第二节 有机化合物的命名

1、一：烷烃的命名：一：烷烃的命名： 第二节第二节 有机化合物的命名有机化合物的命名 烃基烃基: 烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫做烃基。烃烃分子失去一个氢原子后剩余的部分叫做烃基。烃 基一般用基一般用“R-”表示。表示。 烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如 -CH3叫甲基，叫甲基，-CH2CH3叫乙基，它们都属于烷基。叫乙基，它们都属于烷基。 (1): 烃基的书写烃基的书写 烷基一般指一价基，当碳原子数较多时，可能存在异构烷基一般指一价基，当碳原子数较多时，可能存在异构 现象，如丙烷去掉一个氢后，可形成现象，如丙烷去掉一个氢后，可形成C

2、H3CH2CH2-正丙正丙 基和基和CH3CHCH3异丙基两种不同的结构。异丙基两种不同的结构。 （1）以烃作母体。（）以烃作母体。（2）去氢原子后形成半键，即烃基。）去氢原子后形成半键，即烃基。 2012.03.05 CH3 C4H9-的书写：的书写：了解了解 C4H10的烷烃有的烷烃有CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3 在在式中，去掉处氢或处氢分别形成两种烃基；式中，去掉处氢或处氢分别形成两种烃基； CH3CH2CH2CH2-和和CH3CH2CHCH3 在在式中，去掉处氢或处氢分别形成两种烃基；式中，去掉处氢或处氢分别形成两种烃基； CH3CHCH2-和和CH3CCH3。 CH3

3、CH3 (2):(2):基、根和离子的异同基、根和离子的异同 基不带电；基不能单独存在，它是构成分子的一基不带电；基不能单独存在，它是构成分子的一 部分，如烃基、醛基、羟基、羧基等。部分，如烃基、醛基、羟基、羧基等。 根带有电荷，可以单独存在。如硫酸根、硝酸根、根带有电荷，可以单独存在。如硫酸根、硝酸根、 氢氧根、铵根等。氢氧根、铵根等。 根实际就是离子。如硫酸根离子、铵根离子等根实际就是离子。如硫酸根离子、铵根离子等 1：命名的依据：根据分子里所含碳原子数目来命名。：命名的依据：根据分子里所含碳原子数目来命名。 碳原子在十以内的用天干的十个字甲碳原子在十以内的用天干的十个字甲、乙乙、丙丙、丁

4、丁、 戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸来表示癸来表示,十以上用数字来表示。十以上用数字来表示。 如如C17H36十七烷十七烷 2：命名的方法：命名的方法 习惯命名法：如正习惯命名法：如正、异异、新戊烷新戊烷 系统命名法系统命名法: 如十七烷如十七烷 3.3.系统命名法的命名步骤系统命名法的命名步骤: : (1)选链选链: 选分子中碳原子数目选分子中碳原子数目最多最多的碳链为主链的碳链为主链, 按主链中碳原子数目称作按主链中碳原子数目称作“某烷某烷 ”。如：。如： （2）编号：编号： 选主链中离支链选主链中离支链最近最近的一端为起点，给的一端为起点，给 主链的各个碳原子编号定位，已确定支链在主链

5、中的主链的各个碳原子编号定位，已确定支链在主链中的 位置。位置。 CH3 C H2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 8辛辛 烷烷 4 3 2 1 8 7 6 5 （3）写名称：写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在将支链的名称写在主链名称的前面，在 支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并 在在 数字与名称之间用数字与名称之间用“”隔开。隔开。 （4）如果有相同的支链，可以将支链和

6、并起来，用）如果有相同的支链，可以将支链和并起来，用 “二二” 、“三三 ”等数字表示支链的个数。等数字表示支链的个数。 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 5 6 7 8 CH3 CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 2 甲基甲基 4 - 乙基辛烷乙基辛烷 2，3 ，7 三甲基三甲基 4 乙基辛烷乙基辛烷 2，6 ，7 三甲基三甲基 5 乙基辛烷乙基辛烷 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 5 6 7 8 CH3 CH3 C CH2 CH CH

