人教版化学选修五《研究有机化合物的一般步骤和方法》两课时精品课件

1、1.41.4研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 第一课时第一课时 分离、提纯分离、提纯 研究有机物一般经历的步骤：研究有机物一般经历的步骤： 有机化合物的混合物有机化合物的混合物 分离、提纯分离、提纯 元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式 波谱分析波谱分析 确定结构式确定结构式 测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 物质分离和提纯物质分离和提纯 物质分离和提纯的区别物质分离和提纯的区别:分离是把混合分离是把混合 物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。 物质提纯的原则：物质提纯的原则：不增不增（新杂质）、（新杂质

2、）、 不减不减（被提纯物质）、（被提纯物质）、易分易分。 物质分离提纯的一般方法：物质分离提纯的一般方法：蒸馏法、蒸馏法、 重结晶法、萃取法。重结晶法、萃取法。 蒸馏的原理和适用范围和条件蒸馏的原理和适用范围和条件 原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离其分离 适用范围：适用范围：常用于分离提纯液态有机物常用于分离提纯液态有机物 适用适用条件：条件： 有机物热稳定性较强有机物热稳定性较强 含少量杂质含少量杂质 与杂质沸点相差较大（与杂质沸点相差较大（一般大于一般大于30） 含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏 主要仪器：主要仪器：蒸

3、馏烧瓶、冷凝管、尾接管、蒸馏烧瓶、冷凝管、尾接管、 温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、 石棉网、锥形瓶等石棉网、锥形瓶等 注意要点：注意要点： 2. 温度计位置：蒸馏烧瓶支温度计位置：蒸馏烧瓶支 管口处管口处 3. 冷凝水流向：下进上出冷凝水流向：下进上出 (与蒸气流向相反与蒸气流向相反) 1. 加入碎瓷片或沸石加入碎瓷片或沸石 这样得到的酒精是否无这样得到的酒精是否无 水酒精？水酒精？ 怎样才能得到无水酒精？怎样才能得到无水酒精？ 含杂含杂 工业工业 乙醇乙醇 95.6 %工工 业乙醇业乙醇 无水乙醇无水乙醇 （99.5% 以上）以上） 蒸馏蒸馏 加吸加吸 水剂水剂

4、 无水酒精的制取无水酒精的制取 蒸馏蒸馏 重结晶的原理和适用条件重结晶的原理和适用条件 原理：原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去溶解度不同而将其杂质除去 适用适用条件：条件： 杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易除去杂质在溶剂中溶解度很小或很大，易除去 被提纯的物质的溶解度受温度影响较大被提纯的物质的溶解度受温度影响较大 主要仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒主要仪器：烧杯、玻璃棒、石棉网、三脚架、酒 精灯、漏斗、铁架台（带铁圈）、药匙精灯、漏斗、铁架台（带铁圈）、药匙 步骤：步骤： 加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却

5、结晶 不同温度下苯甲酸在水中的溶解度不同温度下苯甲酸在水中的溶解度 温度温度 0C 溶解度溶解度 g 255095 0.170.956.8 加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。 重结晶重结晶 苯甲酸的重结晶实验苯甲酸的重结晶实验 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结 晶出纯净的苯甲酸晶体。请思考：温度越低，苯晶出纯净的苯甲酸晶体。请思考：温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体， 是不是结晶时的温度越低越好？是不是结晶时的温度越低越好？ 不是，温度太低杂质溶解

6、度也降低而析出，甚至不是，温度太低杂质溶解度也降低而析出，甚至 溶剂（水）也会结晶。溶剂（水）也会结晶。 萃取的原理、仪器和操作过程萃取的原理、仪器和操作过程 原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两利用混合物中一种溶质在互不相溶的两 种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从 它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来 仪器仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈含铁圈) 操作过程操作过程： 振荡振荡 静置静置 分液分液 1.为了提纯下表所列物质为了提纯下表所列物质(括号内为杂质括号内为杂质)，有关除，

7、有关除 杂试剂和分离方法的选择均正确的是杂试剂和分离方法的选择均正确的是( ) 课堂练习课堂练习 编号编号被提纯的物质被提纯的物质除杂试剂除杂试剂分离方法分离方法 A己烷己烷(己烯己烯)溴水溴水分液分液 B淀粉溶液淀粉溶液(NaCl)水水渗析渗析 CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸馏蒸馏 DCO2(SO2)Na2CO3溶液溶液洗气洗气 BC 2.下列实验操作中，一般不用于分离物质下列实验操作中，一般不用于分离物质的是的是( ) D 3.3.重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物 的溶解性比较强，那么过滤后的溶解性比较强，那么过滤后

