高中化学 有机物的性质和结构

1、高三化学总复习高三化学总复习 有机物的性质和结构有机物的性质和结构 一、有机化学基本概念一、有机化学基本概念 1、有机物含义：、有机物含义：含碳的化合物含碳的化合物 注意注意 CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如、碳酸、碳酸盐、金属碳化物（如 CaC2)、氰化物（如、氰化物（如KCN）、硫氰化物（如）、硫氰化物（如 KSCN）、氰酸（）、氰酸（HCNO）、氰酸盐（如）、氰酸盐（如 NH4CNO）无机物无机物 有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物有机物一定含有碳元素，但含有碳元素的化合物不一定是有机物 有机物除了含有机物除了含C C以外，通常还有以外，通常还有H H、O

2、 O、S S、 P P、卤素、卤素等元素等元素 2、有机化学、有机化学 研究有机物的化学研究有机物的化学 3、有机物与无机物的比、有机物与无机物的比 较较 （二）有机物的分类（二）有机物的分类 n 有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能 团和含有官能团的两大类团和含有官能团的两大类原则原则是是“一长、二多、一长、二多、 三近、四小三近、四小”关键关键是掌握是掌握确定主链和编号确定主链和编号的原的原 则则 (1)处理该类问题的一般方法是处理该类问题的一般方法是先先按照所给名称写出对应按照所给名称写出对应 结构简式或碳架，结构简式或碳架，然后然后根据系

3、统命名法的原则加以判别根据系统命名法的原则加以判别 (2)常见的错误有：常见的错误有： 【例题】【例题】下列有机物实际存在且命名正确的是下列有机物实际存在且命名正确的是( )( ) A.2,2- A.2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷 B.2-B.2-甲基甲基-5-5-乙基乙基-1-1-己烷己烷 C.3-C.3-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D.3D.3，3-3-二甲基二甲基-2-2-戊烯戊烯 E.1-E.1-甲基甲基-2-2-乙醇乙醇 A 练习有机物练习有机物 的正确命名为的正确命名为 A2 - 乙基乙基 - 3，3 - 二甲基二甲基 4 - 乙基戊烷乙基戊烷 B3，3 - 二甲基二甲基 4 - 乙

4、基戊烷乙基戊烷 C3，3，4 - 三甲基已烷三甲基已烷 D2，3，3 - 三甲基已烷三甲基已烷 【思考思考1】分子中含有甲基作支链的最小烷烃是分子中含有甲基作支链的最小烷烃是 ； 【思考思考2】分子中含有乙基作支链的最小烷烃是分子中含有乙基作支链的最小烷烃是 ； 【思考思考3】烯烃烯烃分子中的分子中的2 2号号C C上能否连乙基作支链？若能，则上能否连乙基作支链？若能，则2 2号号 C C上连乙基作支链最小烯烃是上连乙基作支链最小烯烃是 ； 有机物分子里含有的原子团。有机物分子里含有的原子团。 -COOH -NH2-SO3H-NO2 符号符号 羧基羧基氨基氨基磺酸基磺酸基硝基硝基名称名称 -C

5、HO-OH CH3CH2- 符号符号 醛基醛基羟基羟基苯基苯基乙基乙基名称名称 试写出试写出- -CHCH3 3、 CHCH3 3+ + 、 -OH-OH、OHOH- -的电子式。的电子式。 能决定有机物能决定有机物化学特性化学特性的原子或原子团。的原子或原子团。 -COOH -NH2-SO3H-NO2 符号符号 羧基羧基氨基氨基磺酸基磺酸基硝基硝基名称名称 -CHO-OHX -C C- -C C- 符号符号 醛基醛基羟基羟基卤素原子卤素原子双、叁键双、叁键名称名称 （五）同系物（五）同系物 1、概念、概念：结构相似，结构相似，在分子组成上相差在分子组成上相差1 1个或若个或若 干个干个“CH

6、CH2 2”的有机物的有机物 结构相似结构相似-所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通所含官能团的种类和个数相同，且符合同一通 式式 如以下各组均不为同系物如以下各组均不为同系物 2 2、同系物的性质：、同系物的性质： 物理性质上存在递变性：物理性质上存在递变性： a、随碳原子数增加，状态由气、随碳原子数增加，状态由气 液液 固固 b、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高、随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高 C、随碳原子数增加，密度逐渐增加、随碳原子数增加，密度逐渐增加 化学性质以相似为主，也存在差异性化学性质以相似为主，也存在差异性 (3) 注意：注意： 1.具有同一通式的物质不一定是同系物。具

7、有同一通式的物质不一定是同系物。 如如CnH2n 2.分子组成相差一个分子组成相差一个CH2原子团，不一定是同系物。原子团，不一定是同系物。 3.同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同），同系物不一定具有相同的最简式（也可能相同）， 所以最简式相同的物质不一定是同系物所以最简式相同的物质不一定是同系物 4.同系物组成元素相同，但分子式不同。同系物组成元素相同，但分子式不同。 C C 例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合例题：如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合AWnB(其中其中 n=1,2,3)的化合物，式中的化合物，式中A,B是任一种基团（或是任一种基团（或H原子原子 ），）