7、2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 CH3 2，2 ，7 三甲基三甲基 4 乙基辛烷乙基辛烷 2，7 ，7 三甲基三甲基 5 乙基辛烷乙基辛烷 以上命名是以上命名是遵循遵循“最低系列原则最低系列原则” ，即：支链位次顺序最小，即：支链位次顺序最小 （了解）（了解） 思考与练习：下列有机物如何命名？思考与练习：下列有机物如何命名？ CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3Cl 3 甲基甲基 5 氯庚烷氯庚烷3 氯氯 5 甲基庚烷甲基庚烷 以上命名是以上命名是遵循遵循“顺序规则顺序规则” ，即：支链原子的原子序数最小，即：支链原子的原子序数最小（了（了 解）

8、解） 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 8 7 6 5 1 2 3 4 5 6 4 3 2 1 CH3 CH3 还如：下列有机物如何命名？还如：下列有机物如何命名？ CH3CHCH2CHCOOH CH3OH 4 甲基甲基 2 羟基戊酸羟基戊酸2 羟基羟基 4 甲基戊酸甲基戊酸 问题与思考：上述练习中若将问题与思考：上述练习中若将 CH2 CH3放在第二个放在第二个 碳原子上又该怎样命名碳原子上又该怎样命名？为什么？为什么? 5 4 3 2

9、 1 1 2 3 4 5 如：如：CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH3 - 654321 2，3 二二 甲基甲基己烷己烷 主链名称主链名称 支链名称支链名称 支链个数支链个数 支链位置支链位置 如果主链上有几个不同的支链，则把简单的写在如果主链上有几个不同的支链，则把简单的写在 前面，把复杂的写在后面。如：前面，把复杂的写在后面。如： CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 C2H5 - CH3 - 2 甲基甲基 4 乙基庚烷乙基庚烷 第二课时 练习： 练习：请练习：请 用系统命名法给戊烷的三种同分异构体命名用系统命名法给戊烷的三种同分异构体命名 CH3 - CH2-

10、CH3 - 2. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 - CH2-CH3 - CH3 - CH3-CH-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH3 CH3 - CH3 - CH3CH2 - 3 甲基甲基6 乙基辛烷乙基辛烷 2，6，6三甲基三甲基5 乙基辛烷乙基辛烷 3. CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 CH2-CH3 - CH3 - CH3 - 2,5 二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷 烷烃命名小结：烷烃命名小结： “长、长、 多、多、 近、小近、小” 写烃名写烃名; “简前繁后简前繁后” 位次清。位次清。 CH3-CH2 - CH3 - CH - CH

11、 - C - CH3 CH3-CH2 - CH3 - CH3 - CH3 - 2，2，4三甲基三甲基3乙基戊烷乙基戊烷 2，4，4三甲基三甲基3乙基戊烷乙基戊烷 CH3 - CH3 CH C （CH2）3 C CH3 CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - 2，3，3，7，7五甲基辛烷五甲基辛烷 2，2，3，7，7五甲基辛烷五甲基辛烷 CH3 - CH3 CH CH CH2 CH CH3 的命名正确的是的命名正确的是 CH3 - CH3 - CH2-CH3 - A：2，5二甲基二甲基4乙基己烷乙基己烷 B：2，5二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷 C：3异丙甲基异丙甲基5甲基己

12、烷甲基己烷 D：2甲基甲基4异丙基己烷异丙基己烷 CH3 CH CH3 CH3 C CH3 CH3 CH CH3 2，3，3，4四甲基五烷四甲基五烷 CH3 - CH2-CH3 - 长：长： CH3 CH CH2 CH CH3 多：多： CH3 CH CH CH2 CH3 3. 近：近： CH3 CH C CH2 CH3 CH2-CH3 - CH2-CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH-CH3 - CH3 - 3，5二甲基庚烷二甲基庚烷 2，3，3三甲基五烷三甲基五烷 2，4二甲基二甲基3乙基戊烷乙基戊烷 4. 小小: CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH

13、3 CH CH C( CH3)3 CH3 CH C (CH2) 3C CH3 CH3 - CH3 - CH2-CH3 - C2H5 - CH2-CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - C2H5 - （3） （2） （1） （1） 2，4二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷 （2） 2，2，4三甲基三甲基3乙基戊烷乙基戊烷 （3） 2，2，6，6，7五甲基辛烷五甲基辛烷 2，3，3，7，7五甲基辛烷五甲基辛烷 遵存顺序性原则遵存顺序性原则 5.简前繁后简前繁后: CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 - CH3 - CH3 - CH3 - CH