8、( )( ) A. A.有机物仍然在滤液中有机物仍然在滤液中 B. B.杂质在滤液中杂质在滤液中 C. C.有机物停留在滤纸上有机物停留在滤纸上 D. D.杂质停留在滤纸上杂质停留在滤纸上 AD 4.4.下列除去杂质的方法正确的是（下列除去杂质的方法正确的是（ ） 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入ClCl2 2，气液，气液 分离；分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液 洗涤，分液、干燥、蒸馏；洗涤，分液、干燥、蒸馏； 除去除去COCO2 2中少量的中少量的SOSO2 2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的

9、：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的 洗气瓶；洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 A A B B C C D D B 1.41.4研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 第二课时第二课时 元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定元素分析、相对分子质量测定、结构鉴定 元素分析元素分析确定实验式确定实验式 “李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理： （纯净）（纯净） 取定量含取定量含C、 H（O）的有）的有 机物机物 加氧化铜加氧化铜 氧化氧化 H2O CO2 用无水用无水 CaCl2吸收吸收 用用KOH浓浓 溶液吸收

10、溶液吸收 得前后得前后 质量差质量差 得前后得前后 质量差质量差 计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式 求有机物的实验式求有机物的实验式 【例题】某含【例题】某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经，经 燃烧分析实验测定燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%， 氢的质量分数为氢的质量分数为13.14%，求，求A的实验式。的实验式。 解：解：氧的质量分数为氧的质量分数为 1 52.16% 13.14% 34.70% 各元素原子个数比各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O) 00.16 %70.34 : 008.1 %14.13 :

11、 01.12 %16.52 2：6：1 A的实验式为：的实验式为： C2H6O 若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 确定相对分子质量确定相对分子质量确定分子式确定分子式 （1）根据标况下气体的密度可求：）根据标况下气体的密度可求：M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol （2）依据气体的相对密度：）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度相对密度) （3）求混合物的平均式量：）求混合物的平均式量： （4）运用质谱法来测定相对分子质量）运用质谱法来测定相对分子质量 总 总 n m M 2、测定相对分子质量最精确快捷的方法、测定相对

12、分子质量最精确快捷的方法 用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成 带正电荷的带正电荷的分子离子分子离子和和碎片离子碎片离子，带正电荷，带正电荷 的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们 在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记 录为录为质谱图质谱图。 由于分子离子的质荷比越大，达到检测器由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量）就是未知物的相对分子质量） （1 1）质荷比是什么？）质

13、荷比是什么？ （2）如何确定有机物的相对分子质量？）如何确定有机物的相对分子质量？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值电荷的比值 未知化合物未知化合物A的质谱图的质谱图 结论：结论：A的相对分子质量为的相对分子质量为46 分子离子峰（最右边）分子离子峰（最右边） 【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：【练习】某有机物的结构确定过程前两步为： 测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经三种元素的有机物，经 燃烧分析实验测定其碳的质量分数是燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质，氢的质 量分数是量分数是13.51%, 则

14、其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 分子质量为（分子质量为（ ），分子式为（），分子式为（ ）。）。 C4H10O 74 C4H10O 根据分子式为最简式根据分子式为最简式(实验式）实验式） 的整数倍，因此利用相对分子质量的整数倍，因此利用相对分子质量 和最简式可确定其分子式。和最简式可确定其分子式。 学与问学与问 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋 性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元 素的质量分数是素的质量分数

15、是: 碳碳49.5，氢，氢5.20，氧，氧16.5， 氮氮28.9，其摩尔质量为，其摩尔质量为194.1g/mol 你能确定它的分子式吗？你能确定它的分子式吗？ 课本课本P21 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式 确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构团，最后确定正确的结构 1、红外光谱、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理是：红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成由于有机物中组成化

16、学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振处于不断振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官化学键、官 能团能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频不同的化学键、官能团吸收频 率不同率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我。因此，我 们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学 键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。 红

17、外光谱红外光谱 鉴定分子 结构 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论：结论：A中含有中含有O-H、C-O、C-H 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸处在不同化

18、学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 这种差异叫化学位移这种差异叫化学位移。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。数目比（波峰面积比）。 核磁共振 CH3CH2OH的红外光谱 可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有3种不同类型的氢原子种不同类型的氢原子 及它们的数目比为及它们的数目比为3：2：1 H H HCCOH H H 因此，因此，A的结构为：的结构为： 【例

19、题】下图是一种分子式为【例题】下图是一种分子式为C4H8O2的有机的有机 物的红外光谱谱图物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为： COC C=O 不对称不对称CH3 CH3COOCH2CH3 【练习】有一有机物的相对分子质量为【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC 对称对称CH3 对称对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 【例题】一个有机物的分子量为【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表红外光谱表 征到碳碳双键和征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列的存在，核磁共振氢谱列 如下图：如下图： 写出该有机写出该有机 物的可能的结物的可能的结 构简式：构简式： 写出该有机写出该有机 物的分子式