8、， W为为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化价的有机基团，又称为该同系列的系差。同系列的化 合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是合物往往呈规律性变化，不可称为同系列的是 ( ) (A ) CH3-(CH2)2-CH3 、 、 CH3-(CH2)3-CH3 、 CH3-(CH2)4-CH3 (B) CH3-CH=CH-CHO CH3-CH=CH-CH=CH-CHO CH3-(CH=CH)3-CHO (C) CH3-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CH3 CH3-CHCl-CH2-CHCl-CH3 (D) Cl-CH2-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2

9、-CHCl-CCl3 Cl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CCl3 例：下列物质中，一定是同系物的是（例：下列物质中，一定是同系物的是（ ） .C2H4和和C4H8 .CH3Cl和和CH2Cl2 .C4H10和和C7H16 .硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸 例：下列物质中，一定是同系物的是（例：下列物质中，一定是同系物的是（ ） .C2H4和和C4H8 .CH3Cl和和CH2Cl2 .C4H10和和C7H16 .硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸 C 二、常见有机物的组成和结构二、常见有机物的组成和结构 链烃链烃 环烃环烃 烷烃烷烃 烯烃烯烃 饱和链烃饱和链烃 不饱和链烃不饱和链烃 环

10、烷烃环烷烃 芳香烃芳香烃 苯及其同系物苯及其同系物 炔烃炔烃 其其他他 烃烃 烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃 通式通式 二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯及同系物苯及同系物 通式通式 C Cn nH H2n 2n （n2n2） C Cn nH H2n+2 2n+2 （n1n1） C Cn nH H2n 2n （n3n3） C Cn nH H2n 2n2 2 （n3n3） C Cn nH H2n 2n2 2 （n2n2） C Cn nH H2n 2n6 6 （n6n6） 具有相同通式的异类有机物总结具有相同通式的异类有机物总结 4 能力提高训练能力提高训练 1.1. 碳原子数相同的下列各类烃中碳的质量分数由高

11、到碳原子数相同的下列各类烃中碳的质量分数由高到 低的顺序是：低的顺序是：烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃：炔烃： 。 2.2. 随着碳原子数的增多，各类烃中碳的质量分数的变随着碳原子数的增多，各类烃中碳的质量分数的变 化趋势是：烷烃化趋势是：烷烃 ；烯烃（或环烷烃）；烯烃（或环烷烃） ； 炔烃（或二烯烃）炔烃（或二烯烃） ；苯及其同系物；苯及其同系物 。 （填（填“增大增大”、“不变不变”或或“减小减小”） 3.3. 碳的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量碳的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧时耗氧量 越越 ，（填，（填“高高”或或“低低”），所生成的），所生成的COCO2 2的量的量 越越 ；氢的质

12、量分数越高，等质量的烃完全燃烧；氢的质量分数越高，等质量的烃完全燃烧 时耗氧量越时耗氧量越 ，（填，（填“高高”或或“低低”）所生成的）所生成的 H H2 2O O的量的量 。 增大增大不变不变 减小减小减小减小 低低 高高 高高 高高 专题：有机物中专题：有机物中C%、H%的分析的分析 在各类烃中在各类烃中H%最高的是最高的是CH4，其次为，其次为C2H6. 在上述各类烃中在上述各类烃中C%最高的是最高的是C2H2、C6H6，除此外还有，除此外还有 C8H8 若有机物的最简式相等，若有机物的最简式相等，C%C%、H%H%相等。相等。 练习练习 燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的燃烧下列混合

13、气体，所产生的二氧化碳的 量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳 的是的是 A A、丁烯、丙烷、丁烯、丙烷 B B、乙炔、乙烯、乙炔、乙烯 C C、乙炔、丙烷、乙炔、丙烷 D D、乙烯、丙烯、乙烯、丙烯 E E、乙烷、环丙烷、乙烷、环丙烷 AE 练习练习 等质量的下列混合气体，完全燃烧时耗氧等质量的下列混合气体，完全燃烧时耗氧 气最多的是气最多的是 A A、乙烷、丙烯、乙烷、丙烯 B B、乙烯、丙炔、乙烯、丙炔 C C、环丙烷、乙烯、环丙烷、乙烯 D D、甲烷、乙烯、甲烷、乙烯 D （三）空间构型（三）空间构型 2. 2.烯烯 3.醛、酮、羧酸醛、

14、酮、羧酸 4.苯、苯的同系物苯、苯的同系物,稠环芳烃稠环芳烃 苯是一种平面型分子苯是一种平面型分子,当苯环上的当苯环上的H被其它某个原子取代后仍被其它某个原子取代后仍 为平面型为平面型;当取代基为非平面型当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型整个分子也就变为非平面型. 5.5.炔炔 因为因为C C2 2H H2 2为一种直线型分子为一种直线型分子:H:HC CC CH. H. 所以它的所以它的 卤代物卤代物C C2 2HXHX、C C2 2X X2 2均为直线型分子均为直线型分子:H:HC CC CX X、X XC C C CX. X. 丙炔丙炔CHCH3 3C CC CH H分子中分子

