有机化学第一章PPT课件

1、1 第一章第一章 绪论绪论 Organic Chemistry 主讲人主讲人 王美怡王美怡 制药工程专业制药工程专业 2 本课程共本课程共64学时；学时； 考试及成绩：考试及成绩： 期末考试期末考试70% 平时出勤、课堂回答问题及作业平时出勤、课堂回答问题及作业30% 讲课形式：多媒体讲课形式：多媒体 + 板书板书 老师讲授老师讲授 + 同学参与同学参与 课课 程程 说说 明明 3 教学内容体系：教学内容体系： 课课 程程 说说 明明 将全部基础化学知识分为四大部分：将全部基础化学知识分为四大部分： 第一部分：有机化合物的母体第一部分：有机化合物的母体烃烃 第二部分：烃的衍生物第二部分：烃的衍

2、生物 第三部分：结构鉴定第三部分：结构鉴定 第四部分：天然有机化合物第四部分：天然有机化合物 4 有机化学有机化学王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅王积涛，胡青眉，张宝申，王永梅 南开大学出版社南开大学出版社 有机化学有机化学（第二版）钱旭红主编（第二版）钱旭红主编 化学工业出版社化学工业出版社 有机化学习题精解与考研指导有机化学习题精解与考研指导章烨，黄孟娇章烨，黄孟娇 上海交通大学出版社上海交通大学出版社 有机化学习题解有机化学习题解张宝申，庞美丽张宝申，庞美丽 南开大学出版社南开大学出版社 参参 考考 资资 料料 5 课前课前预习预习； 认真听课（补充内容的笔记）；认真听课（补充内容的笔记）

3、； 跟随老师的思路，积极动脑，跟随老师的思路，积极动脑，回答问题回答问题 独立独立完成作业（勤翻书本）完成作业（勤翻书本） ； 每次课做完作业后的每次课做完作业后的总结复习总结复习； 适当做些适当做些课外课外参考书上的参考书上的习题习题。 怎样学好有机化学怎样学好有机化学 6 本章要求：本章要求： 1. 熟悉熟悉有机化合物的结构特点，有机化合物的结构特点， 掌握掌握共价键及杂化轨道理论。共价键及杂化轨道理论。 2. 掌握掌握偶极矩及其表示方法。偶极矩及其表示方法。 3. 掌握掌握共价键的断裂方式与有机反应类型。共价键的断裂方式与有机反应类型。 4. 掌握掌握共振式的表示方法。共振式的表示方法。

4、 7 一、有机化学发展史一、有机化学发展史 最初最初, ,从动植物从动植物有机体有机体得到有机物得到有机物 如如, ,糖糖, ,染料染料, ,酒酒, ,醋醋 不纯物不纯物 组成、结构全然不知组成、结构全然不知 区别于矿物质区别于矿物质 生物体内神秘的生命力生物体内神秘的生命力 1769-1785, 分离出许多分离出许多纯纯的有机物的有机物 如如,酒石酸，尿素，吗啡酒石酸，尿素，吗啡 1806, 柏则里乌斯柏则里乌斯(Berzelius J) “有机化学有机化学” 和和“生命力生命力”学说学说 1828, 维勒维勒(Wohler) 成功的成功的合成了尿素合成了尿素 “生命力生命力”学说的否定的开

5、始学说的否定的开始 1845, 柯尔伯柯尔伯(Kolbe H.) 合成了醋酸合成了醋酸 1854, 柏赛罗柏赛罗(Berthelot M.) 合成了油脂合成了油脂 “生命力生命力”学说的彻底否定学说的彻底否定 8 一、有机化学发展史一、有机化学发展史 有机化合物有机化合物 定义定义1：有机化合物就是：有机化合物就是含碳含碳化合物化合物(L.Gmelin定义，定义，1848年年) 定义定义2：有机化合物就是：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物 (K.Schorlemmer定义，定义，1874年年) 有机化合物有机化合物中除中除C、H以外，还含有以外，还含有O、N、S、P、X等

