高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第3节醛和酮糖类（第3课时）糖类的结构与性质学案（答案不全）鲁科版选修5

1、第3课时糖类的结构与性质案例探究 目前,由于环境保护和废物的再生利用问题，可生物降解塑料的生产更加引起人们的关注。可生物降解塑料可以用作产品的包装材料和日常生活中的一次性用品.工业上用玉米淀粉制造可生物降解塑料，但这种工艺生产成本较高，除了生产医用塑料之外，目前在其他领域应用较少。法国一家制糖厂尝试利用副产物甜菜糖为原料生产可生物降解塑料。生产过程的第一步是通过菌类发酵，把甜菜中的糖转化成乳酸 ( 羟基丙酸 ） ，再通过化学途径，把乳酸分子聚合成聚乳酸制成塑料。这种塑料可以在自然环境中生物降解，并可由生物吸收。 思考: 1。 糖一定有甜味吗？ 2。 你了解糖类的结构吗？自学导引 一、糖类 1。

2、 糖类的结构和性质（ 1 ） 概念 从结构上看，糖类是指分子中含有两个或两个以上 _ 的 _ 以及在水解后可以生成多羟基 _ 的化合物.（ 2 ） 单糖的结构 单糖是 _ 为更小的糖分子的化合物。如葡萄糖和果糖，分子式都为c6h12o6,二者互为 _ ，结构简式分别为： ( 3 ） 葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中有 _ 个醛基和 _ 个羟基，是一种六碳 _ 糖.葡萄糖可以发生 _ 和 _ 等.葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用,生成环状半缩醛。如: 还原性: 能发生银镜反应和与cu（ oh ） 2反应 ch2oh-（ choh ）4cho+ 2ag（ nh3 ）2+2oh- _ ch2oh

3、-（ choh ） 4cho+2cu（ oh ） 2 _ 加成反应: 与h2加成生成己六醇。 酯化反应: 与酸发生酯化反应。 发酵反应： ( 制酒精 ） c6h12o6 _ + 2co2 生理氧化: c6h12o6 + 6o2 _( 4 ） 双糖 双糖是能水解生成 _ 的糖类物质。常见的双糖有 _ 和 _ .它们的分子式均为 _ ，但麦芽糖分子中有 _ ，具有 _ ，蔗糖分子不含 _ 。二者发生水解反应所得的产物 _ 。 c12h22o11 + h2o 2c6h12o6 麦芽糖 葡萄糖 c12h22o11 + h2o c6h12o6+ c6h12o6 蔗糖葡萄糖 果糖( 5 ) 多糖 多糖是能

4、水解生成 _ 分子的糖类物质，常见的有 _ 和 _ ，它们都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接后得到的，通式为（ c6h10o5 ）n ，_ 甜味，水解的最终产物都是 _ ，其单元是 _ .( c6h10o5 ） n + n h2o nc6h12o6( 葡萄糖 ） 淀粉 淀粉是植物的主要能量储备，其特殊性质是遇到碘溶液时显 _ 色,常用于物质的鉴别. 纤维素 纤维素的分子约有几千个葡萄糖单元，其中每个单糖单元中含3个 _ ，它的结构简式可写成c6h7o2（ oh ） 3n，因此可表现出 _ 的性质,如可以酯化得 _ ( 俗名硝酸纤维 ） 、_ （ 俗名醋酸纤维 ) 等. 2。 糖类生命活动 糖类

5、是人类最重要、最廉价的能量来源。1 g 糖类物质可产生167 kj 的热量，有人形象地把它称之为“ _ ”。 核糖( c5h10o5 ） 和脱氧核糖( c5h10o4 ） 是单糖中两种重要的五碳醛糖，是核糖核酸 ( _ ) 及脱氧核糖核酸 （ _ ） 的重要组分。核酸在细胞核中起 _ 作用，与生命现象有关，在生理学上具有重要地位。核糖、脱氧核糖的结构简式分别为： _ 核糖 脱氧核糖答案1. （ 1 ） 羟基醛或酮醛或酮( 2 ） 不能水解同分异构体（ 3 ） 15醛银镜反应酯化反应ch2oh （ choh )4 coonh4 + 2ag + 3nh3 + h2och2oh ( choh ）4

6、cooh + cu2o + 2h2o2c2h5oh6co2 + 6h2o（ 4 ） 两分子单糖蔗糖麦芽糖c12h22o11 醛基 还原性醛基不同（ 5 ） 许多单糖淀粉纤维素无葡萄糖c6h10o5蓝羟基醇纤维素硝酸酯纤维素乙酸酯2。 生命的燃料rnadna遗传疑难剖析 一、葡萄糖分子结构、化学性质的总结（ 1 ） 分子结构 葡萄糖在溶液里的一些性质表明，它的结构式为或ch2oh （ choh ）4cho。葡萄糖分子中含有5个醇羟基和1个醛基。（ 2 ) 化学性质： 具有醇和醛的性质 cho的性质 a. 被银氨溶液、新制cu （ oh ）2 等弱氧化剂氧化，显还原性。化学方程式为 ch2oh （