15、中3 3个个C C和乙炔基中和乙炔基中H H共直线共直线 整个分子非直线也非平面型整个分子非直线也非平面型( (含含CHCH3 3) ) 例例1 1 ： CH CH3 3CHCHCHCHC CC CCFCF3 3分子中分子中, ,位于同一条直线上位于同一条直线上 最多碳数有最多碳数有_个个, ,位于同一平面上的原子数最多可能是位于同一平面上的原子数最多可能是 _个个. . 分析分析 由于书写的方便和习惯由于书写的方便和习惯, ,结构简式写成直链型结构简式写成直链型. .但并不但并不 反映原子的空间位置反映原子的空间位置, ,故不能草率地根据书写的方式来判所故不能草率地根据书写的方式来判所 有有

16、C C共直线共直线. . 在上述分子内在上述分子内, ,有单键、双键和叁键有单键、双键和叁键. .要联想甲烷分子的要联想甲烷分子的 四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、 类此联想类此联想. .可画出该分子的构型可画出该分子的构型. . A.A.所有所有C C原子可能共平面原子可能共平面 B.B.除苯环外的除苯环外的C C原子共直线原子共直线 C.C.最多只有最多只有4 4个个C C共平面共平面 D.D.最多只有最多只有3 3个个C C共直线共直线 解析解析 为方便说明为方便说明,对分子中大部分对分子中大部分C编号编号 联想乙炔

17、和苯的结构联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线共直线,而而5C与与 其它其它4个原子成键个原子成键,具有四面体构型具有四面体构型,故故4C、5C、6C不共直不共直 线线.6C、7C、8C也不共直线也不共直线.故最多应有故最多应有5个个C原子共直线原子共直线.B、 D错误错误. 4C4C、5C5C、6C6C共平面共平面, ,故平面故平面、又可能共面又可能共面, ,所有所有C C可共面可共面. . A A正确正确,C,C错误错误. . 本题正确答案本题正确答案: : A A 例例3 化合物化合物 碳、氢碳、氢 偶偶 难难易易 x+y/4x+y/4 大大 1 14 4 增大增大 小

18、于小于 1、只含有、只含有 两种元素，分子组成上两种元素，分子组成上 满足满足CxHyCxHy，y y必须是必须是 数。数。 2 2、 溶于水，溶于水， 溶于有机溶剂。溶于有机溶剂。 3 3、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为、易燃烧，完全燃烧时耗氧量为 。 4 4、分子量越、分子量越 ，熔沸点越高，碳原子数，熔沸点越高，碳原子数 在在 之间时常温下为气态；密度随式量之间时常温下为气态；密度随式量 的增大而的增大而 ，但都，但都 1 1 烷烃的化学性质烷烃的化学性质 1.1.碳碳单键键能较大，碳碳单键键能较大，通常状况下性质稳定通常状况下性质稳定，不和，不和 强酸、强强酸、强 碱、强氧化剂反应，碱、强

19、氧化剂反应，不能和溴水、酸不能和溴水、酸 性高锰酸钾溶液反应性高锰酸钾溶液反应。 2.2.在一定条件下也可发生化学反应：在一定条件下也可发生化学反应： 以甲烷为例：以甲烷为例：卤代、燃烧、分解卤代、燃烧、分解等。等。 烯烃的化学性质烯烃的化学性质 碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成，碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键的弱键组成， 反应时弱键易断裂。易发生反应时弱键易断裂。易发生加成、氧化（燃烧）、加加成、氧化（燃烧）、加 聚聚等反应，等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键的弱键组碳碳三键由一个单键和两个键能小于

20、单键的弱键组 成。反应时弱键容易断裂。易发生成。反应时弱键容易断裂。易发生加成、氧化、加加成、氧化、加 聚聚等反应，等反应，能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 炔烃的化学性质炔烃的化学性质 苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其 化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。化学性质既具有双键的性质，又具有单键的性质。 可以发生可以发生取代反应取代反应，在特定条件下可以发生，在特定条件下可以发生加成加成 反应反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。 苯的化学性质苯的化学性质 苯同系物的化学

21、性质苯同系物的化学性质 由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质 和苯及烷烃相比都有了不同。和苯及烷烃相比都有了不同。易发生氧化反应、易发生氧化反应、 烃基的邻对位易发生取代反应。烃基的邻对位易发生取代反应。不能与溴水反应、不能与溴水反应、 但可与酸性高锰酸钾溶液反应。但可与酸性高锰酸钾溶液反应。 苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒 苯的同系物苯的同系物不能使溴水褪色，但能被不能使溴水褪色，但能被KMnOKMnO4 4 氧化成芳香酸氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯，不论侧链长、短，产物都是

22、苯 甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基 与苯环相连的碳原子上与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化无氢不能氧化 类别类别卤代烃卤代烃醇醇醚醚酚酚 结构通式结构通式 官能团官能团 组成通式组成通式 类别类别醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯 结构通式结构通式 官能团官能团 组成通式组成通式 RX X CnH2n+1X ROH OH CnH2n+2O R- -O- -R - -O- - CnH2n+2O OH OH CnH2n+6O R-CH-CHO -CH-CHO CnH2nO R- -C- -R O - -C- - O CnH2nO R-COOH-COOH -COOH-COOH CnH2