6、少数元等少数元 素。碳和简单的碳化合物，如素。碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等通常被等通常被 看做看做无机化合物无机化合物； 有机化合物数目繁多，已确定结构和性质者大于有机化合物数目繁多，已确定结构和性质者大于400万种；万种；同同 分异构分异构(Isomerism phenomenon)现象在有机化合物中非常普遍。现象在有机化合物中非常普遍。 棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、 石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各

7、种药物、染料、添加剂、化妆 品等等都是有机化合物。品等等都是有机化合物。 9 二、有机化学的重要性二、有机化学的重要性 从分子水平上去研究从分子水平上去研究 农业农业 需要了解植物、粮食内部的分子变化过程需要了解植物、粮食内部的分子变化过程 除草剂，农药，转基因植物除草剂，农药，转基因植物 医药医药 有机化学是药物合成的基础有机化学是药物合成的基础，它可以告诉我们生，它可以告诉我们生 物体是怎样在分子水平上变化的，从而帮助我们设计出针对物体是怎样在分子水平上变化的，从而帮助我们设计出针对 各种疾病的药物。各种疾病的药物。 染料等精细化学品，电子工业中的液晶染料等精细化学品，电子工业中的液晶 高

8、分子单体高分子单体 生命活动生命活动 有机化学是生命科学的基础，组成生物体的有机化学是生命科学的基础，组成生物体的 物质大部分是有机物。研究有机化学对于在分子水平上研究物质大部分是有机物。研究有机化学对于在分子水平上研究 生物体的组织结构和生命现象十分重要。生物体的组织结构和生命现象十分重要。 10 有机化学正处于富有活力的发展时期，其有机化学正处于富有活力的发展时期，其 趋势和特点趋势和特点是：是： 与与生命科学生命科学、材料科学材料科学及及环境科学环境科学密切结密切结 合；合； 分子识别分子识别和和分子设计分子设计正在渗透到有机化学正在渗透到有机化学 的各领域；的各领域； 选择性反应，尤其

9、是选择性反应，尤其是不对称合成不对称合成，已成为，已成为 有机化学的热点和前沿领域；有机化学的热点和前沿领域； 1.1.有机化学继续在有机化学继续在新药和农、医用化学品新药和农、医用化学品以以 及分子电子材料的开发中起主导作用。及分子电子材料的开发中起主导作用。 11 三、有机化合物的特点三、有机化合物的特点 有机物中原子间通常以有机物中原子间通常以共价键共价键(Covalent bonding)的方式相互的方式相互结合结合 有机化合物的性质有下列有机化合物的性质有下列特点特点： (1)易燃、易爆易燃、易爆(如汽油、酒精等如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差热稳定性差，受热，受热(20030

10、0)易分解；易分解； (3) 熔、沸点低熔、沸点低，一般，一般m.p 300； 例：例：HOAc(M=60)：m.p 16.6，b.p 118（弱的（弱的分子间分子间引力）引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800，b.p 1440（强的（强的离子间离子间静电引力静电引力 electrostatic force） (4) 难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：原因：“相似相溶相似相溶”(水是极性溶剂，因此，弱极性或非极性有机物难溶于水是极性溶剂，因此，弱极性或非极性有机物难溶于 水，但极性较强的有机物也可溶于水水，但极性较强的有机物也可溶于水)。 (5) 反应速度慢，

11、副产物多反应速度慢，副产物多； 有机反应产率如达有机反应产率如达80%相当可观，有相当可观，有40%的产率就有合成价值。的产率就有合成价值。 12 四、化学键四、化学键 1. 1.原子轨道原子轨道(Atomic orbital)(Atomic orbital)： (1) (1) 每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子每个轨道最多只能容纳两个自旋反平行电子 ( (PauliPauli不相容原不相容原 理理) ) (2) (2) 电子尽可能占据能量最低的轨道电子尽可能占据能量最低的轨道, ,即即能量最低原理能量最低原理. .原子轨道原子轨道 离核愈近离核愈近, ,受核的静电吸引力愈大受核的静电吸引

