有机物的性质

1、 专题二专题二 有机物的性质有机物的性质 高三化学第二轮复习 制作人制作人:杨卫星杨卫星 1. 心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有 如下结构简式：如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是下列关于心酮胺的描述，错误的是: A. 可以在催化剂作用下和溴反应可以在催化剂作用下和溴反应 B. 可以和银氨溶液发生银镜反应可以和银氨溶液发生银镜反应 C. 可以和氢溴酸反应可以和氢溴酸反应 D. 可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 B 考点搜索考点搜索 (1) 以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃 类化合物为例，了解烃类化合物的基本

2、性质、烃类化合物 的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理 加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。 (2) 了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表 物的组成和结构特点及它们的相互关系。 （3）了解加成反应、取代反应和消去反应。 (4) 了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途； 了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机 物的主要来源、农副产品和化工等知识。 （5）了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用； 了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。 (6) 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴 定、分离、提纯或推导未知物的结构简式 ; 组合多个化合 物的化

3、学反应，合成具有指定结构简式的产物。 方法论坛方法论坛 一、有机物的性质一、有机物的性质 1. 各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃 苯及同苯及同 系物系物 代表物结代表物结 构式构式 碳碳键长碳碳键长 (10-10m) 1.541.331.201.40 H-CC-H 烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃 苯及同系苯及同系 物物 键角键角10928约约120180120 分子分子 形状形状 正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型 平面六边平面六边 形形 主要主要 化学化学 性质性质 光照下的光照下的 卤代；裂卤代；裂 化；化； 不使酸性不使酸性 KMnO4溶溶

4、液褪色液褪色 跟跟X X2 2 H H2 2、 、 HX、 H2O的加的加 成，易被成，易被 KMnO4 氧化；可氧化；可 加聚加聚 跟跟X2 H2 HX 加成；加成； 易被易被 KMnO4 氧化氧化 跟跟H2加加 成；成；Fe催催 化下的卤化下的卤 代；硝化、代；硝化、 磺化反应磺化反应 2. 烃的衍生物的重要类别和各类衍生物烃的衍生物的重要类别和各类衍生物 的重要化学性质的重要化学性质: 类类 别别 通式通式官能团官能团代表物代表物 分子结分子结 构特点构特点 主要化学性质主要化学性质 卤卤 代代 烃烃 RXXC2H5Br 卤素原卤素原 子直接子直接 与烃基与烃基 结合结合 1.与与NaO

5、H溶溶 液共热发生取液共热发生取 代反应代反应 2.与与NaOH醇醇 溶液共热发生溶液共热发生 消去反应消去反应 类类 别别 通式通式 官能官能 团团 代表物代表物 分子结分子结 构特点构特点 主要化学性质主要化学性质 醇醇R-OH -OH C2H5OH 羟基直羟基直 接与链接与链 烃基结烃基结 合，合， OH及及 CO均均 有极性有极性 1.跟活泼金属反跟活泼金属反 应产生应产生H2 2.跟氢卤酸反应跟氢卤酸反应 生成卤代烃生成卤代烃 3.脱水反应脱水反应 生成烯生成烯 4.催化氧化为醛催化氧化为醛 5.与羧酸及无机与羧酸及无机 含氧酸反应生成含氧酸反应生成 酯酯 类类 别别 通式通式官能团

6、官能团代表物代表物 分子结分子结 构特点构特点 主要化学性质主要化学性质 酚酚OH OH 直接与直接与 苯环上苯环上 的碳相的碳相 连连 醛醛 有极性有极性 和不饱和不饱 和性和性 1.弱酸性弱酸性 2.与浓溴水发生与浓溴水发生 取代反应取代反应 3.遇遇FeCl3呈紫呈紫 色色 1. 与与H2加成为醇加成为醇 2. 被氧化剂氧化被氧化剂氧化 为酸为酸(如如 Ag(NH3)+2、 Cu(OH)2、O2等等) 类类 别别 通式通式官能团官能团代表物代表物 分子结构分子结构 特点特点 主要化学主要化学 性质性质 羧羧 酸酸 受羧基影受羧基影 响，响，-O-H 能电离出能电离出 H+ 1.具有酸的具

7、有酸的 通性通性 2.酯化反应酯化反应 酯酯 分子中分子中 RCO和和 OR之之 间的间的 CO键键 易断裂易断裂 发生水解发生水解 反应生成反应生成 羧酸和醇羧酸和醇 3. 有机物相互网络图：有机物相互网络图： 各类物质间转化关系各类物质间转化关系 烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 醚、烯醚、烯 酮酮 HX 消去消去 水解水解 HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化 水解水解 还原还原 氧氧 化化 还还 原原 脱脱 水水 4. 醇、醛、酸、酯转化关系：醇、醛、酸、酯转化关系： 醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、 羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本

