第一节 最简单的有机化合物——甲烷(课时2)

1、第第三三章章 有机化合物有机化合物 第第一一节节 最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷 几种烷烃的球棍模型及对应的结构式几种烷烃的球棍模型及对应的结构式 【思考与交流思考与交流】请从结构上分析它们请从结构上分析它们 与甲烷具有哪些相似点？与甲烷具有哪些相似点？ 甲烷甲烷 二、烷烃二、烷烃 1 1、定义：、定义： 在在烃烃的分子里，碳原子之间都以的分子里，碳原子之间都以碳碳单键碳碳单键结合成结合成链状链状， 剩余剩余的的价键价键全部全部跟跟氢原子氢原子结合结合，使每个碳原子，使每个碳原子的化合的化合 价都价都达到达到“饱和饱和”。这样。这样的烃叫做的烃叫做饱和烃饱和烃，又叫，又叫烷烃烷烃

2、。 C C2 2H H6 6（乙烷）（乙烷）C C3 3H H8 8（丙烷）（丙烷） C C4 4H H10 10（丁烷） （丁烷）CHCH4 4（甲烷（甲烷） 注意：注意：C C原子都形成原子都形成4 4个共价键；形成四面体结构。个共价键；形成四面体结构。 注意：注意：碳碳链可以转动（呈锯齿形链可以转动（呈锯齿形）。 注意：注意：烷烃烷烃中的所有原子不可能共中的所有原子不可能共平面平面。 2 2、链状烷烃通式、链状烷烃通式：C Cn nH H2n+2 2n+2 ( n1 )( n1 ) A A组组： C CC H H HH H H C C C C C C H2 H2 H2 H2 H2 H2

3、CC H H H H CH2 CH CH3 B B组组： CH CHCH CCH3 C C组组： 已知：已知：CHCH4 4( (甲烷甲烷) )、C C2 2H H6 6( (乙烷乙烷) )、C C3 3H H8 8( (丙烷丙烷) )、C C4 4H H10 10( (丁 丁 烷烷)你能推出链状烷烃的通式吗？你能推出链状烷烃的通式吗？ 乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H

4、H H | | HCCCH | | | H H H CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 3 3、结构简式：结构简式： 第一步：省略第一步：省略C CH H键，把同一键，把同一C C上的上的H H合并合并 第二步：省略横线上第二步：省略横线上C CC C键键 或：或：CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3 )CH )CH3 3 CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CH CH3 3 4 4、命名、命名：( (习惯命名法习惯命名法) ) 分子中碳原子数在十以内的分子中碳原子数在十以内的直链烷烃直链烷烃，

5、用，用“天干天干”命命 名。依次以名。依次以 依次代表碳原子数，其后加依次代表碳原子数，其后加“烷烷”字；字； 碳碳原子数在十原子数在十以上的以上的直链烷烃直链烷烃，用汉字数字，用汉字数字代表。代表。如如 C C11 11H H2424叫 叫“十一烷十一烷” 碳原子数碳原子数n n相同，结构不同时，用相同，结构不同时，用正、异、新正、异、新表示。表示。 。 正正丁丁烷烷( (无支链无支链) ) 异异丁丁烷烷( (带带一一支链支链) ) 【问问】:CHCH4 4( (甲烷甲烷) )、C C2 2H H6 6( (乙烷乙烷) )、C C3 3H H8 8( (丙烷丙烷) )、C C4 4H H10

6、 10( (丁 丁 烷烷) )，它们之间互为什么关系呢，它们之间互为什么关系呢？ 5 5、同系物：、同系物： 结构相似结构相似，在分子组成上，在分子组成上相差一个相差一个或或若干个若干个CHCH2 2原子原子 团的有机物互称为团的有机物互称为同系物同系物。 注意注意： 互称同系物的物质属于互称同系物的物质属于同一类物质同一类物质，具有，具有相同通式。相同通式。 同系物同系物结构相似，化学性质相似，结构相似，化学性质相似，但但物理性质不同。物理性质不同。 练习：下列练习：下列是同系物的是是同系物的是( ( ) ) B 6 6、同分异构现象，同分异构体、同分异构现象，同分异构体 (1)(1)同分异