12、力愈大, ,能量也愈低能量也愈低 (1s2s2p3s3p4s)(1s2s2p3s3p4s) (3) (3) 有几个简并轨道而无足够的电子填充时有几个简并轨道而无足够的电子填充时, ,必须在几个简并轨必须在几个简并轨 道逐一地各填充一个自旋平行的电子后道逐一地各填充一个自旋平行的电子后, ,才能容纳第二个电子才能容纳第二个电子 ( (Hund Hund 规则规则) ) 13 2. 2. 价键理论：价键理论： （1 1）共价键的）共价键的形成形成可看作是可看作是原子轨道的重叠原子轨道的重叠( (交盖交盖) ) 或自旋相反的单或自旋相反的单电子配对电子配对的结果的结果 （2 2）共价键具有）共价键具

13、有饱和性饱和性 一个未成对的电子既一个未成对的电子既 经配对成键经配对成键, ,就不能与其它未成对电子偶合就不能与其它未成对电子偶合. . 原子的价键数目同等于它的未成键的电子数。原子的价键数目同等于它的未成键的电子数。比如比如C C四价、四价、 O O两价、两价、H H一价一价 （3 3）共价键具有）共价键具有方向性方向性( (最大重叠原理最大重叠原理): ):两个电子两个电子 的原子轨道的重叠部分越大的原子轨道的重叠部分越大, ,形成的共价键就越牢固形成的共价键就越牢固. . 14 2. 2. 价键理论：价键理论： （4 4）杂化轨道理论）杂化轨道理论(Hybrid orbital the

14、ory ) C C、N N、O O的价电子排布式：的价电子排布式： C C、N N、O O与与H H成键，则成键，则H-C-HH-C-H、 H-N-HH-N-H、 H-O-HH-O-H、的键角应该为、的键角应该为9090。 。 15 激发杂化 (线性组合) 4个sp 杂化轨道 3 3个sp2 p轨道 2个sp p轨道 (sp 杂化) 3 (sp 杂化) (sp杂化) 2 C: 2s 2p 22 s轨道 p轨道 一个一个2s电子激发至能量较高的电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要空轨道只需要 402 kJ/mol，激发所需的能量可被成键后释放出，激发所需的能量可被成键后释放出 的键能补偿。的键

15、能补偿。 16 (i) sp3杂化杂化 (sp3 hybridization) 甲烷分子中的碳原子采取甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：杂化。杂化的结果： sp 3 sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 四个四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面 体构型，轨道夹角为体构型，轨道夹角为109.5。 四个四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方因顶点方 向电子云密度最大向电子云密度最大),形成形成4个个CH键。键。 17 (ii) sp2杂化

16、杂化 (sp2 hybridization) 乙烯分子中的碳原子采取乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化杂化 120。 C 3个s p 杂 化轨道 2 取最大键角为1 2 0 。 未参加杂化的p 轨道 与3个s p 杂 化轨道 2 垂直 sp 3 sp 2 sp2轨道的轨道的s成份更大些成份更大些 H H HH CC H H HH CC (sp2杂化杂化) 键键 未参与杂化的未参与杂化的p轨道肩并肩重叠形成轨道肩并肩重叠形成键键 18 (iii) sp杂化杂化 (sp hybridization) 乙炔分子中的碳原子采取乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。杂化。 sp杂化碳为直线构型杂化碳为直线构型