8、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本 质可表示为质可表示为(其中其中X、R代表某种基团代表某种基团): 这是有机化学中的主干知识，是高考有机框这是有机化学中的主干知识，是高考有机框 图推断题出现频度最大图推断题出现频度最大“题眼信息题眼信息”之一。之一。 例例1 聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 CH2C(CH3) COOCH2CH2OH n , 它是制作软质隐形它是制作软质隐形 眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方 程式：程式： (1) 制备聚甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 (2) 由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯

9、由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 (3) 由乙烯制备乙二醇由乙烯制备乙二醇 答案为：答案为： (1) nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH CH2C(CH3) n COOCH2CH2OH (2) CH2C (CH3)COOHHOCH2CH2OH CH2C(CH3)COOCH2CH2OHH2O 催化剂催化剂 (3) CH2CH2Br2CH2CH2 BrBr CH2CH22OH BrBr CH2CH22Br OHOH H2O 例例2:第一个人工合成的抗菌素第一个人工合成的抗菌素-氯霉素合成步骤如氯霉素合成步骤如 下下(方程式未配平方程式未配平) 反应反应： 反应反应： 反应反应： 反应反应：

10、 回答下列问题：回答下列问题： (1) A的结构简式是的结构简式是_；B的的 分子式是分子式是_；C的名称是的名称是_。 (2) 反应反应的类型是的类型是_，反应，反应的的 类型是类型是_，(填加成、消去或取代填加成、消去或取代)。 (3) 氯霉素能否发生水解反应？氯霉素能否发生水解反应？ _。原因是。原因是_。 甲醇甲醇H2O 加成加成 取代取代 能能 分子中包含分子中包含“肽键肽键”、“碳氯键碳氯键” 二、有机反应主要类型归纳二、有机反应主要类型归纳 有机反应主要有取代、加成、消去、有机反应主要有取代、加成、消去、 氧化、还原、加聚、缩聚反应等类型。氧化、还原、加聚、缩聚反应等类型。 下属

11、反应下属反应 涉及官能团或涉及官能团或 有机物类型有机物类型 其它注意问题其它注意问题 取取 代代 反反 应应 水解、卤代、水解、卤代、 硝化、磺硝化、磺 化、化、 醇成醚、氨基醇成醚、氨基 酸成肽、皂化、酸成肽、皂化、 多糖水解、肽多糖水解、肽 和蛋白质水解和蛋白质水解 等等等等 烷、苯、醇、烷、苯、醇、 羧酸、酯和油羧酸、酯和油 脂、卤代烃、脂、卤代烃、 氨基酸、糖类、氨基酸、糖类、 蛋白质等蛋白质等 卤代反应中卤素卤代反应中卤素 单质的消耗量；单质的消耗量； 酯皂化时消耗酯皂化时消耗 NaOH的量的量(酚跟酚跟 酸形成的酯水解酸形成的酯水解 时要特别注意时要特别注意)。 下属反应下属反应

12、 涉及官涉及官 能团或能团或 有机物有机物 类型类型 其它注意问题其它注意问题 加加 成成 反反 应应 C=C、 CC C=O、 苯环苯环 酸和酯中的碳氧双键一般酸和酯中的碳氧双键一般 不加成；不加成；C=C和和CC能跟能跟 水、卤化氢、氢气、卤素水、卤化氢、氢气、卤素 单质等多种试剂反应，但单质等多种试剂反应，但 C=O一般只跟氢气、氰化一般只跟氢气、氰化 氢等反应。氢等反应。 加氢、加氢、 与水加与水加 成成 与与 X2HX 加成加成 油脂硬油脂硬 化化 下属反应下属反应 涉及官能涉及官能 团或有机团或有机 物类型物类型 其它注意问题其它注意问题 消消 去去 反反 应应 醇、卤代醇、卤代

13、烃等烃等 等不能发生消等不能发生消 去反应。去反应。 醇分子内脱醇分子内脱 水水 卤代烃脱卤卤代烃脱卤 化氢化氢 下属反应下属反应 涉及官能涉及官能 团或有机团或有机 物类型物类型 其它注意问题其它注意问题 氧氧 化化 反反 应应 绝大多数绝大多数 有机物都有机物都 可发生氧可发生氧 化反应化反应 有机物燃烧、有机物燃烧、 烯和炔催化氧烯和炔催化氧 化、化、 苯的同系物的苯的同系物的 氧化、氧化、 醇的氧化、醇的氧化、 醛氧化成酸等醛氧化成酸等 醇氧化规律；醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醇和烯都能被氧化成 醛；醛； 银镜反应、新制氢氧银镜反应、新制氢氧 化铜反应中消耗试剂化铜反应中消耗试剂

