确定同分异构体数目的六种常用方法高中化学PPT学习教案

1、会计学1 确定同分异构体数目的六种常用方法高确定同分异构体数目的六种常用方法高 中化学中化学 (1)(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如同一碳原子上的氢原子是等效的；如CHCH4 4中的中的4 4个个 氢原子等同。氢原子等同。 (2)(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C C（CHCH3 3）4 4 中的中的4 4个甲基上的个甲基上的1212个氢原子等同。个氢原子等同。 (3)(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如处于对称位置上的氢原子是等效的，如CHCH3 3CHCH3 3 中的中的6 6个氢原子等同；乙烯分子中的个氢原子等同；乙烯分子中的4 4个个

2、H H等同；苯分等同；苯分 子中的子中的6 6个氢等同；个氢等同；CHCH3 3C C（CHCH3 3）2 2C C（CHCH3 3）2 2CHCH3 3 上的上的1818个氢原子等同。个氢原子等同。 第1页/共40页 【典例导析典例导析1 1】下列有机物一氯取代物的同分异构体】下列有机物一氯取代物的同分异构体 数目相等的是数目相等的是（ ） 第2页/共40页 A.A.和和 B.B.和和 C.C.和和 D.D.和和 第3页/共40页 解析解析 首先判断对称面：和无对称面，和有首先判断对称面：和无对称面，和有 镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否

3、有 连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在一连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在一 个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基 连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢 原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7 7 种同分异构体，和都只有种同分异构体，和都只有4 4种同分异构体，有种同分异构体，有 8 8种同分异构体。种同分异构体。 答案答案 B B 第4页/共40页 二、基团位移法二、基团位移法 该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对该方法比等效

4、氢法来得直观，该方法的特点是，对 给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具 有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动， 得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要 避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分 析。析。 【典例导析典例导析2 2】分子式为】分子式为C C5 5H H10 10的链状烯烃，可能的 的链状烯烃，可能的 结构有结构有 （ ） A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.5C.5种种 D.6D

5、.6种种 第5页/共40页 解析解析 先写出碳链，共有以下先写出碳链，共有以下3 3种：种： 答案答案 C C 第6页/共40页 三、定一移二法三、定一移二法 对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的 同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移 动另一取代基位置以确定同分异构体数目。动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 【典例导析典例导析3 3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原 子取代后，所形成的化合物的数目有（子取代后，所形成的化合物的数目有（ ） A.5A.5

6、B.7B.7 C.8C.8 D.10D.10 解析解析 萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的 两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即位位 的和的和位的碳原子。定一个位的碳原子。定一个位的碳原子，再连接位的碳原子，再连接 其余的其余的位的和位的和位的碳原子，这样形成的二溴代位的碳原子，这样形成的二溴代 物有物有7 7种；定一个种；定一个位的碳原子，再连接其余的位的碳原子，再连接其余的位位 的碳原子，这样形成的二溴代物有的碳原子，这样形成的二溴代物有3 3种。如下图种。如下图 所示，因此，总共有所示，因此，总共有10

7、10种。种。 第7页/共40页 答案答案 D D 第8页/共40页 四、轴线移动法四、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者 是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移 或翻转来判断是否互为同分异构体。或翻转来判断是否互为同分异构体。 【典例导析典例导析4 4】萘分子的结构式可以表示为】萘分子的结构式可以表示为 或或, , 两者是等同的。苯并两者是等同的。苯并 a a芘是强芘是强 致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟 雾和内燃机的尾气中

8、）。它的分子由五个苯环并合雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合 而成，其结构式可表示为（而成，其结构式可表示为（）或（）或（）式，这两）式，这两 者也是等同的。现有结构式（者也是等同的。现有结构式（A A） （D D），其中），其中 第9页/共40页 （1 1）跟（跟（）、（）、（）式等同的结构式是）式等同的结构式是 。 （2 2）跟（）跟（）、（）、（）式是同分异构体的是）式是同分异构体的是 。 第10页/共40页 解析解析 首先要看出首先要看出C C式中右上边的环不是苯环，因有式中右上边的环不是苯环，因有 一个碳原子连有一个碳原子连有2 2个氢原子，其次在连在一条线上的个氢原子，其

9、次在连在一条线上的 3 3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看 出出A A、D D与（与（）、（）、（）式等同，为同一物质。）式等同，为同一物质。B B 与（与（）、（）、（）式结构不同，另两个苯环分别在）式结构不同，另两个苯环分别在 轴线的两侧，故为同分异构体。轴线的两侧，故为同分异构体。 答案答案 (1)A(1)A、D D (2)B(2)B 第11页/共40页 五、排列组合法五、排列组合法 【典例导析典例导析5 5】有三种不同的基团，分别为】有三种不同的基团，分别为X X、 Y Y、Z Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代

