苯酚的性质教育设计

1、苯酚的性质教育设计宜兴市高级中学 王雯教材分析：在本节课学习之前，学生已经学习了苯、甲苯、乙醇的性质，在此基础上通过类比法推测苯酚的性质，生动的实验为学生提供了丰富的感性材料，从而获取了对苯酚性质的感性认识，同时对有机物中官能团的相互影响有了深刻的理解，类比推测与实验探究的有机结合，不仅可以帮助学生形成完整的知识体系，而且可以培养学生的推理能力、实验能力、观察分析、应用知识解决问题的能力。教学设计思路：苯酚的性质不仅体现在苯环对羟基的影响上，而且体现在羟基对苯环的活化上。在全面探究其性质的基础上，将其性质与乙醇的性质、苯的性质进行对比，能有力地说明有机化合物所表现出来的化学性质并不是其分子内各

2、个官能团特性的简单加和，而是这些官能团相互影响、相互制约的综合效应。在实际教学过程中，要有目的地利用这种对比方式，明确有机物分子中各官能团的相互影响，引导学生从更高层次理解有机分子的结构。要试图让学生从这种性质对比、结构对比中领悟有机化学的研究方法和研究思想。教学模式： 启导探究问题创新模式；选择该模式旨在教师通过任务驱动，问题设置，信息传递，创设情境，引导学生积极思考，主动探究，参与实践，体现以学为核心，学生的主体地位。教学目标：知识与技能：1、了解酚类的定义，掌握苯酚的结构、性质和用途。 2、掌握苯酚分子结构的特点与醇分子结构的异同。3、了解苯酚分子中羟基与苯环的相互影响, 理解有机物分子

3、中原子团间的相互影响引起物质性质的变化；。4、掌握苯酚的性质、鉴定、主要用途。过程与方法：1、通过实验的设计，实验现象的分析，实验结论的推断培养学生观察问题能力，分析思维能力。2、通过与已学知识的比较，培养学生类比推理能力，阅读能力，语言表达能力，协作能力，创新思维能力。情感态度与价值观：1、让学生体验化学实验现象美、物质的微观结构美，感悟化学对人类社会的意义，激起努力学好化学的热情。2、结构决定性质，性质是结构的体现，培养学生事物变化的内外因辩证关系，形成唯物主义思维观；3、化学对环境的影响，加深环境保护意识。教学重点： 酚羟基与醇羟基的区别、苯酚分子结构的特点、苯酚的化学性质教学难点： 酚

4、羟基与醇羟基的区别、苯酚的化学性质教学准备： 1. 试剂：苯酚晶体、苯酚稀溶液、浓氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、浓碳酸氢钠溶液、浓溴水、蒸馏水 2. 用品：pH试纸、玻棒、表面皿、角匙、滴管多个，每组有四个试管配上橡皮塞。教学过程设计：引入 我们走进医院的病房，往往闻到一股特殊气味。有没有同学知道，散发这种特殊气味的是什么物质？是来苏儿水。它是苯酚和甲酚的皂化液。展示提问两种物质结构上有什么相似的地方？学生回答这两种物质都含有羟基，而且都是直接连接在苯环上的。过渡上一节我们学习了羟基连在链烃基或苯环侧链上的一类烃的衍生物叫醇，今天我们学习羟基与与苯环上的碳原子直接相连的一类化合物叫做酚。苯分子

5、里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯酚。板书二、苯 酚展示一瓶纯净的苯酚样品和一瓶露置于空气中显粉色的苯酚样品，引导学生总结苯酚的物理性质提问通过观察，苯酚有哪些物理性质呢？板书：（一）、物理性质：学生回答纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊的气味，具有挥发性，还可以看出一个他的一个化学性质：露置于空气中易被氧化成粉红色。设问苯酚的溶解性又如何呢？下面我们一起通过实验来研究一下。演示实验1、在试管中加入2mL水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，观察现象。继续加苯酚晶体至有较多量不溶解，不断振荡试管，静置片刻，观察现象。2将上述试管放于热水浴中加热，观察试管内的变化。后取出试管冷水浴

6、冷却，再观察有什么现象。3. 在两支试管中各加入一药匙苯酚晶体，分别加入2mL煤油和2mL苯，不断振荡试管，静止片刻，与上述实验作比较。学生总结常温下，苯酚能溶于水但溶解度不大，较高的温度下苯酚可以溶于水；苯酚易溶于有机溶剂中。教师总结常温下，苯酚能溶于水，溶解度不太大，一般是9.3克，当温度高于65时，与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。另外，苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。（使用时，要注意安全，不慎在皮肤上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗。）过渡：为什么苯酚有这样特有的溶解性呢？结构决定性质，性质是结构的反映。下面我们就一起来看一看苯酚到底是什么样的结构使得它有这样的溶解性。板书（二）苯酚的分