14、的量；的量； 苯的同系物被苯的同系物被 KMnO4氧化规律。氧化规律。 下属反应下属反应 涉及官能团或涉及官能团或 有机物类型有机物类型 其它注意问题其它注意问题 还还 原原 反反 应应 烯、炔、芳香烯、炔、芳香 烃、醛、酮、烃、醛、酮、 硝基化合物等硝基化合物等 复杂有机物加氢复杂有机物加氢 反应中消耗反应中消耗H2的的 量。量。 烯、炔、芳烯、炔、芳 香烃、醛、香烃、醛、 酮、油等酮、油等加加 氢反应、硝氢反应、硝 基化合物被基化合物被 还原成胺类还原成胺类 下属反应下属反应 涉及官能团或涉及官能团或 有机物类型有机物类型 其它注意问题其它注意问题 加加 聚聚 反反 应应 乙烯型加聚、乙烯

15、型加聚、 丁二烯型加丁二烯型加 聚、不同单聚、不同单 烯烃间共聚、烯烃间共聚、 单烯烃跟二单烯烃跟二 烯烃共聚烯烃共聚 烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃 （有些试题中（有些试题中 也会涉及到炔也会涉及到炔 烃等）烃等） 由单体判断加聚由单体判断加聚 反应产物；反应产物； 由加聚反应产物由加聚反应产物 判断单体结构。判断单体结构。 下属反应下属反应 涉及官能涉及官能 团或有机团或有机 物类型物类型 其它注意问题其它注意问题 缩缩 聚聚 反反 应应 酚醛缩合、酚醛缩合、 二元酸跟二二元酸跟二 元醇的缩聚、元醇的缩聚、 氨基酸成肽氨基酸成肽 等等 酚、醛、酚、醛、 多元酸和多元酸和 多元醇、多元醇、 氨基酸

16、等氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应加聚反应跟缩聚反应 的比较；的比较； 化学方程式的书写。化学方程式的书写。 除上述七类有机反应外，还应掌握如下除上述七类有机反应外，还应掌握如下 重要反应重要反应: 醇、酚、羧酸在一定条件下能与醇、酚、羧酸在一定条件下能与 Na发发 生置换反应产生生置换反应产生H2 酚、羧酸等能与酚、羧酸等能与NaOH溶液等发生中和溶液等发生中和 反应反应 酚、羧酸都能与酚、羧酸都能与Na2CO3溶液发生反应溶液发生反应, 但酚与但酚与Na2CO3溶液反应不产生气体，羧酸与溶液反应不产生气体，羧酸与 Na2CO3、NaHCO3溶液反应都产生溶液反应都产生CO2 裂化反应裂化反应烃

17、的裂化烃的裂化 显色反应：苯酚遇显色反应：苯酚遇FeCl3溶溶 液显紫色，淀粉遇液显紫色，淀粉遇I2显蓝色，某些显蓝色，某些 蛋白质遇浓蛋白质遇浓HNO3显黄色。显黄色。 复习有机化学反应要注意以下几点：复习有机化学反应要注意以下几点： 弄清各类有机反应的机理弄清各类有机反应的机理 注意有机反应条件的重要性注意有机反应条件的重要性 1.发生条件；发生条件； 2. 条件（温度、溶剂、催化剂）不同，条件（温度、溶剂、催化剂）不同， 产物不同产物不同 熟练掌握并正确书写有机反应的化学熟练掌握并正确书写有机反应的化学 方程式方程式 【实弹演练】【实弹演练】 课堂反馈课堂反馈 1. 下列化学反应的产物，

18、只有一种的是下列化学反应的产物，只有一种的是: A. CH3CH2CHCH3在浓硫酸存在在浓硫酸存在 下发生脱水反应下发生脱水反应 B. OH CH3 在在 一定条件下与氯气反应一定条件下与氯气反应 C. 乙烯在一定条件下加聚乙烯在一定条件下加聚 D. 乙烯在一定条件下与氢气加成乙烯在一定条件下与氢气加成 D . 2002年瑞典科学家发现，某些高温油年瑞典科学家发现，某些高温油 炸食品中含有一定量的炸食品中含有一定量的: CH2=CH-C-NH2(丙烯酰胺丙烯酰胺) O 食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安 的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：的食品安全