23、nO2 R-COOR-COOR - -C-O-O- O CnH2nO2 官能团性质：官能团性质：-X-X的性质（卤代烃）的性质（卤代烃） C2H5-Br + H- -OH C2H5OH + HBr NaOHNaOH C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr （1）卤代烃的水解反应）卤代烃的水解反应 （2）卤代烃的消去反应）卤代烃的消去反应 + NaBr + H2OCH2CH2 HBr + NaOH 醇醇 CH2CH2 考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式：考虑：根据卤代烃水解的本质，写出下列反应的方程式： 2.1 ，2- -二溴乙烷跟二溴乙烷跟NaOH反应反应 ；

24、1.CH3I跟跟CH3COONa反应反应 ； （引入羟基（引入羟基“-OH”-OH”的过的过 程）程） （引入不饱和键的过程）（引入不饱和键的过程） 消去条件：消去条件：相邻碳原子上必须含有氢原子。相邻碳原子上必须含有氢原子。 考虑：如何由溴乙烷制取少量的考虑：如何由溴乙烷制取少量的 ？CH2- -CH2 OH OH 考虑：为了检验某卤代烃（考虑：为了检验某卤代烃（R-XR-X）中的）中的X X元素，在下列元素，在下列 实验操作中：实验操作中：加热；加热；加入加入AgNOAgNO3 3溶液；溶液；取少量卤取少量卤 代烃；代烃；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化；加入加入NaOHNaOH溶液；溶液；

25、冷却。冷却。 A. B. C. D. 结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤结论：检验卤代烃分子中卤素的实验步骤 1 1、取少量卤代烃；、取少量卤代烃；2 2、加、加NaOHNaOH溶液加热；溶液加热； 3 3、冷却、振荡、静置；、冷却、振荡、静置；4 4、加硝酸酸化的 、加硝酸酸化的AgNOAgNO3 3溶液。溶液。 官能团性质：官能团性质：“-OH”-OH”的性质（醇和的性质（醇和 酚）酚） CH3CH2OH 活泼金属活泼金属 HX 氧化反应氧化反应 脱水反应脱水反应 分子内脱水分子内脱水 分子间脱水分子间脱水 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 C2H5Br+H2O C2H5

26、OH+H Br 浓浓H2SO4 1700C CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓浓H2SO4 1400C 2CO2 +3H2O热热 C2H5 OH + 3 O2 点燃点燃 CCOH H H H H H 1.以乙醇为例掌握醇羟基的性质以乙醇为例掌握醇羟基的性质 OH在首位的被氧化为醛；在首位的被氧化为醛； OH在中间的被氧化为酮；在中间的被氧化为酮； OH在季碳原子上则不能被氧化；在季碳原子上则不能被氧化； R-CH-R R-C-R(酮酮) | OH | O R-C-R不反应不反应 R OH RCH2OH R-CHO(醛醛) （

27、在（在 -C碳上有碳上有2个个H时）时） （在（在 -C碳上有碳上有1个个H时）时） （在（在 -C碳上无碳上无H时）时） 分子内脱水分子内脱水 分子间脱水分子间脱水 消去反应消去反应 CC HOH 浓浓H2SO4 170 C=C + H2O 取代反应取代反应 R-O-R+H2OR-OH + HO-R 浓浓H2SO4 140 考虑：考虑： C3H8O的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热，的两种醇的混合物与浓硫酸混合共热， 可生成哪些有机物？可生成哪些有机物？ (请注意醇和卤代烃的消去条件不一！）请注意醇和卤代烃的消去条件不一！） 乙醇制法：乙醇制法： 乙烯水化法乙烯水化法 卤代烃水解卤代烃水解 含

28、淀含淀 粉物质发酵粉物质发酵 注意：注意： 制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石制无水乙醇时，把工业酒精与新制的生石 灰混和再加热蒸馏。灰混和再加热蒸馏。 用无水用无水CuSO4CuSO4检验是否含有少量的水检验是否含有少量的水 引入引入OHOH的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯的方法：烯烃水化；卤化烃水解；酯 水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入水解；醛、酮加氢还原；酚钠盐通入CO2CO2 不能萃取溴水中的溴不能萃取溴水中的溴 1.甲醇甲醇 CH3OH 无色无色液体，有毒液体，有毒，饮用可使人失明或死亡，饮用可使人失明或死亡 注意：注意：工业酒精因含甲醇，故不能饮用工业酒精因含甲醇，故不能饮用!

29、2.乙二醇乙二醇 C2H6O2 CH2CH2 | OH OH | OHOH CH2CHCH2 | OH 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇 3.丙三醇丙三醇 C3H8O3 俗称俗称甘油甘油，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互，是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇互 溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃溶，有強吸湿性，有护肤作用；是重要的化工原料，可作内燃 机燃料防冻剂和生产化妆品机燃料防冻剂和生产化妆品 1.下列结构的醇中能氧化成醛的有下列结构的醇中能氧化成醛的有( ) A.CH3OH B.CH3CH2CH (CH3) O

30、H CH2OH C.D. -OH AC 2.下列结构的醇中发生消去反应时能下列结构的醇中发生消去反应时能 生成两种烯烃是生成两种烯烃是( ) A.CH3CH(OH)CH3 B.CH3-CC-OH CH3CH3 CH3CH3 C.CH3-CHC-CH2CH3 CH3CH3 OH CH3 D.CH3-C-CH2_CH-CH3 OH CH3 D -OH 酸性酸性 显色反应显色反应 取代反应取代反应 缩聚反应缩聚反应 溴代溴代 硝化硝化 OH + NaOHONa + H2O6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ 紫色紫色 OH + 3Br2 OH Br Br Br+ 3HBrOH