7、子结构 或C6H5OH化学式 C6H6OC6H6O 结构式 结构简式 分子式提问在你看了苯酚的结构之后，你是否已经知道为什么苯酚具有这样特殊的溶解性了吗？学生回答可能是因为它是由苯环和羟基够成的。羟基可以溶于水，而苯环难溶于水，机团之间是可以相互影响的，这使得苯酚有了特有的溶解性。老师总结羟基和苯环，一个亲水，一个憎水，他们相互作用使得苯酚的水溶性比较特殊。提问有机化学中接触过的羟基有几种？学生回答有醇羟基，羧基中也有羟基。提问羟基在醇和羧基中有什么样的性质呢？它们是哪里断开呢？能不能结合一些具体的例子说明一下。学生回答羟基在醇里面，可以是“C-O”键断裂，例如：醇与卤代烃发生的取代反应，也可

8、以是 “O-H”键断裂，例如：与羧酸发生的酯化反应，与活泼金属钠的反应。在羧酸里也是如此，当它与碱或金属反应时断“O-H”键，与醇发生酯化反应时断“C-O”键。提问 那么在苯酚结构中C-O-H中哪一个键更容易断裂呢？学生推断根据乙醇和乙酸的性质，可能OH键更易断裂。老师引导 苯酚里的OH键断裂后，会不会像乙酸那样电离出氢离子而呈酸性呢？如何用实验证明？过渡下面我们就一起来通过实验探究一下苯酚的化学性质板书（三）苯酚的化学性质学生实验 1. 在试管中取2mL苯酚溶液，滴加紫色石蕊试剂，观察现象。2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体，并分别向其中加入23毫升氢氧化钠溶液，充分振荡，观察并比较现象。

9、3、用玻璃棒取少量苯酚溶液于PH试纸上，再与比色卡对照交流现象1. 苯酚不能使紫色石蕊变红 2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液 3、PH约为5，酸性较弱。提问这些现象说明了什么问题呢？分析现象 苯酚具有弱酸性。由于苯酚的酸性太弱以至于不能使石蕊试剂变红。 小结很好,这就是苯酚的第一个性质:弱酸性.板书1、弱酸性提问请写出实验中所涉及的反应方程式- + H+学生板演提问苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知的碳酸比怎么样呢？实验探究请同学们用所给的药品设计一个制取苯酚的实验实验药品：石灰石、稀盐酸、苯酚钠溶液学生回答用石灰石与稀盐酸反应制取二氧化碳，并将其通入苯酚钠溶液学生实验并交流思考二氧化碳与苯

10、酚钠溶液反应的确生成了苯酚，那么另一产物是什么呢？学生讨论意见一：是碳酸钠；意见二：是碳酸氢钠；意见三：是碳酸钠和碳酸氢钠都有可能，由通入二氧化碳的量来决定。提问假设只有碳酸钠，而没有碳酸氢钠，如何用实验证明？学生思考、回答先加入过量氯化钡溶液，若产生白色沉淀，则有碳酸钠。然后取上层清夜，加氯化钡溶液，无沉淀，再加氢氧化钠溶液，若产生白色沉淀，则有碳酸氢钠，反之则无。提问 假设只有碳酸钠，而没有碳酸氢钠，如何用实验证明？学生思考、回答 先加入过量氯化钡溶液，无沉淀，再加入氢氧化钠溶液，产生沉淀，则说明有碳酸氢钠而无碳酸钠。实验取两支小试管，分别加入1ml 1mol/LNaHCO3 溶液和 1m

11、l 1mol/LNa2CO3溶液，再分别加入少量1mol/LBaCl2溶液，观察现象。学生交流都有白色沉淀生成，说明刚才的实验方案都不可行。教师由于在水溶液中存在下列电离平衡：HCO3- CO32- + H+ 。若碳酸根离子浓度较大，向碳酸氢钠溶液中加入少量BaCl2溶液，也会有沉淀产生。故用加入BaCl2溶液来区别HCO3-和CO32- 不一定可行那该怎么办呢？学生思考引导我们能不能改变一下思路，反过来想一想，不一定要验证反应后的产物中有没有碳酸氢钠或碳酸钠啊。能不能验证一下苯酚与碳酸氢钠或碳酸钠溶液共存的情况呢？学生实验实验1、向盛有浑浊的苯酚溶液的小试管中加入碳酸钠溶液，观察现象。实验2

