有机化学实验

1、有机化学实验2011年6月21日21:16第一章 有机化学实验基本知识与基本操作 有机化学是以实验为基础的科学，而有机化学实验在化学专业的教学计划中被列为必修基础课程，对于培养人才起着至关重要的作用。有机化学实验课程的主要目的是：使学生掌握有机化学实验的基本技能，学习正确选择有机化合物的合成、分离提纯和分析鉴定方法；使学生养成实事求是的科学态度和良好的工作作风；通过实验，使学生加深对有机化学基本理论和基本概念的理解，增强运用所学反应及理论解决实际问题的能力；培养学生的综合实验能力和创新精神。为了达到上述目的，保证实验的正常进行，我们首先介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验之前，应

2、当认真学习这部分知识。第一节 实验须知 为了保证有机化学实验正常进行，培养良好的实验习惯和工作作风，并保证实验室的安全，学生必须做到：1，切实做好预习工作 实验前的准备工作，包括预习，找全所需要的器材，以免临时慌乱。具体的预习要求详见本章第三节。在每次实验前，认真预习有关内容，写好预习报告，没有按要求预习好的不准进行实验。2，在实验中，严格按章做事 实验中必须严格遵守实验室制度，严格操作规程，认真操作，如发生意外事故，立即报告老师处理。3，认真观察，翔实记录 在实验中，要求精神集中、认真操作、细致观察、积极思考、忠实记录，不得作与实验无关的事。未经老师许可，不得擅自离开实验室和自己的实验台。4

3、，保持实验场所的整洁 应经常保持实验室的整洁。暂时不用的器材，不要放在桌面上，以免碰倒损坏。污水、污物、残渣、火柴梗、废纸、塞芯和玻璃碎片等应分别放在指定的地点，不得乱丢，更不得丢入水槽和废液缸中，废酸和废碱应分别倒入指定的废液缸中。5，爱护公物 爱护公共仪器和工具，应在指定的地点使用，并保持整洁，用后不得自行收锁。要节约水、电、煤气和药品。如有损坏仪器要及时报告指导老师，并填写报损单，及时领回仪器以便后面实验的进行。6，遵守实验秩序 在实验时，须遵守实验秩序，保持实验室安静，听从老师指挥，实验结束后，记录本须经老师签字后，方可离开实验室。7，认真履行值日生职责 学生轮流值日，打扫卫生，处理废

4、物，检查水、电、气，关好门窗。第二节有机化学实验室安全 由于有机化学实验所用的药品多数是有毒、可燃、有腐蚀性或爆炸性的，所用的仪器大部分又是玻璃制品，所以，在有机化学实验室中工作，若粗心大意，就易发生事故，如割伤、烧伤，乃至火灾、中毒和爆炸等，必须认识到化学实验室是潜在危险的场所。然而，只要我们经常重视安全问题，思想上提高警惕，实验时严格遵守操作规程，加强安全措施，大多数事故是可以避免的。下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。一、一般原则 在有机实验室工作必须严格遵守下列安全守则。 1， 凡进入实验室作实验的人员，一定要戴眼镜，最好是防护眼镜。实验人员必须掌握安全使用化学药品的一般

5、知识。 2, 做实验前，应该对实验中要接触的化物物质的危险性和毒害性有所了解，估计可能发生的危险，事先采取预防措施。 3， 实验开始前应检查仪器是否完整无损，装置是否正确稳妥，在征求指导教师同意之后，才可进行实验。 4， 实验进行时，不得离开岗位，要经常注意反应进行的情况和装置有无漏气、破裂等现象。 5， 在实验中，工作要做到有条不紊，绝不允许匆匆忙忙，草率从事。集中思想，开动脑筋。严格按操作规程作业。 6， 使用易燃、易爆药品时，应远离火源。实验试剂不得入口。严禁在实验室内吸烟或吃饮食物。实验结束后要细心洗手。严禁非实验人员在实验室闲谈。 7， 熟悉安全用具如灭火器材、砂箱以及急救药箱的放置

6、地点和使用方法，并妥善爱护。安全用具和急救药品不准挪作它用。二、 实验室事故的预防1， 爆炸的预防 在有机化学实验里一般预防爆炸的措施如下： (1) 蒸馏装置必须正确，不能造成密闭体系，应使装置与大气相连通，减压蒸馏时，要用圆底烧瓶或吸滤瓶作接受器，不可用三角烧瓶。否则，往往会发生爆炸。 (2) 切勿使易燃易爆的气体接近火源，有机溶剂如乙醚和汽油一类的蒸气与空气相混时极为危险，可能会由一个热的表面或者一个火花、电花而引起爆炸。 (3) 使用乙醚时，必须检查有无过氧化物存在，如果发现有过氧化物存在时，应立即用硫酸亚铁除去过氧化物，才能使用，除去乙醚中过氧化物的方法详见附录。同时使用乙醚时应在通风

7、较好的地方或在通风橱内进行。 (4) 对于易爆炸的固体，如重金属乙炔化物、苦味酸金属盐、三硝基甲苯等都不能重压或撞击，以免引起爆炸，对于这些危险的残渣，必须小心处理。 (5) 卤代烷勿与金属钠接触，因反应太猛往往易发生爆炸。2， 火灾的预防 实验室中使用的有机溶剂大多数是易燃的，着火是有实验室常见的事故之一，应尽可能避免使用明火。防火的基本原则有下列几点注意事项。 (1) 在操作易燃的溶剂时要特别注意： 应远离火源； 勿将易燃液体放在敞口容器中如烧杯中明火直接加热； 加热易燃溶剂必须在水浴中进行，切勿使容器密闭，否则，会造成爆炸。当附近有露置的易燃溶剂时，切勿点火。 (2) 在进行易燃物质试验