7、构同分异构现象现象：化合物具有：化合物具有相同的分子式相同的分子式，但，但具有具有不同的结不同的结 构构的现象。的现象。 (2)(2)同分异构体同分异构体：分子式相同，结构不同分子式相同，结构不同的化合物的化合物互称为互称为同分异同分异 构体。构体。 同分异构现象同分异构现象是有机物是有机物种类繁多的主要因素之一。种类繁多的主要因素之一。 碳原子数碳原子数同分异构体数同分异构体数碳原子数碳原子数同分异构体数同分异构体数 11935 211075 3111159 4212355 5313802 65141858 791610359 81820366319 同分异构体中同分异构体中支链支链越多，熔

8、越多，熔沸点沸点越低，越低，密度密度越小。越小。 同位素同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较、同素异形体、同系物、同分异构体四概念的比较 概念概念内涵内涵比较对象比较对象实例实例 同位素同位素 同素异同素异 形体形体 同系物同系物 同分异同分异 构体构体 质子数等，中子数质子数等，中子数 不等，原子之间不等，原子之间 原子原子 氕、氘、氚氕、氘、氚 同一元素同一元素 形成的不形成的不 同单质同单质 单质单质O O2 2、O O3 3 结构相似，组成上差结构相似，组成上差 一个或一个或n n个个CHCH2 2 化合物化合物C C2 2H H6 6、C C4 4H H10 10 相同

9、分子式，相同分子式，不同不同 结构的化合物结构的化合物 化合物化合物 CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )4 4 另附：另附： 然后然后依次依次减少碳链减少碳链上的碳原子，上的碳原子，把摘下的碳原子作把摘下的碳原子作 为为支链支链连接到其它的碳连接到其它的碳原子上原子上（不能接两端）（不能接两端） 检查有无遗漏和重复：检查有无遗漏和重复： 根据根据“碳四价碳四价”理论，用氢原子补齐。理论，用氢原子补齐。 先写出最长的碳链作为先写出最长的碳链作为主链主链：C CC CC CC CC C 【思考与交流思考与交流】请写出请写出C C5 5H H12

10、 12的所有同分异构体 的所有同分异构体 正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 【课堂练习课堂练习】 请写出己烷（请写出己烷（C6H14）的所有同分异构体。）的所有同分异构体。 同分异构体的同分异构体的书写方法：书写方法： 主链主链由长到短，支链由整到散；由长到短，支链由整到散； 位置位置由心到边、排布孪邻到间。由心到边、排布孪邻到间。 【课堂练习课堂练习】 请写出庚烷（请写出庚烷（C7H16）的所有同分异构体。）的所有同分异构体。 7 7、烷烃基：、烷烃基： 烷烃失去一个或几个氢原子所剩余的部分。烷烃失去一个或几个氢原子所剩余的部分。 甲基：甲基：CHCH3 3 或或CHCH3 3 亚甲

11、基：亚甲基： CHCH2 2 次甲基：次甲基： CHCH 乙基：乙基：CHCH2 2CHCH3 3 或或 C C2 2H H5 5 8 8、性质、性质： 逐 逐 渐渐 升升 高高 气 气 液液 固固 逐 逐 渐渐 增增 大大 结构相似结构相似 的分子随的分子随 相对分子相对分子 质量的逐质量的逐 渐增大范渐增大范 德华力逐德华力逐 渐增大。渐增大。 一般来说：一般来说：碳原子数碳原子数4 4的烷烃常温常压下为的烷烃常温常压下为气态。气态。 碳原子数为碳原子数为5 51616间间的烷烃常温常压下为的烷烃常温常压下为液态。液态。 碳原子数碳原子数1616的烷烃常温常压下为的烷烃常温常压下为固态。固

12、态。 (1)(1)物理性质物理性质： (2)(2)化学性质化学性质： 与甲烷的化学性质相似与甲烷的化学性质相似 烷烃的稳定性：烷烃的稳定性： 一般条件下，跟强酸、强碱或强氧化剂（一般条件下，跟强酸、强碱或强氧化剂（KMnO4 等）不起反应。等）不起反应。 烷烃的氧化反应：烷烃的氧化反应： CnH2n+2 + (3n + 1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O 点燃点燃 烷烃烷烃的取代反应：的取代反应： 需光照、需纯卤素、产物需光照、需纯卤素、产物更更复杂。复杂。 含碳量越高，燃烧越不充分，火焰越明亮，甚至含碳量越高，燃烧越不充分，火焰越明亮，甚至 伴有黑烟。伴有黑烟。 烷烃高温可分