31、+3HO-NO2 OH NO2 NO2 O2N + 3H2O 2.以苯酚为例掌握酚羟基的性质以苯酚为例掌握酚羟基的性质 （1）苯酚）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。有弱酸性，俗名石炭酸。 （3）苯酚酸性比）苯酚酸性比H2CO3弱，但比弱，但比HCO3-酸性强。酸性强。 （2）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。）苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。 ONa + CO2 + H2OOH + NaHCO3 澄清澄清浑浊浑浊 ONa+HClOH +NaCl OH + Na2CO3ONa+ NaHCO3 考虑：已知考虑：已知HSO3-的电离能力比苯酚强，请写出的电离能力比苯酚强，请写出SO2 通入到苯酚

32、钠溶液的反应方程式？通入到苯酚钠溶液的反应方程式？ 苯酚的其他性质：苯酚的其他性质： 易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤易被空气氧化成粉红色，皮肤上沾有苯酚可用乙醇洗涤 65以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂以上与水任意比例互溶，易溶于有机溶剂 与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。与浓溴水作用生成白色沉淀，这是检验苯酚方法之一。 显色反应：遇到显色反应：遇到Fe3+显示紫色，这是检验苯酚方法之一。显示紫色，这是检验苯酚方法之一。 CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH Cu2O 乙醛的性质：乙醛的性质： 无色有无色有剌激性气味剌激性气味的液体，易挥发，易溶于水

33、和的液体，易挥发，易溶于水和 有机溶剂有机溶剂 与银氨溶液发生银镜反应，检验与银氨溶液发生银镜反应，检验醛基醛基的方法之一的方法之一 与新制碱性与新制碱性Cu(OH)Cu(OH)2 2反应，检验反应，检验醛基醛基的方法之一的方法之一 能能被被KMnOKMnO4 4、BrBr2 2氧化氧化 制法：制法：乙烯氧化法；乙烯氧化法；乙炔水化法；乙炔水化法；乙醇氧化法乙醇氧化法 能发生银镜反应的不一定是醛：可能是能发生银镜反应的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸盐、甲酸、甲酸盐、 甲酸某酯、葡萄糖等甲酸某酯、葡萄糖等 通常情况下，甲醛为无色、有刺激性通常情况下，甲醛为无色、有刺激性 气味的气体，易溶于水。气味

34、的气体，易溶于水。 甲醛的水溶液叫做甲醛的水溶液叫做具有具有 杀菌、防腐性能杀菌、防腐性能稀释的福尔马林溶液稀释的福尔马林溶液 （0.1%0.5%）常用于浸泡生物标本。）常用于浸泡生物标本。 甲醛是工业上重要的有机合成原料，甲醛是工业上重要的有机合成原料， 主要用于制酚醛树脂。主要用于制酚醛树脂。 也叫也叫,是分子结构最简单的醛。是分子结构最简单的醛。 O RCOH 酸性酸性 酯化酯化 RCOOH RCOO +H+ （1）弱酸性：）弱酸性： 常见有机酸的酸性強弱常见有机酸的酸性強弱 乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 (H2CO3) 苯酚苯酚 (HCO3-) （2 2）酯化反应）酯

35、化反应: : O OO O R-C-O-H + H-O-RR-C-O-H + H-O-R R-C-O-R+ H R-C-O-R+ H2 2O O 浓浓H2SO4 COCO中双键不能加成中双键不能加成 甲酸：甲酸：分子式：分子式：CHCH2 2O O2 2 结构式：结构式： H HC CO OH H O O 醛醛 基基 羧羧 基基 具有醛和羧酸的双重性具有醛和羧酸的双重性 质质 2HCOOHCu(OH)2 (HCOO)2Cu+2H2O 常温常温 HCOOHHCOOH2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CO CO2 2+Cu+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O 浓浓H2SO4 HCOOH+C2

36、H5OH HCOOC2H5+H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH NH4HCO3+2Ag+3NH3+H2O 无色有强烈剌激性气味的液体，低于无色有强烈剌激性气味的液体，低于1616时为时为 无色晶体，易溶于水。无色晶体，易溶于水。 乙酸：乙酸： 二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐：二个乙酸分子之间脱水生成乙酸酐：( (CHCH3 3CO)CO)2 2O O R-C-O-RR-C-O-R O O来自酸来自酸 来自醇来自醇 低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶低级酯是有芳香气味的液体；酯难溶于水，易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用于乙醇、乙醚等有机溶剂；密度一般比水小。用 作

37、有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。作有机溶剂；制备饮料和糖果的香料。 酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条 件下水解程度更大。件下水解程度更大。 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O OCHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOH 无机酸无机酸 RCOORRCOORNaOHNaOHRCOONaRCOONaROHROH COOCOO碳氧双键碳氧双键不易加成不易加成 1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程 2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程： 3

38、.写出写出 分子内部形成环酯的过程：分子内部形成环酯的过程： CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH OHOH CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOH OHOH 4.写出写出 分子之间形成环酯的过程：分子之间形成环酯的过程： 5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：写出乙醇和硝酸的酯化过程： 几种特殊的酯化过程几种特殊的酯化过程 1.写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程写出乙二醇和乙二酸形成环酯的过程 HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 浓浓H2SO4 O=C O=C O O CH2 CH2 + 2H2O 2.写出乙二醇和乙二酸形成聚酯的过程写出乙二醇和

