人教版 选修五 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃 第一课时 苯的性质共21张

1、第二章,烃和卤代烃,第二节,芳香烃,苯的结构和物理性质,1,将下列物质分类，并说明分类标准,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,分类标准：按,C,骨架分类,2,问题,1,什么叫芳香烃,分子中,含有一个或多个苯环,的烃,问题,2,最简单的芳香烃是,苯,CH,3,甲苯,C,7,H,8,萘,C,10,H,8,蒽,C,14,H,10,问题,3,苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质,3,一、苯的结构和性质,1,分子式,C,6,H,6,1,苯的结构,C,C,C,C,C,C,H,H,H,H,H,H,2,结构式,或,3,结构简式,平面正六边形，键角,120,4,空间构型,苯分子的,6,个,C,和,6,个,H,都在同一

2、平面,6,个碳原子构成一个正六边形,6,个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的,独特的键,4,1,有机物分子中，所有原子,不可能,在同一平面内的是,CH=CH,2,CHCH,2,CH,3,A B C D,1,苯和溴水不反应,2,苯不能使酸性,KMnO,4,溶液褪色,3,苯的邻位二取代物不存在同分异构体,2,哪些事实能够说明苯分子中,不含碳碳双键,B,5,思考,下列分子中,最多有,_,个原子共平面；最,多有,_,个,C,原子共直线,CH=CH,2,16,3,C,C,H,H,H,6,芳香杀手,2,苯的物理性质,无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的,有毒,液体,室内环境中的,苯

3、污染,主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材,料的溶剂或稀释剂,苯的毒性,一类致癌物,可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗,胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病,7,第二章,烃和卤代烃,第二节,芳香烃,苯的化学性质,8,3,苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应,1,苯的氧化反应：在空气中燃烧,2C,6,H,6,15O,2,12CO,2,6H,2,O,点燃,注意,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,火焰明亮,伴有浓烟,苯的最简式与乙炔相同为,CH,燃烧现象相似,9,2,苯的取代反应（卤代、硝化、磺化,Br,2,Br,HBr,F

4、e,2,溴苯是密度比水大的无色液体,注意,1,催化剂,Fe,与,Br,2,反应生成,FeBr,3,起催化剂作用，该反应是放热反应,有白雾,生成,10,硝基苯为无色、具有,苦杏仁,味的油状液体，其密度大于水,HNO,3,浓,NO,2,H,2,O,浓,H,2,SO,4,5060,浓硫酸作用,催化剂、吸水剂,加热方式,水浴加热,硝基苯,11,3,苯的加成反应（与,H,2,Cl,2,环己烷,3 H,2,Ni,加热加压,磺化反应,浓硫酸,是反应物,H,SO,3,C,80,C,70,3,H,SO,HO,O,H,2,C,6,H,6,3Cl,2,C,6,H,6,Cl,6,六氯环己烷,苯磺酸,12,反应的化学方

5、程式,反应条件,苯与溴发生取代,反应,苯与浓硝酸发生,取代反应,苯与氢气发生加,成反应,液溴，铁做催化剂,50,60,水浴加热,浓硫酸做催化剂吸水剂,镍做催化剂，加热,C,6,H,6,3H,2,C,6,H,12,Ni,13,第二章,烃和卤代烃,第二节,芳香烃,溴苯和硝基苯的制备方案,14,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备,溴苯和硝基苯的,实验方案,注意仪器的选择和试剂的加入顺序,请同学们设计实验时，考虑以下问题,1,选用装置,2,加入药品的顺序,3,如何控温,4,产物提纯,等,15,1,溴是一种易挥发有剧毒的药品,2,溴的密度比苯大,3,溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂,

6、4,该反应是放热反应，不需要加热,苯与溴的实验设计,16,2Fe + 3Br,2,2FeBr,3,Br,2,Br,HBr,FeBr,3,AgNO,3,HBr,AgBr,+HNO,3,设计制备溴苯实验方案,主要仪器】圆底烧瓶、长导管,锥形瓶、铁架台等,药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,反应原理】取代反应。实际,起催化作用的是,FeBr,3,溴苯溶解,溴成褐色,17,18,溴苯的提纯实验方案,根据苯与溴反应的特点，得出杂质种类,苯、溴、溴化氢,1,水洗洗去溴与苯反应生成的氢溴酸,HBr,易溶于水而其它,不易溶于水,2,用氢氧化钠洗去溴单质（溴和氢氧化钠反应,3,用水洗去多余的氢氧化钠（理由如,1,

7、4,干燥剂除去多余的水,5,蒸馏分离溴苯与苯,两者沸点不同,笨的沸点小,被蒸馏出,溴苯留在母液中,有几个同学设计如下的实验装置用来,检验,HBr,气体,我们来看看是否合理,CCl,4,19,硝化,苯分子中的,H,原子被硝基取代的反应,HO,NO,2,浓,H,2,SO,4,50,60,NO,2,硝基苯,H,2,O,Cl,2,氯苯,HCl,硝基苯,设计苯的硝化反应实验方案,1,苯与硝酸的反应在,50,60,时产物是硝基苯，温,度过高,会有副产物,2,硫酸是该反应的,催化剂,和硝酸混合时剧烈放热,3,反应过程中硝酸会部分分解,4,苯和硝酸都易挥发,硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒,密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂,硝,基苯蒸气有毒性,20,21,1,水洗：除去大部分可溶性杂质,H,2,SO,4,HNO,3,