10、苯环上的三个氢原子， 能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是（ ） A.10A.10种种 B.8B.8种种 C.6C.6种种 D.4D.4种种 解析解析 邻位邻位3 3种：种：XYZXYZ，XZYXZY，ZXYZXY；邻间位；邻间位6 6种：种： XYXYZ Z，XZXZY Y，YXYXZ Z，YZYZX X，ZXZXY Y， ZYZYX X；间位；间位1 1种：种：X XY YZ,Z,共有共有1010种。种。 A A 第12页/共40页 六、不饱和度法六、不饱和度法 不饱和度不饱和度又称缺又称缺H H指数，有机物每有一不饱和度，指数，有机物每有一不饱和度， 就比相同碳原子数的烷烃少

11、两个就比相同碳原子数的烷烃少两个H H原子，所以，有原子，所以，有 机物每有一个环或一个双键机物每有一个环或一个双键 或或 ，相当，相当 于有一个于有一个，一个，一个CCCC相当于两个相当于两个，一个，一个 相当于四个相当于四个。利用不饱和度可帮。利用不饱和度可帮 助检测有助检测有 机物可能有的结构，写出其同分异构体。机物可能有的结构，写出其同分异构体。 第13页/共40页 【典例导析典例导析6 6】有机物】有机物 的同分异构的同分异构 体有多体有多 种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 （1 1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；

12、）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基； （2 2）已知不饱和碳碳键上不能连有）已知不饱和碳碳键上不能连有OHOH。 解析解析 根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为根据不饱和度概念，该有机物的不饱和度为6 6 ，除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。，除苯环外还有：要么两个双键，要么一个三键。 第14页/共40页 答案答案 第15页/共40页 迁移应用迁移应用 1.1.某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物， 则该烃的分子式不可能的是则该烃的分子式不可能的是（ ） A.CA.C2 2H H6 6 B.C B.C4 4H H1 0 1 0

13、C.C C.C5 5H H1 2 1 2 D.CD.C8 8H H18 18 B B 第16页/共40页 2.2.分子式为分子式为C C4 4H H10 10O O并能与金属钠反应放出氢气的有机 并能与金属钠反应放出氢气的有机 化合物有化合物有 （ ） A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.5C.5种种 D.6D.6种种 B B 第17页/共40页 3.3.环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷（ ） 和椅式环己烷（和椅式环己烷（ ）。如果环己烷分子中有）。如果环己烷分子中有 两两 个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的个不同碳上的氢原子被氯原子取代

14、，考虑环己烷的 船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体 （ ） A . 1 2A . 1 2 种种 B . 6B . 6 种种 C . 1 8C . 1 8 种种 D.9D.9种种 解析解析 船式环己烷和椅式环己烷各有船式环己烷和椅式环己烷各有2 2种碳原子，船式种碳原子，船式 环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取 代，有代，有6 6种同分异构体，同理椅式环己烷也有种同分异构体，同理椅式环己烷也有6 6种同分种同分 异构体，因此二氯环己烷共有异构体，因此二氯环己烷共有1212种同分异构体。种同分异

15、构体。 A A 第18页/共40页 4.4.分子式为分子式为C C6 6H H9 9BrBr的有机物，其结构不可能是（的有机物，其结构不可能是（ ） A.A.含有一个双键的直链有机物含有一个双键的直链有机物 B.B.含有两个双键的直链有机物含有两个双键的直链有机物 C.C.含有一个双键的环状有机物含有一个双键的环状有机物 D.D.含有一个三键的直链有机物含有一个三键的直链有机物 A A 第19页/共40页 实验突破实验突破 有机物分子结构的测定有机物分子结构的测定 有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化 学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所

16、在的学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的 位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化 的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定 有机化合物分子结构的一般步骤为：有机化合物分子结构的一般步骤为： 第20页/共40页 被鉴别或被被鉴别或被 检验的物质检验的物质 试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论 饱和烃与饱和烃与 不饱和烃不饱和烃 加入溴水或酸性加入溴水或酸性 KMnOKMnO4 4溶液溶液 褪色的是不饱和烃褪色的是不饱和烃 苯与苯的苯与苯的 同系物同系物 加酸性加酸性 KMnOKMnO4