39、乙二酸形成聚酯的过程： HOCH2 HOCH2 COOH COOH + 浓浓H2SO4 nn CC-O-CH2-CH2-O O O n +2nH2O 3.写出写出 分子内部形成环酯的过程：分子内部形成环酯的过程： CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH OHOH CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOH OHOH 浓浓H2SO4 CHCH2 2-CH-CH2 2 CHCH2 2O O C=OC=O CHCH2 2 + + H H2 2O O CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOH OHOH 4.写出写出 分子之间形成环酯

40、的过程：分子之间形成环酯的过程： 浓浓H2SO4 2 2 CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOH OHOH CHCH3 3-CH-CH CH-CHCH-CH3 3 C=OC=O O=CO=C O O O O + 2 + 2 H H2 2O O 5.写出乙醇和硝酸的酯化过程：写出乙醇和硝酸的酯化过程： （提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似）（提示：醇与无机酸的酯化过程跟醇与羧酸相似） CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2 + H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯 CH2OH CHOH CH2OH +3HO-NO2 CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 +3H2O 三硝酸甘油

41、酯（硝化甘油）三硝酸甘油酯（硝化甘油） 烈性炸药烈性炸药 治心脏病特效药治心脏病特效药 CH3CH2OSO3H硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯 (CH3CH2O)2SO2硫酸乙酯硫酸乙酯 特殊的酯特殊的酯-油脂油脂 是高级脂肪酸和甘油生成的酯是高级脂肪酸和甘油生成的酯 油和脂肪的总称。油和脂肪的总称。 液态为油液态为油 -花生油、豆油花生油、豆油 固态或半固态为脂肪固态或半固态为脂肪-牛油、猪油牛油、猪油 油脂的组成和结构：油脂的组成和结构： R R1 1- -C C- -O O- -CHCH2 2 O O R R2 2- -C C- -O O- -CHCH O O R R3 3- -C C- -O O-

42、 -CHCH2 2 O O （注：（注：R R1 1、R R2 2、R R3 3代表饱和烃基或不饱和烃基）代表饱和烃基或不饱和烃基） R R基饱和程度高基饱和程度高 常温下呈固态常温下呈固态 脂肪脂肪 R R基饱和程度低基饱和程度低 常温下呈液态常温下呈液态 油油 R R1 1、R R2 2、R R3 3相同相同 单甘油酯单甘油酯 R R1 1、R R2 2、R R3 3不同不同 混甘油酯混甘油酯 天然油脂在多是天然油脂在多是 性质性质1 1：油脂的氢化油脂的氢化 C C1717H H3333- -C C- -O O- -CHCH2 2 O O C C1717H H3333- -C C- -O

43、 O- -CHCH O O C C1717H H3333- -C C- -O O- -CHCH2 2 O O + 3H+ 3H2 2 C C1717H H3535- -C C- -OO- -CHCH2 2 OO C C1717H H3535- -C C- -OO- -CHCH OO C C1717H H3535- -C C- -OO- -CHCH2 2 OO 催化剂催化剂 加热、加压加热、加压 油酸甘油酯油酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 （油脂的硬化）（油脂的硬化） 工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于运输。 思考：为把溴水中的溴单质萃取出来

44、，应加入（思考：为把溴水中的溴单质萃取出来，应加入（ ） A.A.甲苯甲苯 B.B.苯酚溶液苯酚溶液 C.C.乙醇乙醇 D.D.植物油植物油 油脂可与油脂可与 H2、 、I 2等物质进行加成反应。 等物质进行加成反应。 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸 人造脂肪或硬化油人造脂肪或硬化油 （液态：（液态：油油 ） 性质性质2 2：油脂的水解油脂的水解 C C1717H H3535- -C C- -O O- -CHCH2 2 O O C C1717H H3535- -C C- -O O- -CHCH O O C C1717H H3535- -C C- -O O- -CHCH2 2 O

45、O + 3+ 3NaOHNaOH ( (油脂的碱性水解称为皂化反应）油脂的碱性水解称为皂化反应） 问题：油脂不溶于水，问题：油脂不溶于水，NaOHNaOH溶于水，如何加快反应速率？溶于水，如何加快反应速率？ 制肥皂制肥皂 问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离？问题：油脂皂化后，如何使肥皂和甘油从混合液中里充分分离？ 3C3C1717HH3535COONaCOONa + CH-OH+ CH-OH CHCH2 2-OH-OH CHCH2 2-OH-OH CHCH3 3 CH CH3 3 CHCH2 2 = CH = CH2 2 CH CHCH CH ClCHClCH2 2CHCH

46、2 2Cl Cl HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH OH OHCCHO OHCCHO HOOCCOOHHOOCCOOH CHCH3 3CHCH2 2Cl Cl CHCH3 3CHCH2 2OH OH CHCH3 3CHO CHO CHCH3 3COOHCOOH CHCH3 3COOCHCOOCH3 3 (1)以葡萄糖为例，以葡萄糖为例，了解了解糖类的基本组成和结构，主糖类的基本组成和结构，主 要性质和用途。要性质和用途。 (2)了解了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。 (3)初步了解初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和重要合成材料的