17、乙炔分子的乙炔分子的骨架骨架 2个相互个相互的的键键 C CC CC C H H H H H HCC (乙炔的结构乙炔的结构) sp杂化轨道的杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近成分更大，电子云离核更近 两个两个sp杂化轨道取最大键角杂化轨道取最大键角180 乙炔分子中电子云的形状为对称于乙炔分子中电子云的形状为对称于C-C 键的圆筒形键的圆筒形 (动画动画) 19 sp 、sp2、 sp3杂化的比较杂化的比较 所有所有单单键都是键都是键；键； 所有所有双双键都是由键都是由一个一个键和键和一个一个键键组成；组成； 所有所有叁叁键都是由键都是由一个一个键和键和两个两个键键组成。组成。 C、O、N

18、的杂化类型可由它所形成的的杂化类型可由它所形成的键数目键数目所确定所确定 无无键键、一个一个键键及及两个两个键键则分别是则分别是 20 价键理论的价键理论的局限性局限性在于它只能用来表示两个在于它只能用来表示两个 原子相互作用而形成的共价键原子相互作用而形成的共价键, ,即分子中的价即分子中的价 电子电子, ,是被是被定域定域在一定的化学键的两个原子核在一定的化学键的两个原子核 区域内运动区域内运动( (电子定域电子定域), ),因此对单键因此对单键, ,双键交替双键交替 出现的多原子分子形成的共价键出现的多原子分子形成的共价键( (共轭双键共轭双键) ) 就无法形象地表示就无法形象地表示,

19、,出现的现象也无法解释。出现的现象也无法解释。 分子轨道理论分子轨道理论 21 3. 3. 分子轨道理论：分子轨道理论： 当原子组成分子时当原子组成分子时, ,形成共价键的电子运动于整个分形成共价键的电子运动于整个分 子区域子区域; ; 分子中价电子的运动状态分子中价电子的运动状态, ,即分子轨道即分子轨道, ,用波函数用波函数 来来 描述描述;( ;(薛定谔方程的解薛定谔方程的解) ) 分子轨道由原子轨道线性组合形成分子轨道由原子轨道线性组合形成( (LCAOLCAO) , ) ,形成的轨形成的轨 道数与参与成键的原子轨道数相等道数与参与成键的原子轨道数相等. . 1= 1 + 2 ( (符

20、号相同符号相同, ,即即: :波相相同波相相同. .成键轨道成键轨道) ) 2= 1 - 2 ( (符号不同符号不同, ,即即: :波相相反波相相反. .反键轨道反键轨道) ) 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道电子总是首先进入能量低的分子轨道. 22 分子轨道理论主要用来处理分子轨道理论主要用来处理p电子或电子或电子电子 。 p(p( 能量 * + - 节面 + + + + - - - - 有一个节面 + - 无节面 + - 23 五、共价键的性质五、共价键的性质 1. 键长键长 成键原子的平衡核间距。以成键原子的

21、平衡核间距。以nm(10-9m)表示。表示。 不同的共价键有不同的键长；不同的共价键有不同的键长； 例如：例如： CC 键长键长0.154nm CH 键长键长0.109nm C=C 键长键长0.133nm CO 键长键长0.143nm 相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。 一般地：一般地：键长越短，化学键越牢固键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。，越不容易断开。 24 2. 键能：键能： 键的平均解离能。键的平均解离能。 例如：例如： .CH3CH4 + H CH3. . .CH2+H CH2. . CH . . .H +

22、. . . CH. . . C.+H H =423KJ/molH H=439KJ/mol =347KJ/mol H=448KJ/mol 平均值：平均值：(423+439+448+347)4=414kJ/mol 因此，因此，CH的键能为的键能为414kJ/mol 化学键的键能越大，键越牢固。化学键的键能越大，键越牢固。 25 3. 键角键角 键与键之间的夹角。键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他 原子的影响。原子的影响。 C H H H H 在纸面前方 在纸面后方 在纸面上 立体透视式的写法立体透视式的写法 26 4.

