馏、比较石油化工中分馏、催化裂化与裂解、催化重整、煤的干馏、 汽化、液化等化学工艺。汽化、液化等化学工艺。 工工 艺艺原原 理理产品或目的产品或目的 石石 油油 分分 馏馏 常压常压 分馏分馏 石油气、石油气、汽油、汽油、煤煤 油、柴油油、柴油 、重油、重油 ( (润滑油、石蜡、润滑油、石蜡、 凡士林凡士林) ) 减压减压 分馏分馏 石油的石油的 催化裂

18、化催化裂化 提高提高汽油的汽油的产量产量 石油的石油的 裂裂 解解 气态烯烃气态烯烃( (乙烯、乙烯、 丙烯、丁烯等丙烯、丁烯等) ) 催化重整催化重整 芳香烃芳香烃 煤的干馏煤的干馏 煤的气化煤的气化 煤的液化煤的液化 利用各组分的沸点不同而利用各组分的沸点不同而 加以分离的技术加以分离的技术 减压时液体的沸点降低，使重油减压时液体的沸点降低，使重油 各成分再分馏，避免高温炭化各成分再分馏，避免高温炭化 将重油（石蜡）在催化剂作用下，将重油（石蜡）在催化剂作用下， 在一定的温度、压强下，将长链在一定的温度、压强下，将长链 烷烃断裂成短链烷烃和烯烃烷烃断裂成短链烷烃和烯烃 又称深度裂化，使短链烃进一步又称深度裂化，使短链烃进一