47、主要品种的主要性质和 用途。用途。 (4)理解理解由单体进行由单体进行加聚加聚和和缩聚缩聚合成树脂的简单原理。合成树脂的简单原理。 具有具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能多羟基醛或多羟基酮结构，以及能 够水解生成它们的一类有机化合物够水解生成它们的一类有机化合物叫做叫做糖糖 类类，旧称旧称碳水化合物碳水化合物，通式为通式为Cm（H2O）n 低聚糖 单糖多糖 水解 缩合 水解 缩聚 水解 缩合（210） （ 10） 单糖单糖 分 子 式分 子 式 结构特点结构特点 存在存在 物理性质物理性质 化学性质化学性质 用途用途 制法制法 多羟基醛多羟基醛 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中自然界分布最广，

48、葡萄及甜味水果中 白色晶体，溶于水白色晶体，溶于水 羟基性质：羟基性质：酯化反应酯化反应 醛基性质：醛基性质：还原性还原性（新制（新制Cu(OH)2悬浊悬浊 液、银镜反应、溴水）、液、银镜反应、溴水）、氧化性氧化性 生物作用：生物作用：氧化反应氧化反应 制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜 淀粉水解淀粉水解 （同分异构体）（同分异构体）C6H12O6 多羟基酮多羟基酮 水果、蜂蜜水果、蜂蜜 不易结晶，常为粘稠状液体、不易结晶，常为粘稠状液体、 纯净的为白色晶体，溶于水纯净的为白色晶体，溶于水 可发生银镜反应及与新制可发生银镜反应及与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应，悬浊液的反应， （碱性条件下

49、异构化）（碱性条件下异构化） 不与溴水反应不与溴水反应 食物食物 CHO (CH-O-C-CH3 )4 CH2-O-C-CH3 o o + 5H2O CH2 OH(CHOH)4 COONH4 +2Ag+3NH3+H2O CH2 OH(CHOH)4 COOH +Cu2O+2H2O CH2 OH(CHOH)4 CHO + 5CH3COOH CH2 OH(CHOH)4 CHO + 2Ag(NH3)2OH 水浴水浴 CH2 OH(CHOH)4 CHO + 2Cu(OH)2 CHO (CH-OH )4 CH2-OH + H2 催化剂催化剂 CH2OH (CH-OH )4 CH2-OH 葡萄糖是一种重要的

50、营养物质，它在人体是进葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体是进 行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需行氧化反应，放出热量，以维持人体生命活动所需 要的能量。要的能量。 二糖二糖 蔗糖（甜菜糖）蔗糖（甜菜糖）麦芽糖麦芽糖 分子式分子式 物 理 性 质物 理 性 质 存存 在在 组成与结构组成与结构 化 学 性 质化 学 性 质 用用 途途 C12H22O11 同分异构体同分异构体 无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水 甘蔗（甘蔗（11%14%） 甜菜（甜菜（14%26%） 无醛基无醛基 白色晶体，溶于水，白色晶体，溶于水， 不及蔗糖甜不及蔗糖甜 麦芽、薯类麦芽、薯类 有醛基有醛基 水解反应水

51、解反应（水解一分子）（水解一分子） 生成葡萄糖和果糖各一分子生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖生成两分子葡萄糖 本身不发生本身不发生银镜反应银镜反应，水解后可进行，水解后可进行本身可发生本身可发生银镜反应银镜反应 食物食物食物食物 C C12 12H H2222O O11 11 + H + H2 2O CO C6 6H H12 12O O6 6 + C + C6 6H H12 12O O6 6 催化剂催化剂 (蔗糖蔗糖) (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖) C C12 12H H2222O O11 11 + H + H2 2O 2CO 2C6 6H H12 12O O6 6 催化剂催化剂 (

52、麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖) 多糖多糖 淀粉淀粉纤维素纤维素 分子式分子式 物理性质物理性质 存存 在在 组成与结构组成与结构 化学性质化学性质 用用 途途 (C6H10O5)n （n值淀粉小于值淀粉小于纤维素纤维素） 无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水， 热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮， 形成胶体形成胶体 大米、小麦、马铃薯等谷类食物大米、小麦、马铃薯等谷类食物 直链淀粉（可溶），支链淀粉（不直链淀粉（可溶），支链淀粉（不 可溶）可溶） ,无还原性无还原性 遇遇I2变变蓝蓝，可，可水解水解为葡萄为葡萄 糖，糖，

53、食物、制葡萄糖、酒精食物、制葡萄糖、酒精 白色、无味、丝状固体物白色、无味、丝状固体物 质。不溶于水及一般有机质。不溶于水及一般有机 溶剂溶剂 木材、棉花木材、棉花 仅为直链仅为直链 ,无还原性无还原性 可可水解水解为葡萄糖，为葡萄糖， 与硝酸、乙酸酐发与硝酸、乙酸酐发 生生酯化反应酯化反应 制造纤维素硝酸酯、纤维素制造纤维素硝酸酯、纤维素 乙酸酯、粘胶纤维，造纸乙酸酯、粘胶纤维，造纸 (C(C6 6H H10 10O O5 5) )n n + nH + nH2 2O nCO nC6 6H H12 12O O6 6 催化剂催化剂 (淀粉淀粉)(葡萄糖葡萄糖) (C(C6 6H H10 10O

