第二节.有机化合物的结构特点.

1、第二节：有机化合物的结构特点第二节：有机化合物的结构特点 1.碳原子的结构及成键特点碳原子的结构及成键特点 4 单键单键双键双键 碳环碳环 一、碳原子的结构及成键特点一、碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点碳原子的成键特点,决定了含原子种类和决定了含原子种类和 数目均相同的分子数目均相同的分子,其原其原子可能具有多种子可能具有多种 不同的不同的_,从而形成具有从而形成具有 _的的分子。分子。 结合方式结合方式 不同结构不同结构 2.甲烷的分子结构甲烷的分子结构 (1)甲烷分子结构的表示方法：甲烷分子结构的表示方法： CH4 (2)甲烷分子的空间构型：以碳原子为中心，甲烷分子的空间构型：以碳

2、原子为中心，4个氢原子位于个氢原子位于四四 个顶点的个顶点的_结构。在结构。在CH4分子中分子中4个个CH键完全键完全_。 正四面体正四面体 等同等同 一、有机物分子结构的表示方法一、有机物分子结构的表示方法 【特别提醒特别提醒】 (1)(1)在通常情况下，常用结构简式表示物质的组成与结构。在通常情况下，常用结构简式表示物质的组成与结构。 (2)(2)结构简式与结构式的最大区别是不用表示出结构简式与结构式的最大区别是不用表示出C CH H共价键；至于共价键；至于 C CC C键，在结构简式中既可表示也可不表示。键，在结构简式中既可表示也可不表示。 (3)(3)结构简式只表示碳原子之间的连接顺序

3、，并不表示其真实结构。结构简式只表示碳原子之间的连接顺序，并不表示其真实结构。 如从结构简式看，如从结构简式看，CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3中的碳链是直线形的，而实际上是锯中的碳链是直线形的，而实际上是锯 齿形的。齿形的。 【典例典例1】夏夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒魔棒”在广场上嬉戏。在广场上嬉戏。 “魔棒魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给 荧光物质后便发出荧光，草酸二酯荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法

4、正确可用下图表示。下列有关说法正确 的是的是( ) A.草酸二酯的分子式为草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8 B.上述表示方法是该物质的结构式上述表示方法是该物质的结构式 C.草酸二酯草酸二酯(CPPO)属于芳香烃属于芳香烃 D.该物质含有三种官能团该物质含有三种官能团 【思路点拨思路点拨】解答本题时要注意以下两点：解答本题时要注意以下两点： (1)(1)掌握有机物的常用表示方法，特别是结构简式与键线式。掌握有机物的常用表示方法，特别是结构简式与键线式。 (2)(2)会根据分子中的特殊结构分析物质类别。会根据分子中的特殊结构分析物质类别。 A A 【解析解析】选选A A。可根据碳四价原理

5、确定该分子中所含氢原子个数，进而确认。可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认 其分子式为其分子式为C C26 26H H2424C Cl6l6O O8 8， ，A A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B B项项 错误；草酸二酯错误；草酸二酯(CPPO)(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C C项错项错 误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D D项错误。项错误。 二、有机化合物的同分异构现二、有机化合物的同分异构现象象 1.同分异构现象和同分

6、异构体同分异构现象和同分异构体 分子式分子式 结构结构 性质性质 同分异构同分异构 2.同分异构体的类型同分异构体的类型 碳链骨架碳链骨架 官能团位置官能团位置 官能团种类官能团种类 CH3CHCHCH3 1.含有含有5个碳原子的有机物最多只能形成个碳原子的有机物最多只能形成4个碳碳单键。个碳碳单键。( ) 分分析：析：不一定。当该有机物形成链状结构时，最多只能形成不一定。当该有机物形成链状结构时，最多只能形成 4 4个碳碳单键，如个碳碳单键，如C CC CC CC CC C或或 等等； 当该当该有机物形成环状结构时，可形成有机物形成环状结构时，可形成5 5个碳碳单键，如个碳碳单键，如 等等。