14、2-CH3 - CH2-CH3 - 4甲基甲基3乙基己烷乙基己烷 3甲基甲基4乙基己烷乙基己烷 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 5-甲基甲基-2-己己 烯烯 CH3-CH-C=CH-CH3 CH3CH2CH3 4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯 （1） （2） 原则原则: 1. 以含有双键或三键的最长的碳链为主链以含有双键或三键的最长的碳链为主链,称为称为“某烯某烯” 或或“某炔某炔”; 2. 从距双键或三键最近的一端编号定位从距双键或三键最近的一端编号定位,其它同烷烃。其它同烷烃。 第三课时二二:烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、苯的同系物苯的同系物 及烃衍生物的命名及烃衍生物的命名:

15、CH CHCH3 CH3 CCH3 CH3 （3） 2，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 CH2=CH-CH=CH2（4） 1，3-丁二烯丁二烯 CH3-CH-C C-CH3 CH3 （5） 4-甲基甲基-2-戊炔戊炔 C2H5 - CH3 - CH3 - CH3 - CH3-CH CH3 - -CH3 CH3 - CH3 - Cl - 例如：例如： CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 1丁烯丁烯 2丁烯丁烯 CH3 - C = CH2 CH = CH - CH3 CH3 C C CH-CH3 2甲基甲基2，4己二烯己二烯4甲基甲基2己炔己炔 CH3

16、 - C2H5 - 三：苯的同系物的命名：三：苯的同系物的命名： 邻二甲苯邻二甲苯 也叫也叫1，2二甲苯二甲苯 间二甲苯间二甲苯 也叫也叫1，3二甲苯二甲苯 对二甲苯对二甲苯 也叫也叫1，4二甲苯二甲苯 异丙苯异丙苯 CH=CH2 - CH3-CH CH3 - OH - -CH3 OH - CH3 - OH - CH3 - Cl - CH3 - CH2OH - COOH - NO2 - C2H5 - 邻甲酚邻甲酚 2甲基苯酚甲基苯酚 间甲酚间甲酚 3甲基苯酚甲基苯酚 对甲酚对甲酚 4甲基苯酚甲基苯酚 苯甲醇苯甲醇苯甲酸苯甲酸硝基苯硝基苯 乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯氯苯氯苯异丙苯异丙苯 SO3H -

17、CH2Cl - CHO - 苯磺酸苯磺酸氯苄氯苄苯甲醛苯甲醛 CH3CH2CH2CHCH3 OH CH3CHCH2CHCOOH CH3OH CH2CHCH2 OHOH CH3CHCH2CHCH2CH3 OHOHOH 2 戊醇戊醇4 甲基甲基 - 2 羟基戊酸羟基戊酸 丙三醇丙三醇2 ，4 己二醇己二醇 CH3CHCCH2CH2CH2CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH3 1、命名、命名 练习题：练习题： 2、下列有机物的命名错误的是：（、下列有机物的命名错误的是：（ ） A 、2甲基丁烷甲基丁烷 B、 2乙基戊烷乙基戊烷 C、 2，3，5三甲基三甲基4乙基庚烷乙基庚烷 D、 2，2二甲

18、基戊烷二甲基戊烷 B 3、某学生写了六种有机物的名称：、某学生写了六种有机物的名称： A） 1甲基乙烷甲基乙烷 B ）4甲基戊烷甲基戊烷 C） 2，2二甲基二甲基2乙基丙烷乙基丙烷 D ） 2，3，4三甲基丁烷三甲基丁烷 E） 2，2，3，3四甲基戊烷四甲基戊烷 F）2，3，3三甲基丁烷三甲基丁烷 （1）其中命名正确的是）其中命名正确的是 。 （2）命名错误但有机物存在的是）命名错误但有机物存在的是 。 （3）命名错误，且不存在的是）命名错误，且不存在的是 。 E ABDF C 4、有机物、有机物 的准确命名是：（的准确命名是：（ ） A、3，3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷 B、3，3，4三

19、甲基己烷三甲基己烷 C、3，4，4三甲基己烷三甲基己烷 D、2，3，3三甲基己烷三甲基己烷 B CH3CH2CH2CHCH3 C2H5 CH3 CH3 5、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（ ） A. 2，2-二甲基丁烷二甲基丁烷 B. 2-甲基甲基-4-乙基乙基-1-己烯己烯 C. 3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 D. 3，3-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 D 6、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是 （）（） A.A.乙烷乙烷 B.B.丙烷丙烷 C.C.环丁烷环丁烷 D.D.新戊烷新戊烷 B B CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3