醇的性质和应用 课件3 苏教版

1、醇的性质和应用,自然界常见的醇和酚,?,醇与酚的区别,P,66,归纳结构特点,醇,酚,羟基,与苯环,是否直接相连？,是,不是,一、醇的性质和应用,?,醇的含义,:,烃,分子中饱和碳原子上的,氢原子被羟基取,代,形成的化合物称为,醇,Alcohol,醇的典型代表物是,?,醇的分类,R,OH,1,据烃基种类分：脂肪醇、芳香醇等,2,据羟基数目分：一元醇、多元醇等,醇的官能团,羟基,写作,OH,乙醇,一、醇的性质和应用,?,乙醇,俗称酒精,跟我们日常生活密切联系,一、醇的性质和应用,?,乙醇的分子结构,C,C,O,H,H,H,H,H,H,结构式：,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,

2、乙醇分子的比例模型,分子式：,C,2,H,6,O,结构简式：,讨论,：,OH,与,OH,有何区别？,CH,3,CH,2,OH,与,NaOH,都有碱性吗？,一、醇的性质和应用,?,乙醇的物理性质,?,颜,色：,?,气,味：,?,状,态：,?,密,度：,?,溶解性：,?,挥发性：,无色透明,特殊香味,通常情况下为液体,比,水,小,，,20,0,C,时,的,密,度,是,0.7893g/cm,3,跟水以任意比互溶,能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,乙醇俗称,酒精,讨论,：,如何鉴别苯、四氯化碳和酒精？,如何分离水和酒精？,回忆,乙醇有那些物理性质？,思考讨论：,分子式为,C,2,H,6,O,的物质有

3、两种同分异构体，一种是,乙醇，一种是二甲醚，写出乙醇的结构式、结构简,式。,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,交流：,试列举乙醇发生的化学反应，并指出,反应应过程中乙醇分子中的那些化学键,发生断裂。,CH,3,O,CH,3,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,H,H,OH,二甲醚,乙醇,乙烷,水,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,氧化反应,(1),燃烧氧化,C,2,H,5,OH + 3O,2,2CO,2,+ 3H,2,O,点燃,一种使用广泛的,燃料,现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,氧化反应,(2),催化氧化,实验现象：,a.

4、,铜丝红色,黑色,红色,反复变化,b.,在试管口可以闻到刺激性,气味,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,氧化反应,(2),催化氧化,催化机理,思考：,铜丝在此实验中起什么作用？,2Cu,+O,2,= 2CuO,红色,黑色,黑色,红色,C,2,H,5,OH+CuO,CH,3,CHO+H,2,O+,Cu,总反应方程式：,？,乙醛,刺激性气味液体,铜丝在实验中作催化剂,2C,2,H,5,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,氧化反应,(2),催化氧化,反应机理,C,C,H,H,H,H,H,O,H,工业上利用此原理,生产乙醛,O,H,2,O

5、,催化剂,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu,或,Ag,C,2,H,6,O,C,C,H,H,H,H,O,-2H,C,2,H,4,O,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,氧化反应,(2),催化氧化,反应机理,去氢氧化,规律：,连有羟基的碳原子上必须有氢原子,；,连有羟基的碳原子上有,2,个,H,被氧化为醛；,连有羟基的碳原子上有,1H,被氧化为酮；,连有羟基的碳原子上没有,H,不能被氧化。,醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,取代反应,(1),与活泼金属的反应,实验现象：,钠粒沉于底部，有无色气泡在

6、钠粒表面生成,后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色,透明。,比水与钠反应缓和得多,醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,取代反应,(1),与活泼金属的反应,分析：说明,C,2,H,5,O,H,中,O,H,相比,H,O,H,中,O,H,难电离。,1,、乙醇与水分子中都有,OH,，乙醇与钠的反应比水慢,这,说明了什么？,2,、由生成的,H,2,的量可否推测醇中,OH,的数目？,让钠与醇反应，通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。,2CH,3,CH,2,OH+2Na2CH,3,CH,2,ONa+H,2,其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应,2CH,3,CH,2,OH+Mg(CH,3,CH,2,O

