人教版化学选修53.1.醇、酚

烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含有氧原子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物.如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。,第三章烃的含氧衍生物,教学目标:,醇:1.掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名4.了解醇类的一般通性和典型醇的用途重点:乙醇的化学性质酚:1.掌握酚的结构2.掌握苯酚的化学性质3.了解酚的分类和命名4.了解酚类的一般通性用途重点：苯酚的化学性质难点：苯酚的显色反应,第一节酚、醇,乙醇,苯酚,羟基(OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基(OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,学与问醇、酚的区别,一元醇：如甲醇,CH3OH饱和一元醇通式：CnH2n1OH二元醇：乙二醇HOCH2-CH2OH多元醇：丙三醇CH2OH|CHOH|CH2OH,乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。(2)根据烃基是否饱和分：饱和醇、不饱和醇(3)根据烃基中是否含苯环分：脂肪醇、芳香醇,(1)根据羟基的数目分,阅读p48资料卡片，了解醇的命名规则。1.选主链选含-OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2.醇的命名,CH3CH3CHCH2OH,2-甲基-1-丙醇,2-丁醇,OHCH3CH2CHCH3,C2H5CH3CH3CCCHCH3OHCH3OH,3,3,4-三甲基-2,4-已二醇,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。表3-2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较(1)低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。(2)随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。(3)脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。,3.醇的重要物理性质,练习:按上述异构方式书写C4H10O的所有同分异构体。,官能团的类别异构碳链异构官能团的位置异构,4.同分异构体的书写方法,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,OH（羟基）,5.乙醇(1).乙醇的结构,HH|H-C-C-O-H|HH,颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：,无色透明特殊香味液体易挥发比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物,(2).乙醇的物理性质,CCOH,H,H,H,H,H,C原子,C原子,(3).乙醇的化学性质,浮在水面熔成小球发出嘶嘶响声放出气泡剧烈2Na2H2O2NaOHH2,沉在液面下仍是块状没有声音放出气泡缓慢?,取代反应a.乙醇和钠的反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3CH2ONa+H2OC2H5OH+NaOH应用该反应判断醇分子中羟基个数学以致用:p49.采用哪一种方案理合理。,哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？建议(1)打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出；建议(2)向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠；建议(3)采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第(3)种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。,思考与交流,b.乙醇和HX的反应,H2SO4(浓)+NaBr=NaHSO4+HBr(微热或加热)H2SO4(浓)+2NaBr=Na2SO4+2HBr(强热),卤代烃水解可以生成醇，醇与HX反应可以生成卤代烃，那么此反应是可逆反应吗？,c.醇分子间脱水,命名:(了解)CH3CH2OCH2CH3二乙醚或乙醚CH3OCH3二甲醚或甲醚CH3CH2OCH3甲乙醚,d.酯化反应,CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O浓H2SO4作催化剂，加热时发生可逆反应。回顾乙酸乙酯的制备要点：,消去反应,羟基和氢脱去结合成水,HH|浓H2SO4HCCH-CH2=CH2+H2O|170HOH,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,有何杂质气体？如何除去？,实验室制乙烯问题思考,实验室制乙烯释疑,1.放入几片碎瓷片作用是什么？2.浓硫酸的作用是什么？3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1:3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性、但脱水性也不能太强，故体积比以1:3为宜。4.温度计的位置？5.为何使液体温度迅速升到170？因为在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸具有强氧化性。在加热的条件下，除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质.7.有何杂质气体？如何除去？乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等，可将其通过碱石灰。,CH3CH3|CH3COH、CH3CCH2OH|CH3CH3结论：醇能发生消去反应的条件：必须有C,且C上有H。或这样记忆：连接-OH的C原子相邻的C原子上必需要有H。,开拓思考：下面两种醇能否发生消去反应,21,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,思考,a.完全氧化乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。C2H5OH+3O22CO2+3H2O因此：乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。b.催化氧化2Cu+O2=2CuO()红色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O现象:Cu丝黑色又变为红色，产生特殊气味。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(Cu,)由此可见，实际起氧化作用的是CuO，Cu是催化剂氧化的本质:两个氢脱去与O结合成水氧化反应：去氢或者加氧就是氧化,氧化反应,连接OH的叔碳原子上没有H，则不能去氢氧化。,(1).2RCH2OH+O2,-C上有2个H原子的醇被氧化成醛-C上有1个H原子的醇被氧化成酮-C上没有H原子的醇不能被氧化连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)乙醇能被酸性高锰酸钾直接氧化成乙酸。乙醇能被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)直接氧化成乙酸。,知识拓展氧化产物判断,CH3CH2-OH,CH3CHO,CH3COOH,O,O,CH3CH2-ONa,CH3CH2-Br,CH2=CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,Na,H2O,HBr,NaOH水溶液,浓H2SO4170,O|CH3C-O-CH2CH3,乙醇的化学性质小结,浓H2SO4140,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇的消去反应对比,小结,1.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是ACH3OHBC6H5CH2OHCCH3CHOHCH3DHOC6H4CH32.下列各醇，能发生催化氧化的是CH3CH3|A.CH3CCH2OHB.CH3COH|CH3CH3CH3|C.CH3CHCH3D.C6H5CCH3|OHOH,课堂练习,二、酚,1.什么是酚?羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚。羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，其化合物是芳香醇。练习：判断下列物质哪种是酚类？,思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？同分异构体,1.苯酚的结构和物理性质,(1)苯酚的结构分子式:C6H6O结构简式:C6H5OH,(2)物理性质无色晶体，有特殊气味，在空气中易被氧化而呈粉红色，熔点低(43)。常温下在水中溶解度不大(9.3g)，加热时易溶(65时任意比溶)于水，易溶于乙醇等有机溶剂.有毒，有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。,2.苯酚的化学性质(1)苯酚的酸性,苯酚的酸性比碳酸的还弱，但比HCO3-强。如何除去苯酚中的苯？先加入NaOH，再分液，在水层中通入CO2，结晶后过滤,（石炭酸）,结论：苯环影响了-OH的活性实验探究3-3,(2)苯酚与浓溴水的反应取代反应,实验探究：实验3-4结论：-OH影响了苯环的活性,用于苯酚的检验和测定注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。,(3)苯酚的显色反应,现象P.54图3-9,P.54学与问1.为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？2.实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。,(4)加成反应与H2加成,(5)氧化反应,苯酚易燃，生成CO2和H2O,3.苯酚的用途：,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。,酚醛树脂的合成,粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,小结,1.如何把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？取四种溶液少许于试管中，分别向其中加入2滴FeCl3溶液若试管中的溶液变成紫色，则试管中盛装的为苯酚若试管中的溶液没有明显变化，则试管中盛装的为乙醇若试管中出现红褐色沉淀，则试管中盛装的为NaOH若试管中的溶液变成红色，则试管中盛装的为KSCN实验鉴别题必须按照操作、现象、结论来进行作答！自己在分析的时候可以按某物质对应某现象来解题。,练习,练习,1.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:32.已知一氯戊烷