常见的醛、酮

1、第3节醛和酮糖类 第1课时常见的醛、酮新房装修中：装輛携佥艮中的胶合板、 大芯板、中纤板、刨花板、碎料板的黏合剂 遇热、潮解时甲醛就释放出来，是室内最主 要的甲醛释放源。用甲醛做防腐剂的产品有 涂料、化纤地毯、化妆品等。室内吸烟：每 支烟的烟气中含甲醛20卩g88 u go【思考】(1)你知道甲醛的结构简式吗?(2)甲醛以及醛类化合物有哪些性质?学习目标1了解简单醛、酮的命名。2. 了解醛、酮的同分异构体的书写。3. 掌握醛、酮的结构特点和化学性质。（重点）飞常见的醛、酮OIIH C HHHOIIII -HhC - C-CHIIHH夢甲醛、乙醛酮在结命上有什么相同和 不同之处？丙醛和丙酮有 什

2、么关系？你能归纳碗 酮的概念吗？ rOIIH C C- HoIIH C - C CHHH醛分子中，瘵1基（或氢原子）嚨子錨氢原秽官能团是醛基,(H)R C H结构式:OIICH结构简式：CHOCOH饱和_元醛通式为cnH2nO (n=1, 2, 3)1=1=1=1=(2)在酮分子中，与拨基碳原子相连的两个 基团均为桂基且二者可以相同也可以不同。 官能团是酮拨基，也称为酮基，?(R) C 一 (R)饱和一元酮通式为CnH2nO (n=3, 4, 5)分子中碳原子裁同的饱和一元醛与饱和一 元酮互为同分咸体。C 醛一定含有醛基，含有醛基的一定是(醛吗？以下属于醛的有B C ；属于酮的址 OIIA C

3、H3CCH3B.CH2=CH-CHO亠0CHO11C ID. H3C-0-C-H2.几种常见的醛、酮结构简式简介用途甲醛0IIHCH有刺激气味的气 体，易溶于水制造酚醛树脂，35% 40%的甲醛水溶液被称 作福尔马林乙醛0IICHXH有刺激气味的无色 液体，易溶于水苯甲醛0IICACH有杏仁气味的 液体制染料.香料的重 要中间体丙酮0II ch3 cch3特殊气味的无色液 体，与水以任意比 互溶常用的有机溶剂和重 要的有机合成原料自主学习：【身边的化学】常见的醛酮举例4种结构c2h5-000IIc-c2h5CH3CH2CH2CH2CHch3 oCH3CHCH2CH0ch3cchch3ch3ch

4、3 c-c3h7CH3CH2CH CH2 种结构CH? 0I 3 IIch3 q ch ch3 oiich3cch2ch2ch34醛、酮的命名(1)选主链 选择含援基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”(2)定编号从靠近按基一端开始编号。(3)写名称与烷桂类似，不同的是要用阿拉伯数字标酮(辣)基的位置。请给下列物质命名654321CH3CH2CH2CHCH2CHO|=3-甲基己醛0432 | | 1CH3CHCH2CCH3 4-甲基-2-己 :C2H5交流研讨 二、醛、酮的化学性质与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团 的结构密切相关。请

5、根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物 结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。官能团:、/ c=o(Hr官能团中的碳原子是否饱和:不饱和结构一性庫6/ c=o官能团对H的 影响 炭基有吸电子作用，使其更活泼反应类型试剂反应产物加成反应HCN分子中含有丨的结构 - 0-OH 的物质CN氧化 反应 还原 反应 取代 反应。2h2CI2co2 -COOH1 COH1H0s与乙醛的加成试剂名称0化学式及电荷分布加成产物氢氯酸6+ 6 HCNOHHC-CNch3氨及氨的衍生物 （以氨为例）6+ 6 HNH2OH HC-NH2ch3醇类（以甲醇为例）6 + 6H-OCH3OH