17、4溶液溶液 褪色的是苯的同系物褪色的是苯的同系物 卤代烃中卤代烃中 卤原子卤原子 加碱溶液加热，加稀加碱溶液加热，加稀HNOHNO3 3 中和碱，再加硝中和碱，再加硝 酸银酸银 白色沉淀说明是氯代白色沉淀说明是氯代 烃，浅黄色沉淀说明烃，浅黄色沉淀说明 是溴代烃，黄色沉淀是溴代烃，黄色沉淀 说明是碘代烃说明是碘代烃 醇醇 加入活泼金属钠（应先排加入活泼金属钠（应先排 除其他酸性基团的影响，除其他酸性基团的影响， 如羧基、酚羟基等）；加如羧基、酚羟基等）；加 乙酸、浓乙酸、浓H H2 2SOSO4 4共热共热 有气体放出；有水果有气体放出；有水果 香味物质生成香味物质生成 附：根据有机物的官能团

18、进行鉴别附：根据有机物的官能团进行鉴别 第21页/共40页 醛醛 加入银氨溶液或加入加入银氨溶液或加入 新制的氢氧化铜悬浊新制的氢氧化铜悬浊 液液 试管底部会出现光试管底部会出现光 亮的银；溶液中出亮的银；溶液中出 现红色沉淀现红色沉淀 羧酸羧酸 加紫色石蕊试液；加加紫色石蕊试液；加 NaNa2 2COCO3 3溶液溶液 显红色；有无色无显红色；有无色无 味的气体逸出味的气体逸出 酯酯 闻气味；加稀闻气味；加稀NaOHNaOH溶溶 液液 有水果香味；检验有水果香味；检验 水解产物水解产物 酚类酚类加加FeClFeCl3 3溶液或浓溴水溶液或浓溴水 溶液显紫色或生成溶液显紫色或生成 白色沉淀白色

19、沉淀 淀粉淀粉碘单质（同时加水）碘单质（同时加水）变蓝变蓝 蛋白质蛋白质灼烧灼烧 有烧焦羽毛的气味有烧焦羽毛的气味 第22页/共40页 【典例导析典例导析】经测定乙醇的化学式是】经测定乙醇的化学式是C C2 2H H6 6O O，由于，由于 有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可 能是下列两种之一。能是下列两种之一。 第23页/共40页 为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定 量实验，现给出乙醇、钠、水及必要的仪器量实验，现给出乙醇、钠、水及必要的仪器, ,请甲、请甲、 乙、丙、丁四位同学直接利

20、用下图给定的装置开始乙、丙、丁四位同学直接利用下图给定的装置开始 进行实验，确定乙醇的结构。进行实验，确定乙醇的结构。 第24页/共40页 （1 1）学生甲得到一组实验数据：）学生甲得到一组实验数据： 根据以上数据推断乙醇的结构应为根据以上数据推断乙醇的结构应为 （用（用、 表示），理由为表示），理由为 。 乙醇的物质的量（乙醇的物质的量（molmol）氢气的体积（氢气的体积（L L） 0.100.101.121.12（标准状况）（标准状况） 第25页/共40页 （2 2）同学乙分别准确称量）同学乙分别准确称量4.60 g4.60 g乙醇进行多次实验，乙醇进行多次实验， 结果发现以排在量筒内的

21、水的体积作为生成的结果发现以排在量筒内的水的体积作为生成的H H2 2体积体积 换算成标准状况后都小于换算成标准状况后都小于1.12 L1.12 L，如果忽略量筒本身及，如果忽略量筒本身及 乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含 有少量水造成的，你认为正确吗？有少量水造成的，你认为正确吗？ （填（填“正确正确 ”或或 “不正确不正确”）如果你认为正确，请说明理由；如果你认）如果你认为正确，请说明理由；如果你认 为不正确，那么产生这种情况的原因应该是什么？为不正确，那么产生这种情况的原因应该是什么？ 。 （3 3）同学丙认为实验成功的关键有：

22、装置气密性要）同学丙认为实验成功的关键有：装置气密性要 良好，实验开始前准确确定乙醇的量，钠足量，良好，实验开始前准确确定乙醇的量，钠足量， 广口瓶内水必须充满广口瓶内水必须充满, ,氢气体积的测算方法正确、氢气体积的测算方法正确、 数值准确。其中正确的有数值准确。其中正确的有 （填序号（填序号 ）。）。 第26页/共40页 （4 4）同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的）同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的 量 ， 那 么 他 还 需 知 道 的 数 据 是量 ， 那 么 他 还 需 知 道 的 数 据 是 。 （5 5）实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手）实验后，四名同学从乙