23、键的极性和极化性键的极性和极化性 键的极性键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的，例如：键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的，例如： H Cl CH3 Cl CH3 OH ， ， 一般地：一般地： 成键原子电负性差大于成键原子电负性差大于1.7，形成，形成离子键离子键； 成键原子电负性差为成键原子电负性差为0.51.6，形成，形成极性共价键极性共价键。 27 键的极性用偶极矩来度量：键的极性用偶极矩来度量： 偶极矩偶极矩(Dipole moment)正电中心或负电中心的正电中心或负电中心的 电荷与两个电荷中心之间的距离电荷与两个电荷中心之间的距离d的乘积的乘积. (方向性方

24、向性: 正到负正到负,一般用符号一般用符号 表示。表示。 qd 的单位：的单位：Cm(库仑库仑米米) q正、负电中心的电荷，正、负电中心的电荷， d 电荷中心之间的距离电荷中心之间的距离 例：例：HCl CH3Cl 28 b. 分子的极性分子的极性 键的极性可引起分子的极性，键的极性可引起分子的极性， 分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和：分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和： 分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等 有极性 有极性 C H H H H 无极性 H H O O H H O OC CO O 无极性 Cl C H H H 29 30 c.

25、键的极化度键的极化度 在外电场作用下，共价键的极性发生变化称做键在外电场作用下，共价键的极性发生变化称做键 的极化性。的极化性。 键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成 键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成键原 子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度 有关。例如：有关。例如： CO CO； II BrBr ClCl； 极化度： CI CBr CCl CF； 31 发生发生均裂均裂的反应条件是的反应条件是光照、辐射、加热光照、辐射、加热或有或有过氧化过氧化 物物

26、存在。存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子 团团自由基自由基。 有自由基参与的反应叫做有自由基参与的反应叫做自由基反应自由基反应或均裂反应。或均裂反应。 A BA + B CH3 + H ClH CH3 + Cl 均均 裂裂 (homolytic fission) 1. 断键方式与反应类型断键方式与反应类型 六、共价键的断裂方式六、共价键的断裂方式 与有机反应类型与有机反应类型 32 异裂异裂 A BA+ + B- (CH3)3C Cl (CH3)3C+ + Cl- 发生异裂的反应发生异裂的反应条件条件是有是有催化剂催化剂、极性试剂、

27、极性试剂、 极性溶剂极性溶剂存在。存在。 异裂的结果产生了带异裂的结果产生了带正正电荷或电荷或负负电荷的电荷的离子离子。 发生共价键异裂的反应，叫做发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应离子型反应或异或异 裂反应。裂反应。 33 周环反应（协同反应）：周环反应（协同反应）： 反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键 的生成同时进行。的生成同时进行。 + 环己烯 CH2 CH2 1,3-丁二烯 环状过渡态 = 例：例： 34 有机反应的类型有机反应的类型 烯烃的 卤代烷烃的卤代、 烯烃的反马式加成 苯环上的“四化”反应 烯烃水合、炔烃加卤素等 卤代烃的水解、氰解等 醛、

28、酮加HCN、NaHSO3等 有机反应 类型 自由基反应 离子型反应 自由基加成 自由基取代 亲电反应 亲核反应 亲电加成 亲电取代 亲核取代 亲核加成 双烯合成等 周环反应 消除反应 卤代烃脱HX、醇脱水等 35 2. 有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类 自由基试剂自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如：能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如： CH4 + Cl2CH3 Cl+ HCl h 自由基试剂 Cl2 (氯自由基)2Cl 光或热 常见的自由基试剂：常见的自由基试剂： X2、过氧化物、过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物、偶氮化物(R-N=N-R)等等 36 亲电试剂亲电试剂

29、常见的亲电试剂：常见的亲电试剂： H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。等。 亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。亲电试剂的特点：有正电荷或空轨道。 亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。 由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。 对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如：对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如： RCH2Cl + AlCl3R+CH2AlCl4- 亲电试剂 37 亲核试剂亲核试剂 对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：