6、HC-OCH3 ch3能否根据产物得到加成规律?【思考与交流】基的加成反应的实质是CH3CHCNCH3CHCNAno-HB7XCH3CHCNCH3CHCNH催化剂CH3CHCN二、醛、酮的化学性质i.拨基的加成反应碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氤酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应。H H OH :醛一般不能和HX、X2.爲0发生加成反应。课堂探究请写出乙醛分别与氢氤酸.氨气.甲醇的反应I1I1方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程刃 chhCN定条件輒。ch3cif-cn一个碳原子Q-轻基丙膳定条件Ach3chtnh2Q-羟基乙胺NH2CH3CH-OCH3乙醛半缩甲醇【练一练】写出丙酮与HC

7、N的加成反应:催化剂NC3HCA CH3C-CNch3自主学习：【身边的化学】甲醛为什么有毒甲醛与蛋白质反应示意图2还原反应：与込加成生成醇H OHOHIIIHHHrcho+h2rc=o+h2Rz催化剂A RCH2OH （伯醇）催化剂 RCHOH （仲醇）3.氧化反应醛基可以被氧气氧化，也可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化;醛基的cH键中插入0成竣集0酮只能被很强的氧化剂氧化。【实验1】乙醛与银氨溶液反应:1!(1)配制银氨溶液：取一洁净试管，加入lmL 2%的AgN()3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至沉淀恰好消失为止。AgNO3+NH3 H20 AgOH I +NH4N03Ag

8、OH+2NH3 H20= Ag (NH3) 2 OH+2H2O氢氧化二氨合银Ag (NH3) 2+银氨络合离子(2)水浴加热生成银镜:向银氨溶液中滴几滴乙醛溶液，把试管放在热水浴中静置。CH3CH0+2Ag(NH3)20H(頤蠢静菠) CH3C00NH4+2Ag |+ 3NH3+H20记忆：一水二银三氨一酸鞍做银镜反应注意的几个事项:1试管内壁必须洁净。2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。U!3.加热时不能振荡或摇动试管。4配制银氨溶液时，氨水加到沉淀刚好消失。5实验后，银镜先用稀硝酸浸泡，再用水洗。【实验2】乙醛与新制Cu(0H)2悬浊液反应:(1)配制新制的Cu(0H)2悬浊液:碱必须

9、过量。在2mL10%Na0H溶液中滴入46Cr Cu2o滴2%CuS()4溶液，振荡。Cu2+20H- =Cu (OH) 2 I(2)乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入05mL乙醛溶液,加热至沸腾,CH3CHO + 2Cu(0H)严 CH3COOH+ Cu20 ! +2H2C 砖红色氧化反应（醛基中C-H键断裂）（1）与。2反应0II:2CH*-CH+O2能化剂?2CH -C-O-H检验醛基存在（3）与新制的氢氧化铜反应一一有砖红色沉（2）银镜反应一与银氨溶液反应一生成银镜（一水二银三氨一酸镇）淀生成（一醛 二铜一醋酸）【思考与交流】1.乙烯能使漠水、酸性高猛酸钾溶液褪色，反应III类型分别是什

10、么?加成反应氧化反应2醛能否使漠水、酸性高猛酸钾溶液褪色?3如果褪色，那么发生的反应的类型是什么?氧化反应【拓展提高】甲醛是一种特殊的一元醛，一分子甲醛中有两个 醛基，试写出甲醛发生银镜反应、与新制氢氧化 铜悬浊液的反应方程式:0IIC 一 HHCHO+4 Ag (NH3) 2 OH 鼻(NH4) 2C03+4Ag | + 6NH3+2H20HCHO + 4Cu (OH) 2- C02 f +5H2O+2Cu2O |【例题分析】已知某醛为(ch3) 2c=CHCH2CH2CHO,回答下列问题:检验分子中醛基的方法是检验分子中碳碳双键的方法是实验操作中，先检验哪一种官能团？【解析】由于漠水也能氧