8、时，应养成先将酒精一类易燃的物质搬开的习惯。 (3) 蒸馏易燃的有机物时，装置不能漏气，如发现漏气时，应立即停止加热，检查原因。若因塞子被腐蚀时，则待冷却后，才能换掉塞子。接收瓶不宜用敞口容器如广口瓶、烧杯等，而应用窄口容器如三角烧瓶等。从蒸馏装置接受瓶出来的尾气的出口应远离火源，最好用橡皮管引到下水道口或室外。 (4) 回流或蒸馏低沸点易燃液体时应注意： 应放数粒沸石或素烧瓷片或一端封口的毛细管，以防止暴沸。若在加热后才发觉未放入沸石这类物质时，绝不能急燥，不能立即揭开瓶塞补放，而应停止加热，待被蒸馏的液体冷却后才能加入，否则，会因暴沸而发生事故； 严禁直接加热； 瓶内液量最多只能装至半满；

9、 加热速度宜慢，不能快，避免局部过热。总之，蒸馏或回流易燃低沸点液体时，一定要谨慎从事，不能粗心大意。 (5) 用油浴加热蒸馏或回流时，必须十分注意避免由于冷凝用水溅入热油浴中至使油外溅到热源上而引起火灾的危险。通常发生危险的原因，主要是由于橡皮管套不紧而漏水。所以，要求橡皮管套入侧管时要很紧密，开动水阀时动作要慢，使水流缓缓通入冷凝管中。 (6) 当处理大量的可燃性液体时，应在通风橱中或在指定地方进行，室内应无火源。 (7) 不得把燃着或者带有火星的火柴梗或纸条等乱抛乱掷，也不得丢入废物缸中，否则，会发生危险。一旦发生着火，切勿惊慌失措，应保持镇静。首先从现场移去任何可燃物品和容器，关闭煤气

10、，切断附近电源，然后进行灭火。根据着火的原因和位置，选择恰当的灭火方法和器材。必要时可报警。3， 中毒的预防 (1) 剧毒药品应妥善保管，不许乱放，实验中所用的剧毒物质应有专人负责收发，并向使用毒物者提出必须遵守的操作规程。实验后的有毒残渣必须作妥善而有效的处理。不准乱丢。 (2) 有些剧毒物质会渗入皮肤，因此，接触这些物质时必须戴橡皮手套，操作后立即洗手，切勿让毒品沾及五官或伤口，例如，氰化钠（钾）沾及伤口后就随血液循环至全身，严重者会造成中毒死亡事故。 (3) 在反应过程中可能生成有毒或有腐蚀性气体的实验应在通风橱内进行，使用后的器皿应及时清洗。在使用通风橱时，实验开始后不要把头部伸入橱内

11、。4， 触电的预防 使用电器时，应防止人体与电器导电部分直接接触，不能用湿手或用手握湿的物体接触电插头。为了防止触电，装置和设备的金属外壳等都应连接地线，实验后应切断电源，再将连接电源插头拔下。三、 事故的处理和急救1，着火的处理 一旦发生着火，切勿惊慌失措，应保持镇静。一般采用如下措施： 首先防止火势扩展。首先从现场移去任何可燃物品和容器，关闭煤气，切断附近电源，然后进行灭火。 其次立即组织灭火。有机化学实验室灭火，常采用使燃着的物质隔绝空气的办法，通常不能用水。否则，反而会引起更大火灾。在失火初期，不能用口吹，必须使用灭水器、砂、毛毡等。若火势小，可用数层湿布把着火的仪器包裹起来。如在小器

12、皿内着水（如烧杯或烧瓶内）可盖上石棉板或瓷片等，使之隔绝空气而灭火，绝不能用口吹。 根据着火的原因和位置，选择恰当的灭火方法和器材。 如果油类着火时，要用砂或灭火器灭火。或撒上干燥的固体碳酸氢钠粉末，就能扑灭。 如果电器着火时，应切断电源，然后才用二氧化碳灭火器或四氯化碳灭火器灭火（注意四氯化碳蒸气有毒，在空气不流通的地方使用有危险！），因为这些灭火剂不导电，不会使人触电。绝不能用水和泡沫灭火器灭火，因为水能导电，会使人触电甚至死亡。 如果衣服着火时，切勿奔跑，而应立即在地上打滚，邻近工作人员可用毛毡或棉胎一类东西盖在其身上，使之隔绝空气而灭火。 总之，当失火时，应根据起火的原因和火场周围的情

13、况，采取不同的方法扑灭火焰。无论使用哪一种灭火器材，都应从火的四周开始向中心扑灭，把灭火器的喷出口对准火焰的底部。在抢救过程中切勿犹豫和慌乱。若火势实在过大，超过控制范围，可拨打火警电话，请求援助。2，化学药品的灼伤 (1) 酸灼伤 皮肤上：立即用大量水冲洗，然后用5%碳酸氢钠溶液洗涤后，涂上油膏，并将伤口扎好。 眼睛上：抹去溅在眼睛外面的酸，立即用水冲洗，用洗眼杯或将橡皮管套上水龙头用慢水对准眼睛冲洗后，立即到医务室求诊，或者再用稀碳酸氢钠溶液洗涤，最后滴入少许蓖麻油。 衣服上：依次用水、稀氨水和水冲洗。 在板上：撒上石灰粉，再用水冲洗。 (2) 碱灼伤 皮肤上：先用水冲洗，然后用饱和硼酸溶