7、 2.直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上。直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上。( ) 分析：分析：碳原子形成碳原子形成4 4个单键时，个单键时，4 4个单键伸向正四面体的个单键伸向正四面体的4 4个顶点，所以多个个顶点，所以多个 碳原子连接后不在一条直线上碳原子连接后不在一条直线上。 3.所有有机物都有同分异构体。所有有机物都有同分异构体。( ) 分析：并不是所有有机物都有同分异构体分析：并不是所有有机物都有同分异构体，如，如CHCH4 4、CHCH3 3CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3等没等没 有同分异构体。有同分异构体。 4.互为同分异构体的两种物质，它们的相对分

8、子质量一定互为同分异构体的两种物质，它们的相对分子质量一定相同相同。( ) 分析：分析：分子式相同，则所含元素相同且每种元素的原子个分子式相同，则所含元素相同且每种元素的原子个数相数相同同， 所所以它们的相对分子质量一定相同。以它们的相对分子质量一定相同。 5.相对分子质量相同的两种物质一定互为同分异构体。相对分子质量相同的两种物质一定互为同分异构体。( ) 分析：相对分子质量相同的不同物质可能具有相同的分子式分析：相对分子质量相同的不同物质可能具有相同的分子式, , 也可能具有不同的分子式也可能具有不同的分子式, ,如如CHCH3 3COOH COOH 与与CHCH3 3CHCH2 2CHC

9、H2 2OHOH等等, ,它们它们 的相对分子质量相同的相对分子质量相同, ,但分子式不同但分子式不同, ,不互为同分异构体。不互为同分异构体。 6.同分异构体只存在于有机化合物之间。同分异构体只存在于有机化合物之间。( ) 分析：有机物尿素的化学式为分析：有机物尿素的化学式为CO(NHCO(NH2 2) )2 2，无机氰酸铵的化学式为，无机氰酸铵的化学式为NHNH4 4CNOCNO，它，它 们的分子式均为们的分子式均为CHCH4 4N N2 2O O，所以它们互为同分异构体，因此同分异构体不只存，所以它们互为同分异构体，因此同分异构体不只存 在于有机化合物之间。在于有机化合物之间。 二、同分

10、异构体的书写及数目判断二、同分异构体的书写及数目判断 1.同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法 (1)烷烃烷烃减碳对称法：减碳对称法： 可总结为可总结为:主链主链由长到短由长到短,支链支链由整到散由整到散,位置位置由心到边不到由心到边不到 端端,排布排布由同到间由同到间,碳碳均满足四键均满足四键。 也也可以按以下规则书写：可以按以下规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂成直链，一条线；摘一碳，挂 中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、 邻、间。邻、间。 将分子写成直链形式将分子写成直链形式: CH3CH2CH2CH2CH2CH2C

11、H3 从直链上去掉一个从直链上去掉一个CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧依次连在剩余碳链中心对称线一侧 的各个碳原子上。甲基可连在的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上号碳上: 根据碳链中心对称根据碳链中心对称,将将CH3 连在对称轴的右侧就会与左侧连接连在对称轴的右侧就会与左侧连接 方式重复。方式重复。 123 CCC 再从主链上去掉一个碳再从主链上去掉一个碳,可形成一个可形成一个CH2CH3 或两个或两个CH3,即即主链为主链为 当当取代基为取代基为CH2CH3时时,由对称由对称关系关系只能接在只能接在3号碳上号碳上。 当当取代基为两个甲基时取代基为两个甲基时,在主链上先定在主链上先定

12、一个一个甲基甲基,然后按照位置由近至远然后按照位置由近至远 的顺序依次移动另外一个甲基的顺序依次移动另外一个甲基,注注意不要重意不要重复。复。 即即“定一议二定一议二”。 即即两个甲基可分别连接的碳原子号码是两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和和2、2和和3、2和和4、3和和3。 12345 CCCCC。 下面以下面以C7H16为例为例,写出它的同分异构体写出它的同分异构体: (2)含有官能团的有机物含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构体适用于醇、卤代烃等异构体)的一的一 般书写顺序：般书写顺序：碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构。先写出先写出 不带官能团的烃的同分异构