13、解。烷烃高温可分解。 含碳量：含碳量：75%C%85.7% 题型一：烷烃的氧化反应的计算问题题型一：烷烃的氧化反应的计算问题 例：标准状况下将例：标准状况下将35mL35mL某气态烷烃完全燃烧，恢复到某气态烷烃完全燃烧，恢复到 原来状况下，得到原来状况下，得到140mL140mL二氧化碳气体，则该烷烃的分二氧化碳气体，则该烷烃的分 子式可能为（子式可能为（ ） A.CA.C5 5H H12 12 B.C B.C4 4H H10 10 C.C C.C2 2H H6 6 D.C D.C3 3H H8 8 B 变式：在常温、常压下，取下列四种气态烃各变式：在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol1

14、mol， 分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是 （ ） A.CHA.CH4 4 B.C B.C3 3H H8 8 C.C C.C4 4H H10 10 D.C D.C2 2H H6 6 C 变式：在常温、常压下，取下列四种气态烃各变式：在常温、常压下，取下列四种气态烃各1g1g，分，分 别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ） A.CHA.CH4 4 B.C B.C3 3H H8 8 C.C C.C4 4H H10 10 D.C D.C2 2H H6 6 A 变式变式、CHCH3 3CHCH2 2CH(CH

15、CH(CH3 3) )2 2的一氯代的一氯代物有几种？物有几种？ 同一个碳原子上的氢是同一个碳原子上的氢是等效氢等效氢 同一个碳原子上的甲基中的氢是同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢等效氢 处于分子中对称位置的碳上的氢原子是处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢等效氢 考虑考虑同分异构体同分异构体，实质是看，实质是看“等效氢等效氢” 练习练习、CHCH3 3CHCH3 3的的一氯代一氯代物有几种？二氯代物呢？物有几种？二氯代物呢？ 1种种2种种 4种种 8种种CHCH3 3-CH-CH2 2 CHCH2 2-CH-CH3 3 变式变式、CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH

16、2 2-CH-CH-CH-CH3 3的的一氯代一氯代物有几物有几 种？种？ 题型二：烷烃的取代反应的同分异构问题题型二：烷烃的取代反应的同分异构问题 练习练习：在密闭容器中，通入：在密闭容器中，通入2mL2mL烷烃和烷烃和13mLO13mLO2 2，经点火爆，经点火爆 炸后，将生成的炸后，将生成的COCO2 2和和H H2 2O O除去，又通入除去，又通入6mLO6mLO2 2，再点火爆，再点火爆 炸，最后炸，最后O O2 2仍有剩余仍有剩余( (以上气体的体积均在同温同压下测以上气体的体积均在同温同压下测 得得) )，试求该烷烃的分子式。若它的一卤代物有，试求该烷烃的分子式。若它的一卤代物有

17、4 4种同分种同分 异构体，试写出该烷烃的结构简式。异构体，试写出该烷烃的结构简式。 C C5 5H H12 12 1 1、某烷烃含有、某烷烃含有200200个个H H原子，那么该烃的分子原子，那么该烃的分子 （ ） A.CA.C97 97H H200200 B.C B.C98 98H H200200 C.C C.C99 99H H200200 D.C D.C100 100H H200200 C 2 2、1mol1mol丙烷在光照情况下，最多可以与多少摩尔氯丙烷在光照情况下，最多可以与多少摩尔氯 气发生取代（气发生取代（ ） A.4mol B.8mol C.10mol D.2molA.4mol

18、 B.8mol C.10mol D.2mol B 3 3、乙烷乙烷在光照条件下与在光照条件下与ClCl2 2发生发生取代取代，最多最多可生成几可生成几 种有机产物（种有机产物（ ） A A、4 4种种 B B、5 5种种 C C、8 8种种 D D、9 9种种 D 5 5、丁烷丁烷 异丁烷异丁烷 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊新戊 烷烷 丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是 _ 4 4、写出下列、写出下列烷烃烷烃的分子式：的分子式： 同温同压下蒸气的密度是同温同压下蒸气的密度是H H2 2密度的密度的1515倍：倍：_ 分子中含有分子中含有2020个氢原子：个氢原子：_ 1L1L烷烃蒸气完全燃烧，生成同温同压下水蒸气烷烃蒸气完全燃烧，生成同温同压下水蒸气15L15L： _ 分子中含有分子中含有2222个共价键：个共价键：_ C2H6 C9H20 C14H30 C7H16 6 6、下列物质属于同位素的是：、下列物质属于同位素的是： 属于同素异形体的是：属于同素异形体的是： 属于同系物的是：属于同系物的是：