药物合成习题集

1、药物合成习题集 药物合成技术 习 题 集 适用于制药技术类专业 1 第一章 概论 一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？ 二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。 四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。 五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。 六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？ 第二章 卤化技术（halogenation reaction） 一、简答下列问题 1何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。 2在药

2、物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？ 3.在较高l 二、完成下列反应 1.ch3ch3cchch3ca(ocl)2/acoh/h2o 2.3.ph2chch2ch2ohch3pbr3 so2clcl2/aibn 2 4oh48%hbr ch35.ch3fe/br2 ch3cooh6.i2/cao?thf/meohoacokme2co 三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。 1.(ch3)2cchch3(ch3)2cchch2br 2.3.ch3chchcoohch3chchcocl hoch2(ch2)4ch2ohich2(ch2)4ch2i o4.ch3cch2ch2c

3、o2hch3occh2chcobrbr 5.ch3chchco2ch3brch2chchco2ch3 6. och2ch2ohch2ch2ohoch2ch2clch2ch2cl 7.och3ch2ohch2cloch3br ch3ch(ch2)8cooh8.ch2ch(ch2)8coohbrch2(ch2)9cooh 3 9.ch3ch2c(cooc2h5)nhcoch3no2ch2brch2c(cooc2h5)nhcoch3no2ch2n(ch2ch2oh)2ch2c(cooc2h5)nhcoch3no2ch2n(ch2ch2cl)2ch2c(cooc2h5)nhcoch3ch2n(ch2c

4、h2cl)2ch2chcoohnh2no2no2(抗肿瘤药消卡芥) c2h5oc2h5o10.ch3(ch2)5chcch3ch3(ch2)5chcch2brc2h5och3(ch2)5chcoh11.ch3(ch2)4ch2ohch3(ch2)4ch2cl（构型反转）ch3(ch2)4ch2cl（构型保持） oc2h5 o12.c2h5br 四、分析讨论 1试预测下列各烯烃溴化（br2/ccl4）的活性顺序。 1)ch2ch22)ch3chch25)ch2chcn 3)(ch3)2c6)hoocch2chchcooh4)(ch3)2cc(ch3)22在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中，有如下两

5、条路线，各有何特点？试讨论其优缺点。 1)ch3clch3clch2cl 4 2)h2n ch3ch3n2clch3clclch2cl 3以下是三种制备溴乙烷的方法，其中哪种适合工业生产，哪种适合实验室制备？ ch2ch3ch3c2h5brch3ch2oh ch24在氯霉素生产过程中，对-硝基-溴代苯乙酮的制备时， （1）反应有无催化剂？若有，属于哪种催化剂？ （2）将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中,加热至24-25，滴加少量溴，当有hbr生成并使反应液变色则可继续加溴，否则需升温至50直至反应开始方可继续滴加溴，为什么？ （3）反应毕开大真空排净溴化氢，反应过程中溴化氢也不断移走，是不是移得越净越有利于反应？为什么？ （4）生产过程中，影响因素有哪些？ 第三章 烷基化技术 (hydrocarbylation reaction ,alkylation) 一、解释概念及简答 1常用的烃化剂有哪些？进行甲基化及乙基化时，应选择哪些烃化剂？引入较大烃基时应选用哪些烃化剂？ 2什么叫相转移催化反应？其原理是什么？采用相转移催化技术有什么优点？ 3利用gabriel反应与delepine反应制备伯胺时，有什