13、体，然后在各条碳链上依次不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次 移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先 上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。上一个官能团，再上第二个官能团，依次类推。 如书写分子式为如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体的醇的同分异构体,如图如图(图中数字图中数字 即为即为OH 接入后的位置接入后的位置,即这样的醇合计为即这样的醇合计为8种种): 2.同分异构体数目的判断技巧同分异构体数目的判断技巧 (1)基元法基元法：如丁基有：如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构种同分

14、异构 体。体。 (2)替代法替代法：如二氯苯：如二氯苯C6H4Cl2有有3种同分异构体，四氯苯种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4 也有也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代为替代为Cl)。 (3)等效氢法等效氢法：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中，分子中 等效氢原子有如下情况：等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷。如新戊烷 (可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得可以看作四个甲基取代了甲烷

15、分子中的四个氢原子而得)，其，其 四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷 分子中的分子中的12个氢原子是等效的。个氢原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时相当于平面镜成像时，物，物与像与像的关的关 系系)上的氢原子是等效的上的氢原子是等效的。 图中图中的的18个氢原子是等效的。个氢原子是等效的。 等效氢法利用要领等效氢法利用要领： 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有 机物的一元取代物异构体数目。其方法是先机物的一元取代物异构体数目。其方法是先

16、写出烃写出烃(碳骨架碳骨架)的异构体，的异构体， 观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有 多少种多少种。如。如 C3H7X有一种碳链，共有有一种碳链，共有 2 种异构体：种异构体： C4H9X有两种碳链，共有有两种碳链，共有 4 种异构体种异构体 C5H11X有三种碳链，共有有三种碳链，共有 8 种异构体种异构体 常见类型需牢记常见类型需牢记 1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与 其他原子之间相结合的化学键是其他原子之间相结合的化学键是( ) A.只有极

17、性键只有极性键 B.只有非极性键只有非极性键 C.有极性键和非极性键有极性键和非极性键 D.只有离子键只有离子键 【解析解析】选选C C。根据碳原子的成键特点，碳碳原子之间可。根据碳原子的成键特点，碳碳原子之间可 形成非极性共价键，碳原子与其他原子之间则以极性共形成非极性共价键，碳原子与其他原子之间则以极性共 价键结合，价键结合，C C项正确。项正确。 2.下下列各组物质中互为同分异构体列各组物质中互为同分异构体的是的是( ) A.1H与与2H B.O2与与O3 C.乙烯与丙烯乙烯与丙烯 D.正丁烷与异丁烷正丁烷与异丁烷 【解析解析】选选D D。A A项为同位素；项为同位素；B B项为同素异形

18、体；项为同素异形体；C C项为项为 同系物；同系物；D D项为同分异构体。项为同分异构体。 3.甲、乙两种有机物的球棍模型如下：甲、乙两种有机物的球棍模型如下： 下列有关二者的描述中正确的是下列有关二者的描述中正确的是( ) A.甲、乙为同一物质甲、乙为同一物质 B.甲、乙互为同分异构体甲、乙互为同分异构体 C.甲、乙一氯取代物的数目不同甲、乙一氯取代物的数目不同 D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同甲、乙分子中含有的共价键数目不同 【解析解析】选选B B。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间。由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空间 构型不同，互为同分异构体。甲和乙中都有构型不同，互为同分异构体。甲和乙中都有2 2种不同的氢原子，一氯种不同的氢原子，一氯 取代物都有取代物都有2 2种。两物质含共价键的数目相同。种。两物质含共价键的数目相同。 【变式训练变式训练】有有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法： (1)上述表示方法中属于结构简式的为上述表示方法中属于结