7、),2,Mg+H,2,醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,取代反应,(2),与氢卤酸的反应,C,C,H,H,H,H,H,O,H,C,2,H,5,OH + HBr,C,2,H,5,Br+H,2,O,溴乙烷,羟基被取代,说明：该反应与卤代烃的水解反应是相互,竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解,反应，酸性时易于醇与,HX,的取代。,该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制,RX,。,C,2,H,5,OH+NaBr+H,2,SO,4,C,2,H,5,Br+NaHSO,4,+H,2,O,P68,观察与思考,乙醇与氢溴酸的反应,.,讨论,:,.,为什么实验中的硫酸不能使用,98%,的浓硫酸，而必须使用蒸,馏

8、水稀释？,98%,的浓硫酸具有强氧化性，而,HBr,有还原性，会发生副反应,生成溴单质,.,.,长导管、试管,II,和烧杯中的水起到了什么作用？,对溴乙烷起到冷凝作用，试管,II,中的水还可以除去溴乙烷中的,乙醇,.,.,如何证明试管,II,中收集到的是溴乙烷？,2CH,3,CH,2,-OH+HBr CH,3,CH,2,Br+H,2,O,描述实验现象，并写出方程式,思考,与溴乙烷的水解反应的关系？反应,条件？,是可逆过程。,溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进,行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件,下进行的。,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,取代反应,(3),酯化反应,H,C,C,H,H,O

9、,O,H,H,18,O,C,C,H,H,H,H,H,18,O,C,C,H,H,C,C,H,H,O,H,H,H,H,H,OH,浓硫酸,+,+,醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,取代反应,(4),分子间脱水反应,CH,3,CH,2,OH,HOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+ H,2,O,浓,H,2,SO,4,140,0,C,乙醚,结论：醇分子间脱水得到醚。,可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。,练习：,CH,4,O,和,C,3,H,8,O,在浓硫酸加热的条件下可以得到的,产物有多少种？,解析：,CH,4,O,只能是,CH,3,OH,，而,C,3,H,8,O,有两种

10、,1-,丙醇、,2-,丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：有,6,种。,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,消去反应,实验制取乙烯,写出实验室制乙烯的反应方程式，,其中浓硫酸的作用是什么？,该反应属何种反应类型？为什么？,反应时乙醇分子中哪些键断裂？,实验中为什么要控制温度在170？,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,消去反应,分子内脱水反应,浓,H,2,SO,4,170,0,C,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,2,O,C,C,H,H,H,H,H,O,H,1,）反应温度：,170,2,）加碎瓷片,3,）,V,乙醇,:V,浓硫酸,=1:3,4

11、,）检查气密性,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,消去反应,分子内脱水反应,结论：,醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）,规律：,与连有,OH,的碳原子相邻的碳原子上必须有,H,。,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,脱水反应,(1),分子内脱水反应,(2),分子间脱水反应,消去反应,取代反应,浓,H,2,SO,4,170,0,C,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,HOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,+ H,2,O,浓,H,2,SO,4,140,0,C,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,与

12、活泼金属反应,与氢卤酸反应,氧化反应燃烧,催化氧化,分子内脱水,分子间脱水,?,分子结构：,?,物理性质：,?,化学性质,:,C,C,O,H,H,H,H,H,H,全部,小,结,官能团,OH,一、醇的性质和应用,?,乙醇的化学性质,小,结,普遍性：,由于任何醇都含有羟基，因此只发生在,羟基位置断裂（即,a,、,b,处断键）的反应是任何醇,共有的，具有普遍性。,特殊性：,只要有发生,在,d,、,c,处的断键，由,于不是所有醇都含有,-H,和,-H,，因此不,是所有醇都具有的性,质，有特殊性。,二、无水乙醇的制备和用途,工业酒精：,96%,、无水酒精：,99.5%,?,工业酒精与新制的生石灰混合，加

13、热,蒸馏。,?,酒精中是否含水的验证：用无水硫酸,铜是否变蓝,三、,乙醇的用途,四、,工业制乙醇,1,发酵法,2,乙烯水化法,乙醇的用途：,乙,醇,化工原料,溶,剂,燃料,1,2,3,4,5,75%,的酒精,可作消毒剂,乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，,用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两,种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一,般在汽油中掺入,10%-20%,的酒精。这种混合燃,料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基,铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。,大量乙醇以饮料形式生产和消费，血,液中乙醇的正常含量为,0.001%,，一般,人当血液中乙醇含量达到,0.1%,即处于,强烈

