有机化学专题复习课件PPT学习教案

1、会计学1 有机化学专题复习课件有机化学专题复习课件 2 取代取代 加成加成 消去消去 加聚加聚 氧化氧化 还原还原 酯化酯化 水解水解 乙醇乙醇 . . . . . . 第1页/共52页 3 一.常见的知识点 1.取代反应取代反应: a、烷烃（卤代）；烷烃（卤代）；b、苯及同系物（苯及同系物（ 卤代、硝化、磺化）；卤代、硝化、磺化）；c、醇（卤代、醇（卤代、 酯化、生成醚）；酯化、生成醚）；d、苯酚（溴代、硝苯酚（溴代、硝 化）；化）；e、酯类、多肽和蛋白质、多糖酯类、多肽和蛋白质、多糖 （水解）。（水解）。 第2页/共52页 4 例例1有机化学中取代反应范畴很广，下列有机化学中取代反应范畴很

2、广，下列6个反应中属于取代反应的是（填写相应的字母）个反应中属于取代反应的是（填写相应的字母）_ B、 C、 OHCHCHCHCHCH SOH C CHCHCHCHCH 2323 3223 42 %62 95 H | O OHCHOCHCHCH SOH C OHCHCH 2322323 42 140 2 浓浓 第3页/共52页 5 E、 （式中（式中R为正十七烷为正十七烷 OHCOOCHCH SOH OHCHCOOHCH 23333 42 浓浓 ） 21523 )(CHCHCH 第4页/共52页 6 2.加成反应：加成反应： a、烯、炔烃（加烯、炔烃（加H2、HX、H2O）；）； b、苯（加苯

3、（加H2）、醛（加）、醛（加H2）、油脂（）、油脂（ 加加H2）、葡萄糖（加）、葡萄糖（加H2）；）； c、烯烃的加聚。烯烃的加聚。 第5页/共52页 7 3.消去反应：消去反应： 卤代烃卤代烃(分子内脱分子内脱HX)、乙醇（分子、乙醇（分子 内脱水）。内脱水）。 4.加聚反应：加聚反应： 烯烃（烯烃（-C=C-）等。）等。 第6页/共52页 8 3、消去反应、消去反应 概念：概念：分子内脱去一个分子；生成不饱和的化合物。分子内脱去一个分子；生成不饱和的化合物。 能发生消去反应的官能团：能发生消去反应的官能团：-OH（醇）（醇）-X（卤代烃）（卤代烃） 消去部位：消去部位：邻位相消，即邻位相消

4、，即-OH或或-X与邻位碳上的与邻位碳上的H原子消去原子消去 或或HX。 加成反应与消去反应的关系：加成反应与消去反应的关系： OH 2 第7页/共52页 9 4、加聚反应、加聚反应 能发生加聚反应的官能团：能发生加聚反应的官能团：C=C 反应实质：反应实质：加成反应加成反应 第8页/共52页 10 例例2 ，涂在手术，涂在手术 后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚 反应而固化，该反应的化学方程式是反应而固化，该反应的化学方程式是 _ _. 第9页/共52页 11 例例3一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是 它的单体可能是下列

5、的它的单体可能是下列的 A、 B、 C、 D、 第10页/共52页 12 第11页/共52页 13 OH n + nHCHO OH CH2- n + nH2O 酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称“电木电木”。 练习：练习： 试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？ 第12页/共52页 14 催化剂 思考：思考： 乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应， 除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。 -C-C-O-CH2-CH2-O- O O

6、n + nH2O 第13页/共52页 15 -O-CH-C- O CH3 n + nH2O nCH3CH-COOH OH 催化剂 可降解塑料 思考：思考： 两个两个 可以相互结合成环状化合物可以相互结合成环状化合物 试写出这个环状化合物的结构简式。试写出这个环状化合物的结构简式。 CH3CH-COOH OH 第14页/共52页 16 -C6H10O5- + nH2O n 葡萄糖 淀粉 第15页/共52页 17 6.酯化反应：酯化反应： 乙酸和乙醇的反应乙酸和乙醇的反应 7.水解反应：水解反应： 卤代烃、卤代烃、 酯和油脂、多肽或蛋白质、多酯和油脂、多肽或蛋白质、多 糖。糖。 第16页/共52页

7、 18 8.氧化反应：氧化反应： 如：烯、炔、苯的同系物如：烯、炔、苯的同系物(KMnO4溶液褪溶液褪 色色) 醇（去氢）、醛（加氧）醇（去氢）、醛（加氧） 9.还原反应：还原反应： 如：醛（加氢）。如：醛（加氢）。 第17页/共52页 19 二二.学法建议学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质的关系掌握各种有机物的结构和性质的关系 。 第18页/共52页 20 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 烷烃烷烃单键（单键（C CC C） 1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应 2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代

8、） 3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧） 4.4.加热分解加热分解 烯烃烯烃 双键（双键（C CC C） 1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、 、HX HX 、 H H2 2O O） 2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 3.3.加聚反应加聚反应 第19页/共52页 21 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 炔烃炔烃 叁键叁键(C(CC)C) 1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2、 HXHX、H H2 2O O） 2.2.氧化反应（燃烧、被氧化反应（燃烧、被 KMnOK

9、MnO4 4HH+ + 氧化）氧化） 苯苯 苯的同苯的同 系系 物物 苯环（苯环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链 1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化） 2.2.较难加成（加较难加成（加 H H2 2 ） 3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼 第20页/共52页 22 类类 别别结构特点结构特点主主 要要 性性 质质 醇醇 (R-OH)(R-OH) 烃基与烃基与OHOH 直接相连，直接相连， O OH H、C CO O 键均有极性键均有极性 1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、K K、MgMg、 AlAl等）等） 2.2.与

