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文档简介
1、喹唑啉酮类希夫碱的合成,导 师: 苏长会 王杰 答辩人: 专 业:,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,论文框架,研究背景 实验内容 结论 展望,1,2,3,4,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,研究背景,近年来,喹唑啉酮类席夫碱化合物除了广泛应用于材料、催化、分析、腐蚀、光致变色等众多领域外,在医药领域也具有广阔的应用前景,越来越引起医药界的重视。具有抗肿瘤、杀菌、抗惊厥、抗高血压、抗微生物,利尿等作用 。,杀菌剂:氟喹酮,抗高血压药:呱唑嗪,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,一、2-甲基-4(3H)-3,1-苯并噁嗪酮,说明:1)实验装置干
2、燥,2)邻氨基苯甲酸要重结晶 3)重蒸乙酸酐 4)回流反应,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,二、2-甲基-3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮的制备,说明:1)回流装置 2)真空干燥 3)温度控制在80,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,说明:1)回流装置 2)油浴加热控温在80 3)旋转蒸发,三、4-叠氮基苯甲醛 的制备,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,实验内容,四、4-(1H-1,2,3-三氮唑)苯甲醛的制备,说明:1)回流装置 2)油浴加热控温在80 3)旋转蒸发,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,五、喹唑啉酮类希
3、夫碱的制备,说明:1)回流装置 2)控温在80搅拌三个小时 3)加入催化剂,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,结论,本论文主要通过选用2-甲基-3-氨基-4(3H)-喹唑啉酮分别与邻位三氮唑和对位三氮唑反应合成两种喹唑啉酮类希夫碱,四氯化钛为催化剂,甲苯作溶剂加热回流。 合成喹唑啉酮类希夫碱通过控制不同的反应条件,包括苯并恶嗪酮、三氮唑中间体合成方法,获得最佳的反应条件:温度在80,反应时间在3个小时,这样才能获得更高的产率。,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,展望,对于未来的希夫碱金属配体,还有很高的应用价值,尤其其独特的光、电、磁等物理材料性能、良好的配位化学性
4、能及独特的抗菌、抗癌、除草等生理活性,引起了人们广泛、系统、深入的理论与应用研究。随科学的发展与社会的进步,席夫碱的研究领域将更加宽广,席夫碱将会应用于更多的领域。,2020/11/18,南京大学金陵学院应用化学,参考文献,1 HENDDERSON E A ,BAVETSIAS V ,THETI D S ,et al.Targeting the folate receptor with cyclopentagquinazoline based inhibitors of thymidylate synthase J.Bioorg Med Chem ,2006,14(14) :5020-5042
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6、l .Synthesis of quinazolinones and quinazolinesJ .Tetrahedron ,2005,61(43):10153-10202. 5 MA Z ,HANO Y,NOMURA T .Luotonin A :a lead toward anticancer agent development J.Heterocycles,2005,65:2203-2219. 6 王先波,郭燕文,曹胜利,4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成,化学试剂,28(2),83-85 7 Alexandre F-R, Berecibar A, Besson T. Microwave-assisted Niementowski reaction. Back to the roots J. Tetrahedron Lett. , 2002, 43(21):3911-3913. 8 刘志红, 孙晓莉, 张生勇. 对Niementowski 反应的改进 J. 有机化学, 2001, 21(12): 1161-1163. 9 Bavetsias V. A facile route to quin
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