14、液或1%醋酸溶液洗涤，再涂上油膏，并包扎好。 眼睛上：抹去溅在眼睛外面的碱，用水冲洗，再用饱和硼酸溶液洗涤后，滴入蓖麻油。 衣服上：先用水洗，然后用10%醋酸溶液洗涤，再用氢氧化铵中和多余的醋酸，最后用水冲洗。 (3) 溴灼伤 如溴弄到皮肤上时，应立即用水冲洗，涂上甘油，敷上烫伤油膏，将伤处包好。 如眼睛受到溴的蒸气刺激，暂时不能睁开时，可以对着盛有酒清的瓶口注视片刻。 上述急救法，仅为暂时减轻疼痛的措施。若伤势较重，在急救之后，应速送医院诊治。3，烫伤 轻伤者涂以玉树油或鞣酸油膏，重伤者涂以烫伤油膏后即送医务室诊治。4，中毒 溅入口中而尚未咽下的毒物应立即吐出来，用大量水冲洗口腔；如已吞下时

15、，应根据毒物的性质服解毒剂，并立即送医院急救。 (1) 腐蚀性毒物 对于强酸，先饮大量的水，再服氢氧化铝膏、鸡蛋白；对于强碱，也要先饮大量的水，然后服用醋、酸果汁、鸡蛋白。不论酸或碱中毒都需灌注牛奶，不要吃呕吐剂。 (2) 刺激性及神经性中毒 先服牛奶或鸡蛋白使之缓和，再服用硫酸铜溶液（约30g溶于一杯水中）催吐，有时也可以用手指伸入喉部催吐后，立即送医院。 (3) 吸入气体中毒 将中毒者移至室外，解开衣领及钮扣，吸入少量氯气和溴气者，可用碳酸氢钠溶液漱口。5，玻璃割伤玻璃割伤是常见的事故，受伤后要仔细观察伤口有没有玻璃碎粒，应先把伤口处的玻璃碎粒取出。若伤势不重，用双氧水或硼酸水洗净伤口，涂

16、上碘酒或红汞（注意不能同时并用！），或涂上万花油，再用纱布包扎；若伤口严重，流血不止时，可在伤口上部约10cm处用纱布扎紧，减慢流血，压迫止血，并随即送到医务室就诊。四、 急救用具 消防器材：泡沫灭火器、；四氯化碳灭火器（弹）、二氧化碳灭火器、砂、石棉布、毛毡、棉胎和淋浴用的水龙头。 急救药箱：红汞、紫药水、碘酒、双氧水、饱和硼酸溶液、1%醋酸溶液、5%碳酸氢钠溶液、70%酒精、玉树油、烫伤油膏、万花油、药用蓖麻油、硼酸膏或凡士林、磺胺药粉、洗眼杯、消毒棉花、纱布、胶布、硼带、剪刀、镊子、橡皮管等。5第三节 实验预习、实验记录和实验报告的基本要求 学生在本课程开始时，必须认真地阅读本书第一部分

17、有机化学实验的一般知识。在进行每个实验时，必须做好预习、实验记录和实验报告。一、 预习 为了使实验能够达到预期的效果，在实验之前要做好充分的预习和准备，预习时除了要求反复阅读实验内容，领会实验原理，有关实验步骤和注意事项外，还需在实验记录本上写好预习提纲。有机实验分为基本操作实验、性质实验和合成实验三大类，它们的预习和实验报告要求有所不同。实验前的预习，主要内容如下： （1） 实验目的和要求。 （2） 实验基本原理和反应式，有哪些可能的副反应，怎样防止。 （3） 主要试剂和产物的物理常数，毒性和危险性，以及怎样防止事故的发生。主要试剂的用量、规格。 （4） 制备实验的粗产物纯化过程原理图（用简

18、单图表的形式表示，见下页举例） （5） 实验中应特别注意的事项（特别是安全注意事项） （6） 写出简单实验步骤根据实验内容用自己的语言正确地写出简明的实验步骤（不是照抄）。关键之处应加注明。步骤中的文字可用符号简化，例如，试剂只写分子式，克用g，亳升用ml，加热用，沉淀用，气体逸出用，。仪器以示性图代之。这样在实验前己形成了一个工作提纲，实验时按此提纲进行。如正溴丁烷的制备步骤（粗产品纯化过程），见教材P6-8。二、实验记录 做实验时一定要严格要求，观察，将操作条件，观察到的现象实验记录下来。对于那些反常的现象也要作详细记录，以便事后认真分析和加以解释。记录本按照下列格式。 (1) 空出记录本

19、头几页，留作编目录用； (2) 把记录本编好页码； (3) 每做一个实验。应从新的一页开始； (4) 若你对实验操作没有变动时，不必再把操作细节记上。但应记上：试剂的规格和用量，仪器的名称、规格、牌号，实验的日期，实验所用去的时间，实验现象和数据。对于观察的现象应忠实地详尽地记录，不能虚假。判断记录本内容的标准，是记录必须完整，且组织得好和清楚，不仅自己能看懂，甚至几年后也能看懂，而且还使他人能看得出来。记录时宁可多记一些，不要漏记，在写实验报告时从中精选。如漏记了主要内容，就将难于补救了。记录要做到简明扼要，实验完毕后将记录本和产物交给老师，经老师签字后方可离开实验室。三、实验报告 实验报告

20、应包括实验的目的要求、原理反应式、主要试剂和产物的物理常数、实验步骤及现象记录、粗产品纯化原理、产率计算、讨论等。要如实记录填写报告，文字精炼，图要准确。讨论要认真。实验报告的格式具体要求如下： （1） 基本操作实验报告格式要求 实验（序号） 如熔点的测定 同组姓名：某某 时间： 年 月 日1) 实验目的（预习时完成，报告时补充） 2) 实验原理（预习时完成，报告时补充） 3) 实验所需药品及物理常数（预习时完成，报告时补充）名称分子量性状密度熔点沸点溶解度 4) 问题讨论（实验后总结）讨论的内容包括：老师布置的思考题，实验体会，实验建议等内容。 （2） 性质实验报告格式要求 实验（序号） 如