10、氢卤酸反应与氢卤酸反应 3.3.脱水反应（分子内脱水和分脱水反应（分子内脱水和分 子间脱水）子间脱水） 4.4.氧化氧化( (燃烧、被氧化剂氧化燃烧、被氧化剂氧化) ) 5.5.酯化反应酯化反应 酚酚 ( )( ) 苯环与苯环与OHOH 直接相连，直接相连， O OH H极性大极性大 1.1.弱酸性（与弱酸性（与NaOHNaOH反应）反应） 2.2.取代反应（卤代、硝化）取代反应（卤代、硝化） 3.3.显色反应显色反应( (与与FeClFeCl3 3) ) OH 第21页/共52页 23 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质 醛醛 O O （ R RC CH H ） O O

11、C C双键有极性，双键有极性， 有不饱和性有不饱和性 1.1.加成反应加成反应( (加加H H2 2) ) 2.2.具还原性（与弱具还原性（与弱 氧化剂）氧化剂） 羧酸羧酸 O O （ R RC COHOH） O O OHOH受受C C 影响，影响， 变得活泼，且能部变得活泼，且能部 分电离出分电离出H H+ + 1.1.具酸类通性具酸类通性 2.2.酯化反应酯化反应( (取代取代 反应反应) ) 酯酯 O O （ R RC COROR） O O R RC C与与OROR间的间的 键易断裂键易断裂 水解反应水解反应 ( (取代反应取代反应) ) 第22页/共52页 24 第23页/共52页 2

12、5 第24页/共52页 26 第25页/共52页 27 催化剂 温度压强 乙烯型乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 第26页/共52页 28 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或或 CH2CHCH2CH2 n O O 催化剂催化剂 O 催化剂催化剂 第27页/共52页 29 如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H H HCCOH H H . . . . d c ba 思考：思考：断断d键发生什么反应？键发生什么反应？ （消去）（消去） 断断b键能发生什么反应？键能发生什么反应？ （消去或取代）（消去或取代） 什么样的醇可去氢氧化？什么样的

13、醇可去氢氧化？ （与（与OH相连相连C上有上有H） 什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？ (与与OH相连的相连的C上无相邻上无相邻C或相邻或相邻C上无上无H ） 第28页/共52页 30 如：乙醇与苯酚的比较如：乙醇与苯酚的比较 C C2 2H H5 5-OH-OH OH OH NaNa NaOHNaOH NaNa2 2COCO3 3 O 3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。 第29页/共52页 31 第30页/共52页 32 第31页/共52页 33 根据高聚物结构推断单体结构根据高聚物结构推断单体结构 第32页/共52页 34 反应反应 ( D ) 第33页/共5

14、2页 35 A. a B. b C. c A. a B. b C. c D. dD. d (A,C) . . . . a b cd 第34页/共52页 36 下列有机物中是上述高分子化合物单体的是下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( ) A.CH3CCH2B. CHCHCH CH2 Cl Cl C.CH2CCHCH2 D. CH3CCH CH3 Cl Cl （C） 第35页/共52页 37 NaOH，加热，加热 +C过量过量NaOH溶溶 液液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，它们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）。是中学化学中常见的有机物，它们之间的反应

15、关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）。(已知已知CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4)。 A E B C D CH4 （1 ）分子式与）分子式与D相同的酯类物质共有相同的酯类物质共有 种；种； （2）在生成）在生成A反应过程中，反应过程中，C分子内被破坏的化学键是分子内被破坏的化学键是 键。键。 (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4 加热加热 (A)(B) 第36页/共52页 38 （ B ） 第37页/共52页 39 CH2CH2和和CH2 CHCH3 第38页/共52页 40 D. CH3CCHCH2 Cl （ C ） 第39页/共5

16、2页 41 （ C ） 第40页/共52页 42 5. 针对下图所示乙醇分子结构，下述关于针对下图所示乙醇分子结构，下述关于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（）的说法不正确的是（）。 A、与醋酸、浓硫酸共热时，、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂键断裂 B、与金属钠反应时，、与金属钠反应时， 键断裂键断裂 C、与浓硫酸共热至、与浓硫酸共热至0C时，时， 、键断裂键断裂 D、在催化下与、在催化下与O2反应时，反应时， 、键断裂键断裂 （ A ） 第41页/共52页 43 的结构简式为的结构简式为，其单体是，其单体是。 CH3 CH2C n CO

17、OCH3 CH2CCH3 COOCH3 第42页/共52页 44 7. 一环酯化合物，结构简式如下： 试推断：试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； .此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？ 第43页/共52页 45 2、2HO-CH2- -COOH+Na 2NaO-CH2- - COONa+3H2 3、是 1、HO-CH2- -COOH OH OHONa O O O 第4

18、4页/共52页 46 8. 已知已知 CCHOHCCHX NaO H 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请，请 在下面方框内填入合适的化合物的结构简式在下面方框内填入合适的化合物的结构简式 OH Br2 水解水解氧化氧化氧化氧化 ABCD CH2 CH2 O H2C CO H2C CO O E X A.A. CHCH2 2CHCH2 2 Br Br Br Br B.CHB.CH2 2CHCH2 2 OH OH OH OH C.C. O O O O HCC H D. O O HOCC OH 第45页/共52页 47 （ D ） 第46页/共52页 48 已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应： CH3CHCOORCH2CCOOR H2 催化催化 剂剂 CH3 CH3 现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一 种用途广泛的高分子化合物。请写出、种用途广泛的高分子化合物。请写出、 、的结构简式。、的结构简式。 CH3CH CH