30、 CH3CH2-Br + OH-CH3CH2-OH + Br- 亲核试剂 常见的亲核试剂：常见的亲核试剂： OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。等。 亲核试剂的特点：亲核试剂的特点： 有有负电荷或孤对电子。负电荷或孤对电子。 亲核试剂在进行化学反应时进攻反应对象的正电中心。亲核试剂在进行化学反应时进攻反应对象的正电中心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。 38 试剂与酸碱试剂与酸碱 布伦斯特布伦斯特(Brnsted)(Brnsted)酸碱酸碱 能给出质子者为酸能给出质子者为酸( (如如HClHCl、CHCH3 3COOH) COO

31、H) 能与质子结合者为碱能与质子结合者为碱( (如如OHOH- -、NHNH3 3等等) ) 路易斯路易斯(lewis)(lewis)酸碱酸碱 能接受外来电子对者为酸能接受外来电子对者为酸( (如如H H+ +、FBFB3 3、AlClAlCl3 3等等) ) 能给出电子对者为碱能给出电子对者为碱( (如如ClCl- -、OHOH- -、NHNH3 3、H H2 2O O等等) ) 试剂与酸碱试剂与酸碱 所有的所有的lewislewis酸都是亲电试剂；所有的酸都是亲电试剂；所有的lewislewis碱都是亲碱都是亲 核试剂。核试剂。 39 注意：注意： 碱性碱性指试剂与质子结合的能力，指试剂与

32、质子结合的能力， 亲核性亲核性指试剂与碳核结合的能力；指试剂与碳核结合的能力； 试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如：试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如： Cl2在高温或光照下是自由基试剂，在极性介质中是亲在高温或光照下是自由基试剂，在极性介质中是亲 电试剂；电试剂； HBr在极性介质中是亲电试剂，在高温或光照下是自在极性介质中是亲电试剂，在高温或光照下是自 由基试剂。由基试剂。 由由亲电试剂亲电试剂首先进攻首先进攻碳原子的反应称为碳原子的反应称为亲电亲电反应。反应。 由由亲核试剂亲核试剂首先进攻首先进攻碳原子的反应称为碳原子的反应称为亲核亲核反应。反应。 CH3CH2O N

33、a + CH3BrCH3CH2OCH3 + NaBr 亲核取代 40 3. 有机化合物的分类有机化合物的分类 对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。 (1) 按碳链分类按碳链分类 有机化合物 开链化合物： 碳环化合物 杂环化合物： 脂环族化合物： 芳香族化合物 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2CH3(CH2)16COOH 等 OH O CH3OHCOOH ONS NN 等 等 等 41 (2) 按官能团分类按官能团分类 官能团官能团(function group)决定化合物典型性质的原子或原决定化合物典型性质的原子

34、或原 子团。子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质，是同类 化合物。化合物。 按官能团分类可将有机物分为：按官能团分类可将有机物分为： 烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛、酮、 醌、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、重氮和偶氮醌、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、重氮和偶氮 化合物、杂环化合物化合物、杂环化合物 等。等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如：通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃开链烯烃”、 “脂肪酸脂肪酸”、“芳香胺芳香胺” 42 一些常见官能团及其名称一些常见官能团及其名称 43 一些常见官能团及其名称一些常见官能团及其名称 44 官能团优先次序规则：官能团优先次序规则： 羧基、磺酸基、酯羧基、磺酸基、酯，酰卤、酰胺、酰卤、酰胺、 腈腈，醛基、酮基、醇羟基醛基、酮基、醇羟基，酚、酚、 巯基、氨基、（氢）、烷氧基巯基、氨基、（氢）、烷氧基、 烷基、卤素、硝基。烷基、卤素、硝基。 45 七、共振论七、共振论 电子离域现象可以用共振论来进行描述。电子离域现象可以用共振论来进行描述。 在此双键已不是简单在此双键已不是简单 的双键，单键也不是简的双键，单键也不是简 单的单键单的