21、醇、酚、醚的性质 同组姓名：某某 时间： 年 月 日 1) 实验目的（预习时完成，报告时补充） 2) 实验原理（预习时完成，报告时补充） 3) 实验所需药品及物理常数（预习时完成，报告时补充）名称分子量性状密度熔点沸点溶解度 4）实验内容和步骤（用表格形式）现象记录解释和反应式（预习时写好）（实验中记录）（实验后完成） 5） 粗产品的分离纯化原理（预习时写好，实验后补充完善） 6） 产率计算 7) 问题讨论（实验后总结）讨论的主要内容包括：对实验结果的评价与分析、实验心得体会、实验建议等。 8） 实验后的思考题5第四节 有机化学实验常用玻璃仪器简介及保养一、有机化学实验常用玻璃仪器 有机化学实

22、验中常用的玻璃仪器主要包括普通玻璃仪器和标准磨口玻璃仪器两部分。普通玻璃仪器如漏斗、烧杯、量筒等。标准接口玻璃仪器是具有标准磨口或磨塞的玻璃仪器。由于口塞尺寸的标准化、系列化，磨砂密合，凡属于同类型规格的接口，均可任意互换，各部件能组装成各种配套仪器。当不同类型规格的部件无法直接组装时，可使用变径接头使之连起来。使用标准接口玻璃仪器既可免去配塞子的麻烦手续，又能避免反应物或产物被塞子沾污的危险；口塞磨砂性能良好，使密合性可达较高真空度，对蒸馏尤其减压蒸馏有利，对于毒物或挥发性液体的实验较为安全。标准接口玻璃仪器，均按国际通用的技术标准制造的，我国已普遍生产。当某个部件损坏时，可以选购。标准接口

23、仪器的每个部件在其口、塞的上或下显著部位均具烤印白色标志，即表明规格。常用的有10、12、14、16、19、24、29、34、40#等。图1-1是有机化学实验中部分常用的普通玻璃仪器和标准磨口玻璃仪器。图1-1有机化学实验中常用的玻璃仪器使用标准接口玻璃仪器注意事项(1) 标准口塞应经常保持清洁，磨口必须清洁无杂物，否则会使磨口连接不密，以致漏气，甚至损坏磨口。所以，使用前宜用软布揩拭干净。但不能附上棉絮。(2) 用后应立即拆卸洗净。否则，对接处常会粘牢，以致拆卸困难。(3) 装配时，把磨口和磨塞轻微地对旋连接，不宜用力过猛。不能装得太紧，只要达到润滑密闭要求即可。(4) 一般使用时磨口无需涂

24、润滑剂，以免沾污反应物或产物。若反应在高温条件下进行或反应中有强碱或需要减压，则使用前在磨砂口塞表面涂以少量真空油脂或凡士林，以增强磨砂接口的密合性，避免磨面的相互磨损，同时也便于接口的装拆。(5) 装拆时应注意相对的角度，不能在角度偏差时进行硬性装拆，以免造成破损。(6) 安装磨口玻璃仪器时，应整齐正确。磨口连接处不应有歪斜应力，否则易使仪器折断。二、 常用玻璃仪器的洗涤、干燥和保养 1，玻璃器皿的洗涤 进行实验必须使用清洁的玻璃仪器。实验用过的玻璃器皿必须立即洗涤，应该养成这个习惯。由于污垢的性质在当时是清楚的，用适当的方法进行洗涤是容易办到的。若日子久了，会增加洗涤的困难。洗涤的一般方法

25、是用水、洗衣粉、去污粉刷洗，刷子是特制的，如瓶刷、烧杯刷、冷凝管刷等。但用腐蚀性洗液时则不用刷子。洗涤玻璃器皿时不应该用砂子，它能擦伤玻璃乃至龟裂。若难于洗净时，则可根据污垢的性质采用适当的洗液进行洗涤。如果是酸性（或碱性）的污垢用碱性（或酸性）洗液洗涤；有机污垢用碱液或有机溶剂洗涤。 （1）铬酸洗液 这种洗液氧化性很强，对有机污垢破坏力很强。倾去器皿内的水，慢慢倒入洗液，转动器皿，使洗液充分浸润不干净的器壁、数分钟后把洗液倒回洗液瓶中，用自来水冲洗。若壁上粘有少量炭化残渣，可加入少量洗液，浸泡一段时间后在小火上加热，直至冒出气泡，炭化残渣可被除去。但当洗液颜色变绿时，表示失效应该弃去不能倒回

26、洗液瓶中。铬酸洗液的配制方法是：将20克重铬酸钾溶于20ml水中，再慢慢加入400ml浓硫酸，搅匀即得。 （2） 盐酸 用浓盐酸可以洗去附着在器壁上的二氧化锰或碳酸盐等污垢。 （3）碱性乙醇洗液 碱性乙醇洗液，用以洗涤油脂和一些有机物（如有机酸）。用碱性乙醇溶液（将120克氢氧化钠溶于120mL水中，用95%乙醇稀释至1000mL）对于清洗各种有机污垢十分有效。磨口仪器不宜长期浸泡于其中，使用后应立即加盖，以免酒精挥发。 （4）有机溶剂洗涤液 当胶状或焦油状的有机污垢如用上述方法不能洗去时，可先用丙酮、乙醚、苯浸泡，要加盖以免熔剂挥发。或用NaOH的乙醇溶液亦可。由于有机溶剂价值较高，只有在特