19、问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；能发生加聚反能发生加聚反 应生成高分子化合物；应生成高分子化合物；有有4种同分异构体；种同分异构体； 能与氢气发生加成反应。其中正确的是能与氢气发生加成反应。其中正确的是: A. B. C. D. D . 科学家发现某药物科学家发现某药物M能治疗心血管能治疗心血管 疾病疾病, 是因为是因为M它在人体内能释放出一种它在人体内能释放出一种“信信 使分子使分子”D，并阐明了，并阐明了D在人体内的作用原理。在人体内的作用原理。 为此他们荣获了为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学年诺贝尔生理学或医学 奖。请回答下列问题奖

20、。请回答下列问题: (1) 已知已知M的相对分子质量为的相对分子质量为227, 由由C、 H、O、N四种元素组成，四种元素组成，C、H、N的质量分的质量分 数依次为数依次为15.86、2.20和和18.50. 则则M的分的分 子式是子式是_。 D是双原子分子，相对分子质量为是双原子分子，相对分子质量为30， 则则D的分子式为的分子式为_。 C3H5O9N3 NO (2)某人工合成的单甘油脂某人工合成的单甘油脂A的相对分子的相对分子 质量为质量为890, A经下列途径可得到经下列途径可得到M。 C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O 浓硫酸浓硫酸 硝酸硝酸 硝酸乙酯硝酸乙酯 由反应由反应

21、制取的脂肪酸的结构简式为制取的脂肪酸的结构简式为 请你设计一实验方案证明该脂肪酸中含羧基请你设计一实验方案证明该脂肪酸中含羧基 反应反应的反应类型是的反应类型是_。 C17H35COOH 往含少量的氢氧化钠的酚酞溶液中加入往含少量的氢氧化钠的酚酞溶液中加入 该脂肪酸，加热，发现溶液红色变浅，证明该脂肪酸，加热，发现溶液红色变浅，证明 脂肪酸中含羧基脂肪酸中含羧基 取代取代(或酯化或酯化) (3) C是是B和乙酸在一定条件下反应生成和乙酸在一定条件下反应生成 的化合物的化合物, C的相对分子质量为的相对分子质量为134。如果将。如果将 含含0.1mol的的C的试管置于盛冰水的水槽中的试管置于盛冰

22、水的水槽中, 然后往试管中加入足量的金属钠反应然后往试管中加入足量的金属钠反应, 只生只生 成一种有机物成一种有机物E和氢气和氢气, 则需消耗则需消耗_g金金 属钠属钠, 如果如果E中只含中只含3类不同的氢原子类不同的氢原子, 则则C的的 结构简式为结构简式为: (3) C是是B和乙酸在一定条件下反应生成和乙酸在一定条件下反应生成 的化合物的化合物, C的相对分子质量为的相对分子质量为134。如果将。如果将 含含0.1mol的的C的试管置于盛冰水的水槽中的试管置于盛冰水的水槽中, 然后往试管中加入足量的金属钠反应然后往试管中加入足量的金属钠反应, 只生只生 成一种有机物成一种有机物E和氢气和氢

23、气, 则需消耗则需消耗_g金金 属钠属钠, 如果如果E中只含中只含3类不同的氢原子类不同的氢原子, 则则C的的 结构简式为结构简式为: 4.6 CH2CH CH2 CH3COO HO OH (4) 在常温下把在常温下把D的气体压缩到的气体压缩到 1.013107Pa，在一个体积固定的容器中加热，在一个体积固定的容器中加热 到到50，发现气体压强迅速下降，压强降至，发现气体压强迅速下降，压强降至 略小于原来的略小于原来的2/3就不再改变就不再改变(压强在相同温度压强在相同温度 下测定下测定)，已知其中一种产物的相对分子质量，已知其中一种产物的相对分子质量 为为44，写出这一反应的化学方程式，写出这一反应的化学方程式: 加压加热加压加热 N2O+NO2 3NO 并解释为什么最后的气体总压力略小于原来并解释为什么最后的气体总压力略小于原来 的的2/3？ 在上述反应前后在上述反应前后P2/P1=n2/n1=(1+1)/3=2/3, 又又 因发生了因发生了2NO2 N2O4的反应，气体的的反应，气体的 物质的量减少物质的量减少, 导致压强略小于原来的导致压强略小于原来的2/3。 . 下列高聚物必须由两种单体缩聚而成的是下列高聚物必须由两种单体缩聚而成的是: A. -CH2-