23、醇的可能结构分析入手 对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物 质的量为质的量为n n mol mol，那么对钠的物质的量的取值要求必，那么对钠的物质的量的取值要求必 须是须是 。 第27页/共40页 解析解析 本题考查学生实验设计能力、测量气体体积的本题考查学生实验设计能力、测量气体体积的 方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。（方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。（1 1） 实验数据表明：实验数据表明：1 mol C1 mol C2 2H H6 6O O与足量的钠反应，产生与足量的钠反应，产生 11.2 L H11.2 L H2 2，即

24、，即0.5 mol H0.5 mol H2 2，也就是，也就是1 mol H1 mol H。说明。说明1 1个个 C C2 2H H6 6O O分子中只有分子中只有1 1个氢原子被个氢原子被NaNa置换，故结构式为置换，故结构式为 而不是而不是。 第28页/共40页 （2 2）乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为）乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为 2Na+2H2Na+2H2 2O O 2NaOH+H2NaOH+H2 2，且等质量的水产生，且等质量的水产生 的氢气比等质量的乙醇多，应大于的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12 L1.12 L。真正的。真正的 原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管

25、中水柱的体积没原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没 计算在内。（计算在内。（3 3）同学丙关于实验成功的关键的五）同学丙关于实验成功的关键的五 点中，只有是不必要的，因为反应的烧瓶和导管点中，只有是不必要的，因为反应的烧瓶和导管 中都存在空气，并不影响实验的准确性。（中都存在空气，并不影响实验的准确性。（4 4）同）同 学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因 此必须知道乙醇的密度。（此必须知道乙醇的密度。（5 5）本实验目的是推测）本实验目的是推测 乙醇分子的结构，乙醇必须作用完，若乙醇为乙醇分子的结构，乙醇必须作用完，若乙醇为n n

26、mol mol， 由化学反应方程式知：由化学反应方程式知：2C2C2 2H H5 5OH+2NaOH+2Na 2C2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2，金属钠的物质的量必须大于，金属钠的物质的量必须大于 n n mol mol。 第29页/共40页 答案答案 （1 1） 得到乙醇分子中有一个得到乙醇分子中有一个H H与其他五与其他五 个个 H H不同，从而确定乙醇分子的结构为不同，从而确定乙醇分子的结构为 （2 2）不正确）不正确 广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的 体积没计算在内体积没计算在内 （3 3） （4 4）所给乙醇样品的密度）所给乙醇样品的

27、密度 （5 5）大于）大于n moln mol 第30页/共40页 迁移应用迁移应用 1.1.为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与为了测定乙醇的结构式，有人设计了用无水酒精与 钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。 可供选用的实验仪器如下图所示。可供选用的实验仪器如下图所示。 第31页/共40页 请回答以下问题：请回答以下问题： （1 1）测量氢气体积的正确装置是）测量氢气体积的正确装置是 （ 填写填写 编号）。编号）。 （2 2）装置中）装置中A A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接 的导管所起的作用

28、是的导管所起的作用是 （填写（填写 编号）。编号）。 A.A.防止无水酒精挥发防止无水酒精挥发 B.B.保证实验装置不漏气保证实验装置不漏气 C.C.使无水酒精容易滴下使无水酒精容易滴下 （3 3）实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠）实验前预先将小块钠在二甲苯中溶化成小钠 珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是珠，冷却后倒入烧瓶中，其目的是 。 第32页/共40页 （4 4）已知无水酒精的密度为）已知无水酒精的密度为0.789 g/cm0.789 g/cm3 3，移取，移取2.0 2.0 mLmL酒精，反应完全后（钠过量），收集酒精，反应完全后（钠过量），收集390 mL390 mL气体。气体。

29、则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 ， 由由 此可确定乙醇的结构式为此可确定乙醇的结构式为 而不是而不是 。 第33页/共40页 解析解析 该实验利用的反应原理是该实验利用的反应原理是ROHROH可与可与NaNa反应产生反应产生 H H2 2，以此计算乙醇分子中可被，以此计算乙醇分子中可被NaNa取代出的取代出的H H原子数原子数 从而确定乙醇的结构。据（从而确定乙醇的结构。据（4 4）可知）可知C C向上排空气法向上排空气法 不可取，能产生不可取，能产生390 mL H390 mL H2 2，D D、E E排水法均不可取，排水法均不可取， 并且并且E E中滴定管无此容量，因此只能选中滴定管无此容量，因此只能选B B作为测量作为测量H H2 2 体积的装置，整个装置连接为体积的装置，整个装置连接为ABAB。A A部分中分液部分中分液 漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗 中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴中压强保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴 下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面 积，提高反应速率，使乙醇与钠充分反应。根据积