27、殊情况下才使用。若用于精制或有机分析用的器皿，除用上述方法处理外，还须用蒸馏水刷洗。器皿是否清洁的标志是：加水倒置，水顺着器壁流下，内壁被水均匀润湿有一层既薄又均匀的水膜，不挂水珠。 2，玻璃仪器的干燥 有机化学实验经常都要使用干燥的玻璃仪器，故要养成在每次实验后马上把玻璃仪器洗净和倒置使之干燥的习惯，以便下次实验时使用。干燥玻璃仪器的方法有下列几种： （1）自然晾干 自然晾干，是指把已洗净的仪器在干燥架上自然风干，这是常用和简单的方法。但必须注意，如玻璃仪器洗得不够干净时，水珠便不易流下，干燥就会较为缓慢了。 （2） 烘干 把玻璃器皿顺序从上层往下层放入烘箱烘干。器皿口向上，带有磨砂口玻璃塞

28、的仪器，必须取出活塞后，才能烘干，烘箱内的温度保持100120，约1小时，待烘箱内的温度降至室温时才能取出。切不可把很热的玻璃仪器取出，以免破裂。当烘箱已工作时则不能往上层放入湿的器皿，以免水滴下落，使热的器皿骤冷而破裂。 （3）用有机溶剂干燥 体积小，急待使用的仪器可用此法法干燥。首先将水尽量沥干后，先用少量酒精摇洗一次，再用少量丙酮摇洗，倾出溶剂，先通入冷风吹12min，待大部分溶剂挥发后，即吹入热风至完全干燥为止，再吹入冷风使仪器逐渐冷却。 3，常用玻璃仪器的保养 有机化学实验的各种玻璃仪器的性能是不同的。必须掌握它们的性能、保养和洗涤方法才能正确使用，提高实验效果，避免不必要的损失（损

29、坏仪器需照价赔偿）。下面介绍几种常用的玻璃仪器的保养和清洗方法。 （1） 温度计 温度计水银球部位的玻璃很薄，容易打破，使用时要特别小心，一不能用温度计当搅拌棒使用；二不能测定超过温度计的最高刻度的温度；三不能把温度计长时间放在高温的溶剂中。否则，会使水银球变形，读数不准。温度计用后要让它慢慢冷却，特别是在测量高温之后，切不可立即用水冲洗。否则，会破裂，或水银柱断裂。应悬挂在铁座架上，待冷却后把它洗净抹干，放回温度计盒内，盒底要垫上一小块棉花。如果是纸盒，放回温度计时要检查盒底是否完好。 （2） 冷凝管 直型冷凝管的进出水口连接处是最易弄断的地方，在装配仪器时应特别小心，以免造成损坏。对接橡皮

30、水管时，要用左手手指握住支管再小心插入皮管中。冷凝管通水后很重，所以安装冷凝管时应将夹子夹在冷凝管的重心的地方，以免翻倒。如内外管都是玻璃质的则不适用于高温蒸馏用。洗刷冷凝管时要用特制的长毛刷，如用洗液或有机溶剂洗涤时，则用软木塞塞住一端。不用时，应直立放置，使之易干。冷凝管分为直形冷凝管、蛇形冷凝管和球形冷凝管等。 （3）蒸馏烧瓶 蒸馏烧瓶的支管容易被碰断，故无论在使用时或放置时都要特别注意保护蒸馏烧瓶的支管，支管的熔接处不能直接加热。 （4） 分液漏斗 分液漏斗的活塞和盖子都是磨砂口的，而且是一配一的。若非原配的，就可能不严密，所以，使用时要注意保护它。各个分液漏斗之间也不要相互调换，用后

31、一定要在活塞和盖子的磨砂口间垫上纸片，以免日久后难于打开。5第五节 有机化学实验的常用装置 有机化学实验常用的典型装置有回流、蒸馏、气体吸收和搅拌等。这些装置可用标准磨口仪器组装。一、回流装置 在室温下，有些反应速度很慢或难于进行。为了使反应尽快进行，常常要使反应物较长时间保持沸腾，为此一般常用回流装置。有机化学实验中常用的回流装置如图1-2所示。加热前应往反应瓶内加入几粒沸石，以防止瓶内液体因受热而暴沸。根据瓶内液体的沸腾温度，可选用水浴、油浴、电加热包、电炉或酒精灯等加热方式。图1-2 回流装置二、蒸馏装置 蒸馏是分离两种以上沸点相差较大的液体和除去有机溶剂的常用方法。图1-3是普通蒸馏装

32、置，包括蒸馏烧瓶、蒸馏头、温度计、冷凝管、尾接管、接收瓶几个部分。图1-3 普通蒸馏装置三、气体吸收装置 图1-4为气体吸收装置，用于吸收反应过程中生成的有刺激性和水溶性的气体（如硫化氢、氯化氢、二氧化硫等）。图1-4 气体吸收装置四、搅拌装置 为了保证反应混合物之间充分接触，对于非均相体系，如固体和液体之间，或不互溶的液体之间，或反应物之一往反应瓶内逐渐滴加，应该给以搅拌。即使是均相反应体系，搅拌也常常是必要的。在那些有较大颗粒的固-液相反应，且需要较长时间进行搅拌的实验中，最好使用机械搅拌（电动搅拌器），图1-5是常用的机械搅拌装置。实验室中有时也可用磁力搅拌装置。图1-5 机械搅拌装置五