11、化醛基 所以先用银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液氧化醛基,因为氧化后溶液为碱性(漠与碱反应也褪 色),所以先酸化后再加入漠水检验碳碳双 键。【答案】(1)法1:取该液体加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,说明有醛基。法2 :取该液体加入新制Cu(0H)2悬浊液,加热煮 沸,有砖红色沉淀生成,则说明有醛基。(2 )先加银氨溶液或新制Cu(0H)2悬浊液将醛基氧 化,再调pH至中性,加漠水若溶液褪色,有碳碳双键。或加入酸性高猛酸钾,溶液褪色,有碳碳双键。(3 )先检验醛基。【总结提高】有机物发生连续氧化反应的特点:醇養眷醛免匕竣酸CH3CH2OH書誉 CH3CHO 氫kCh3C00Hego去氧C

12、nH2nQ CnH2n02【拓展提高】Rp齐H2CHO f R-pH-CH2-CHOH IIOH分析反应特点，并根据上述信息，用乙醛 合成1-丁醇。CH3CHOCH3pHCH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHOH课堂小结醛和酮组成和结构的比较类别 结构 特点醛R-CHO酮R为=OR*团匕匕AH官TtOHCO通式饱和一元醛CnH2n0(nl)饱和一元酮CnH2n0(n3)关系分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体二、掌握醛的主要化学性质引入其他官能团加成醇善鲁醛莖如按酸还原醛基不能写成:co能氧化醛的氧化剂：银氨溶液、新制氢氧化铜溶液、氧气、酸性高猛酸钾

13、溶液、漠水。III能与醛基加成的物质：出、HCN、醇、氨气OH三、掌握醛的主要反应OII CH3CHOIICH3C-H +催化剂I+ h2 ch3ch2HOHI催化剂丨CN CH.CH-CNCH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH- CH3COONH4 (银氨溶液)+2Ag；+3NH3+H2生成光亮的银镜氧化反应CH3CHO + 2Cu(OH)2-A- CH3COOH+2H2O +Cu2O；丿砖红色沉淀四、掌握酮的主要反应OOH加成反应|催化剂丨ch3 c-ch3 + h2 ch3 chch3OHHH 催化剂龙厂口 + 丨 CH3C -CN JCH3C-CH3 + CN3 I丿卜化J反 应CH3

14、 酮按基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜1氧 悬浊液等弱氧化剂氧化，只能被更强的氧 化剂氧化。五、实验1银镜反应滴加稀氨水AAgN()3溶液生成白色沉淀继续滴加氨水A沉淀恰好 完全溶解银氨溶液滴入几滴乙醛A水浴加热试管内壁上 附有一层光 亮的银镜CH3CHO+ 2 Ag (NH3) 2 0frCH3C00NH4(银氨溶液) +2Ag I +3NH3+H202-和新制Cu (OH) 2悬浊液反应加入乙醛砖红色 加热煮沸沉淀CuS04 + 2NaOH = Cu (OH) 2 | + Na2S04CH3CHO + 2Cu (OH) 2 厶 CH3COOH + Cu20 ! +2H20注意:氢氧化铜必须新

15、制;碱必须过量；加热煮沸。课堂训练1.关于丙烯醛(CH2=CH-CH0)的叙述不正确的 是(B)A. 可使漠水和酸性KMnOq溶液褪色B. 与足量的込加成生成丙醛C. 能发生银镜反应D. 在一定条件下可氧化成酸2将 1 mol LT的CuS04溶液2 mL与0 5mol L-啲NaOH溶液4 mL相互混合后，再加入40%的甲醛溶液0.5 mL,煮沸后未见砖红色沉淀出现。实验失败的主要原因是（D）A. 甲醛用量不足B. 硫酸铜用量不足C. 加热时间太短 D.氢氧化钠用量不足3糖尿病患者的尿液中含葡萄糖，在与新制氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中B.甲基A. 苯基C.轻基D. 醛基4. 洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（C ）A.氨水B. NaOH溶液D.酒精C. 稀硝酸53g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43. 2gAg,则该醛是（A ）A.甲醛B乙醛C.丙醛 D. T1 mol元醛可还原得到2 molAg;而甲醛分子中有两个醛基，1 mol可还原得1=到4 molAgo6下列反应中，反应物中的有机化合物发生 还原反应的是,发生氧化反应的 躍。由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜反应乙烯与