14、兴奋状态，达到,0.2%,就沉醉，超,过,0.3%,就会引起酒精中毒，昏迷甚至,死亡。,六、,醇类,1,醇的概念,R-OH,2.,饱和一元醇的化学通式,C,n,H,2n+2,O,多元醇的化学通式,C,n,H,2n+2,O,2,C,n,H,2n+2,O,3,3,分类,?,饱和醇,不饱和醇,?,一元醇,多元醇,?,脂肪醇,芳香醇,几种重要的醇,甲醇,乙二醇,丙三醇,俗称：木醇,有毒,?,无色、粘稠、有甜味的液体，,?,易溶于水，,?,凝固点低，可做内燃机的抗冻剂,?,俗称：甘油,?,无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强,?,与水以任意比例混溶,可制成硝化甘油烈性炸药，可做防冻,剂、润滑剂,乙,二,醇

15、,球,棍,模,型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点,化学性质：与乙醇相似。,用途：抗冻剂、原料、发雾剂。,丙,三,醇,球,棍,模,型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。,化学性质：与乙醇相似。,用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,4,、物理性质：,状态、溶解性、熔点、沸点、密度,5,、化学性质：,与金属钠反应：,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量,关系呢？,CH,2,OH,请写出,与金属钠反应的化学方程式,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,O,Na,+ 2Na,+H,2,CH,2,OH CH,2,O,Na,2,（,OH,）, H

16、,2,与,HX,反应,:,燃烧,:,催化氧化,:,C,n,H,2n+1,OH +,HX,C,n,H,2n+1,X,+ H,2,O,OH +,O,2,CO,2,+ H,2,O,C,n,H,2n+1,OH + (3n/2), n,+(n+1) H,2,O,连有羟基的碳原子上连有,二个氢原子,被氧化成,醛,。,连有羟基的碳原子上连有,一个氢原子,被氧化成,酮,。,连有羟基的碳原子上连,没有,氢原子则,不能,被氧化。,消去反应：,连有羟基的相邻碳原子上,必需连有,氢原子,否则,不能,消去反应。,6,同分异构体和命名,思考,C,4,H,10,O,的同分异构体？,?,命名：,选含连有羟基的碳原子为主链，称

17、,“某醇”，并注明羟基的位置,将取代基的名称放在“某醇”的前面,二元醇称为“某二醇”,写出化学式为,C,4,H,10,O,的醇的同分异构体,1,、其中能被氧化成醛的有几种？,2,、能发生消去反应的有哪些？,3,、,C,4,H,10,O,属于醚的同分异构体有几种,写出下列化学方程式：,1,、,CH,3,CH,2,OH,与浓盐酸的反应：,CH,2,CH,2,OH,发生分子内脱水,CH,2,OH,在,Cu,作催化剂时氧化,2,、,3,、,7,通性,与活泼金属反应,思考,?,乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？,?,等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与,足量的钠反应，产生氢气最多的是？,A,、,B,、,C,三种

18、醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生,相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为,3:6:2,，则,A,、,B,、,C,三种醇分子里羟基数之比为多少？,一元醇,二元醇,三元醇,? H,2,1 H,2,3/2,H,2,2,1,2/3,一元醇,二元醇,三元醇,H2,H2,H2,氧化反应,【思考】,?,哪种醇可以被氧化成醛？,“,-CH,2,OH”,?,哪种醇可以被氧化，但产物不是醛？,“,-CH,OH”,?,哪种醇根本不能被氧化？,“,-C,OH”,?,化学式为,C,4,H,10,O,的醇可被氧化成醛的有,?,A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,5,种,脱水反应,分,子内脱水（消去反应

19、）,【思考】,哪种醇不发生消去反应？,?,醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本有相邻的碳，则不,可能发生消去反应。,【思考】,哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体？,哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？,若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产,物不可能出现同分异构现象。,与氢卤酸的取代反应,【思考】,如何根据取代产物推断醇的结构？,卤原子的位置即醇的羟基的位置,【思考】,乙二醇,?,乙二醇分子间脱水的产物？,?,乙二醇发生氧化反应的产物？,炔,醛,烯,卤代烃,醇,粮食,酯,引人,-OH,的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物,再生成二元醇；形成醇的反应方程式,醇,【练习】,下