33、、其它一些有机实验中常用的装置 还有一些装置如分馏装置、液下连续加料装置、水浴蒸馏装置等也是有机化学实验中经常使用的装置。如图1-6，图1-7和图1-8所示。 图1-6 分馏装置 图1-7 液下连续加料装置 图1-8 水浴蒸馏装置5第六节 简单玻璃工操作及塞子的配制 在有机化学实验中，经常要遇到简单玻璃工操作和塞子的配制。有时玻璃工操作和塞子配制的好坏成为实验成败的关键。本实验就是进行这一方面的训练。一、实验目的 1，学习有机实验中塞子的选择和钻孔技术； 2，熟练掌握玻璃管的截断、弯曲、熔口和拉细等简单加工技术； 3，学会拉制熔点管、沸点管和滴管，为今后实验作必要的准备。二、实验原理 在有机化

34、学实验特别是制备实验中，如果不是使用标准接口玻璃仪器，而使用普通玻璃仪器时，常常要用到不同规格和形状的玻璃管和塞子等配件，才能将各种玻璃仪器正确地装配起来。因此，掌握玻璃管的加工和塞子的选用及钻孔的方法，仍是进行有机化学实验必不可少的基本操作。我们应该认真学会它，才能为顺利地进行有机化学实验打下必要的基础。（一） 有机实验中塞子的选用1， 塞子的分类 有机化学实验室常用的塞子有软木塞和橡皮塞两种。软木塞的优点是不易和有机化合物作用，但易漏气、易被酸碱所腐蚀。橡皮塞虽然不漏气和不易被酸碱腐蚀，但易被有机物所侵蚀或溶胀。各有优缺点，究竟选用哪一种塞子才合用那就要由具体情况而定，一般来说，比较多的是

35、使用软木塞，因为在有机化学实验中接触的主要是有机化合物。不论使用哪一种塞子，塞子的选择和钻孔的操作，都是必须掌握的。2， 塞子的选择 选择一个大小合适的塞子，是使用塞子的起码要求，总的要求是塞子的大小应与仪器的口径相适合，塞子进入瓶颈或管颈的部分不能少于塞子本身高度的1/2 ，也不能多于2/3。否则，就不合用。使用新的软木塞时只要能塞入1/32/3时就可以了，因为经过压塞机压软打孔后就有可能塞入2/3左右了。3， 钻孔器的选择 有机化学实验往往需要在塞子内插入导气管、温度计、滴液漏斗等，这就需要在塞子上钻孔，钻孔用的工具叫钻孔器（也有叫打孔器），这种钻孔器是靠手力钻孔的。也有把钻孔器固定在简单

36、的机械上，借此机械力来钻孔的，这种工具叫打孔机。每套钻孔器约有五、六支直径不同的钻嘴，以供选择。 若在软木塞上钻孔，钻孔前须将软木塞在压塞机内辗压紧密，以免在钻孔时塞子裂开，并须选用比欲插入的玻璃管的外径稍小或接近的钻嘴。若在橡皮塞上钻孔，则要选用比欲插入的玻璃管的外径稍大的钻嘴，因为橡皮塞有弹性，孔道钻成后会收缩而使孔径变小， 总之，塞子孔径的大小，应能使插入的玻璃管等能较顺利地插入，紧密地贴合固定而不漏气为度。4， 钻孔的方法 把塞子小的一端朝上，平放在桌面的一块木板上，这块木板的作用是避免当塞子被钻通后，钻坏桌面。钻孔时，左手握紧塞子平稳放在木板上，右手持钻孔器的柄，在选定的位置，使劲地

37、将钻孔器以顺时针的方向向下钻动，使钻孔器垂直于塞子的平面，不能左右摆动，更不能倾斜。不然，钻得的孔道是偏斜的。等到钻至约塞子的一半时，按逆时针旋转取出钻嘴，用钻杆通出钻嘴中的塞芯。然后在塞子大的一面钻孔，要对准小头的孔位，以上述同样的操作将孔钻通。拔出钻嘴，通出钻嘴内的塞芯。为了减少钻孔时的磨擦。特别是对橡皮塞钻孔时，可在钻嘴的刀口搽一些甘油或水。钻孔后，要检查孔道是否合用，如果不费力就能把玻璃管插入时，说明孔道过大玻璃管和塞子之间不够紧密贴合会漏气，不能用。若孔道略小或不光滑时，可用圆锉修整。（二）简单玻璃管的加工操作1， 玻璃管的截断 玻璃管的截断操作，一是锉痕，二是折断。锉痕用的工具是小

38、三角锉刀，或小砂轮片，也可用新敲碎的瓷碎片。锉痕的操作是：把玻璃管平放在桌子的边缘上，左手的拇指按住玻璃管要截断的地方。右手执小三角锉刀把小三角锉刀的棱边放在要截断的地方，用力锉出一道凹痕，凹痕约占管周的1/6，锉痕时只向一个方向即向前或向后锉去，不能来回拉锉。否则，锉痕多，锉刀变钝，而且锉痕加粗，折断面不规整。 当锉出了凹痕之后，下一步就是把玻璃管折断、两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按在凹痕的后面的两侧，用力急速轻轻一压带拉，就在凹痕处折成二段，如图1-9所示。为了安全起见常用布包住玻璃管，同时尽可能远离眼睛，以免玻璃碎粒伤人。 玻璃管的断口是很锋利的，容易划破皮肤，又不易