12、、向盛有浑浊的苯酚溶液的小试管中加入碳酸氢钠溶液，观察现象。实验3、向盛有浑浊的苯酚溶液的小试管中加入碳酸钠和碳酸氢钠的混合溶液，观察现象。学生交流实验1和3的溶液变澄清，实验2的溶液依然浑浊。学生小结碳酸钠溶液与苯酚不能共存，故苯酚钠溶液与二氧化碳反应的产物中不会存在碳酸钠。提问那么苯酚钠与二氧化碳的方程式怎么写呢？碳酸钠溶液与苯酚不能共存，他们之间的反应方程式又怎么写呢？学生板演+ NaHCO3 + NaHCO3小结由此可知，苯酚的酸性的确很弱，比碳酸还弱，间于碳酸和碳酸氢根之间。教师点评通过上面的实验让我们感觉到，在科学的探究过程中，不可能是一帆风顺的，经常会遇到困难，面对困难，我们决不

13、应该放弃，应该想方设法的去解决，我们可以查阅资料或者请教有经验的人等等。另外，变换探究思路，从正、反两面去思考可以使思考更完善，这在探究中也是起很大作用的。过渡由于苯环对羟基的影响,使得羟基可以发生电离,体现出一定的酸性；那么,羟基对苯环是否也产生了影响呢？活动与探究向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观察实验现象。学生交流 向稀的苯酚溶液中加入浓溴水可以看到，溴水溶液颜色变浅甚至消失，并且产生白色的沉淀。提问在有机反应中，溴水经常作为加成反应的试剂。这个反应你能根据实验现象推测该反应是取代还是加成反应吗？能不能用实验来验证的的推测呢？学生讨论如果是取代反应，在生成白色沉淀的同时会有氢溴酸生成；如果是

14、加成反应，除了白色沉淀外则不会有其他物质生成。可以通过测溶液反应前后的PH来确定，也可以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定学生提问能不能用稀硝酸和硝酸银溶液来测定溶液中是否有溴离子来确定到底发生了什么类型的反应？学生交流不能，因为溴水过量了也会有溴离子存在于溶液中，就不能确定溶液中的溴离子是反应生成的还是溴水中的了。学生实验 用pH试纸分别测定苯酚、浓溴水、反应后溶液的pH值并作比较结论苯酚与浓溴水的反应是取代反应。板书2、与浓溴水反应-取代反应讨论我们在学苯时就了解到，苯与液溴也可以发生取代反应，但每次只取代苯环上的一个氢原子，现在从方程式上我们看到，苯酚被取代时一下子就取代了苯环上的三个

15、氢原子，由此可见，苯酚苯环上的取代要比苯容易得多，这是为什么呢？能否从结构上作一简单解释呢？学生回答这可能是因为羟基对苯环造成的影响，使苯环上氢原子变得活泼。提问苯酚与浓溴水反应这么灵敏，现象这么明显，你觉得可以用在什么地方呢？学生交流可以用于苯酚的定性检验和定量测定。教师介绍酚类化合物是有毒的，在石油和煤的加工业、制药、油漆等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。在含酚废水中，以苯酚、甲酚的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚，就会有难闻的气味；水中如果含有很少的酚，就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。因此，酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。过渡下列活动能帮助我们了

16、解处理含酚废水的方法。活动与探究 1、苯酚中加后氯化铁溶液振荡；苯酚稀释10倍后重复上述实验；稀释100倍后再重复上述实验，现象有何区别呢？ 2、苯酚中加氯化铁后将溶液分为2只试管中，其中一个加0.5mL苯，一个加活性炭，振荡，观察实验现象学生交流1、混合后的溶液变成紫色,稀释得越大, 也就越紫。2、加苯的试管中会出现紫色；加活性炭的试管显现出黄色。教师点评很好，大家观察得很仔细。1、苯酚能与氯化铁溶液反应，使溶液显紫色，这是由于苯酚和Fe3+结合生成了一种显紫色的络和物，稀释越大，络和程度越大，紫色也就越明显。这是苯酚的显色反应，其它的酚类物质也会发生类似的反应。该反应很灵敏，常用于酚类物质的定性检验。2、加苯对于这个显色反应没有影响，因此还是会生成络离子，出现紫色；加活性炭的，因为活性炭对苯酚和亚甲基兰等离子具有特殊的吸附能力,所以并