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文档简介

1、第十七章 周环反应 1. 推测下列化合物的电环时产物的方法。 (5) C 3 H 答案： (2) (3) 对旋 3 顺旋 3 顺旋 对旋 (4) CH3 CH 3 3 2. 推测下列化合物的环加成时产物的结构： (1) (3) +O (4) (2) + X Pb C + Ph N- HC Ph Ph 答案： (1) (2) + + O (3) (4) Ph Ph 3. 马来酸酐和环庚三烯反应的产物如下， 请说明这个产物的合理性。 答案： 4. 说明下列反应过程所需的条件： (2) 答案： H H (2) H H 5. 说明下列反应从反应物到产物的过程： H H D H D 答案： D 1,3

2、R D 1,3 6. 自选原料通过环加成反应合成下列化合物。 答案： (2) O CHO O O CHO (2) + O O O 7. 加热下列化合物会发生什么样的变化？ 答案： (2) R 8. 下面的反应按光化学进行时，反应产物可得到哪一种(或) R (1) 或 答案： (1) 9. 通过怎样的过程和条件，下列反应能得到给出的结果。 Ph O Ph O Ph 答案： Ph O Ph Ph 二氢萘转化为 顺 -9,10-二 氢 萘 答案： 对旋 反 -9,10- 二 氢 萘 11. 确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数： H (1) (2) (3) CHCH3 (4) 顺 -9,10- 二

3、 氢 萘 NC CN NC H2CCH CH CN 在狄尔斯 - 阿尔德反应中， 1， 以提高其 HOMO轨道的能量。从而使 ( 2).在此-78 时，下面反应中( 反应速递加快。 答案： (1). 涉及的电子数为 6 个 (2). 涉及的电子数为 4 个 (3). 涉及的电子数为 6 个 (4). 涉及的电子数为 16 个 12. 解释下列现象： ( 1).在狄尔斯 -阿尔德反应中， 2-丁叔基 -,1,3- 丁二烯反应速率比 1， 3-丁二烯快许多。 答案： 3- 丁烯为双烯体。研究表明，双烯体上连接给电子取代基时，可 HOMO轨道 与亲双烯体的 LUMO能量更加接近， b)的反应速率比

4、(a) 的快 1022 倍。 +N2 +N2 答案： 反应( a)属于环加成 2+2 的逆反应，而反应 (b) 属于 2+4 环加成的逆反应。 2+2 环加成的热反应是禁阻的，而 4+2 环加成的热反应是允许的。因此，在 论， 反应速递要比反应 (a) 的快很多。 根据前线轨道理 -78 下反应( b) (3). 化合物 答案： CH2 重排成甲笨放出大量的热，但它本身却相当稳定。 CH2 化合物 为线性共轭多烯， 不具有芳香性， 分子的能量水平要远比芳香分子甲苯的高， 因此它重排成甲苯时会释放出大量的热能。另一方面，该烯烃重排成甲苯时，主要通过分子内 1 ， 3或1 ，7 迁移反应来实现的。根据迁移反应的轨道对称性原理，1，3和1 ，7同面

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