39、插入塞子的孔道中所以要把断口在灯焰上烧平滑，即将玻璃管呈45角在灯焰边沿处来回转动，烧至管口微红即可。但不可烧得太久，否则管口会缩小。图1-9 玻璃管棒的切割2， 玻璃管的弯曲 有机化学实验常常用到曲玻璃管，它是将玻璃管放在火焰中受热至一定温度时，逐渐变软，离开火焰后，轻轻弯曲至所需要的角度而得的，如图1-10所示。 玻璃管弯制的操作如图1-11所示，双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预热，然后放进鱼尾形的火焰中加热，受热的部分约宽5cm，在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地向同一个方向转动，如果两只手用力不均匀时，玻璃管就会在火焰中扭歪，造成浪费，当玻璃管受热至足够软化时（玻璃管

40、变黄色！）即从火焰中取出，轻轻弯成需要的角度。为了维持管径的大小，两手持玻璃管在火焰中加热时尽量不要往外拉，其次可在弯成角度之后，在管口轻轻吹气（不能过猛！）。 若要弯成较小的角度，可先弯成120左右，然后继续加热，分二次或三次弯成。各次加热中心应稍有偏移。弯好的玻璃管从管的整体来看应在同一平面上，把它放在石棉网上自然冷却，切勿立即与冷的物件接触。例如，不能放在实验台的瓷片上，因为骤冷会使已弯好的曲玻璃管破裂，造成浪费。检查弯好的玻璃管的外形，如图所示。 加工后的玻管（棒）均应随即经退火处理，即再在弱火焰中加热一会儿（一、二分钟），然后将玻管（棒）慢慢移离火焰，再放在石棉网上冷却至室温。否则，

41、玻管（棒）因急速冷却，内部产生很大的应力，即使不立即开裂，过后也有破裂的可能。 图1-10 玻璃管待弯曲部分的加热 图1-11 玻璃管弯曲手法3， 熔点管和沸点管的拉制 这两种管子的拉制实质上就是把玻璃管拉细成一定规格的毛细管，见图1-12。 熔点管（供下次熔点测定实验用）的拉制步骤：把一根干净、壁厚为1mm、直径约810mm的玻璃管，放在喷灯上加热，火焰由小到大，并不断转动玻管，当熔至红黄色时（温度比弯玻管时更高），移出焰外，两手平衡地沿水平方向作相反方向移动向两边拉伸，使之成为内径为11.5mm和34mm的毛细管，两手暂停不动，以免变形。待冷却后，将所得毛细管截成1620cm长，把此毛细管

42、的两端在酒精灯小火上封闭，当要使用时，把这根毛细管的中央切断，就为两根熔点管。如果所拉制的毛细管长度不够15cm时，则取89cm，在酒精灯小火上封闭一端作一根熔点管使用。 沸点管的拉制方法是：先用上法将玻璃管拉成内径34mm的毛细管，再截成78cm长，在小火上完全封闭其一端，另将内径为1mm的毛细管截成89cm长，封闭其一端，这两根毛细管就可组成沸点管了（粗的为沸点外管，细的称沸点内管），留作以后沸点测定的实验使用。 实验中所得的不合格毛细管可在火焰中反复熔拉几十次后，再熔拉成12mm粗细。冷却后截成长约1cm的小段，装在小试管中，备以后蒸馏时作玻璃沸石用。图1-12 玻璃管的拉制4， 玻璃管

43、插入软木塞的方法 先用水或甘油润湿选好的玻璃管的一端（如插入温度计时即水银球部分），然后左手拿住软木塞，右手指捏住玻璃管的那一端（距管口约4cm），如图2-7所示，稍稍用力转动逐渐插入。必须注意，右手指捏住玻璃管的位置与塞子的距离应经常保持4cm左右，不能太远，其次，用力不能过大，以免折断玻璃管刺破手掌，最好用抹布包住玻璃管则较为安全。插入或者拔出弯曲管时，手指不能捏在弯曲的地方。P32图三、实验所需仪器和药品所需仪器 酒精喷灯10个（公用），三角锉刀10把（公用），钻孔器10套（公用），小水果刀5把（公用），细玻璃管每人2根，粗玻璃管每人1根（事先洗净烘干），玻璃棒每人1根，乳胶头每人1个，

44、橡皮塞和软木塞若干所需药品 名称 分子式 分子量 沸点 密度（d420） 水溶性 备注 乙醇 C2H5OH 46.07 78.5 0.7893 混溶 作燃料四、实验步骤和实验要求 本实验要求每两人完成如下实验内容： 1，标准24#仪器单孔橡皮塞一个（配自用的200或250温度计）。 2，标准19#仪器单孔橡皮塞一个（配自用的200或250温度计）。 3，带孔缺口软木塞子一个（见第2页图2-11所示，配用200或250温度计）。 4，沸点外管一根（内径45mm，长度89cm，一端全封闭）。 5，熔点毛细管20根（内径11.5mm，长度89cm，一端全封闭）。 6，长、短滴管2根（接胶头一端熔压扩

45、口）。 7，75玻璃弯管一根（两端长度分别为5和10cm）。 8，120玻璃弯管一根（两端长度分别为8和20cm）。 9，90玻璃弯管一根（两端长度分别为5和10cm）。 10，制作粗、细玻璃钉两根（6cm，10cm）。五、实验注意事项 1，刚切断的玻璃管（棒）很锋利，应特别注意，以免割伤。 2，刚加工完的玻璃管（棒）温度很高，应特别注意，以免烫伤。 3，在往橡皮塞中插入玻璃管（棒）时，要特别注意正确操作，以免玻璃管（棒）折断割伤。 4，使用后的铜质喷灯温度很高，应特别注意，以免烫伤。六、老师验收所做样品第二章 有机化合物的分离和提纯第一节 重结晶及过滤一、实验目的 1、学习重结晶法提纯固体有