54、O5 5) )n n + nH + nH2 2O nCO nC6 6H H12 12O O6 6 催化剂催化剂 (纤维素纤维素)(葡萄糖葡萄糖) 2.已知纤维素的每个结构已知纤维素的每个结构 单元中含有单元中含有3个羟基，可与个羟基，可与 硝酸作用生成纤维素硝酸酯，与醋酸酐作用生成纤硝酸作用生成纤维素硝酸酯，与醋酸酐作用生成纤 维素乙酸酯，请写出这两个反应的化学方程式。维素乙酸酯，请写出这两个反应的化学方程式。 食品添加剂是用于改善食品品质、延长食食品添加剂是用于改善食品品质、延长食 品保存期、增加食品营养成份的一类化学合成品保存期、增加食品营养成份的一类化学合成 或天然物质。或天然物质。 食

55、品添加剂食品添加剂 调节食品色泽，改善食品外观调节食品色泽，改善食品外观 赋予食品香味，引人愉悦赋予食品香味，引人愉悦 赋予食品甜味，改善口感赋予食品甜味，改善口感 使食品呈现鲜味，引起食欲使食品呈现鲜味，引起食欲 阻抑细菌繁殖，防止食物腐败阻抑细菌繁殖，防止食物腐败 抗氧化，阻止空气中的氧气使食物氧化变质抗氧化，阻止空气中的氧气使食物氧化变质 补充食物中缺乏的营养物质或微量元素补充食物中缺乏的营养物质或微量元素 食品色素食品色素 食用香料食用香料 甜味剂甜味剂 鲜味剂鲜味剂 防腐剂防腐剂 抗氧化剂抗氧化剂 营养強化剂营养強化剂 例例1 1、低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种三低聚糖中的乳

56、糖是一种二糖，棉籽糖是一种三 糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳 糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的 分子式为分子式为 。若棉籽糖发生水解的最终产物。若棉籽糖发生水解的最终产物 都是单糖，该糖水解的化学方程式为都是单糖，该糖水解的化学方程式为 。 C C18 18H H3232O O1616 2H2H2 2O CO C6 6H H12 120 06 6 C C6 6H H12 120 06 6 C C6 6H H12 120 06 6 （棉籽糖）（棉籽糖） （半乳糖）（半乳糖） （葡萄糖

57、）（葡萄糖） （果糖）（果糖） C C12 12H H2222O O1111 例例2 2、(2001年全国高考试题年全国高考试题) （1）请写出由麦芽糖）请写出由麦芽糖葡萄糖葡萄糖酒精的反应方程式酒精的反应方程式 （2）如果酵母菌消耗的糖（设为麦芽糖，其分子量）如果酵母菌消耗的糖（设为麦芽糖，其分子量 为为342）有）有98.5（质量分数）形成了酒精（分子量为（质量分数）形成了酒精（分子量为 46.0）和其他发酵产物。设有）和其他发酵产物。设有500t麦芽汁，其中麦芽麦芽汁，其中麦芽 糖的质量分数为糖的质量分数为 8.00，发酵后最多能生产酒精浓度，发酵后最多能生产酒精浓度 为为3.20（质量

58、分数）的啤酒多少吨？（质量分数）的啤酒多少吨？ X 4465008.00%98.5% 3423.20% =662.4(t） 例例3.3.棉花纤维素相对分子质量为棉花纤维素相对分子质量为174960174960，每，每 个分子中含有个分子中含有 个葡萄糖单元。当纤维素个葡萄糖单元。当纤维素 与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应后生成的产与浓硫酸、浓硝酸的混合物反应后生成的产 物中含氮物中含氮11.1211.12。每个葡萄糖单元中发生硝。每个葡萄糖单元中发生硝 化反应的羟基数是化反应的羟基数是 个。个。 每个葡萄糖单元的相对分子质量每个葡萄糖单元的相对分子质量162162，则纤维素分子中葡萄，则纤维素分子

59、中葡萄 糖单元数为糖单元数为17496017496016216210801080。 设纤维素与混合酸反应产物中每个葡萄糖单元有设纤维素与混合酸反应产物中每个葡萄糖单元有x x个个 硝基，则其化学式为硝基，则其化学式为C C6 6H H7 7O O5 5H(3-x)(NOH(3-x)(NO2 2)x)xn ,n ,因为产物因为产物 中含氮中含氮11.1211.12，所以依题意有：，所以依题意有： 1414nxnx/6/612+(7+3-x)12+(7+3-x)1+51+516+46xn16+46xn100%=11.12%100%=11.12% x=2x=2 答案答案 10801080；2 2 2

60、002年全国高考试题年全国高考试题 （12分）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物分）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不在不 同的氧化剂作用下，可以生成同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或）或C（C6H10O8），）， B和和C都不能发生银镜反应。都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原都可以被强还原剂还原 成为成为D（C6H14O6）。）。B脱水可得到五元环的酯类化合物脱水可得到五元环的酯类化合物E或六或六 元环的酯类化合物元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：。已知，相关物质被氧化的难易次序是： RCHO最易，最易，RCH2OH次之，次之，