分析化学chapter011

1、有 机 合 成 教学目标：教学目标： 1、掌握所有相关的有机基础知识和主、掌握所有相关的有机基础知识和主 要有机物之间的转化关系。要有机物之间的转化关系。 2、掌握比较与分类、类比与迁移、归纳与、掌握比较与分类、类比与迁移、归纳与 演绎、分析与推理等思维方法。演绎、分析与推理等思维方法。 3、培养学生有信息加工，随机应变创新能、培养学生有信息加工，随机应变创新能 力。力。 有机合成的常规方法：有机合成的常规方法： n官能团的引入：官能团的引入： 引入羟基（引入羟基（-OH）：）： a、烯烃与水加成、烯烃与水加成 b、醛（酮）与氢气加成、醛（酮）与氢气加成 c、卤代烃碱性水解、卤代烃碱性水解 d

2、、酯的水解等、酯的水解等 引入卤原子（引入卤原子（-x）：）： a、烃与、烃与X2取代取代 b、不饱和烃与、不饱和烃与HX或或X2加成加成 c、醇与、醇与HX取代等取代等 官能团的消除官能团的消除 通过加成消除不饱键通过加成消除不饱键 通过消去或氧化或酯化等消除羟基通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-(-OH)OH) 通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(-(-CHO)CHO) 官能团的衍变官能团的衍变 通过化学途径使一个官能团变为两个如：通过化学途径使一个官能团变为两个如： CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2 CH CH2 2Br-CHBr-C

3、H2 2Br Br HO-CH HO-CH2 2-CH-CH2 2OHOH 通过某种手段、改变官能团的位置。通过某种手段、改变官能团的位置。 利用变官能的衍生关系衍变如：利用变官能的衍生关系衍变如： RCHRCH2 2X RCHX RCH2 2OH RCHO RCOOHOH RCHO RCOOH 碳骨架的增减碳骨架的增减 增长：一般会以信息形式给出增长：一般会以信息形式给出 变短：烃的裂化、裂解、烃的变短：烃的裂化、裂解、烃的 氧化、羧酸盐的脱羧反应等。氧化、羧酸盐的脱羧反应等。 1 1、一步合成、一步合成 2 2、从基本原料多步反应合成所需产品、从基本原料多步反应合成所需产品 如：经焦炭、食

4、盐、水、石灰石为如：经焦炭、食盐、水、石灰石为 原料制取聚氯乙烯。原料制取聚氯乙烯。 例：已知例：已知R-C-RR-C-R/ /+HCNR-C-CN RCNRCOOH+HCNR-C-CN RCNRCOOH 试写出下图中试写出下图中AFAF各物质的结构简式各物质的结构简式 A B C D E F A B C D E F （C C14 14H H2020O O4 4） ） 二、二、有机合成题有机合成题 3、 完成指定的合成路线完成指定的合成路线 4 4、选择适宜的合成路线、选择适宜的合成路线 例：以例：以CHCH3 3CHCH2 2OHOH，H H2 218 18O O， ，O O2 2等原料原等

5、原料原 料合成料合成CHCH3 3COCO18 18OCH OCH2 2CHCH3 3 8 8、环氧乙烷是一种应用很广的基本有机原料，、环氧乙烷是一种应用很广的基本有机原料， 常用于合成涤纶、洗涤剂等。常用于合成涤纶、洗涤剂等。 它可由乙烯在催化剂作用下，与氧气反应生成。它可由乙烯在催化剂作用下，与氧气反应生成。 （1 1）写出以淀粉为主要原料（无机试剂、催）写出以淀粉为主要原料（无机试剂、催 化剂可自取）制备环氧乙烷的各步反应的化学化剂可自取）制备环氧乙烷的各步反应的化学 方程式。方程式。 （2 2）环氧乙烷的同分异构体的结构简式为：）环氧乙烷的同分异构体的结构简式为： 7、2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V.V.Markovnikov， 18381904）逝世100周年。马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳 双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与 HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。 已知： 以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白 5“柯达尔”是一种高聚物，其结构式为： OCH2CH CH2CH2 CH2CH2 CHCH2OCC OO n 已知在一定条件下可以发生如下反应： CH3+Cl2 CH2Cl+HCl 以石