20、列各醇不能发生消去反应的是（）,A,CH,3,OH,B,C,2,H,5,OH,C,(CH,3,),3,C,OH,D,(CH,3,),3,C,CH,2,OH,AD,?,分子间脱水：,【练习】,有组成为,CH,4,O,和,C,3,H,8,O,的混合物，在一,定条件下进行脱水反应，可能生成其它,有机化合物的种数有（,）,A,5 B,6 C,7 D,8,A,醇的性质和应用,?,一元醇,CH,C,OH,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,3,OH,CH,3,CH,CH,2,OH,CH,3,请命名下列化合物,醇的性质和应用,?,一元醇,饱和一元醇的同分异构体的

21、写法,碳链异构,官能团,(,OH),位置异构,种类异构,(,醚,),写出,C,4,H,10,O,属于醇类的异构体,并命名,C,C,C,C,C,C,C,C,醇的性质和应用,?,甲醇的性质与用,可燃性无色液体，有类似酒精气味，沸点：,65,，,跟水按任意比例混合,有毒，饮用,10mL,可失明，再多可使人中毒死亡。,优良有机溶剂，可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料,又名木精（源于木材干馏可制得）,现用,C,O,+,2,H,2,C,H,3,O,H,Z,n,O,-,C,r,2,O,3,3,0,0,4,0,0,2,3,0,0,0,0,0,0,0,P,a,98,年山西溯州假酒案,醇的性质和应用,?,一元醇,下列

22、一元醇,可发生消去反应的是（,），其对应的产物是,_,可发生催化氧化的是（,），其对应的产物是,_,A,B,C,D,E,F,CH,3,OH,CH,2,OH,C,H,3,C,C,H,3,C,H,3,O,H,CH,3,C,CH,3,CH,3,O,H,CH,2,CH,3,C,CH,3,CH,3,OH,CH,2,C,H,3,C,H,3,C,H,3,O,H,C,H,C,H,醇的性质和应用,?,多元醇的性质与应用,乙,二,醇,2,、化学性质（特性）,（,1,）分子间脱水,O,H,C,H,2,C,H,2,O,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,2,C,H,2,O,O,+,H,2,O,浓硫酸,+,O,H,

23、C,H,2,C,H,2,O,H,n,催化剂,C,H,2,C,H,2,O,n,H,2,O,n,（,2,）催化氧化,C,C,H,H,O,O,O,H,C,H,2,C,H,2,O,H,O,2,Cu,+H,2,O,醇的性质和应用,?,不稳定的醇,C,H,O,CH,3,OH,CH,2,CH,C,H,O,H,O,H,C,H,3,C,H,O,CH,3,失水,、人的思想是了不起的，只要专注,于某一,项事业,，就一,定会做,出使自,己感到,吃惊的,成绩来,。,、没有播种，何来收获；没有,辛劳，,何来成,功；没,有磨难,，何来,荣耀；,没有挫,折，何,来辉煌,。,、我的最高原则是：不论对任,何困难,，都决,不屈服,

24、。,、天行健，君子以自强不息；,地势坤,，君子,以厚德,载物。,、过去属于死神，现在属于自,己。,、伟大的事业是根源于坚韧不,断地工,作，以,全副精,神去从,事，不,避艰苦,。,、思想上的努力，正如可以长,出大树,的种子,一般，,在眼睛,里是看,不见的,。但，,人类社,会生活,的明显,的变化,正发生,于其中,。,、书山有路勤为径，学海无崖,苦作舟,。,、有志者，事竟成。,10,、我们比较容易承认行为上的,错误、,过失和,缺点，,而对于,思想上,的错误,、过失,和缺点,则不然,。,11,、每个人都有错，但只有愚者,才会执,迷不悟,。,12,、不经一翻彻骨寒，怎得梅花,扑鼻香,。,13,、所有的科学都是错误先真理,而生，,错误在,先比错,误在后,好。,14,、意志坚强的乐观主义者用“,世上无,难事”,人生观,来思考,问题，,越是遭,受悲剧,打击，,越是表,现得坚,强。,15,、一时的失误不会毁掉一个性,格坚强,的人。,16,、如果我们把每个人的不幸堆,一堆由,大家均,分，大,多数人,都甘愿,接受一,份，欣,然离去,。,17,、在世界的前进中起作用的不