46、机化合物的原理和方法； 2、掌握重结晶的基本操作； 3、练习普通过滤、抽气过滤和热过滤的操作技术； 二、实验原理 重结晶是纯化固体化合物的重要方法之一。其原理是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同分离纯化的。其主要步骤为：（1）将不纯固体样品溶于适当溶剂制成热的近饱和溶液；（2）如溶液含有有色杂质，可加活性炭煮沸脱色，将此溶液趁热过滤，以除去不溶性杂质；（3）将滤液冷却，使结晶析出；（4）抽气过滤，使晶体与母液分离。洗涤、干燥后测熔点，如纯度不合要求，可重复上述操作。 必须注意，杂质含量过多对重结晶极为不利，影响结晶速率，有时甚至妨碍结晶的生成。重结晶一般只适用于杂质含量约在百分之五以下

47、的固体化合物，所以在结晶之前应根据不同情况，分别采用其他方法进行初步提纯，如水蒸气蒸馏，萃取等，然后再进行重结晶处理。 重结晶的关键是选择合适的溶剂，理想溶剂应具备以下条件： （1）不与被提纯物质起化学反应； （2）被提纯物质在温度高时溶解度大，而在室温或更低温度时，溶解度小； （3）杂质在热溶剂中不溶或难溶，在冷溶剂中易溶； （4）容易挥发，易与结晶分离； （5）能得到较好的晶体。 除上述条件外，结晶好、回收率高、操作简单、毒性小、易燃程度低、价格便宜的溶剂更佳。常用溶剂，如水、乙醇、丙酮、苯等。三、实验步骤 1、称1g粗苯甲酸于100mL烧杯中，加入40mL蒸馏水，加热至沸使其溶解，稍冷，

48、加少量活性炭，继续加热煮沸5min； 2、趁热进行热过滤，冷却，析晶； 3、完全析晶后，抽滤，洗涤23次，抽滤至干； 4、晾干，称重并计算产率。四、基本操作训练 1、溶剂的选择 理想溶剂具备的条件，查阅手册或辞典中的溶解度及相似者相溶原理选择合适的溶剂 2、饱和溶液的配制 在溶剂沸点温度下，将被提纯物制成饱和溶液。怎么制？然后再多加20%的溶剂。（过多会损失，过少会析出。有机溶剂需要回流装置）。若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色（用量为粗产品质量的1%3%）。待溶液稍冷后加活性炭，煮沸510分钟。 3、热过滤 方法一：用热水漏斗趁热过滤，装置见图2-2。（预先加热漏斗，滤纸折成折叠形，见图2-1

49、，准备锥形瓶接收滤液，减少溶剂挥发用的表面皿）。若用有机溶剂，过滤时应先熄灭火焰或使用档火板。 图2-1 折叠滤纸的方法 图2-2 热过滤装置 方法二：可把布氏漏斗预先烘热，然后便可趁热过滤。可避免晶体析出而损失。上述两种方法在过滤时，应先用溶剂润湿滤纸，以免结晶析出而阻塞滤纸孔。 4、结晶。滤液放置冷却，析出结晶。 5、抽滤。装置图见图2-3。图2-3 抽滤（减压过滤）装置图 整套装置主要由循环水泵，安全瓶，抽虑瓶，布氏漏斗等几部分组成。滤纸的直径应小于布氏漏斗内径。抽滤后，打开安全阀停止抽滤。用少量溶剂润湿晶体，继续抽滤，干燥。 6、结晶的干燥。五、注意事项 1、加热过程中应注意补充水分；

50、 2、应使活性炭脱色完全 3、注意热过滤的有关问题； 4、静置析晶，使晶体析出完全。六、思考题 1、简述重结晶的主要步骤及各步的主要目的。 2、活性炭为何要在固体物质完全溶解后加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？ 3、对有机化合物进行重结晶时，最适宜的溶剂应具备哪些条件？ 4、辅助析晶的措施有哪些？ 5、使用活性炭应注意哪些问题？ 6、为什么热水漏斗和未过滤的溶液要继续加热？ 实验二 简单蒸馏和分馏一、实验目的 1，了解蒸馏和分馏的原理； 2，了解分离和提纯液态有机物的方法及其分离效率； 3，学习、掌握简 单蒸馏、分馏和常量法测定沸点的操作技术。二、实验原理 实验证明，液体的蒸气压只与温度有关。

51、即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，这时的温度称为液体的沸点。 将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为蒸馏。蒸馏是提纯液体物质和分离混合物的一种常用方法。纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点（沸程0.51.5）。利用这一点，我们可以测定纯液体有机物的沸点。又称常量法。对鉴定纯粹的液化有机物有一定的意义。 应用分馏柱将几种沸点相近的混合物进行分离的方法称为分馏。将几种具有不同沸点而又可以完全互溶的液体混合物加热，当其总蒸气压等于外界压力时，就开始沸腾气化，蒸气中易

52、挥发液体的成分较在原混合液中为多。在分馏柱内，当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量交换，其结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分（难挥发组分）增加，如此继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分（难挥发组分）的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将这种组分完全彻底分开。 蒸馏和分馏的基本原理是一样的，都是利用有机物质的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。不同的是，分馏借助于分馏柱使一系列的蒸馏不需多次重复，一次得以完成（分馏即多次蒸馏），应用范围也不同，蒸馏时混合液体中各组分的沸点要相差30以上，才可以进行分离，而要彻底分离沸点要相差110以上。分馏可使沸点相近的互溶液体混合物（甚至沸点仅相差12）得到分离和纯化。工业上的精馏塔就相当于分馏柱。三、实验药品 95工业乙醇。 四、实验内容 首先蒸馏一种纯液体，同时观察它具有恒定的沸点；然后分别用蒸馏和分馏的方法来分离同一种两组分的混合