7、 choh )4 cho + 2ag （ nh3 ）2 oh ch2oh （ choh )4 coonh4 + h2o + 2ag + 3nh3 ch2oh （ choh ）4 cho + 2cu （ oh ）2 ch2oh ( choh ）4 cooh + cu2o + 2h2o b。 与h2加成，显示氧化性。化学方程式为 ch2oh （ choh ）4 cho +h2 ch2oh ( choh ）4 ch2oh （ 己六醇 ） 多元醇的性质： 1 mol葡萄糖 ( c6h12o6 ） 最多可与5 mol ch3cooh发生酯化反应生成酯。 燃烧或生理氧化： c6h12o6 + 6o26co

8、2 + 6h2o 【例1】 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化。 请填空： （ 1 ） 过程是 _ 反应，过程是 _ 反应，过程是 _ 反应。 （ 填写反应类型的名称 ） ( 2 ） 上述物质 _ 和 _ 互为同分异构体。 （ 填写字母代号 ） 思路分析： 葡萄糖的结构简式为： 其中含2种官能团oh和-cho，所以其具有醇类的性质 （ 氧化反应、还原反应、酯化反应、消去反应等 ） 和醛的性质。 过程是消去反应，是加成反应,是氧化反应。 答案：（ 1 ） 消去加成氧化（ 2 ) ac 思维启示: 认真分析官能团的结构和性质， 是学好有机化学的关键.有机物具有何种官能团，就具有哪类物质的性质。

9、 二、能发生银镜反应的物质 一般含醛基 ( ) 的物质都可以与银氨溶液发生银镜反应。 如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。 【例2】 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ( ） a。 甲酸甲酯b. 蔗糖 c。 葡萄糖d. 麦芽糖 思路分析: 蔗糖不显还原性，其水解产物能发生银镜反应。甲酸甲酯、麦芽糖均能水解，且分子中均含有醛基,故能发生银镜反应。 答案: ad 思维启示： 发生银镜反应的物质必须有 ，如醛、甲酸及其盐、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。 发生水解反应的物质有: 卤代烃和酯类、二糖、多糖、蛋白质。 三、糖的概念 从结构上看，糖类是指分子

10、中含有两个或两个以上羟基的醛或酮以及在水解后可以生成多羟基醛或羟基酮的化合物。 糖类是由c、h、o三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式cn （ h2o ）m来表示,n与m是可以相同,也可以不同的正整数. 说明: 从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成均符合通式cn ( h2o ）m。随着科学的发展，人们发现碳水化合物的名称并没有正确地反映出糖类化合物的组成、结构特征。糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21,更不是以水分子的形式存在，如鼠李糖c6h12o5；而有些符合cn （ h2o ）m通式的物质也不是糖类化合物,如甲醛ch2o、乙酸c2h4o2等。所以碳水

11、化合物这个名称虽然仍被沿用,但已失去原来的意义。 【例3】 有关糖类物质的叙述正确的是 （ ） a. 糖类是有甜味的物质 b。 由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类 c. 糖类物质又叫碳水化合物,其分子式大部分可用cn（ h2o )m的通式表示 d。 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生它们的物质。 思路分析: 糖类物质中只有低级糖是有甜味的，大多数糖是没有甜味的；由碳、氢、氧三种元素组成的化合物有许多类，不一定是糖类。 答案： cd 思维启示: 糖类就是指多羟基醛或羟基酮,以及能水解生成多羟基醛或羟基酮的物质。不能从甜味通式来判断。拓展迁移 拓展点一: 淀粉是否发生了水解的判断 淀

12、粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色,不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色,能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否已发生了水解和水解是否已进行完全。如果淀粉还没有水解,其溶液中没有葡萄糖，则不能发生银镜反应；如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉,遇碘则不能变蓝色；如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉、葡萄糖,则既能发生银镜反应,又能遇碘变成蓝色. 拓展点二： 葡萄糖分子结构的测定( 1 ) 葡萄糖经碳氢定量分析，它的实验式为2，经相对分子质量测定,其分子式为6126。（ 2 ) 葡萄糖加氢还原生成己六醇。 6126 2( ）4 2 说明葡萄糖

13、是直链化合物.（ 3 ） 葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯。 这说明葡萄糖分子中有5个能发生酯化反应的羟基。由于同一个碳原子上连接2个羟基不稳定，所以葡萄糖分子中的5个羟基一定分别连在5个碳原子上。（ 4 ） 葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含有6个碳原子的葡萄糖酸. 6126 2（ ）4 这可以断定葡萄糖分子中不含羰基，而含有一个醛基。 根据以上事实，葡萄糖的结构简式可以写成2（ ) 4o。尊敬的读者：本文由我和我的同事在百忙中收集整编出来，本文稿在发布之前我们对内容进行仔细校对，但是难免会有不尽如人意之处，如有疏漏之处请指正，希望本文能为您解开疑惑,引发思考。文中部分文字受到网友的关怀和支持，在此表示感谢！在往后的日子希望与大家共同进步，成长。this article is collected and compiled by my colleagues and i in our busy schedule. we proofread the content carefully before the release of this article, but it is inevitable that there will be some unsatisfactory points. if there are o